Presentación de tema 12

1. QUÍMICA DEL CARBONO
TEMA 12.-

2. 1. QUÍMICA ORGÁNICA
Es la rama de la Química que se dedica al estudio
de los compuestos del carbono.
Los compuestos orgánicos tienen como estructura
base al carbono.
El número de compuestos orgánicos naturales y
sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los
diez millones frente a los cien mil compuestos
inorgánicos.
Esta gran diversidad de compuestos es debida a
las características del carbono.

3. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
Electronegatividad intermedia.
Tetravalencia: El carbono tiene capacidad para
formar 4 enlaces covalentes.
Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples.

4. TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE
El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas: hibridación sp3
, sp2
y sp, lo que da lugar a
los diferentes tipos de enlace que pueden presentar
sus compuestos.
– ENLACE SIMPLE: Los cuatro pares de electrones
se comparten con cuatro átomos distintos.
Ej.: CH4
, CH3
-CH3
.
– ENLACE DOBLE: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ej.: CH2
=CH2
, H2
C=O.
– ENLACE TRIPLE: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ej.: HC≡CH, CH3
-C≡N.

5. HIBRIDACIÓN sp3
C (Z = 6): 1s2
2s2
2p4
PROMOCIÓN
HIBRIDACIÓN
2s
2s
2p
2p
sp3
sp3
sp3
sp3
Los cuatro orbitales híbridos sp3
se orientan hacia los vértices de
un tetraedro, formando ángulos
de 109,5º.
Los cuatro pares de electrones
se comparten con cuatro átomos
distintos.

6. HIBRIDACIÓN sp2
PROMOCIÓN
HIBRIDACIÓN
2s
2s
2p
2p
sp2
sp2
sp2
p

7. HIBRIDACIÓN sp2
En la hibridación sp2
queda un orbital p sin hibridar.
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno
orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120º,
como si lo dirigieran hacia los vértices de un triángulo
equilátero. El orbital p sin hibridar queda perpendicular al
plano de los tres orbitales sp2
.
A este doble enlace se le denomina p, y la separación
entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil
que el enlace s y, por tanto, más reactivo.

8. HIBRIDACIÓN sp
PROMOCIÓN
HIBRIDACIÓN
2s
2s
2p
2p
sp psp p

9. HIBRIDACIÓN sp
Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada
uno de sus dos orbitales sp para formar un enlace s entre
ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo solapan
formando dos enlaces p, y el último orbital sp queda con su
electrón disponible para formar otro enlace.
Los orbitales híbridos sp forman ángulos de 180º y adquiere
una geometría lineal.
La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que
es incluso más reactivo que el doble enlace.

10. 2. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
FÓRMULA EMPÍRICA: Indica el tipo de átomos
presentes en un compuesto y la relación entre el
número de átomos de cada clase.
FÓRMULA MOLECULAR: Indica el tipo de átomos
presentes en un compuesto molecular, y el número
de átomos de cada clase. Por ejemplo, la fórmula
molecular de la glucosa es C6
H12
O6
, lo cual indica
que cada molécula está formada por seis átomos
de carbono, doce átomos de hidrógeno y seis
átomos de oxígeno.
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

11. FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Es similar a la
anterior pero indicando los enlaces entre los
diferentes grupos de átomos para resaltar los
grupos funcionales que aparecen en la molécula.
FÓRMULA DESARROLLADA: Es similar a la
anterior pero indicando todos los enlaces. Aunque
se representa sobre un plano, permite observar
ciertos detalles que resultan de gran interés.
FÓRMULA ESPACIAL: Es similar a las anteriores
pero señalando la geometría espacial de la
molécula mediante la indicación de distancias,
ángulos o el empleo de perspectivas.
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
CH3
-CH=CH-CH2
-CH3
CH3
-CH2
-CH2
-C≡CH

12. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos
presente en una molécula orgánica que determina
las propiedades químicas de dicha molécula.
El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad química del compuesto, por eso todos
los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades.
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

13. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO
FUNCIONAL
NOMBRE DE LA
SERIE HOMÓLOGA
SUFIJO
-OH ALCOHOLES -ol
-O- ÉTERES -éter
ALDEHÍDOS -al
CETONAS -ona
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
-oico
ÉSTERES -oato de R
O
C H
O
C R´R
O
C OH
O
C OR

14. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO
FUNCIONAL
NOMBRE DE LA
SERIE HOMÓLOGA
SUFIJO
-NH2 AMINAS -amina
AMIDAS -amida
O
C NH2

15. El gran número de compuestos orgánicos y la
variedad en sus tamaños y estructuras hace
necesaria una mínima sistematización en su
nomenclatura. La IUPAC ha establecido unas
normas para la formulación y nomenclatura de
dichos compuestos.
Estudiaremos diferentes compuestos como los
hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas,
éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y
amidas.
PRINCIPALES COMPUESTOS ORGÁNICOS

16. Son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo
contienen átomos de carbono e hidrógeno.
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
SATURADOS
INSATURADOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

17. Son aquellos que constan de un PREFIJO que
indica el número de átomos de carbono, y de un
SUFIJO que revela el tipo de hidrocarburo.
Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y
alquinos son -ano, -eno e -ino, respectivamente.
HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
PREFIJO
NÚMERO DE
ÁT. DE C
PREFIJO
NÚMERO DE
ÁT. DE C
PREFIJO
NÚMERO DE
ÁT. DE C
Met- 1 Pent- 5 Non- 9
Et- 2 Hex- 6 Dec- 10
Prop- 3 Hept- 7
But- 4 Oct- 8

18. Son hidrocarburos saturados (todos los enlaces
carbono-carbono son sencillos). Responden a la
fórmula general Cn
H2n+2
.
PROPIEDADES FÍSICAS
– Su punto de ebullición aumenta con el número de
átomos de carbono de la cadena. Así los cuatro
primeros alcanos son gases, los comprendidos entre C5
y C17
, ambos incluidos, son líquidos y los que tienen 18
átomos de carbono o más son sólidos.
– Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de un
hidrocarburo son del tipo Van der Waals. Conforme
aumenta el número de átomos de carbono aumenta su
punto de fusión y de ebullición.
ALCANOS

19. PROPIEDADES FÍSICAS
– A igualdad de número de átomos de carbono, cuanto
más ramificada sea la cadena, menor será el punto de
ebullición. La molécula se hace más esférica
disminuyendo su superficie con lo que se produce un
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares.
– Al ser compuestos apolares, los alcanos son solubles
en disolventes no polares como benceno, éter o
cloroformo.
– La densidad de los alcanos aumenta en función del
número de átomos de carbono pero es siempre inferior
a la del agua.
ALCANOS

20. Son hidrocarburos no saturados que presentan al
menos un doble enlace entre sus carbonos.
Responden a la fórmula general Cn
H2n
.
La posición del doble enlace se indica con un
localizador, empezando a numerar la cadena por el
extremo más próximo al doble enlace.
El localizador es el número correspondiente al
primer carbono del doble enlace y se escribe
delante del sufijo -eno separado por un guión.
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces,
numeramos la cadena asignando a los dobles, los
localizadores más bajos. Se utilizan las
terminaciones -dieno, -trieno.
ALQUENOS

21. ALQUENOS
CH3
– CH = CH2
CH3
– CH2
– CH = CH2
propeno but-1-eno
CH3
– CH = CH – CH3
but-2-eno
CH3
– CH = CH – CH=CH2
pent-1,3-dieno
CH2
= CH – CH = CH – CH2
– CH = CH - CH3
octa-1, 3, 6-trieno

22. Los alquinos son hidrocarburos con triple enlace
entre dos de sus átomos de carbono. Son, por
tanto, hidrocarburos insaturados. Responden a la
fórmula general Cn
H2n-2
.
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas
análogas a las de los alquenos. Solo hay que
cambiar el sufijo -eno por -ino.
ALQUINOS

23. ALQUINOS
HC ≡ CH CH3
– CH2
– C ≡ CH
etino but-1-ino
HC ≡ C – CH2
– C ≡ C - CH3
hexa-1,4-diino
HC ≡ C – C ≡ C – C ≡ CH
hexa-1,3,5-triino

24. PROPIEDADES FÍSICAS
– Sus propiedades son parecidas a las de los alcanos. Al
igua que sucedía con aquellos, el punto de ebullición
aumenta con el número de carbonos.
– Los puntos de ebullición de los alquenos son un poco
superiores a los de los alcanos de igual número de
carbono, lo que parece indicar que el poseer doble
enlace hace aumentar ligeramente la intensidad de las
fuerzas intermoleculares.
– Son solubles en disolventes polares y bastante solubles
en disolventes orgánicos.
– Su densidad, al igual que la de los alcanos, es menor
que la del agua.
ALQUENOS Y ALQUINOS

25. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al
nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual
número de átomos de carbono.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
ciclobutano ciclopenta-1,3-dieno ciclohexeno

26. Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un
carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo
nombre se obtienen sustituyendo la terminación
-ano por -ilo.
RADICALES ALQUILO
CH3
-
metilo
CH3
– CH2
-
etilo
CH3
– CH2
– CH2
-
propilo
CH3
– CH2
– CH2
– CH2
-
butilo
CH3
- CH-
isopropilo
CH3
H2
C = CH-
vinil

27. Se nombran primero las cadenas laterales
alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin
la o final, y a continuación la cadena principal.
Delante del nombre y separado por un guión, se
escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido.
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
CH3
– CH2
– CH – CH2
– CH – CH2
– CH3
CH3 CH2
CH2
CH3
5-etil-3-metiloctano
CH3
– CH = CH – CH – CH = CH2
CH2
CH2
CH3
3-propilhexa-1,4-dieno

28. – El nombre de la cadena principal termina en un sufijo
propio del grupo funcional.
– A los criterios dados para elegir la cadena principal se
antepone el de escoger aquella que contenga el grupo
funcional.
– Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena
principal es el correspondiente al grupo funcional
principal, elegido según el orden de mayor a menor
prioridad.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
CON GRUPOS FUNCIONALES
ÁCIDO > ÉSTER = AMIDA > ALDEHÍDO = CETONA > ALCOHOL > AMINA > ÉTER

29. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
CON GRUPOS FUNCIONALES
CH3
– CH – CH2
– C – CH3
CH3
O
CH3
– CH – CH2
– C – H
OH
O
4-metilpentan-2-ona
3-hidroxibutanal
Los grupos funcionales no principales se nombran como
sustituyentes utilizando el prefijo característico.

30. – Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus
moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, -OH.
– El grupo -OH puede ocupar distintos lugares en la
cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el
carbono al que está unido.
– Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos -OH, se
usan los sufijos diol, triol,...
ALCOHOLES (R – OH)
CH3
OH CH3
– CH2
– OH
metanol etanol
CH3
– C H2
– CH2
– OH
propanol
propano-1,2-diol
CH3
– C H – CH2
– OH
OH

31. ALCOHOLES (R – OH)
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
R – CH2
OH R – C – H R – C – OH
O O
[ox.] [ox.]
R – CH – R' R – C – R'
O
[ox.]
OH

32. Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua,
en el que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.
Se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno
fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición
elevados, en comparación con los alcanos correspondientes.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad
de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar
y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su
solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco
polares.
ALCOHOLES (R – OH)
PROPIEDADES FÍSICAS

33. Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno
une dos radicales carbonados.
Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al -O-,
seguido de la palabra ÉTER.
ÉTERES
CH3
– O – CH3
CH3
– CH2
– O – CH3
CH3
– CH2
– O – CH2
– CH3
dimetil éter etil metil éter dietil éter

34. Son compuestos estables de poca actividad, por que se
emplean como disolventes. La mayoría son líquidos muy
volátiles e inflamables.
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan
atracciones dipolo-dipolo. Estas atracciones son mucho más
débiles que las atracciones por puentes de hidrógeno. Por ello,
los éteres son más volátiles que los alcoholes de mismo peso
molecular.
ÉTERES
PROPIEDADES FÍSICAS

35. Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional carbonilo, C=O.
Dicho grupo carbonilo es terminal, por ir situado en un extremo
de la cadena, o primario, por ir unido a un carbono primario.
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la
terminación -AL (grupo carbonilo en un extremo) o -DIAL
(grupo carbonilo en dos extremos). No es necesario añadir un
localizador para el carbonilo.
ALDEHÍDOS
CH3
– C – H H2
C = CH – CH2
– C – H CH3
– CH2
– CH – CH2
– C – H
OOO CH3
etanal but-3-enal 3-metilpentanal

36. Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional carbonilo, C=O, ligado a dos carbonos (no es
terminal).
Se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la
presencia del grupo carbonilo (C=O) asignando los
localizadores más bajos posibles.
CETONAS
CH3
– C – CH2
– C – CH3
CH3
– C – C – CH3
CH3
– C – CH3
OOO
pentano-2,4-diona butanodiona propanona
OO

37. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y
cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta
cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual lo hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en disolventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Se debe a la formación de dipolos y a la ausencia
de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
estos compuestos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

38. Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional carboxilo, -COOH, ligado a un carbono
terminal.
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO,
seguida del nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está
en ambos carbonos terminales.
Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que
hubiera dos, según las normas vigentes para las demás
funciones o radicales presentes.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CH3
– CH2
– CH2
– COOH HOOC - COOH CH3
– CH – COOH
Ác. butanoico Ác. etanodioico Ác. 2-hidroxipropanoico
OH

39. El grupo carboxilo -COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula
de ácido carboxílico y la molécula de agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono.
El punto de fusión varía según el número de carbonos siendo
más elevado el de los ácidos fórmico y acético. Después de
seis carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PROPIEDADES FÍSICAS

40. Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser
producto de la sustitución del átomo de hidrógeno del grupo
carboxilo por un radical carbonado.
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por
-ATO seguida del nombre del radical alquílico R.
ÉSTERES
H – C – O – CH2
– CH2
– CH3
CH3
– C – O - CH3
Metanoato de propilo Etanoato de metilo
O O

41. Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos neutros
incoloros y de olor agradable. Sin embargo, los de mayor peso
molecular son grasos, céreos o cristalinos.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace
que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias
artificiales.
ÉSTERES
PROPIEDADES FÍSICAS

42. Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados
del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos
de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos o tres, se llaman primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
AMINAS
R – N – H
H
R – N – R'
H
R – N – R'
R''
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIAPRIMARIA
CH3
– N – CH3
H
CH3
– NH2
metil amina dimetil amina

43. A medida que aumenta su peso molecular, las aminas pasan
de gaseosas a líquidas o sólidas. Las de menor peso son
solubles en agua, debido a la polaridad del enlace N – H.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto lo hace soluble en ella. La solubilidad disminuye en
las moléculas con más de seis átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Las aminas alifáticas tienen un fuerte olor a pescado. Se
emplean en la fabricación de colorantes y detergentes.
AMINAS
PROPIEDADES FÍSICAS

44. Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir
el grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2
, dando lugar al
grupo funcional AMIDO.
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.
AMIDAS
R – C – N – H
H
R – C – N – R'
H
R – C – N – R'
R''
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIAPRIMARIA
CH3
– C – N – CH3
H
H – C – NH2
metanamida etanamida
O O O
O O
CH3
– C – N – C – CH3
H
O O
dietanamida

45. Las amidas son sólidas a temperatura ambiente excepto la
metilamida que es líquida.
Sus puntos de fusión son más altos que los de los ácidos de
los que proceden; esto se debe a la unión por enlaces de
hidrógeno que se establece entre ellas.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases
muy débiles.
AMIDAS
PROPIEDADES FÍSICAS

46. Se denominan ISÓMEROS a los compuestos que teniendo la
misma fórmula molecular difieren en la estructura, por lo que
tienen diferentes propiedades físicas y/o químicas.
Se dividen en dos grupos: isómeros estructurales y
estereoisómeros.
●
Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen
en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
●
Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos (Z/E)
ISOMERÍA
CLASIFICACIÓN

47. Los isómeros estructurales se subdividen en:
ISÓMEROS DE CADENA: Son aquellos que difieren en la
colocación de los átomos de carbono.
CH3
– CH2
– CH2
– CH3
CH3
– CH – CH3
ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son aquellos que teniendo el
mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que
ocupa el grupo funcional.
CH3
– CH2
– CH2
– CH2
– OH CH3
– CH2
– CH – CH3
ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son aquellos que teniendo la
misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales
diferentes.
CH3
– CH2
– CH2
– CH2
– OH CH3
– O – CH2
- CH3
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
CH3
OH

48. Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen
sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en
el espacio es diferente.
ENANTIÓMEROS
Cuando hay algún átomo de carbono asimétrico o quiral, es
decir, tienen cuatro átomos o grupos de átomos distintos
unidos a él. Los isómeros a que da lugar son conocidos como
ISÓMEROS ÓPTICOS o ENANTIÓMEROS y son imágenes
especulares no superponibles.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (Z/E)
La isomería Z/E o geométrica es debida a la rotación
restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el but-2-eno puede existir de forma de
dos isómeros, llamados Z y E. El isómero que tiene los
hidrógenos al misma lado se llama Z, y el que los tiene a lados
opuestos E.
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

49. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (Z/E)
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
HH
H3
C CH3
H
H
H3
C
CH3
(Z)-but-2-eno (E)-but-2-eno