4 unidad de quimica del carbono

INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD. ALTAMIRANO

UNIDAD IV QUIMICA DEL CARBONO

ALUMNA: JUDITH AMADO NAJERA

PROFESORA: ERIKA OROPEZA BRUNO

MATERIA: QUIMICA

LIC. BIOLOGIA

INTRODUCCIÓN A LA
QUIMICA ORGANICA

 La Química Orgánica o Química del carbono es la rama
de la química que estudia una clase numerosa de moléculas
que contienen carbono formando enlaces covalentes o
carbono-carbono o Carbono hidrogeno y otros
heteroátomos, también conocidos como compuestos
orgánicos.
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades
y transformaciones de los compuestos que contienen el
elemento carbono. Es llamada también Química de los
compuestos del Carbono. El carbono puede formar enlaces
estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y
además, puede formar diferentes tipos de enlaces:
simples, dobles o triples.

 La química orgánica se llama también química de los
compuestos del carbono (no necesariamente de los seres
vivos) estudiando la preparación, reactividad, propiedades y
estructuras de estos tipos de compuestos.

 BIBLIOGRAFIA:

 http://es.wikipedia.org
 http://web.usal.es
 http://recursostic.educacion.es

DIFERENCIAS ENTRE
COMPUESTOS ORGANICOS E
INORGANICOS

 Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de
construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos
más, mientras que en los compuestos inorgánicos
participan a la gran mayoría de los elementos conocidos.
 En su origen los compuestos inorgánicos se forman
ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas:
fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones
químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el
oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes
en la formación de estas sustancias.

 Los compuestos orgánicos:
Son combustibles, Son poco resistentes a la acción del
calor, se destruye a temperaturas relativamente bajas (
menores a 400°C), son insolubles en el H2O, Solubles en
solventes orgánicos tales como alcohol, eteres, etc..

Los compuestos inorgánicos:
No son combustibles, No son muy resistentes a la acción del
calor, se destruye a elevadas temperaturas (mayor de
400°C), Son muy solubles en H2O

Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los
vegetales y animales pero principalmente en los
primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta
durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el
oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el
amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos
del suelo se transforman en
azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, p
roteínas, etc., que luego por reacciones de
combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan
lugar a estructuras más complicadas y variadas.
Los compuestos orgánicos encontrados en la
naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son
de origen mineral; un buen número de los compuestos
inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de
sales, óxidos, etc.

 BIBLIOGRAFIA

 http://html.rincondelvago.com
 http://www.fullquimica.com
 http://tutoriales.conalepqro.edu.mx

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
DEL CARBONO

 Todos los materiales de carbón están compuestos de átomos
de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización
que presenten estos átomos de carbono, los materiales de
carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las
estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones
de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas.
 Para intentar explicar las diferentes estructuras de los
carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los
átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2
2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los
átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo:
sp, sp2 y sp3.

 Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen
de la estructura cristalina del elemento. Un gran número de
metales se combinan con el elemento a temperaturas
elevadas para formar carburos. Con el oxígeno forma tres
compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido
de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2.

El carbono es un elemento muy importante, ya que puede
crear moléculas muy complejas, con gran cantidad de
átomos. Esto es debido a su estructura atómica y las
propiedades químicas que esta estructura le proporciona.

BIBLIOGRAFIA:
http://mx.answers.yahoo.com
 http://www.profesorenlinea.cl
 http://www.ejemplode.com

 Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo
átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para
alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para
cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.
 Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de
carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización
alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO) carboxilo amida (-CON=) etc. La
relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos
de carbono de la molécula, (como se verá después esto es
válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada
pero no para alcanos cíclicos).

 Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que
consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos
del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los
prefijos griegos que indican el número de átomos de
carbono y la terminación "-ano".

 EJEMPLOS:

eteno (etileno)

 4-etil-2,4-dimetilhexano

3-metilpentano

 3-isopropil-2,5-dimetilheptano

 BIBLIOGRAFIA:
 http://www.alonsoformula.com

 Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados
que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en
su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que
un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos.

 Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como
fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los
mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación
-ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar
los alquenos se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el doble enlace y se termina en -
eno. eteno (etileno)

 EJEMPLOS:

eteno (etileno)

propeno

 1-buteno

 2-buteno

BIBLIOGRAFIA:

 http://www.educaplus.org

 Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un
triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata
de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlaces carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.

 Propiedades físicas:

Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el
peso molar de manera similar a los alcanos y
alquenos, pero acá resultan ser ligeramente
superiores.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en
agua, pero muy solubles en benceno, éter y
tetracloruro de carbono.

 Propiedades químicas:

Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple
enlace dando como producto el alcano correspondiente.
Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con
bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando
como productos sales que son valiosos reactivos químicos
(acetiluro de sodio por ejemplo).

EJEMPLOS:
etino (acetileno)

propino

1-butino

1-pentino

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.org
http://quimicaparatodos.blogcindario.com
http://www.alonsoformula.com

ISOMERIA DE COMPUESTOS
ORGANICOS

 La isomería es una propiedad de ciertos compuestos
químicos que con igual formula molecular (formula
química no desarrollada) es decir, iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas
y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el
alcohol etílico o etanol y el éter dimetilico son
isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

 Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.
 Isomería constitucional o estructural
 Forma de isomería, donde las moléculas con la misma
fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los
enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisomeria.
 Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de
isomería:
 • Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este
tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

 Un ejemplo es el penatno, del cual, existen muchos
isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el
neopentano.

Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en
los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes
están unidos en diferentes posiciones.

 Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del
pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-
1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
 • Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente
conectividad de los átomos, puede generar diferentes
grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula
molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico
o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios
ejemplos de isomería como la de
ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

 BIBLIOGRAFIA:


IMPORTANCIA Y NOMENCLATUA
DE GRUPOS FUNCIONALES
ORGANICOS

La mayoría son compuestos orgánicos (esqueleto
carbonado).
 • Los C pueden formar cadenas lineales, ramificadas y
circulares.
 • Al esqueleto carbonado se le añaden grupos de otros
átomos, llamados grupos funcionales.
 • Las propiedades químicas vienen determinadas por los
grupos funcionales.

 Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto
constituido por carbono e hidrógeno, y de la sustitución de
estos átomos se obtienen los grupos conocidos como
funciones químicas o grupos funcionales, que son quienes
determinan las propiedades de.los compuestos.
 Dado que existe un número inmensamente grande de
combinaciones estructurales en Química Orgánica, la
nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser
extraordinariamente compleja.

Así entonces, a fines del siglo XIX, se reunió un grupo de
científicos de todo el mundo a fin de idear un sistema
sencillo para dicha nomenclatura. Este grupo es conocido
como IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) y es la comisión encargada de dictar las
normas para que cada nombre conduzca de manera
inequívoca a una fórmula química concreta, sin ningún
lugar a ambigüedades.

 La IUPAC desarrolló una nomenclatura sistemática de
manera que el nombre tiene al menos tres partes:

Prefijo (s) Cadena principal Sufijo

(Numero,localizacion, Cadena mas larga de Grupo funcional de
naturaleza) C mayor prioridad)

 Esta nomenclatura implica conocer una serie de reglas, las
cuales se aplican secuencialmente según un orden ya
establecido, de manera tal que:
 Al observar la estructura se debería ser capaz de escribir el
nombre sistemático, y al ver el nombre sistemático, se
debería ser capaz de escribir la estructura correcta.

 BIBLIOGRAFIA:

 http://grupos.unican.es
 http://www.quimica.uns.edu.es

 En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl
, o al-ghawl , "el espíritu", "toda sustancia
pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-
OH) en sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen
varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
 Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.

 A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar
comúnmente una bebida alcohólica, que presenta
etanol, con fórmula química CH₃CH₂OH.

 El término se hace también extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno
o más grupos alcoholes.

EJEMPLOS:

3-buten-1-ol

2-propanol

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal

 BIBLIOGRAFIA:

 http://www.facmed.unam.mx

 En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos
alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean
pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con
pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es
simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se
nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo
que indica cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre
los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los
alcoholes.

 Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R
el radical más sencillo).
 Citar los dos radicales que están unidos al O por orden
alfabético y a continuación la palabra éter.

 BIBLIOGRAFIA:

 http://quimicaparatodos.blogcindario.com
 http://quimicadelasfuncionesorganicas.blogspot.com

 Los aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -
al

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical
orgánico.

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes
y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica.

.

 Se comportan como reductor, por oxidación el
aldehído da ácidos con igual número de átomos de
carbono. La reacción típica de los aldehídos y las
cetonas es la Adición nucleofilica.

EJEMPLOS:

etanal

butanal

3-fenil-4-pentinal

 BIBLIOGRAFIA:

 http://aldehidos.galeon.com

 Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona
a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).

 Nomenclatura usual de las cetonas parece con la
nomenclatura de Kolbe (de los alcoholes). Se denomina el
carbono del carboxilo como Cetona y se colocan los
nombres de los radicales ligados a ella. Esta nomenclatura
no es posible realizarla en Cetonas con más de un carboxilo.

LA IUPAC considera como oficial el nombre usual Acetona
para la Propanona ((Dimetil-Cetona). Pero
académicamente el uso del nombre Acetona no es
reconocido como oficial o válido para una respuesta, así
que deberemos tratar de evitar su uso.

EJEMPLOS

propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

3-buten-2-ona

4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona

 BIBLIOGRAFIA:

 http://quimica.laguia2000.com

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se
consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.

 Las aminas son compuestos orgánicos derivados del
amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los
hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo
o arilo.
 Las aminas se clasifican de acuerdo al número de
sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas
primarias, aminas secundarias y terciarias.

 Propiedades Físicas:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la
molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

EJEMPLOS:

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

ácido 2-aminopropanoico

 BIBLIOGRAFIA:

 http://www.salonhogar.net

 Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.

 Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la
fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Nombres
y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

 En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos
se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos
por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

EJEMPLOS

ác. propenoico

ác. etanoico
(ác. acético)

ác. propanodioico
(ác. Malónico)

ác. metanoico
(ác. fórmico)

 BIBLIOGRAFIA


 DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXILICOS

 A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en
el mismo átomo de carbono se le denomina grupo
carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este
grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que
presentan un carácter ácido.

 Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por sí
mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de
una gran familia de compuestos derivados, como los
cloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos. .

ACIDOS CARBOXILICOS Y
DERIVADOS

El grupo carboxilo COOH es uno de los grupos funcionales
más comunes en la química y la bioquímica. Los ácidos
carboxílicos no sólo son importantes por sí mismos, si no
que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia
de compuestos relacionados.

 Todos estos derivados de los ácidos carboxílicos, contienen
al grupo acilo. Como resultado, a veces se les denomina
compuestos acilo. Se les llama derivados de los ácidos
carboxílicos por que se derivan del ácido carboxílico por la
sustitución con algún otro grupo, del -OH del RCOOH.

 La nomenclatura UIQPA para los ácidos carboxílicos
emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena
continua más larga de átomos de carbono que incluye al
ácido. La o final del nombre del alcano se sustituye por el
sufijo oico y se antepone la palabra ácido. Se numera la
cadena comenzando con el átomo de carbono del
carboxilo, para especificar las posiciones de los
sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el nombre, el grupo
carboxilo tiene prioridad sobre cualquier grupo funcional.

 El nombre de un ácido no saturado se forma con el
nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la
palabra ácido y sustituyendo la terminación o por la
terminación oico.
EJEMPLOS

ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)

ác. propenoico

ác. metanoico
(ác. fórmico)

ác. etanoico
(ác. acético)

 BIBLIOGRAFIA

 http://web.usal.es
 http://www.p-ortillo.com

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