Material de apoyo para la Asignatura de Química II de Bahillerato

1.  Propósito
Distinguirá las diferencias entre tipos de cadena de los compuestos
orgánicos, su estructura , características y su aplicación en el contexto.
 Competencia genérica y atributo:
5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de
métodos establecidos.
5.2. Ordena información de acuerdo a categorías, jerarquías y relaciones.
 Competencia Disciplinar Básica 4. Obtiene, registra y sistematiza la
información para responder a preguntas de carácter científico, consultando
fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes.
 Concepto Fundamental: Materia y Energía
 Tema integrador: Los hidrocarburos “principales fuentes de energía”.
 Contenido procedimental: Construye un mapa mental de las principales
cadenas de hidrocarburos. Para especificar sus características y uso en el
contexto.
 Contenido actitudinal: Valora el uso de los hidrocarburos como principales
fuentes de energía en su contexto.

2. Fase de Apertura
 El docente plantea las siguientes preguntas para iniciar
la situación didáctica:
 ¿Has utilizado diferentes perfumes?
 ¿Percibes el olor a alcohol en ellos?
 ¿El aroma de los perfumes perdura el mismo tiempo?
¿Por qué?
 Mediante una lluvia de ideas los estudiantes mencionan
la importancia de los compuestos orgánicos en la vida
diaria y entorno.

3. Fase de Desarrollo
Actividad de Enseñanza
El docente expone, con apoyos de diapositivas, los tipos de
Grupos Funcionales, sus características, propiedades y
usos.
 Alcoholes
 Aldehídos
 Cetonas
 Éteres
 Ésteres
 Ácidos Carboxílicos
 Aminas
 Amidas

4. CONCEPTO SUBSIDIARIO: CARACTERÍSTICAS, PROPIEDADES
FÍSICAS Y NOMENCLATURA GENERAL DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES.
MC. HERIBERTO ZACATULA MIER
DIRECCION GENERAL DE EDUCACION
TECNOLOGICA AGROPECUARIA
CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLOGICO
AGROPECUARIO No. 183
SAN JUAN CACAHUATEPEC, OAX
ASIGNATURA: QUIMICA II
BLOQUE III: Valoras la importancia de los
compuestos del carbono en tu vida diaria y entorno
San Juan Cacahuatepec, Oax., Abril de 2015

5. ¿QUÉ SON LOS GRUPOS
FUNCIONALES?
Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos
presente en la cadena de carbono de un compuesto y que
por sus características de reactividad define el
comportamiento químico de la molécula.
Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de
compuesto orgánico.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo
grupo funcional constituye una familia de compuestos.

6. Compuestos
sustituidos
Aminas
Amidas
Nitrogenados
Oxigenados
Éteres
Alcoholes
Aldehídos
Ésteres
Ácidos Carboxílicos
Cetonas
GRUPOS FUNCIONALES

7. 1. ALCOHOLES
• Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
• Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”
Ejemplos
CH3 OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol
7

8. Según la posición del grupo
alcohol se clasifican en:
• Alcoholes primarios
• Alcoholes secundarios
• Alcoholes terciarios
Según la cantidad de
grupos alcoholes se
clasifican en:
• Monoles
• Dioles
• Polioles
8

9. Propiedades Físicas
• Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son
líquidos a temperatura ambiente (desde los
butanoles y hasta los decanoles, son mas
viscosos).
• Los alcoholes forman puente de hidrogeno con
el agua. Los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en ella. A medida que
crece la cadena alifática, decrece la solubilidad
de los alcoholes en agua y aumenta en
solventes orgánicos (apolares)
9

10. Ejemplos

11. Ejercicios
Nombra los siguientes alcoholes empleando las reglas de la UIQPA

12. Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional
denominado
Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de carbono
de la cadena principal .
- C
O
H
aldehido
2. ALDEHÍDOS

13. Nomenclatura
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la
cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)

C = O Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
 Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación
AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en
dos extremos)
 No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

14. Ejemplos
CH2 = CH - CH2- C
O
H
CH3 - CH2 - CH - CH2- C
O
H
CH3
|
3 - butenal
3-metilpentanal

15. Aplicación de Nomenclatura
• Coloca los localizadores desde el carbono del
carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado
en -al. En el extremo del esqueleto de carbonos
sitúa el grupo aldehído. Luego completa la
fórmula con los hidrógenos.
5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2- C
O
H
Pentanal

16. Ejercicios
Escribe las siguientes estructuras.
a) Propanal o propanaldehído.
b) Etanal o acetaldehído.
c) Hexanal o hexanaldehído.

17. Resultados
A-
B-
C-

18. 3. CETONAS
• La oxidación de un alcohol secundario origina la
formación de un grupo carbonilo pero que unido a dos
radicales se denomina cetona.
R - C
O
R
cetona

19. CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 2,4 - pentanodiona
CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona
CH3 - CO - CH3
propanona
Ejemplos

20. Nomenclatura
 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que
procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la
presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos
posibles

 En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran
alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra
cetona

21. Aplicación de Nomenclatura
• Nombra los radicales por orden alfabético
seguidos de la palabra cetona. Sitúa los
radicales a los dos lados del grupo carbonilo
CH3-CH2-CO-CH3
Etil metil cetona

22. Ejercicios
Escribe la estructura de los siguientes
compuestos:
a) Butanona.
b) 3 pentanona.
c) 2,3 dimetil 4 – pentanona

23. Resultado
A-
B-
C-

24. 4. ETERES
• Los éteres pueden ser considerados derivados
del agua, al reemplazar ambos hidrógenos por
radicales alquílicos (cadenas abiertas) o arílicos
(radicales del benceno o derivados de él)
• Su fórmula general para la función éter es:
O
R R

25. Nomenclatura
• Existen tres formas de nombrar estos compuestos:
1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta terminado en
oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado
en ano.
2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la palabra eter;
si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil eter.
3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del radical de
cadena mas larga y luego el de cadena mas corta agregando el sufijo
ilico

26. Aplicación De Nomenclatura
Se nombra el radical de la cadena mas corta
terminado en oxi y continuar nombrando al
radical de la cadena mas larga terminado en
ano.
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
metoxibutano

27. Ejemplos
• CH3-O-CH2CH3 metoxietano
• CH2=CH-O-CH2CH3 etoxietileno
• C6H5-O-CH3 metoxibenceno

28. 5. ÉSTERES
• Los ésteres tienen la fórmula general R´–COO–
R, donde R´ puede ser H o un grupo
hidrocarbonado y R es un grupo hidrocarbonado.
También se puede representar de la siguiente
forma:

29. Nomenclatura
• Se les nombra citando primero la parte del ácido
cambiando la terminación ico por ato seguida de la
preposición de y el nombre del radical derivado del
alcohol. Así, en sistema UIPAQ o IUPAQ, el ácido
etanoico da lugar a los etanoatos y en nombre
común el ácido acético da lugar a acetatos.
• CH3–COO–CH2–CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo
• porción del ácido CH3–COO–CH2–CH3→ porción del alcohol

30. Ejemplos

31. Propiedades de los Ésteres
• Los ésteres de cadena corta (bajo peso molecular) son
líquidos de olor agradable a flores o frutas. Los ésteres de
cadena larga (alto peso molecular), son sólidos e incoloros y
dejan de tener olores atractivos; o sea, que se vuelven
totalmente desagradables, como por ejemplo tenemos a las
mantecas (grasas) o sebos.

32. 6. ACIDO CARBOXÍLICO
• Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer el grupo
funcional carbonilo. Se pueden representar por:
O
R-C- OH R-COOH

33. Nomenclatura
• En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se
antepone la palabra acido y se añade el sufijo -oico al
nombre del hidrocarburo del que derivan.
• Como el grupo funcional carboxílico se ubica en
posición terminal, no se incluye el numero 1 indicando
esta posición.
• Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico o
cíclico se nombra como acido radical arílico o cíclico
carboxílico.

34. Aplicación de Nomenclatura
• Nombra los radicales anteponiendo la palabra acido y luego
finaliza con la palabra -oico.
CH3-CH2-C-OH
O
acido propanoico

35. Ejemplos
• CH3-CH2-C-OH ácido propanoico
O
• CH3-CH2-CH2-C-OH ácido butanoico
O

36. Otros Ejemplos De Ácidos Carboxílicos:
Ejemplo Nombre
sistemático
Nombre común
H-COOH ac.metanoico ac. fórmica
CH3-COOH ac.etanoico ac. acético
CH3-CH2-COOH ac.propanoico ac.propionico
CH2=CH-COOH ac.propenoico ac.acrilico
CH=C-COOH ac.propinoico ac.propiolico
CH3-CH=CH-COOH ac.2-butenoico ac. crotónico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH ac.4 hexenoico

37. Ejercicios
• Escribe la estructura de los siguientes compuestos
A- CH3-CH-CH2-CH-COOH
C6H5 CH3
B- acido 2- etilbutanodioico
C- acido 2-etil-4-metilpentanoico

38. Resultados
A-acido 4-fenil-2-metilpentanoico
B-HO2C-CH-CH2-CO2H
CH2-CH3
C-CH3-CH-CH2-CH-CO2H
CH3 CH2-CH3

39. Propiedades de los Ácidos
Carboxílicos
• La polaridad de sus moléculas permite la formación de
enlaces por puentes de hidrógenos entre las mismas, lo que
hace que tengan puntos de ebullición mucho mas altos que
los hidrocarburos de masa molar comparable.
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes en
presencia de acido sulfúrico concentrado formando esteres y
agua.

40. 7. AMINA
• Las aminas son compuestos orgánicos que se
pueden considerar derivados del amoniaco,
NH3, por reemplazo de uno o mas hidrógenos
por radicales alquílico o arílicos.
• Existen aminas primarias, secundarias y
terciarias

41. Nomenclatura
• Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan agregando el
sufijo amina al nombre del hidrocarburo del cual deriva el radical.
Ejemplo
CH3-NH2
metilamina
• Las aminas secundarias y terciarias se nombran como aminas
primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el átomo
se halla en el átomo de nitrógeno.
N etil-Nmetil propilamina

42. Aplicación De Nomenclatura
• Nombra los radicales mas importante unidos al nitrógeno,
luego non la letra N simboliza los sustituyentes que se
encuentran en el átomo de nitrógeno.
1 2 3
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
N- etilpropilamina

43. Ejemplos
CH3-NH2 metilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH3 N-etiletanamina
CH3-N-CH3 N,N- dimetilmetanamina
CH3

44. Ejercicios
1-Escriba el nombre de las siguientes estructuras
A-
B-
C-

45. Resultados
A- metilamina
B- fenilamina
C- N-metiletilamina

46. Aplicación De Las Aminas
• La mayoría de las aminas de baja masa molecular son
gases o líquidos volátiles de olor a pescado.
• Las primarias y secundarias son mas solubles en agua que
las terciarias. Desde el punto de vista químico son bases
débiles.

47. 8. AMIDAS
• Las amidas son compuestos orgánicos que contienen
el grupo funcional carboxamida, CONH2
• Se consideran derivados de una acido carboxílico en
el cual el –OH se ha sustituido por el grupo –NH2,
NHR o –NRR, resultando las amidas primarías,
secundarias y terciarias.

48. Nomenclatura
• Las amidas primarias se nombran sustituyendo la
terminación -oico del nombre del acido del que derivan por
el sufijo amida.
• En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias) se
antepone el nombre de los radicales sobre el nitrógeno
procedidos por la letra N.
H-CO-NH2 H-CO-NH-CH3
metanamida N-metilmetanamida

49. Aplicación de la Nomenclatura
• Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados por N,
luego nombre la cadena que contiene el grupo carbonilo
terminada en amina.
3 2 1 O
CH3-CH2-C
NH3-CH2-CH3
N-etilpropanamida

50. Propiedades de las Amidas
• La utilización de este grupo funcional es el enlace
que se produce en la formación de las proteínas
con los diferentes aminoácidos. Esta unión se
denomina enlace peptídico.

51. Ejemplos
benzamida
etanamida
N-metilbenzamida

52. Ejercicios
• Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
A-
B-
C-

53. Resultados
A. metiletanamida
B. benzamida
C. N-metilbenzamida

54. BIBLIOGRAFIA
• Anguiano Macías Tztzil. 2010. Química 2. Ed.
Macmillan, México, DF.
• Ramírez Regalado Víctor Manuel. 2013. Química 2.
Ed. Patria.

55. Fase de Cierre
“Actividad de Aprendizaje”
De manera individual, desarrolla un de mapa mental de los
grupos funcionales, propiedades y sus aplicaciones en su
contexto, mismos que deben ser presentados en la siguiente
sesión