3. Son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno.
4. Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cíclicos
Aromáticos
Alifáticos: Se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos
y sus análogos cíclicos (cicloalcanos. etc.). El carácter de
se debe a la existencia de dobles enlaces
conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los hidrocarburos
alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por
enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples
enlaces son hidrocarburos no saturados.
Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases
principales: alifáticos y aromáticos.
5. Son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente
por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos
en su estructura.
Fórmula general: 〗_(2 +2) donde “n” represente el
número de carbonos del alcano.
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de
tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de
un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de
un alcano sería de la forma:
donde cada línea representa
un enlace covalente.
6. Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Triancontano C30H62
IUPAC: Las cadenas de
hidrocarburos saturados
lineales son nombradas
sistemáticamente con un
prefijo numérico griego que
denota el número de
átomos de carbono, y el
sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los
nombres de metano, etano,
propano y butano.
9. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar
número de átomos de carbono. En la tabla se indican los
puntos de fusión y de ebullición, así como el número de
isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
11. El estado físico de la 4 primeros alcanos: etano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al
hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a
partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son
solidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta
directamente a sus características físicas y químicas. Se
deriva de la configuración electrónica del carbono,
que tiene 4 electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente
buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad.
Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre si
en todas las proporciones.
12. Aplicaciones de los Alcanos
Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas, aceites
y ceras.
El gas de uso domestico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción.
13. Solo reacciona con sustancias muy
reactivas, o en condiciones muy
vigorosas.
Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos
reaccionan con oxígeno en una reacción de
combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al
aumentar el número de átomos de carbono.
Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan
con halógenos en la denominada reacción de
halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno
del alcano son reemplazados progresivamente por
átomos de halógeno. Los radicales libres son las
especies que participan en la reacción, que
generalmente conduce a una mezcla de productos.
La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar
en una explosión.
14. Hidrocarburos
insaturados, tienen uno o varios
dobles enlaces carbono carbono
en su molécula.
Es un alcano que ha perdido
dos átomos de hidrogeno y su
resultado es un enlace doble
entre dos carbonos.
15. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más
ampliamente como etileno, su nombre común.
Estructura
16. Formula general :
CnH2n
Su terminación sistémica es ENO.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del
petróleo crudo y mediante la des hidrogenación
de los alcanos.
17. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Los primeros tres compuestos, eteno
(etileno), propeno y buteno, son
gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.
Poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes
no polares.
Su densidad, punto de fusión y de
ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
20. El etileno se emplea principalmente en la
fabricación de polímeros, como
polietileno (plástico inerte). Así como
también en la obtención industrial del
alcohol etílico, etilen - glicol, oxido de
etileno, estireno y cloruro de vinilo.
El etileno también se emplea para
provocar la maduración de la fruta.
El polipropileno se usa en la industria textil
y para fabricar cuerdas, redes de pescar
y filtros.
El isobutileno es empleado en la síntesis
del tetraetilo de plomo
21.
22. Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos
hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de
ebullición son mas elevados que los de los alquenos
correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes
orgánicos de baja polaridad, como el
éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
23. Los alquinos reducen el permanganato de potasio en
medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a
reacciones de adición y de polimerización y son
fácilmente oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo
elevadas temperaturas. Análogamente a las
oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo
constituye la región en que se encuentra la triple
ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adición que pueden formarse en dos
etapas sucesivas empleándose dos valencias en
cada una.
24. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a
las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC
(adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo Alquino está presente
en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales
flexibles.
25. Los alquinos se nombran
sustituyendo la
terminación -ano del
alcano por -ino.
Se elige como cadena
principal la más larga
que contenga el triple
enlace y se numera de
modo que este tome el
localizador más bajo
posible.
27. Son compuestos de C e H, forman cadenas
cerradas de un número variable de carbonos con
enlaces simples.
Se nombran igual que los
alcanos poniendo el prefijo
ciclo- delante del número de
carbonos, ejemplo: 2-etil-5-
metilciclopentano.
Se empieza a nombrar por el
lado en el que los números
localizadores sean los
menores.
28. Son compuestos de C e H, forman cadenas
cerradas de un número variable de carbonos con
enlaces dobles
Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo
ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-
etil-3-ciclopenteno.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números
localizadores sean los menores.
29. Son compuestos de C e H, forman
cadenas cerradas de un número
variable de carbonos con enlaces
triple.
Se nombran igual que los alquinos
poniendo el prefijo ciclo- delante del
número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-
metil-3-ciclopentino.
Se empieza a nombrar por el lado en
el que los números localizadores sean
los menores
30.
31. Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del
Benceno, C6H6, líquido de Punto de ebullición 80
ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos
orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia
prima base de muchas sustancias de la industria química.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos
que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de
un hexágono.
32. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos
cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos,
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea
directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales
intermedios,
3. Por condensación de los anillos de benceno.
33. Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son:
La destilación de hulla
Serie de procesos petroquímicos
Destilación catalítica
la destilación del petróleo crudo y la alquilación de
hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también
pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas
aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras
que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se
encuentran en las atmósferas urbanas.
34. Cuando el benceno va seguido de un radical, se nombra éste
seguido de la palabra benceno.
Si hay varios radicales se nombran estos con sus determinados
números localizadores y después la palabra benceno.
Los radicales se nombran antes que la principal, con su número
localizador delante, y si hay 2 o más iguales se le agrega di-, tri-
... y en orden alfabético.
Si el benceno es un radical se le da el nombre de fenil o fenilo.
35. Propiedades Físicas y Químicas
El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a
esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona, aunque también se
disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes
orgánicos.
Disuelve al yodo y las grasas.
Su densidad es de 0.89 gramos sobre centímetros
cúbicos.
Su punto de fusión es de 5.5°C.
Su punto de ebullición es de 80°C.
Peso molecular: 78 gramos.
Tienen la capacidad de actuar como un dador de
electrones debido a la polarización del núcleo
Bencénico.
Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución.
36. Usos
Los principales usos de los
compuestos aromáticos
como productos puros son:
la síntesis química de
plásticos, caucho sintético,
pinturas, pigmentos,
explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y
fármacos. También se
utilizan, principalmente en
forma de mezclas, como
disolventes y como
constituyentes, en
proporción variable, de la
gasolina.
37. Son compuestos que se obtienen de sustituir en un hidrocarburo uno
o más hidrógenos por halógenos(F,Cl,Br,I).
Nomenclatura:
Se nombra de la misma
manera que los demás
radicales, como por ejemplo
los metilos . Y si es necesario se
le coloca delante los números
localizadores. Además los
dobles y triples enlaces tienen
preferencia sobre los
halógenos a la hora de ser
nombrados
Si hay más de un halógeno
del mismo tipo se le coloca el
prefijo di- tri- tetra.
38. Los derivados halogenados son compuestos orgánicos que
contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina
haluros o halogenuros Los haluros de alquilo son los derivados
halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan
como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.
Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X=
F, Cl, Br, I).
39. Propiedades físicas y químicas
Los derivados halogenados que
contienen un sólo átomo de halógeno en
su molécula se llaman monohaluros; si
contienen dos átomos de halógeno se
llaman dihaluros y si presentan más de
dos átomos de halógeno en su molécula
se les llama polihaluros.
40. Los haluros de alquilo son los derivados
halogenados de mayor importancia, ya
que se utilizan como base para la síntesis
de muchos compuestos orgánicos.
Propiedades físicas y químicas
41. Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de
alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que
los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la
molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno
cuando sustituye a un hidrógeno.
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición
aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.
Densidad: Para un mismo halógeno la densidad disminuye a
medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de
alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo
alquilo.
Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles
en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de
hidrógeno.
Propiedades
42. Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos
densos que el agua.
Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más
densos que el agua.
Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.
43. Usos:
Los derivados halogenados son de uso
corriente en la vida cotidiana:
disolventes, insecticidas, intermedios de
síntesis, etc…