Este documento describe las propiedades físicoquímicas de varios compuestos orgánicos como hidrocarburos, alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas. Explica la estructura y clasificación de los hidrocarburos, así como sus reacciones químicas comunes. También describe las características de los alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas, incluyendo sus usos y pruebas de identificación. Finalmente, proporciona instrucciones para realizar experimentos práct
2. Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos compuestos solo por átomos de carbono e
hidrógenos. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno.. Existen distintas clasificaciones para estos compuestos una de las
más generales y utilizadas es la que se basa en la forma como el átomo de carbono se conectan
entre si, la cual divide a los hidrocarburos en dos grupos:
Clasificación
Hidrocarburos
Alifáticos Cíclicos
Características
Hidrocarburos
No polares
Soluble en
solventes no polares
Menor densidad que
el agua
3. Dentro de las categorías de los hidrocarburos, existen subcategorías que se basan en
el tipo de enlaces que existe entre los carbonos, la cual se muestra a continuación:
Hidrocarburos
4. HidrocarburosReactividadquímicade
loshidrocarburos
Determinada por el tipo
de enlace c-c
Hidrocarburos saturados
Hacen combustión con el
oxigeno del aire
Muy poca reactividad a la
adición
Reaccionan con los
halógenos, bajo las luz
ultravioleta
Hidrocarburos
insaturados
Hacen combustión
Adicionan de algunos
elementos a los doble
enlace
Tiene reacciones
halógenas
Compuestos aromáticos
Combustionan con una
llama tenue
Adicionan algunos
elementos a los enlaces
libres
Reaccionan con algunos
elementos sustituyendo
hidrógenos
Los hidrocarburos tienen distintos tipos e reacciones químicas, dentro de estas tenemos
las reacciones de combustión, reacciones de sustitución y reacciones de adición.
Reacciones de
combustión
Reacciones de
sustitución
Reacciones de
adicción
5. Alcoholes
Dentro de las moléculas orgánicas existen algunos que además de tener carbonos
e hidrógenos en su estructura tienen un compuesto diferente unida a ella, a este
tipo de compuestos se les llama grupo funcional. Los alcoholes son conocidos por
tener un grupo hidroxilo (OH) unido a su estructura.
Usos de los alcoholes
Solventes
Drogas
Desinfectantes
6. Fenoles
Los fenoles son otro tipo de compuesto orgánico en el cual el grupo-OH esta unido
directamente a una molécula aromática. Algunos de los derivados de los fenoles son
usados en ciertos medicamentos como el thymol, usado para matar hongos.
Características
generales de los
compuestos
fenólicos
Contienen un
anillo aromático
con un grupo -
OH
Familia
heterogénea
Suelen ser
ácidos, solubles
en agua y
pueden formar
puentes de
hidrogeno
Pueden
establecer
interacciones
con grupos
peptídicos
(taninos)
Muy
susceptibles a
oxidación
(antioxidantes)
7. Pruebas de identificación de alcoholes
Existen variadas pruebas para la detección de
alcoholes, en este practico se utilizaran dos:
Test de Lucas: utilizado para distinguir
alcoholes primarios, secundarios y terciarios
solubles en agua. Se utiliza un reactivo
llamado reactivo de Lucas que es una mezcla
de zinc con acido clorhídrico concentrado.
Test de Cloruro de Hierro III: Cuando se
adiciona Cloruro de Hierro III a una solución de
fenol, ocurre un cambio de color que puede
desde verde al purpura dependiendo de la
estructura del fenol.
8. Los aldehídos y las cetonas
Los aldehídos son compuestos que poseen un grupo
carbonilo que el cual esta unido a un carbono y a un
hidrogeno.
Las cetonas son compuestos que poseen un carbonilo como
grupo funcional de mayor relevancia, en estos el carbono
esta directamente unido a dos átomos de carbono.
Los grupos R son cadenas de carbono
alifáticas o aromáticas.
Aldehído
Cetona
9. Pruebas de identificación de aldehídos y
cetonas
La reacción con 2,4 dinitrofenilhidrazina es utilizada tanto en aldehídos como cetonas,
estas tienen una reacción inmediata dando un precipitado coloreado que varia desde el
amarillo hasta el rojo.
Precipitado amarillo
Precipitado amarillo
10. Una de las pruebas que se utilizaran en los aldehídos es el test de Tollens, en la
cual la mayoría de los aldehídos reducen el reactivo de Tollens (amonio y nitrato
de plata) produciendo un espejo de plata sobre el vidrio del tubo de ensayo. Los
aldehídos son oxidados a ácidos carboxílicos.
Pruebas de identificación de aldehídos y
cetonas
11. El test de yodoformo se utiliza en las meti-cetonas, las cuales producen un
precipitado amarillo de yodoformo cuando reaccionan con yoduro de hidróxido de
sodio acuoso.
Pruebas de identificación de aldehídos y
cetonas
12. Materiales
Gradilla 18 tubos de ensayo
Baño termorregulador a 60°C
Papel para rotular
Gotarios 10
Vortex
Becina de petróleo (20 ml)
N-Hexano (1 ml)
Hexano (1ml)
Tolueno (1ml)
Fenol (1ml)
Formaldehido (1ml)
Butanol (1ml)
Ciclohexanona
2,4 dinitrofenilhidrazina (1ml)
Cloruro de Fe (III)
Reactivo de Lucas ZnCl2 en HCl
concentrado (Se disuelven 10 gr de
ZnCl2 en 10 ml de HCl concentrado,
la mezcla es exotérmica, se deja
enfriar.
13. Desarrollo experimental
Solubilidad de algunos hidrocarburos
Prepare 10 tubos de ensayo, adicione a cada uno de ellos los
compuestos tal como aparecen en la tabla N°1 rotulando cada
uno de ellos. Una vez que tenga todos los tubos con los solutos
y solventes respectivos agítelos en el vortex, déjelos reposar y
anote sus observaciones sobre los siguientes aspectos:
Solubilidad, formación de dos capas, cual compuesto queda en
la capa superior y cual en la capa inferior, de acuerdo a ello,
cual es mas denso, cual es menos denso.
Descripción de cada compuesto orgánico, estado, apariencia,
color y olor.
Número
tubo
Solvente
Compuesto
orgánico,
adicionar gotas de
cada uno
1 10 gotas agua N-hexano
2
10 gotas éter de
petróleo
N-hexano
3 10 gotas agua Hexeno
4
10 gotas éter de
petróleo
Hexeno
5 10 gotas agua Hexino
6
10 gotas éter de
petróleo
Hexino
7 10 gotas agua Ciclohexano
8
10 gotas éter de
petróleo
Ciclohexano
9 10 gotas agua Tolueno
10
10 gotas éter de
petróleo
Tolueno
14. Desarrollo experimental
Estudio de algunas propiedades químicas de los alcoholes y fenoles:
Preparar 2 tubos de ensayo, adicione 5 gotas de 2 butanol en el primero y 5 gotas
de fenol en el segundo, adicione 10 gotas del reactivo de Lucas en cada uno,
agite en el vortex la mezcla por unos segundos, deje reposar los tubos y espere
10 minutos, si en ese tiempo no se desarrolla ninguna turbidez dentro del tubo,
lleve al baño térmico a 60°C durante 15 minutos. Anote todas sus observaciones.
Discuta y explique la reacción química en cada cado.
En un tubo de ensayo adicione 5 gotas de fenol y 2 gotas de la solución de Cloruro
de Hierro (III). Anote los cambios en la solución. Discuta y explique la reacción
química ocurrida.
15. Estudio de algunas propiedades químicas de cetonas y aldehídos:
Prepare 2 tubos de ensayo, en el primero adicione 5 gotas de ciclohexanona y en
el segundo 5 gotas de formaldehido, a cada tubo adicione 20 gotas de 2,4
dinitrofenilhidrazina. Si no se forma precipitado inmediatamente, caliente los
tubos en un baño termorregulador a 60°C durante 5 minutos.
Anote sus observaciones. Discuta sobre las reacciones químicas ocurridas.
Desarrollo experimental
Cuidados en la practica
Los compuestos orgánicos pueden causar alergias o molestias en la piel al contacto directo puesto que son
absorbidos por la piel, además algunos pueden ser muy tóxicos. Es necesario usar siempre guantes de
protección durante su manipulación y no oler los compuestos directamente.
El reactivo de Lucas contiene HCl concentrado, por lo cual debe manejarse con mucho cuidado, sin
permitir que caigan gotas sobre la piel.