Tetravalencia del carbono

1. Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tetravalencia: s2
p2
spx py pz
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que
los átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces “π”, formando enlaces dobles
y triples (esto no es posible en el Si).
hibridación
RECORDANDO
RECORDANDO

2. UBICACIÓN DEL CARBONO
Símbolo: C
A = 12
Z = 6
Periodo: segundo.
Grupo: IV A
Configuración electrónica: 1s2
,2s2
2p2
Regla de Hund: ___ ___ ___ ___ ___
1s 2s 2px 2py 2pz
Electrón de valencia: 4
Representación de Lewis:

3. HIBRIDACIÓN
• Propiedad que consiste en la
redistribución de energía de su último
nivel, originando orbitales hibridados.
• Son orbitales de diferentes energías del
mismo nivel, pero de diferente subnivel.
• Los orbitales hibridados tienen energía
constante y de igual forma.
___ ___ ___ ___ ___
1s 2s 2px 2py 2pz
___ ___ ___ ___
2s 2px 2py 2pz

4. Hibridacion
• La hibridación del carbono consiste en
un reacomodo de electrones del mismo
nivel de energía (orbital s) al orbital p del
mismo nivel de energía. Esto es con el fin
de que el orbital p tenga 1 electrón en "x",
uno en "y" y uno en "z" para formar la
tetravalencia del carbono. Se debe tomar
en cuenta que los únicos orbitales con los
cuales trabaja el Carbono son los orbitales
"s" y "p".

5. Tipos de hibridación y enlace.
• El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
• Hibridación sp3
:
– 4 orbitales sp3
iguales que forman 4 enlaces simples
de tipo “σ” (frontales).
• Hibridación sp2
:
– 3 orbitales sp2
iguales que forman enlaces “σ” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π”
(lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “π”

6. 6
El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración que presenta en estado
normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta
energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.
1S 2S 2px 2py 2pz
SP3
SP3 SP3 SP3
2S 2px 2py 2pz
CONFIGURACION ELECTRONICA
HIBRIDACIÓN SP3
Estructura electrónica del carbono. 1S2
2S2
2P2

7. 7
Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se
forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es
un orbital híbrido sp3.
HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp3
C
o
109,5
333
sp
sp3
sp3
sp3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y
una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ángulos son de 109,5º.
hibridación

8. 8
1S 2S 2px 2py 2pz
2S 2px 2py 2pz
2S 2px 2py 2pz
SP2 SP2 SP2 2pz
HIBRIDACIÓN sp2

9. 9
La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues
en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2.
Como indica su denominación, en la hibridación sp2 intervienen un
orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasión, los
orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120°,
siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. La
geometría coresponde a triangular plana.
C
120
o
2
sp2
sp
2
sppx
hibridación
HIBRIDACIÓN sp2

10. 10
1S 2S 2px 2py 2pz
2S 2px 2pz
2S 2px 2pz
SP SP 2py
HIBRIDACIÓN SP
2py
2py
2pz
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación sp. Como
indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los
orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y
2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

11. 11
180
o
Csp sp
px
py
hibridación
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de
180º.

12. Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2
iguales que forman
enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “π” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro
“π”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

13. Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “π”
• Forma bien un enlace triple –un enlace
“σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia C≡C < C=C < C–C
• Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

14. Tipos de rupturas de enlaces.
• Homolítica:Homolítica: El enlace covalente se rompe de
manera simétrica (1 electrón para cada átomo).
A : B A· + ·B (radicales libres)
–Suele producirse en presencia de luz UV pues
se necesita un aporte de energía elevado.
• Heterolítica:Heterolítica: El enlace se rompe de manera
asimétrica (uno de los átomos se queda con los
dos electrones que compartían)
A : B A:–
+ B+
–Carbocationes: R3C+
Ejemplo: (CH3)2CH+
–Carbanión: R C:–
Ejemplo: Cl C:–

15. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido
carboxílico
carboxilo R–COOH ácido …
oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de
…ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo
R–C≡N
nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6
H5
OH …fenol hidroxifenil

16. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2
nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il

17. ISOMEROS
• DEFINICIÓN: son compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular.
ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen
los compuestos químicos de presentar
isómeros.
17

18. ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERIA
DE CADENA
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
GEOMETRICA
ÓPTICA
18

19. Isómeros estructurales
• DEFINICIÓN: son isómeros que difieren
porque sus átomos están unidos en
diferente orden. Pueden ser sustancias de
naturaleza muy diferentes ya que en ellas
los átomos están unidos entre sí de
manera muy diferente.
19

20. Isómeros de Cadena
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
CH3
Poseen igual fórmula
molecular, igual función
química pero diferente
estructura en la cadena
hidrocarbonada.
CH3
2-metil-butano
ó iso-pentano
CH CH2 CH2
CH3
20

21. Isómeros de Posición: poseen igual
FM, igual función química pero difieren en la
ubicación del grupo funcional en la cadena.
H2C C CH3
OH
propanol
H
H
H3C C CH3
OH
H
2-propanol
H2C CH CH2
1-buteno
CH3 H3C CH HC CH3
2-buteno
21

22. Isómeros de Función: son compuestos
que tienen la misma FM pero distintas funciones
químicas.
CH3
C
COOH
O
piruvato
CH2
C
COOH
OH
enol piruvato
C
HC
H2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H2C
C
H2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona
22

23. CARACTERIZACION D ELOS COMPUESTOS
ORGANICOS
1. PROPIEDADES FISICAS: color,olor,estado natural, viscosidad,
índice refraccion,punto de fusión, de
ebullición, de cristalización, etc.
2. PROPIEDADES QUIMICAS: reacciones o comportamientos
3. ANALISIS:
a. Cualitativo= elementos que la conforman
b. cuantitativo= proporcion de c/u elementos
c. organico= identifica funciones quimicas
d. Instrumental: determina formula instrumental

24. Radicales
N°
Componente
s
Prefijo
N°
Componente
s
Prefijo
1 Met 7 Hept
2 Et 8 Oct
3 Pro 9 Non
4 But 10 Dec
5 Pent 11 Undec
6 Hex 12 Duodec

26. NOMENCLATURA
ALCANOS:
•Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos (ésta será la
base)
•Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca
•Nombrar la base, como se trata de alcanos, se pondrá el prefijo que indique el
número de componentes de la cadena, con terminación “ano”
•Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que
indique la cantidad de radicales presentes
Al final poner el nombre de la base.

27. 6 - Bromo - 3, 7 - dimetil - 5 - isopropil - undecano.
(se numeró de derecha a izquierda y de abajo a arriba)
6 - Bromo - 3, 7 - dimetil - 5 - isopropil - undecano.
(se numeró de izquierda a derecha)
3 - Flúor - 5 - Bromo - 2, 4 - metil - 4 - etil - octano.

28. ALQUENOS:
• Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos y
todos los dobles enlaces presentes
•Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca
•Nombrar la base, como se trata de alquenos, se pondrá el prefijo que
indique el número de componentes de la cadena, con terminación “eno”
•Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo
que indique la cantidad de radicales presentes
•Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace,
y por último, el nombre de la base.

29. (se numeró de arriba a abajo)
2,3, 6, 6 - tetrametil - 4 - octeno
(se numeró de abajo a arriba)
1 - metil - 3 - secpentil - 1,3 - pentadieno
(se numeró de arriba abajo, como el radical es demasiado complejo, se formó una
cadena secundaria en color azul, y apartir de ella se nombraron otros radicales; esto se
pone entre paréntesis)
2(4 - Cloro - 2,2 - dietil - pentil) - 1, 3 - butadieno

30. Alquinos:
•Localizar la cadena continua de carbonos más larga que contenga
enlaces triples, utilizando las mismas raíces usadas en los alcanos, solo
que con terminación “ino”, según sea el número de triples enlaces
presentes, e indicando su posición.
•Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca
•Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo
que indique la cantidad de radicales presentes
•Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y
por último, el nombre de la base.

31. (se numeró de arriba abajo)
6 - Flúor - 5 Bromo - 7 - metil - 4 etil - 5,7 - dieno - 3 - octino.
(se numeró de derecha a izquierda)
5 - Flúor - 4, 6 - dimetil - 5(Bromo metil) - 2 heptino
(se numeró de derecha a izquierda)
3 - metil - 3 - etil - 4 - terbutil - 4 eno - 1 - pentino

32. OBTENCION DE LOS ALCANOS
1. HIDROGENACION CATALITICA
Catalizador puede ser Pt, Ni,
Pd
2. A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO O GRIGNARD
3. SINTESIS DE WURTZ
4. BERTHELOT
a) R - OH + HX (alcohol) R – X + HOH (derivado halogenado)
b) R – X + HX (derivado halogenado) R – H (alcano) + X2 (halógeno)

33. REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. HALOGENACION
2. COMBUSTION
3. PIROLISIS

34. OBTENCION DE LOS ALQUENOS
1. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
EL Acido sulfurico debe estar
a 170ºC
2. LA DESHIDROGENACION DE HALUROS
3. REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACION
B + R1 CH CH R2
X
H
R1 CH CH R2 + B H + X
base alquenohalogenuro de alquilo
halogenuro

35. REACCIONES DE LOS ALQUENOS
1. HIDROGENACION CATALITICA
2. HALOGENACION
3. HIDROHALOGENACION

36. 4. HIDRATACION
5. OZONOLISIS
6. TRATAMIENTO CON KMNO4EN CALIENTE (1)

37. OBTENCION DE LOS ALQUINOS
1. DESHIDROHALOGENACION DE HALOGENUROS VECINALES
2. DESHIDROHALOGENACION DE HALOGENUROS GEMINALES
3. ALQUILACION DE ALQUINOS
4. HIDRATACION DEL CARBURO DE CALCIO

38. REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1. HIDROGENACION
2. HIDROHALOGENACION
3. HIDRATACION

39. 4. HALOGENACION
5. OZONOLISIS
6. TRATAMIENTO CON KMNO4EN CALIENTE (1)

40. AROMATICOS
Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado
que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2
electrones pi en el anillo
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de
anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula
general (CH)n.

41. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUÍDOS.
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno,
palabra que se une al último sustitúyete.
En los compuestos di sustituidos, dos átomos de hidrógeno han sido
reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro
grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro)
que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para
explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente
orden:

42. Las tres posiciones son:
Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.
Hay un carbono sin sustituyente,
entre los que tienen un
sustituyente.
Los sustituyentes están en
posiciones encontradas,.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

43. Tipo de átomos
Suffijo -ol
Prefijo hidroxi
Posición en la
cadena
Cualquier lugar
Fórmula General Cn
H2n+2
O
Nombre de la familia alcoholes
ALCOHOLES

44. ALCOHOLES
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos,
en los que se sustituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando
con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

45. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:
Estado físico (a 25 ºC)
C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
Los demás, son sólidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles,
poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual
número de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más
densos.
CLASIFICACIÓN
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
Según la posición del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari
CH3
CH3 – C – CH3
OH