El etileno es un gas incoloro formado por dos átomos de carbono unidos por un doble enlace. Es una importante materia prima química utilizada para producir plásticos y otros productos. Se obtiene principalmente mediante la ruptura de hidrocarburos en refinerías o del metano en la naturaleza. También desempeña un papel clave como hormona vegetal que regula la maduración y senescencia de las plantas.
1. Propiedades Físicas, Químicas y usos del
Etileno
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos
de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos
más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado
en todo el mundo.2
Se halla de forma natural en las plantas.
Fórmula semidesarrollada:
CH2=CH2
Fórmula molecular:
C2H4
Identificadores:
Número CAS: 74-85-1
Propiedades físicas Propiedades químicas
Estado de
agregación
Gas Acidez 44 pKa
Apariencia Incoloro Solubilidad en agua Miscible
Densidad
1.1780 kg/m3
;
0,001178 g/cm3 Termoquímica
Masa molar 28,05 g/mol ΔfH0
gas n/d kJ/mol
Punto de fusión 104 K (-169 °C) ΔfH0
líquido n/d kJ/mol
Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo
contrario.
Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)
Presión crítica 50,7 atm
2. Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo
plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º
correspondientes a una hibridación sp2
.
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro
nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de
reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados
halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un
ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A
altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar
con hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor
(steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo,
principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a
partir de gas natural(Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en
laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.
Usos
Etileno como hormona vegetal: El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de
estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas
y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a
perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando
una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.
Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un
intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-
Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se
oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la
cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y
dióxido de carbono.