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Etileno


                        Etileno




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                         General


 Fórmula semidesarrollada       CH2=CH2


 Fórmula molecular              C2H4


                     Identificadores


 Número CAS                     74-85-11


                 Propiedades físicas
Estado de agregación                       Gas


Apariencia                                 Incoloro


Densidad                                   1.1780 kg/m3; 0,001178
                                           g/cm3


Masa molar                                 28,05 g/mol


Punto de fusión                            104 K (-169 °C)


Punto de ebullición                        169,5 K (-104 °C)


Temperatura crítica                        282,9 K (10 °C)


Presión crítica                            50,7 atm


                     Propiedades químicas


Acidez                                     44 pKa


Solubilidad en agua                        Miscible


                           Termoquímica


ΔfH0gas                                    n/d kJ/mol


ΔfH0líquido                                n/d kJ/mol


                Valores en el SI y en condiciones normales

              (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de
carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos
más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están
en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º,
muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp 2.

Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un
centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de
electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se
pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se
emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La
reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede
hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con
vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y
gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado
catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane,
OCM).

También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la
oxidación de Alcoholes.

Etileno como hormona vegetal
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas,
así como la maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores
y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a
perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto
que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las
frutas que la rodean.
Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual
forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la
enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el
intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima
aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico
como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de
carbono.

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Etileno

  • 1. Etileno Etileno [[Archivo: |100px]] General Fórmula semidesarrollada CH2=CH2 Fórmula molecular C2H4 Identificadores Número CAS 74-85-11 Propiedades físicas
  • 2. Estado de agregación Gas Apariencia Incoloro Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3 Masa molar 28,05 g/mol Punto de fusión 104 K (-169 °C) Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C) Temperatura crítica 282,9 K (10 °C) Presión crítica 50,7 atm Propiedades químicas Acidez 44 pKa Solubilidad en agua Miscible Termoquímica ΔfH0gas n/d kJ/mol ΔfH0líquido n/d kJ/mol Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
  • 3. El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas. Estructura La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp 2. Reactividad química La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados. También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano. Obtención La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes. Etileno como hormona vegetal El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.
  • 4. Biosíntesis El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.