2. GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
Grupo Funcional: CARBONILO
• Es el grupo funcional de mayor importancia
en la química orgánica.
• Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias
químicas sintéticas contienen grupos carbonilos.
• Según su reactividad química se clasifican en dos grupos:
• ALDEHÍDOS y CETONAS. (CARBONILO)
• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES. (CARBOXILO Y CARBOXILATO)
R1
C
R2
O
3. ALDEHÍDOS
• Compuestos orgánicos que contienen un átomo de hidrógeno y
un alquil (R-) (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo.
R-CHO Ar-CHO R1
C
H
O
4. 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE
AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL.
2. En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL
y se le ubica en la posición (uno).
3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes a partir del
carbonilo.
3-etil-4-metilpentanal…
NOMENCLATURA R1
C
H
O
5. PROPIEDADES
• Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen
hibridación sp2 => geometría TRIGONAL PLANA
y ángulos de enlace de 120°.
R1
C
R2
O
7. CETONAS
• Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo (R-) o
arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo.
R1
C
R2
O
R1
C
R2
O
8. 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE
AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA.
2. En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL,
pero se le debe asignar la posición más baja posible.
3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-2-pentanona…
NOMENCLATURA
R1
C
R2
O
10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o
un arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo
CARBOXILO (carbonilo + OH).
R-COOH Ar-COOH
R
C
OH
O
11. • El átomo de C tiene hibridación sp2…
=> geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de
120°.
• El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que sus
alcoholes similares por formación de enlaces puentes de H
PROPIEDADES C
O
O
R
H
12. 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE
AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el sufijo -
ICO.
2. El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le ubica en
la posición 1 (uno).
3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes a partir del
carboxilo.
Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…
NOMENCLATURA C
O
O
R
H
13. ÁC. CARBOXÍLICOS C
O
O
R
H
C
OH
H
O
ácido
metanoico
(o fórmico)
C C
H
H OH
O
H
ácido etanoico
(o acético)
C
O
H H H
H H
H
H
O H
ácido
butanoico
C
O
O
H
ácido benzoico
CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
ácido hexanoico ácido hexadecanoico ácido octadecanoico
(o caproico) (o palmítico) (o esteárico)
14. ÉSTERES
• Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre
ácidos carboxílicos y alcoholes.
C
R1 O R2
O
C
R1 OH
O
O
H R2
+ O
H2
+
C
R1 O R2
O
15. ÉSTERES C
R1 O R2
O
C
H
O C C
H
H
H
H
H
O
metanoato de etilo
(formiato de etilo)
-sabor a ron-
O C C
H
H
H
O
etanoato de bencilo
(acetato de bencilo)
-aceite esencial de
jazmín-
Nomenclatura: se nombran como carboxilatos del ácido
originario, eliminando la palabra "ácido" y nombrando como
grupo alquilo al resto, unido al oxígeno reemplazando el sufijo
oico por oato, luego el radical que formaba el alcohol.
16. Muy usados en perfumería (fragancias frutadas y florales),
como saborizantes y odorizantes en alimentos. Forman
parte de la vida diaria en compuestos tales el plástico de las
botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas (Dacron) para
la confección de prendas de vestir..
APLICACIONES C
R1 O R2
O
17. Completa la uve heurística con base en la lectura del texto pág. 146-156
¿Qué son?
¿Cómo se clasifican?
¿Qué propiedades
tienen?
¿Cómo se
nombran?
¿Para qué
sirven?
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
TEORÍA PROCEDIMIENTOS
CONCLUSIONES
• Aplicar las normas IUPAC
para nombrar:
CH3-COOH
CH3-CO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH (OH)-CH2-CH2-
COOH
CH3-CH2-O-CH2-CH2-COOH