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QUÍMICA DEL CARBONO
- 1. QUÍMICA DEL CARBONO INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
- 2. 4.1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición.
- 3. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí el sobrenombre de Química orgánica) Como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para:
- 4. Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo, yodo… Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.
- 5. 4.2 DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS: Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. unos
- 6. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
- 7. COMPUESTOS ORGÁNICOS: Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O.
- 8. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. No son electrólitos. Reaccionan lentamente complejamente. y
- 9. 4.3 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moleculas, constituyendo cadenas abiertas. El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos. La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C.
- 10. De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares. El ciclopropano y el ciclobutano son inestables. Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
- 11. Tipos de carbonos de acuerdo a su posición Primarios.- Si están en los extremos. Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos. Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos. Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos
- 12. Carbono Símbolo químico C Número atómico 6 Grupo 14 Periodo 2 Aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) Bloque p Densidad 2267 kg/m3 Masa atómica 12.0107 u Radio medio 70 pm Radio atómico 67 Radio covalente 77 pm Radio de van der Waals 170 pm Configuración electrónica [He]2s22p2 Electrones por capa 2, 4 Estados de oxidación 4, 2 Óxido ácido débil Estructura cristalina hexagonal Estado sólido Punto de fusión diamante: 3823 KGrafito: 3800 K K Punto de ebullición grafito: 5100 K K Calor de fusión grafito; sublima: 105 kJ/mol kJ/mol Electronegatividad 2,55 Calor específico 710 J/(K·kg) Conductividad eléctrica 61×103S/m Conductividad térmica 129 W/(K·m)
- 13. 4.4 IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES La principal fuente de hidrocarburos, entre estos alcanos, es el petróleo y entre estos encontramos: El metano, etano, propano y le butano, son gases combustibles que son empleados para calentamiento. El propano y el butano forman el combustible domestico. El butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en encendedores. El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la gasolina. El éter de petróleo o ligroina se emplea como disolvente y para el lavado en seco. El diesel se emplea como combustible en motores.
- 14. 4.4 IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES El queroseno, que hoy en día se usa como combustible para calentadores. Los aceites lubricantes y la vaselina se usan para lubricantes. Las ceras de parafina se usan para elaborar velas, cerillo e impermeabilizantes. El asfalto es utilizado para pavimentación y recubrimientos. El coque de petróleo se usa para elaborar electrodos de carbón. Los alcanos también se usan como disolventes en removedores de pintura y pegamentos, y constituyen la materia prima para elaborar infinidad de compuestos orgánicos sintéticos.
- 15. 4.4.1 ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos que se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y gaseoso. son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Reaccionan con el oxígeno formando como productos de reacción: dióxido de carbono (CO2), agua (H2O) y se libera energía en forma de calor. En condiciones pobres de oxigeno, se forma monóxido de carbono (CO). se obtienen principalmente en la industria a partir del gas natural, y de la destilación fraccionada del petróleo. 4.4.2 ALQUENOS: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace.
- 17. CONTINUACION Este doble enlace carbono – carbono esta formado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) y en conjunto (enlace σ y enlace π son mas fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ. Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. 4.4.3 ALQUINOS: Son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua. Pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un ácido acuoso y un catalizador de sulfato mercúrico.
- 18. 4.5 ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Isómeros: son compuestos diferentes que tienen la misma formula Isomería: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros
- 19. 4.5 ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Isómeros estructurales: difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre si.
- 20. 4.5 ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
- 21. ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Los estereoisomeros son isómeros que difieren únicamente en la orientación de sus átomos en el espacio. Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos
- 22. 4.6 IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Los grupos funcionales le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y por distintos mecanismos. Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas uniones son posibles gracia a los grupo amino y carboxilo present4s en los aminoácidos. 4.6.1 Alcoholes: término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol.
- 23. CONTINUACIÓN Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente Se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos como combustibles alternativos. 4.6.2 ÉTERES más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado
- 24. CONTINUACIÓN Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El éter etílico, se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico. 4.6.3 Aldehídos Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados.
- 25. 4.6.4 Cetonas Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico
- 26. 4.6.5. AMINAS Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos. La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. 4.6.6. Ácido carboxílico: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O)
- 27. CONTINUACIÓN Tienen como fórmula general R-COOH. Sus propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo. Con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
- 28. 4.6.7 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
- 29. 4.6.7 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS