El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química y se halla de forma natural en las plantas, donde actúa como hormona vegetal responsable de procesos como la maduración de frutos. La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor de hidrocarburos como el etano y el propano.

1. Etileno
Etileno
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General
Fórmula semidesarrollada CH2=CH2
Fórmula molecular C2H4
Identificadores
Número CAS 74-85-11
Propiedades físicas

2. Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178
g/cm3
Masa molar 28,05 g/mol
Punto de fusión 104 K (-169 °C)
Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)
Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)
Presión crítica 50,7 atm
Propiedades químicas
Acidez 44 pKa
Solubilidad en agua Miscible
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

3. El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de
carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos
más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están
en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º,
muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp 2.
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un
centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de
electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se
pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se
emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La
reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede
hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con
vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y
gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado
catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane,
OCM).
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la
oxidación de Alcoholes.
Etileno como hormona vegetal
El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas,
así como la maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores
y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a
perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto
que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las
frutas que la rodean.

4. Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual
forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la
enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el
intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima
aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico
como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de
carbono.