1. Compuestos
Orgánicos:
Propiedades Físicas y
Químicas
Por:
Tamy Huancaya
2. Compuestos
Orgánicos
Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que
contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono -
carbono o carbono - hidrógeno. En muchos casos contienen
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros
elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos
compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son
moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos,
los carbonatos y los óxidos de carbono. La principal
característica de estas sustancias es que arden y pueden ser
quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los
compuestos orgánicos se producen de forma artificial, aunque
solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.
3. Compuestos
Orgánicos
La línea que divide las moléculas orgánicas de las
inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha
sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los
compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es
inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido
graso, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido
de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto,
todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no
todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas
orgánicas.
4. Compuestos
Orgánicos
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
• Moléculas orgánicas naturales: son las
sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomoléculas, las cuales son estudiadas por la
bioquímica.
• Moléculas orgánicas artificiales: son
sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas por el hombre como los
plásticos.
9. ¿Qué son los Aldehídos?
Los aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está
unido a un solo radical orgánico
10. ¿Qué son los Aldehídos?
Se pueden obtener a partir de la
oxidación suave de los alcoholes
primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolución
ácida de dicromato de potasio,
reduciéndose a Cr3+. También mediante la
oxidación de Swern, en la que se emplea
sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro
de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
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12. La doble unión del grupo carbonilo son en parte
covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono
sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos
se obtienen de la deshidratación de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reacción tiene que ser débil, si la
reacción del alcohol es fuerte el resultado será
un ácido carboxílico.
13. Se comportan como reductor, por
oxidación el aldehído de ácidos con igual
número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las
cetonas es la adición nucleofílica.
14. Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
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18. ¿Qué son las Cetonas?
Es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto orgánico,
las cetonas se nombran agregando el sufijo
-ona al hidrocarburo del cual provienen. Cuando
el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2
-oxopropanal).
19. ¿Qué son las Cetonas?
El grupo funcional carbonilo consiste en un
átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble
enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de
los alcoholes y éteres.
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21. Los compuestos carbonilos presentan
puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No
hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos
carbonilos de cadena corta son solubles
en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
22. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono
secundario son menos reactivas que los
aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por
oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio dando como productos dos ácidos con
menor número de átomos de carbono. Por
reducción dan alcoholes secundarios. No
reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el
espejo de plata como los aldehídos, lo que se
utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan
con los reactivos de Fehling y Schiff.
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24. Las cetonas en la vida industrial se
presentan como acetonas. La cual es
disolvente para lacas y para la
elaboración de resinas ( por ejemplo
como removedor de pintura de uña).
Además muchas de ellas forman
parte del aroma de las flores, por lo
que se le ve también en el campo de
la perfumería.
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28. ¿Qué son los ácidos orgánicos?
Los ácidos orgánicos son una
variedad de ácidos que se
concentran habitualmente en los
frutos de numerosas plantas. Son
compuestos orgánicos que poseen al
menos un grupo ácido. Se
distinguen el ácido cítrico, fórmico,
acético, málico, tartárico, salicílico,
oxálico, y los grasos.
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30. Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la
naranja y el limón.
Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el
anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora
a la fenolftaleína.
Son corrosivos.
Producen quemaduras de la piel.
Son buenos conductores de electricidad en disoluciones
acuosas.
Reaccionan con metales activos formando una sal e
hidrógeno.
Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.
Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal más
agua.
31. Ácidos carboxílicos
Ácidos grasos
Ácidos nucleicos
Ácidos sulfónicos
Ácidos arsónicos
Algunos ejemplos comunes incluyen al
ácido acético (en el vinagre), y al ácido
sulfúrico (usado en baterías de
automóvil).
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35. ¿Qué son los Aminoácidos?
Todos los aminoácidos componentes de las
proteínas son alfa-aminoácidos. Por lo tanto,
están formados por un carbono alfa unido a un
grupo carboxilo, a un grupo amino, a un
hidrógeno y a una cadena (habitualmente
denominada Radical) de estructura variable,
que determina la identidad y las propiedades
de los diferentes aminoácidos; existen cientos
de cadenas R por lo que se conocen cientos de
aminoácidos diferentes, pero sólo 20 forman
parte de las proteínas y tienen cordones
específicos en el código genético.
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37. Cualquier aminoácido puede comportarse
como ácido y como base, se denominan
sustancias anfóteras.
Los aminoácidos y las proteínas se
comportan como sustancias tampón.
Todos los aminoácidos excepto la glicina
tienen el carbono alfa asimétrico, lo que les
confiere actividad óptica.
Son propiedades químicas las que afectan al
grupo carboxilo, al grupo amino, y las que
afectan al grupo R.
38. A los aminoácidos que necesitan ser
ingeridos por el cuerpo se los llama
esenciales; la carencia de estos
aminoácidos en la dieta limita el
desarrollo del organismo, ya que no es
posible reponer las células de los tejidos
que mueren o crear tejidos nuevos, en el
caso del crecimiento. Para el ser humano,
los aminoácidos esenciales son:
44. ¿Qué son las proteínas?
Las proteínas son biomoléculas formadas por
cadenas lineales de aminoácidos. El nombre
proteína proviene de la palabra griega πρωτεῖος
("proteios"), que significa "primario", por la
cantidad de formas que pueden tomar.
Por sus propiedades físico-químicas, se pueden
clasificar en proteínas simples, que por
hidrólisis dan solo aminoácidos o sus derivados;
proteínas conjugadas, que por hidrólisis dan
aminoácidos acompañados de sustancias
diversas, y proteínas derivadas, sustancias
formadas por desnaturalización y
desdoblamiento de las anteriores.
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46. ¿Qué son las proteínas?
Las proteínas son indispensables para la vida,
sobre todo por su función plástica (constituyen
el 80% del protoplasma deshidratado de toda
célula), pero también por sus funciones
biorreguladora (forma parte de las enzimas) y
de defensa (los anticuerpos son proteínas).
Las proteínas desempeñan un papel
fundamental para la vida y son las biomoléculas
más versátiles y más diversas. Son
imprescindibles para el crecimiento del
organismo. Realizan una enorme cantidad de
funciones diferentes, entre las que destacan:
47. Funciones:
Estructural: Ésta es la función más importante
de una proteína
Inmunológica: anticuerpos
Enzimática: sacarasa y pepsina
Contráctil: actina y miosina
Homeostática: colaboran en el mantenimiento
del pH
Transducción de señales: rodopsina
Protectora o defensiva: trombina y fibrinógeno
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49. Solubilidad: Se mantiene siempre y cuando los
enlaces fuertes y débiles estén presentes. Si se
aumenta la temperatura y el pH, se pierde la
solubilidad.
Capacidad electrolítica: Se determina a través de la
electroforesis, técnica analítica en la cual si las
proteínas se trasladan al polo positivo es porque su
molécula tiene carga negativa y viceversa.
Especificidad: Cada proteína tiene una función
específica que está determinada por su estructura
primaria.
Amortiguador de pH (conocido como efecto tampón):
Actúan como amortiguadores de pH debido a su
carácter anfótero, es decir, pueden comportarse
como ácidos (donando electrones) o como bases
(aceptando electrones).
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55. ¿Qué es el ADN?
El ácido desoxirribonucleico, abreviado
como ADN, es un tipo de ácido nucleico, una
macromolécula que forma parte de todas
las células. Contiene la información
genética usada en el desarrollo y el
funcionamiento de los organismos vivos
conocidos y de algunos virus, y es
responsable de su transmisión hereditaria.
Desde el punto de vista químico, el ADN es
un polímero de nucleótidos, es decir, un
polinucleótido.
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57. El ADN es un largo polímero formado por
unidades repetitivas, los nucleótidos. Una
doble cadena de ADN mide de 22 a 26
angstroms de ancho, y una unidad 3,3 Å
de largo. Aunque cada unidad individual
que se repite es muy pequeña, los
polímeros de ADN pueden ser moléculas
enormes que contienen millones de
nucleótidos. Por ejemplo, el cromosoma
humano más largo, el cromosoma número
1, tiene aproximadamente 220 millones
de pares de bases.
58. En los organismos vivos, el ADN no suele
existir como una molécula individual, sino
como una pareja de moléculas
estrechamente asociadas. Las dos cadenas
de ADN se enroscan sobre sí mismas
formando una especie de escalera de
caracol, denominada doble hélice. Cada
unidad que se repite, el nucleótido, contiene
un segmento de la estructura de soporte
(azúcar + fosfato), que mantiene la cadena
unida, y una base, que interacciona con la
otra cadena de ADN en la hélice.
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62. ¿Qué es el ARN?
El ácido ribonucleico (ARN) es un ácido
nucleico formado por una cadena de
ribonucleótidos. Está presente tanto en las
células procariotas como en las eucariotas, y es
el único material genético de ciertos virus
(virus ARN). El ARN celular es lineal y de
hebra sencilla, pero en el genoma de algunos
virus es de doble hebra.
En los organismos celulares desempeña
diversas funciones. Es la molécula que dirige
las etapas intermedias de la síntesis proteica;
el ADN no puede actuar solo, y se vale del ARN
para transferir esta información vital durante
la síntesis de proteínas.
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64. Se sabe que el ARN es un eficiente
catalizador y al igual que el ADN posee la
capacidad de almacenar información.
Una versión de la hipótesis ligeramente
distinta es que un tipo diferente de ácido
nucleico, denominado "pre-ARN" fuera el
primero en surgir como molécula autor
reproductora para ser reemplazado por
el ARN sólo después. Estos ácidos
nucleicos a menudo se producen y
polimerizan más fácilmente bajo
condiciones prebióticas.
