Este documento describe las características del carbono y los diferentes tipos de enlaces que puede formar, incluyendo enlaces simples, dobles y triples. Explica la tetravalencia del carbono y las tres formas en que puede hibridarse: sp3, sp2 y sp. También resume los diferentes tipos de isomería que pueden ocurrir en compuestos orgánicos, como isomería estructural, estereoisomería y isomería óptica.

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QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
Química 2º Bachillerato MAGC-11

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CARACTERÍSTICAS DEL CARBONOCARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tetravalencia: s2
p2
spxpy pz
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos
se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”,
formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en
el Si).
hibridación

3. La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas
sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre
sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman
siempre cuatro enlaces covalentes

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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
•
C
•
•
•
•
•
•
•
•
H
HH
H
C C•
• ••
••
••
••
H
H H
H
•
•
C C•• ••H H
Metano
CH4
Eteno
CH2 = CH2
Etino
CH ≡ CH

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TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONOTIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
• Hibridación sp3
:
– 4 orbitales sp3
iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ”
(frontales).
• Hibridación sp2
:
– 3 orbitales sp2
iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “π”

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Hibridación sp3
• 4 orbitales sp3
iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
• Ejemplo: CH4, CH3–CH3

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Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2
iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará
un enlace “π” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
C = C
H
H
H
H
120º

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Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “π”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C
• Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de
carbono que participan en las siguientes moléculas:
CH≡C–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–C≡N
• sp sp sp3
sp2
sp3
sp2
sp2
sp

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HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS: EL BENCENO
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS: EL BENCENO
El círculo central representa tres enlaces dobles entre
átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se
encuentran localizados en posiciones fijas
Molécula de benceno
(C6H6)
Hibridación sp2
del benceno. Nube electrónica “π”
Nube “π” común
Esqueleto “σ”

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ISOMERÍAISOMERÍA
Clasificación
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
fórmula molecular
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

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LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALESLOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES
− Isómeros de cadena
− Isómeros de posición
− Isómeros de función
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
CH3− CH2− CH2 − CH3 y CH3− CH− CH3
CH2
−
Ejemplo:
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por
la posición que ocupa el grupo funcional
CH3− CH2− CH2− CH2− OH y CH3− CH2− CHOH− CH3
Ejemplo:
CH3− CH2− CH2− OH y CH3− O− CH2− CH3
Ejemplo:
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes

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LOS ESTEREOISÓMEROSLOS ESTEREOISÓMEROS
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los
dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
•
cis-2-buteno trans-2-buteno

13. Isomería ópticaIsomería óptica
- Desvían la luz polarizada
- Se da en compuestos con un carbono asimétrico
carbono asimétrico

14. 2-butanol
Ácido 2-hidroxipropanoico
(ácido láctico)
Ácido 2-aminopropanoico
(alanina)