Este documento presenta información sobre tres temas principales de química: 1) la combustión, incluyendo sus tipos, ejemplos y reacciones; 2) la halogenación, con sus tipos como la fluoración y la adición de halógenos, así como ejemplos como la formación de cloruro de oro; y 3) la hibridación del carbono, que implica la reorganización de electrones para explicar la formación de enlaces.
Le Corbusier y Mies van der Rohe: Aportes a la Arquitectura Moderna
Modulo de nivelacion
1. MODULO DE NIVELACION
Laura Catalina Beltrán Díaz
Johanna Alejandra Díaz
11-2
Institución Educativa Exalumnas de la presentación
Química
Ibagué
Diana Jaramillo
2017
2. OBJETIVOS
-Aprender mas hacerca de los temas de grado 11
- rectificar conocimientos previos
-Practicartemasvistosantesparacrearmayoresconocimientos
Investigar mas alla temas de grado 11
-Realizar ejercicios de manera efectiva de los temas
-Dar a conocer temas mas alla
-Buscar mecanismos de aprendizaje mas eficientes
3. INTRODUCCION
La químicaeslaciencia queestudiatantola composición,la estructuraylas
propiedadesdela materiacomo los cambios que estaexperimentadurante
las reaccionesquímicas ysurelación conla energía.1
LinusPauling la define como
la ciencia queestudialas sustancias,su estructura(tiposyformasdeacomodo de
los átomos),suspropiedadesylasreaccionesquelas transformanenotras
sustanciasenreferenciacon el tiempo.2
La química modernase desarrollóa partirde la alquimia, una
prácticaprotocientíficade carácterfilosófico, que combinaba elementosde la
química, la metalurgia,la física, la medicina, la biología, entreotrasciencias y
artes.Estafaseterminaal ocurrirla llamada Revolución dela química, basadaen
la ley de conservaciónde la materia y la teoría de
la combustiónporoxígeno postuladasporelcientífico francés Antoine Lavoisier.3
Las disciplinasde la química se agrupansegúnlaclasede materiabajo estudioo
el tipo deestudiorealizado.Entreéstasseencuentranla química inorgánica,que
estudiala materia inorgánica;la química orgánica,queestudiala materia
orgánica;la bioquímica, queestudialas sustanciasexistentes enorganismos
biológicos; la fisicoquímica quecomprendelos aspectosenergéticosdesistemas
químicos a escalasmacroscópicas,molecularesy atómicas,yla química analítica,
queanaliza muestrasdemateriaytratade entendersucomposiciónyestructura
mediantediversosestudiosyreacciones.
4. 1. COMBUSTION
Porcombustión(dellatín
combustio,-onis),1
ensentido
amplio, puedeentenderse
todareacción química,
relativamente rápida,de
carácter
notablementeexotérmico,
quese desarrolleen fase gaseosao heterogénea(líquido-gas,sólido-gas),sinexigir
necesariamentela presenciadeoxígeno,con o sin manifestacióndel tipo de
llamas o deradiaciones visibles.2
Desdeel puntodevistade la teoría clásica, la combustiónse refierea las
reaccionesde oxidación,que seproducendeforma rápida,demateriales
llamados combustibles,formadosfundamentalmenteporcarbono(C)e
hidrógeno(H)yenalgunoscasosporazufre(S),en presenciade oxígeno,
denominadoel comburenteycongrandesprendimientode calor.
Desdeunpuntodevistafuncional, la combustiónesel conjuntodeprocesos
físico-químicos,porlos cuales selibera controladamentepartedela energía
internadel combustible(energíaquímica) quese manifiesta al exteriorbajo la
forma de calor,para seraprovechadodentrodeun hornoo unacaldera.3
Enadelante,todose refiere a la teoría clásica. Enla realidad,en lugar
de oxígenopuro,la reacciónse produceconpresenciade aire, quenormalmente,
5. parasimplificar los cálculos,se le consideracon unacomposiciónen volumen; de
21 %de Oxígenoy79 %de
Nitrógeno.
Las reaccionesquese producen
sonlas siguientes:
KJ/kgde C
kJ/kgde H2
kJ/kgde S
1.1 TIPOS DE COMBUSTION
Combustióncompletao perfecta:
Cuandolas reaccionesindicadasestán
desplazadastotalmenteala derecha,es
decir,los componentesseoxidan
completamente,formandodióxidode carbono,agualíquida y en su
caso,dióxido de azufre(,independientementedelacantidaddeaire
empleada enla reacción.Estoimplica queel oxígenopresenteen
el aire, ha sidocuandomenos,suficienteparaoxidar completamente
los componentes.
CombustiónEstequiométricaoneutra:esunacombustióncompletaen
la que seha empleadola cantidadexactadeaire obtenida a partirde
las relaciones cuantitativasdelas moléculas queintervienenen cada
reacción.En realidadse tratadeuna combustiónideal,que solo puede
conseguirseenlaboratorio.
6. Combustiónincompleta:Esaquella cuyosgasesdecombustión
contienencompuestosparcialmenteoxidados
llamados inquemados,como: monóxidode carbono(CO),partículas
de carbono,hidrógeno,etc.
1.2 EJEMPLOS
1 Unafogata.Unejemplotípicoes la fogata,que haacompañadoal hombrea
lo largo de los siglos.Se trataun montóndemateriaorgánica(porlogeneral
leña, hojassecas,papel,etc.)amontonadaparaconcentrarelcalor y mantener
viva la reacción,en contactoconel oxígenoyen presenciainicial decalor (un
fósforo, porejemplo).
2 Un fósforo.Elcasomásemblemático de combustiónesel del fósforo (cerillas,
cerillo, etc.),queno esotra cosaque unpalitode maderao de papelencerado,
con unacabeza defósforo y azufreque al rasparcontraunasuperficierugosa,
se calienta porla friccióneinicia unacombustiónquegeneraunallama.
3 Unacocinaa gas.Lascocinasdomésticasoperanenbase a la combustiónde
ungasinflamable, porlo generalunamezcla de propano(C3H8)ybutano
(C4H10),extraídodeunacañería o de unabombona ypuestoencontactocon
el aire y con unacargainicial de energíacalórica (comola llama del piloto).
4 Basesfuertesymateriaorgánica.Lasbasesfuertescomola sodacáustica,la
potasacáusticayotrosagentescorrosivosde pH extremo,puedenocasionar
unareacción de oxidacióndrásticaal entrarencontactoconla materia
orgánica,pudiendoasíquemarporcontactoe incluso iniciar incendios,ya
queestareacción es muyexotérmica.
7. 5 Losfuegosfatuos.Conocidosconestenombredesdelaantigüedady
asociadosa espíritusyotrasmanifestaciones sobrenaturales,estasllamas
espontáneasquetienenlugarenpantanosyciénagasdeabundantemateria
orgánicaen descomposición(yporlo tantomuchosgaseshidrocarburos)es
unejemplo decombustiónen la naturaleza.
6 Losfuegosartificiales. Esosespectacularesdesplieguesdecolor,sonidoyluz
quetantose disfrutanennavidado fechaspatrias,representanpequeñas
detonacionesycombustionesdepólvora yotroselementoscontenidosenun
cartuchocilíndrico.Al encenderselamecha,el fuegoeventualmenteintroduce
la carga decalor necesaria parainiciar la combustiónyéstapara detonarla
pólvora en unareacción encadena.
7 El disparodeunrevólver. Demanerasimilaral casoanterior,las armas de
fuegooperanen basea la introduccióndeunachispadecalor, productodel
golpede unpequeñomartillo sobreel metal traserode la bala, que inicia la
combustióny subsiguienteexplosióndela pólvora contenidaa suvez enla
munición.Estareacción estan violenta quegenerala fuerzanecesariapara
arrojarel plomo haciaadelante conmuchafuerza.
8 Un motordecombustióninterna.Losmotoresdelosautomóviles, lanchasy
otrosvehículosqueoperancon combustiblesfósiles (gasoil,gasolina,keroseno)
sonunejemplo cotidiano decombustionescontroladas.Éstasconsumenlos
hidrocarburosdelcombustibleygeneranexplosionescontroladasqueson
transformadasenmovimiento, así como gasesquesonliberados a la
atmósfera.
8. 9 La cremacióndeuncadáver.Unaprácticaritualheredadadecivilizaciones
antiguas,lacremación de los muertosconsisteensometerelcadáver de unser
humanoo unanimal a la acción del calor de unhorno,induciendoasía la
combustióndela materiaorgánica quelo componeyde la queno suele
quedarmuchomásqueresiduossólidos(cenizas).
10 Losincendiosforestales.Asícomolas fogataso los hornosaleña, los incendios
forestalessoncombustionesdescontroladasquesetransmitenalo largo de
hectáreasdeárboles yhojasy materiaorgánica inflamable, a menosque se
hagaalgo pordetenerlas.Enmuchoscasossonfrutodela inyección decalor
productodela acción del sol intensificadaporel vidrio dealguna botella
abandonada,queliteralmente prendelamecha del incendio.
2. HALOGENACION
9. La halogenación esel procesoquímico medianteel cualse adicionan unoo
varios átomosde elementosdel grupodelos halógenos (grupo7dela tabla
periódica)a unamolécula orgánica.Unade las halogenacionesmássimples esla
halogenaciónde alcanos.En estasreaccioneslos átomosde hidrógenodelos
alcanos resultansustituidostotaloparcialmenteporátomosdel grupodelos
halógenos.Sonposibles unagranvariedadde productosquímicos.La
composiciónde la mezcla de productosvendrádadaporla concentraciónde
los reactivos y otrascondicionesdel medio de reacción,porejemplo,
la temperatura.
2.1 TIPOS DE HALOGENACION
Enunahalogenación seincorporaunátomo de halógenoa unamolécula. Existen
descripcionesmásconcretasqueespecificanel tipo de
halógeno:fluoración, cloración, bromación yyodación.
10. Enunareacción de adición deMarkovnikov, unhalógenocomo el bromose hace
reaccionar conunalqueno quehaceque el enlace π del doble enlace serompa
paradar la formación de unhaloalcano con enlace sencillo. Estohacemás
reactivo al hidrocarburo,yel bromo, como resultado,esunbuengruposaliente
en diversasreaccionesquímicas talescomo las reacciones de sustitución
nucleofílica alifática ylas reacciones deeliminación.
Existenvariostiposprincipalesde halogenación,incluyendo:
Halogenaciónradicalaria, típicade alcanos
Halogenaciónde cetonas
Halogenaciónelectrofílica
Reacción deadición de halógeno
Asimismo, en la deshalogenaciónunátomode halógenose elimina de una
molécula como consecuenciade unareacción.
2.2 EJEMPLOS
La formación de clorurode oro(III) porcloración deoro.
Otrosmétodosespecíficosdehalogenación sonla reacción de Hunsdiecker (a
partirdeácido carboxílico|ácidos carboxílicos) yla reacciónde
Sandmeyer(halurodearilo|halurosde arilo).
Reacción desustituciónradicalariaen alcanos: La halogenaciónes la reacción
de sustitucióndeunátomodeHen unalcano para sustituirloporunátomo
11. de halógenocomo Cl, Br,I, F.Se tratade unareacción entresetapas:de
iniciación, depropagaciónydeterminación.1
Generalmentetranscurre
bajo luz ultravioleta.
La iniciación consisteenla formación de radicales a través dela roturadel
enlace covalente. Enesteejemplo, la molécula de cloro sedivide endos
radicales cloro,(Cl·), cadauno deellos con un electrón desapareado.
Enel paso1 dela propagaciónseextraeunátomocomo el hidrógenodela
cadenade alcano paraformar unradical alquilo. El átomode Hseparado
se uniráal radical cloro, Cl·, formado en la etapade iniciación.
El paso2de la propagaciónconsisteenañadirun átomode halógenoal
radical alquilo, formando un enlace covalente, porcomparticiónde sus
electrones.Enestepasoseforman nuevosradicales cloro, Cl·
12. La terminación esdondelos radicales seunena travésde reaccionesde
adición paraformar nuevoscompuestos,unidoscovalentementeentresí.
Estoacaba con los radicaleslibres presentesuniéndoseparaimpedirque
continúeel mecanismo cíclico. Hay diferentesposibilidadesde
terminación,porlo queel resultadodeestareacción esuna mezcla
compleja desustancias.
Enresumen,el halógenoarrancaunátomo de Hde la cadenacarbonada del
alcano y luegose uneenese lugara la cadenaa travésde una reacción deadición.
Otroejemplo de halogenaciónsepuedeencontrarenla síntesisorgánicadel
anestésicohalotanoa partirdetricloroetileno queimplica unabromación a
alta temperaturaenla segundaetapa.:
13. 3. HIBRIDACION DEL CARBONO
La hibridación del carbonoconsisteen unre-acomododeelectronesdel
mismo nivel deenergía (orbitales)al orbital del último nivel deenergía.
Los orbitaleshíbridosexplican la forma enquese disponenloselectrones
en la formación de los enlaces,dentrodela teoríadel enlace de valencia,
compuestapornitrógenolíquidoquehacecompartirlascon cualquierotro
elemento químico yasea unaalcano o comburente.La hibridacióndel
átomo decarbono fueestudiadapormuchotiempoporel químico Chester
Pinker.
3.1 CARACTERISTICAS
El carbono,se encuentraubicadoenel grupoIVA,tiene unnúmeroatómico 6 y
númerodemasa 12; ensunúcleo tienen6 protones y6 neutrones yestárodeado
por6 electrónes,distribuidosendosniveles: dosen 1s,dosen 2sydos en2p.Los
orbitales del nivel dos adquierenunaconformaciónllamada hibridación,donde
se acomodanlos 4 electronesdel segundo nivelen unorbital híbrido llamado sp.
14. El carbonotiene la capacidad decompartircuatro electronesdevalencia yformar
cuatroenlacescovalentes fuertes;además,losátomos decarbono sepuedenunir
entreellos y formarlargas
cadenasyanillos. Peroa
diferencia detodoslos
demáselementos,el
carbono puedeformaruna
granvariedad de
compuestos,yaseandesde
los más sencillos,hastalos
más complejos,porejemplo:
desdeel metano,con un
átomo decarbono, hastael Ácido Desoxirribonucléico(ADN),quecontienemás
de 100 centenasdemillones de carbonos.
3.2 ESTADOS
Primerohayquedefinir en queconsisteel estadobasal y el estadoexcitado:
Unátomo en estadoexcitadoesaquél en el cual unode suselectroneshasido
promocionadoa unnivel energéticosuperior.
mientrasqueel estadobasal o estadofundamental,esel estadodemenorenergía
en el queunátomo, molécula o grupodeátomossepuedeencontrarsinabsorber
ni emitir energía,en pocaspalabrasen suestadomáspuro.
Suconfiguraciónelectrónica en suestadonaturales:
15. 1s²2s²2p²(estadobasal).
Suconfiguraciónelectrónica en estadoexcitadoes:
1s²2s¹2px¹2py¹2pz¹.
3.3 HIBRIDACION
La hibridación es una leyque seaplica en la química la cual nospermite
demostrarla geometríaypropiedadesdealgunasmoléculasqueen la teoríade
enlace-valencia nose puedendemostrar.Lahibridaciónconsisteenatribuirla
composiciónde orbitales atómicospurosde unmismo átomo paraobtener
orbitales atómicoshíbridos.Deacuerdocon la teoría demáxima repulsióndel
enlace de valencia, los pareselectrónicosy los electronessolitariosalrededordel
núcleode unátomo, serepelenformando unángulolo más grandeposible.En
estoscompuestossehavistoquenormalmenteson próximosa 109º,120ºy
180º.2
Paraquepuedallevarse a cabo la hibridaciónel átomode carbono tieneque
pasardesuestadobasal a unoactivado cuandose aplica energía.Existendiversos
tiposdehibridación queinvolucran orbitales atómicos s,p yd deunmismo
átomo.
16. 4. NITRACION
La nitración esunprocesoquímico generalparala introduccióndeun grupo
nitroen uncompuestoquímicomedianteunareacción química.
Ejemplosdenitracionessimples sonla conversión
de glicerina ennitroglicerina conácido nítrico ysulfúrico,la dela cianhidrinade
acetonacon ácido nítrico enanhídridoacético paraobtenernitratode
acetocianhidrina1
y la conversión deα-bromobutiratodeetilo en α-nitrobutirato
de etilo connitrito sódico.
4.1 CARACTERISTICAS
El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de
30 Kcal/mol.
El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de
operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos
aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
17. El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas,
los compuestosaromáticosyalgunoshidrocarburospuedenalgunas veces ser
nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos
éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores
sólidos.
5. NOMENCLATURA
La nomenclaturaquímica (dellatín nomenclatūra)esunconjuntode
reglaso fórmulas queseutilizan paranombrartodoslos elementosy los
compuestosquímicos.ActualmentelaIUPAC(UniónInternacional de
Química PurayAplicada, en inglés InternationalUnion of Pureand
AppliedChemistry)esla máxima autoridadenmateria de nomenclatura
química, la cual se encargadeestablecerlas reglas correspondientes.
5.1 SISTEMA DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS
ORGANICOS
Estesistemadenomenclaturacontienelas reglasy normasparanombrar
a los compuestosorgánicos,moléculascompuestasesencialmentepor
18. carbono e hidrógenoenlazadosconelementoscomo el oxígeno,boro,
nitrógeno,azufreyalgunoshalógenos.Estesistema agrupaalagran
familia delos Hidrocarburos.
5.2 SISTEMA DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS
INORGANICOS
Estesistemadenomenclaturaagrupaynombraa los compuestos
inorgánicos,quesontodoslos compuestosdiferentesdelosorgánicos.
Actualmenteseaceptantressistemasosub-sistemasdenomenclatura,
estosson:el sistemade nomenclaturaestequiométrica osistemático,el
sistemade nomenclaturafuncionalo clásico o tradicionaly el sistemade
nomenclaturaStock.Estostressistemasnombranacasitodoslos
compuestosinorgánicos,siendolanomenclaturatradicionalla más
extensa,ytienegrandesramasdel desarrollofísico yalternativo, ylleva a
cabo varias interpretacionesdelasfuncionesbásicas de cadaelemento.
19. GRUPOS SUSTITUYENTES
El sistemaparanombrar actualmenteloscompuestosorgánicos,conocido
como sistemaIUPAC,se basaen unaserie dereglas muysencillas que
permitennombrarcualquiercompuestoorgánicoapartirde sufórmula
desarrollada,o viceversa. Estaesla "nomenclaturasistemática".Además
existela "nomenclaturavulgar",queerael nombreporel que seconocían
inicialmente muchasmoléculas orgánicas(comop.e.ácido acético,
formaldehído,estireno,colesterol,etc),yquehoydía estáaceptada.El
nombre sistemáticoestáformadoporunprefijo, queindica el númerode
átomosde carbonoque contienela molécula, y unsufijo, que indica la clase
de compuestoorgánicodequesetrata.Algunosdelos prefijosmás
utilizadosson:
20. ALCANOS
Los alcanos soncompuestoshidrocarbonadosdefórmulamolecular
generalCnH2n+2.Loscuatroprimerosmiembrosdela serieson:Metano
(CH4),Etano(C2H6),Propano(C3H8)yButano(C4H10).Lasfórmulas
estructuralesdeloscompuestosorgánicospuedenserescritasdediferentes
maneras.Porejemplo parael caso del butano,tenemoscuatroformasde
escribir suestructura
Con frecuenciaunadeterminadafórmula molecular representaadoso
más compuestosdiferentes.Porejemplo,existendoscompuestosde
fórmula molecular C4H10,cuyasestructuraspuedenserescritasdela
siguientemanera:
EJEMPLO
21. CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburoscíclicos(la cadenase cierrasobre sí
misma formando unanillo) y sufórmula molecular generalesCnH2n.Los
cicloalcanos monocíclicos no sustituídossenombranagregandoelprefijo
ciclo al nombre del alcano lineal conel mismo númerodeátomosde
carbono.
EJEMPLO
ALQUENOS
Los alquenossoncompuestosdefórmulamolecular global CnH2n.Losdos
primerosmiembrosde la serie tienenlos nombrestriviales deetileno
(H2C=CH2)ypropileno(H2C=CH–CH3),siendoelprimerounnombre
oficialmente aceptadoporIUPAC.Losderivadosmonosustituidosdel
etileno senombran a menudocomo compuestosvinílico.Los derivados
monosustituidosdelpropilenoenel carbonosaturado(sp3)senombrana
menudocomo compuestosarílicos:
22. EJEMPLOS
Debidoa que las designacionescisytranspuedenvolverseconfusasen
dobles enlacestri ytetrasustituidos,laestereoquímicadetalesdobles
enlaces esdesignadaporprefijosZ yE, respectivamente.Paraaplicar esta
nomenclaturadebeestablecerseunordende prioridaddelos
sustituyentes,queesla misma queseutiliza paradeterminarlas
configuracionesabsolutasencarbonosquirales (Reglasde Cahn-Ingold-
Prelog)la cual serávista en profundidadenelcurso teórico.
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenosson moléculas defórmula molecular global CnH2n-2.
Paranombrar los cicloalquenosse asignanlos locantes1 y 2a los carbonos
del doble enlace. La dirección denumeraciónse elige demanera de darlos
menoreslocantesa los sustituyentesdelanillo,en la primeradiferencia.Ya
23. queel doble enlace siempreestáenposición 1 no esnecesario especificarlo
en el nombre.Encicloheptenosyanillos máspequeñosnoes necesario
especificarisomería geométricayaque los hidrógenososustituyentesdel
doble enlace siemprese encontraránenposicióncis.
Si ungrupometileno(=CH2)seencuentraunidoauncarbono deunciclo,
el compuestosenombracomo un derivadometilénico delcicloalcano
correspondiente.Elcarbonoporel cual seunenseráel carbono1 del anillo.
ALQUINOS
Los alquinostienenfórmula molecular global CnH2n-2.Elmiembromás
sencillo de la serie tienela estructuraHC≡CHyesconocidoporsunombre
común,acetileno. Losalquinos superiorespueden serconsideradoscomo
derivadosdel acetileno y sernombradosenforma trivial como tales,por
ejemplo, H3C–C≡CH,seríaelmetilacetileno.
24. COMPUESTOSAROMATICOS
El benceno,de fórmulaC6H6 es el hidrocarburoaromáticomás
importante.Suestructuraesrepresentadausualmentepor:
Los bencenosmonosustituidossenombransimplementeagregandoel
nombre delsustituyenteala palabra bencenoparaformar unnombre de
unaúnica palabra.Como todaslas posicionesdel anillo bencénico son
equivalentesno senecesita especificarlocante paraubicar al sustituyente.
25. Algunasveces esnecesario referenciaral anillo bencénico como un
sustituyentellamadofenilo. Estegrupoescomúnverlo representadocomo:
C6H5–,Ph–,φ–;conlo queel bromobenceno podríaserrepresentado
como:
EJEMPLO
ALCOHOLES,FENOLESYESTERES
ALCOHOLES,FENOLESY ÉTERESLosalcoholes tienendeformula
general:R-OH,estructuralmentesonsemejantesalagua,endondeunode
los hidrógenossehasustituidoporungrupoalquilo.Sugrupofuncional
es el grupohidroxilo,OH.Losfenoles tienenel mismo grupofuncional,
perounidoa unanillo aromático Ar -OH.Los éterestienendeformula
generalR - O -R', dondeR yR' puedensergruposidénticosodiferentesy
puedensergruposalquilooarilo. NomenclaturadeAlcoholes. Los
alcoholes, al igual quelos halogenurosdealquilo, seclasifican o dividen en
primarios,secundariosyterciarios,segúnelnúmerodegrupos
hidrocarbonadosunidosalátomo decarbono al que va enlazado el grupo
26. hidroxilo.En la nomenclaturadealcoholes se suelenemplearnombres
vulgaresparalos términosmás sencillos (C1 - C4 ).Estosnombresse
forman conla palabra alcohol.
El sistemaIUPACnombra a los alcoholes deacuerdoa las siguientes
reglas:1. Se buscala cadena más largaque incluyael grupohidroxilo.La
terminacióno del hidrocarburosecambia por -ol.2.La cadenase numera
de forma queal grupofuncionalle correspondaelmenornúmeroposible.
Si haymas deun grupohidroxiloenla cadena,se emplean los prefijosdi,
tri,etc.3.Cuandoel alcohol no esel grupofuncionalprincipalsenombra
como hidroxi,precedidodesunúmerolocalizador
27. ALDEHIDOSYCETONAS
Son compuestoscuyogrupofuncionalseconocecomo grupocarbonilo y
estáformado poruncarbono yunoxígeno unidosporenlacemúltiple:
Cuandoel grupocarbonilo seencuentraenunextremodela cadena,
tenemoslos aldehídosy,en esecaso el carbono estaráunidoa unátomo de
hidrógenoya unagrupoalquilo o arilo. Y, cuandoel grupocarbonilose
encuentradentrodela cadenatendremoslascetonasyel carbonoestará
unidoporambos lados a gruposalquiloo arilo.
Paranombrar los aldehídosseutiliza el nombre delhidrocarburocon
igual númerodeátomosde carbono yel sufijo -al. Los aldehídosmás
sencillos senombran también porel nombrevulgar del ácido carboxílico
correspondiente,eliminandola palabraácido y sustituyendoelsufijo -ico ó
-oico porel sufijo -aldehído.Cuandoenuncompuestohayotrasfunciones
quetienenprioridadsobre la funciónaldehído, seutiliza el prefijo formil-
paradesignaral grupoCHO,al quese le consideraentoncescomoun
sustituyente.
28. EJEMPLO
ACIDOSCARBOXILICOS
Estánformadosporcarbono,hidrógenoyoxígenoy sufórmu
la general es:
Esel grupofuncionalde mayorimportancia.Paranombrar estos
compuestosseconsideracomocadenaprincipal la mayornúmerode
átomosde carbonoque contengaelgrupoácido ysenumeraempezando
porel carbono del grupocarboxílico.Se utiliza como prefijo el nombredel
hidrocarburoconigualnúmerode átomosde carbonoy como sufijola
terminación-ico ó -oico, todoello precedidodela palabra
ácido. Entrelosácidos carboxílicos existenmuchosqueseconocenporsu
nombre vulgar.
29. Enaquellos casosen queel nombre sistemáticono seacómodo
(generalmentecuandohayradicalescíclicos o en el caso deexistir varios
gruposácidosenla molécula) se considerael grupocarboxílico como
sustituyenteysenombrautilizandoel prefijo carboxi-o el sufijo-
carboxílico.
ÉSTERES.
Resultandesustituirelátomode hidrógenodelgrupoácidoporun
radical alquilo o arilo. Se nombransustituyendoelsufijo -ico porel sufijo-
ato,seguidodel nombredel radical que hasustituidoalhidrógeno,y
eliminando la palabra ácido.Para los ésteresestánaceptadostambiénel
nombre vulgar.
30. GRIGNARD
Los reactivosde Grignard soncompuestosorganometálicosdefórmulageneralR-
Mg-X,dondeResunrestoorgánico (alquílico o arílico) yX unhalógeno.Los
reactivos deGrignardsonunosdelos másimportantesyversátilesen química
orgánicadebido a surápidareacción con electrófilos, como porejemploel grupo
carbonilo. Son importantesparalaformación de enlaces decarbono-carbono,
carbono-fósforo,carbono-estaño,carbono-silicio,carbono-boroyotrosenlaces
carbono-heteroátomo.1 2
Porel descubrimientodeestosreactivosysus
reacciones,VictorGrignard recibióel premioNobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizadaes:
MECANISMO
Mecánicamentela reacción de Grignardesuna adición nucleófila en la quese
añadeel átomo decarbono polarizadonegativamente(carbanión)del reactivo de
Grignardalátomo de carbonode un grupocarbonilo.Porlo tanto,seforma un
nuevo enlace carbono-carbono.Secree queen el estadodetransiciónde la
reacción estáninvolucradasdosmoléculas del compuestodeGrignard,
resultandounestadodetransición deseismiembros cíclico. 3
Elátomo de oxígeno
del carbonilo del metal toma la forma de un alcóxido de metal.En el siguiente
pasoesteátomo deoxígeno seprotonaporunácido acuosodiluido ydespués
31. se hidrolizaporel ataquenucleófilo deuna molécula deagua.Pordesprotonación
se produceelalcohol correspondiente
WURTZ
Enquímica orgánica,la Reacción deWurtz,llamada así porsu
diseñadorCharles-AdolpheWurtz,esunareaccióndecombinación adición de
unhalogenurodealquilo consodio paraformar unnuevoenlace carbono-
carbono:
2RX+ 2Na→ R-R+2Na+
X-
dondela R es unradical libre y X el halógeno.
Esel tipo dereacción quesintetizaa alcanos.
MECANISMO
El halógenotiene la tendenciaderecibir un electrónyel sodiotienenla tendencia
de cederunelectrón.En soluciónel halógenorecibe el electrónde partedel sodio
dejandoal sodiohalogenadoyal radical alquilo libre.
32. RX +Na → R'
+NaX (Na+
X-
)
El radical libre aceptaun electróndeotro átomode sodio.
R'
+ Na →RNa (R-
Na+
)
El alquil ionizado se intercambiacon unnuevo halógenoformandoun
enlace carbono-carbonocon el alquilo acompañante.
R-
Na+
+ RX→ R-R+ NaX(Na+
X-
)
Todo junto:
Porejemplo, la formación de etanoa partir
de metil iodo:
2CH3I+2Na → CH3CH3 +2NaI
ytambién, la formación den-butanoapartirde
etil cloro:
2CH3CH2Cl+2Na →CH3CH2CH2CH3 +2NaCl