Resumen de tema 12

1. TEMA 12.- QUÍMICA DEL CARBONO
1. QUÍMICA ORGÁNICA:
Es la rama de la Química que se dedica al estudio de los compuestos del
carbono.
Los compuestos orgánicos tienen como estructura base al carbono.
El número de compuestos orgánicos naturales y sintéticos conocidos en la
actualidad sobrepasa los diez millones frente a los cien mil compuestos
inorgánicos.
Esta gran diversidad de compuestos es debida a las características del carbono.
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
– Electronegatividad intermedia.
– Tetravalencia: el carbono tiene capacidad para formar 4 enlaces
covalentes.
– Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
– Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo
suficiente para formar enlaces dobles y triples.
TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: hibridación sp3
, sp2
y
sp, lo que da lugar a los diferentes tipos de enlace que pueden presentar sus
compuestos.
– ENLACE SIMPLE: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos. Ej.: CH4, CH3-CH3.
– ENLACE DOBLE: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo. Ej.: CH2=CH2, H2C=O.
– ENLACE TRIPLE: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo. Ej.: HC≡CH, CH3-C≡N.

2. HIBRIDACIÓN sp3
El carbono tiene la configuración electrónica [He] 2s2
2p2
y es tetravalente a
pesar de tener sólo dos electrones desapareados. Para ello, se plantea la
promoción de un electrón 2s a orbitales p vacíos. Aún así no explica la
geometría tetraédrica, ya que los orbitales s tienen geometría esférica y los
orbitales p son lobulares. Este hecho se explica con la formación de cuatro
orbitales híbridos sp3
que se orientan hacia los vértices de un tetraedro,
formando ángulos de 109,5º. Los cuatro pares de electrones se comparten con
cuatro átomos distintos.
HIBRIDACIÓN sp2
En la hibridación sp2
queda un orbital p sin hibridar. Al formarse el enlace doble
entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo
de 120º, como si lo dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El
orbital p sin hibridar queda perpendicular al plano de los tres orbitales sp2
. A
este doble enlace se le denomina p, y la separación entre los carbonos se
acorta. Este enlace es más débil que el enlace s y, por tanto, más reactivo.
HIBRIDACIÓN sp
Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus
orbitales sp para formar un enlace s entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar
de cada átomo solapan formando dos enlaces p, y el último orbital sp queda
con su electrón disponible para formar otro enlace. Los orbitales híbridos sp
forman ángulos de 180º y adquiere una geometría lineal. La distancia entre
estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble
enlace.

3. 2. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
FÓRMULA EMPÍRICA: Indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la
relación entre el número de átomos de cada clase.
FÓRMULA MOLECULAR: Indica el tipo de átomos presentes en un compuesto
molecular, y el número de átomos de cada clase. Por ejemplo, la fórmula
molecular de la glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molécula está
formada por seis átomos de carbono, doce átomos de hidrógeno y seis átomos
de oxígeno.
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Es similar a la anterior pero indicando los
enlaces entre los diferentes grupos de átomos para resaltar los grupos
funcionales que aparecen en la molécula.
FÓRMULA DESARROLLADA: Es similar a la anterior pero indicando todos los
enlaces. Aunque se representa sobre un plano, permite observar ciertos
detalles que resultan de gran interés.
FÓRMULA ESPACIAL: Es similar a las anteriores pero señalando la geometría
espacial de la molécula mediante la indicación de distancias, ángulos o el
empleo de perspectivas.
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades.

4. GRUPO FUNCIONAL
NOMBRE DE LA SERIE
HOMÓLOGA
SUFIJO
-OH ALCOHOLES -ol
-O- ÉTERES -éter
-CHO ALDEHÍDOS -al
R-CO-R' CETONAS -ona
-COOH ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -oico
-COOR' ÉSTERES -oato de R
-NH2 AMINAS -amina
-CO-NH2 AMIDAS -amida
PRINCIPALES COMPUESTOS ORGÁNICOS
El gran número de compuestos orgánicos y la variedad en sus tamaños y
estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La
IUPAC ha establecido unas normas para la formulación y nomenclatura de
dichos compuestos.
Estudiaremos diferentes compuestos como los hidrocarburos, alcoholes,
aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas.
HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de
carbono e hidrógeno.
HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Son aquellos que constan de un PREFIJO que indica el número de átomos de
carbono, y de un SUFIJO que revela el tipo de hidrocarburo.
PREFIJO
NÚMERO DE
ÁT. DE C
PREFIJO
NÚMERO DE
ÁT. DE C
PREFIJO
NÚMERO DE
ÁT. DE C
Met- 1 Pent- 5 Non- 9
Et- 2 Hex 6 Dec- 10
Prop- 3 Hept- 7
But- 4 Oct- 8

5. Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son -ano, -eno e
-ino, respectivamente.
ALCANOS
Son hidrocarburos saturados (todos los enlaces carbono-carbono son
sencillos). Responden a la fórmula general CnH2n+2.
PROPIEDADES FÍSICAS
– Su punto de ebullición aumenta con el número de átomos de carbono de
la cadena. Así los cuatro primeros alcanos son gases, los comprendidos
entre C5 y C17, ambos incluidos, son líquidos y los que tienen 18 átomos
de carbono o más son sólidos.
– Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de un hidrocarburo son
del tipo Van der Waals. Conforme aumenta el número de átomos de
carbono aumenta su punto de fusión y de ebullición.
– A igualdad de números de átomos de carbono, cuanto más ramificada
sea la cadena, menor será el punto de ebullición. La molécula se hace
más esférica disminuyendo su superficie con lo que se produce un
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares.
– Al ser compuestos apolares, los alcanos son solubles en disolventes no
polares como benceno, éter o cloroformo.
– La densidad de los alcanos aumenta en función del número de átomos de
carbono pero es siempre inferior a la del agua.
ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre
sus carbonos. Responden a la fórmula general CnH2n.
La posición del doble enlace se indica con un localizador, empezando a numerar
la cadena por el extremo más próximo al doble enlace.
El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace
y se escribe delante del sufijo -eno separado por un guión.
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando
a los dobles, los localizadores más bajos. Se utilizan las terminaciones -dieno,
-trieno.

6. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos con triple enlace entre dos de sus átomos de
carbono. Son, por tanto, hidrocarburos insaturados. Responden a la fórmula
general CnH2n-2.
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los
alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo -eno por -ino.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS Y ALQUINOS
– Sus propiedades son parecidas a las de los alcanos. Al igual que sucedía
con aquellos, el punto de ebullición aumenta con el número de carbonos.
– Los puntos de ebullición de los alquenos son un poco superiores a los de
los alcanos de igual número de carbono, lo que parece indicar que el
poseer doble enlace hace aumentar ligeramente la intensidad de las
fuerzas intermoleculares.
– Son solubles en disolventes polares y bastante solubles en disolventes
orgánicos.
– Su densidad, al igual que la de los alcanos, es menor que la del agua.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de
cadena lineal de igual número de átomos de carbono.
RADICALES ALQUILO
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina
un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación -ano
por -ilo.
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran
radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del
nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué
átomo de la cadena principal va unido.

7. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS
FUNCIONALES
– El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo
funcional.
– A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de
escoger aquella que contenga el grupo funcional.
– Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de
mayor a menor prioridad.
ÁCIDO > ÉSTER = AMIDA > ALDEHÍDO = CETONA > ALCOHOL > AMINA > ÉTER
Los grupos funcionales no principales se nombran como sustituyentes
utilizando el prefijo característico.
ALCOHOLES (R-OH)
– Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o
más grupos hidroxilo, -OH.
– El grupo -OH puede ocupar distintos lugares en la cadena, y en tal caso,
se indica con un localizador, el carbono al que está unido.
– Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos -OH, se usan los sufijos diol,
triol,...
– Reacciones características: oxidación de alcoholes primarios para generar
aldehídos y ácidos carboxílicos. Cuando se oxida un alcohol secundario se
genera una cetona.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en el que se
reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.
Se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto,
tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos
correspondientes.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar

8. enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.
ÉTERES
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados.
Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al -O-, seguido de la
palabra ÉTER.
PROPIEDADES FÍSICAS
Son compuestos estables de poca actividad, por lo que se emplean como
disolventes. La mayoría son líquidos muy volátiles e inflamables.
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolo-
dipolo. Estas atracciones son mucho más débiles que las atracciones por
puentes de hidrógeno. Por ello, los éteres son más volátiles que los alcoholes
de mismo peso molecular.
ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo, C=O.
Dicho grupo carbonilo es terminal, por ir situado en un extremo de la cadena,
o primario, por ir unido a un carbono primario.
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación -AL (grupo
carbonilo en un extremo) o -DIAL (grupo carbonilo en dos extremos). No es
necesario añadir un localizador para el carbonilo.
CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo, C=O, ligado a dos carbonos (no es terminal).
Se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la
terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo
(C=O) asignando los localizadores más bajos posibles.

9. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual lo hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en disolventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en estos
compuestos.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carboxilo, -COOH, ligado a un carbono terminal.
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del
nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO
si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales.
Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes.
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo carboxilo -COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono.
El punto de fusión varía según el número de carbonos siendo más elevado el
de los ácidos fórmico y acético. Después de seis carbonos el punto de fusión se
eleva de manera irregular.

10. ÉSTERES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la
sustitución del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo por un radical
carbonado.
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del
nombre del radical alquílico R.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos neutros incoloros y de olor
agradable. Sin embargo, los de mayor peso molecular son grasos, céreos o
cristalinos.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en
el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos
radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos o tres, se llaman primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
PROPIEDADES FÍSICAS
A medida que aumenta su peso molecular, las aminas pasan de gaseosas a
líquidas o sólidas. Las de menor peso son solubles en agua, debido a la
polaridad del enlace N-H.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto lo hace soluble en
ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de seis átomos de
carbono y en las que poseen el anillo aromático.
Las aminas alifáticas tienen un fuerte olor a pescado. Se emplean en la
fabricación de colorantes y detergentes.

11. AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH de
los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional AMIDO.
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las amidas son sólidas a temperatura ambiente excepto la metilamida que es
líquida.
Sus puntos de fusión son más altos que los de los ácidos de los que proceden;
esto se debe a la unión por enlaces de hidrógeno que se establece entre ellas.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.
ISOMERÍA
Se denominan ISÓMEROS a los compuestos que teniendo la misma fórmula
molecular difieren en la estructura, por lo que tienen diferentes propiedades
físicas y/o químicas.
CLASIFICACIÓN
Se dividen en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros.
– Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: isómeros
de cadena, de posición y de función.
– Los estereoisómeros se subdividen en: enantiómeros e isómeros
geométricos (Z/E).
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Los isómeros estructurales se subdividen en:
ISÓMEROS DE CADENA: Son aquellos que difieren en la colocación de los
átomos de carbono.
ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto
carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional.
ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son aquellos que teniendo la misma fórmula
molecular, poseen grupos funcionales diferentes.

12. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos
colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente.
ENANTIÓMEROS
Cuando hay algún átomo de carbono asimétrico o quiral, es decir, tienen cuatro
átomos o grupos de átomos distintos unidos a él. Los isómeros a que da lugar
son conocidos como ISÓMEROS ÓPTICOS o ENANTIÓMEROS y son
imágenes especulares no superponibles.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (Z/E)
La isomería Z/E o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un
enlace carbono-carbono.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así,
el but-2-eno puede existir de forma de dos isómeros, llamados Z y E. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama Z, y el que los tiene a
lados opuestos E.