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1. Preparación del benzoato de metilo
El éster de ácido carboxílico se puede formar mediante la reacción entre el
ácido carboxílico y el alcohol en presencia de un catalizador de ácido protónico
tal como cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico o un catalizador de ácido de
Lewis tal como trifluoruro de boro. También se puede producir por reacción de
alcanoílo o anhídrido halogenado con alcohol.
Reacción de la síntesis
Reactivos
 Ácido benzoico 12.2 g
 Metanol absoluto 20 ml (inflamable, tóxico)
 Ácido sulfúrico concentrado 2 ml (corrosivo, oxidante)
 Éter dietílico (irritante, inflamable)
 Disolución de hidróxido sódico (5%) 30 ml (corrosivo)
Procedimiento experimental
Coloque 12,2 g de ácido benzoico, 20 ml de metanol anhidro y 2 ml de ácido
sulfúrico concentrado en un matraz de 100 ml. Agregue algunas placas porosas,
conecte un condensador y refluya la solución durante 50 minutos. A
continuación, la solución se enfría, se vierte en 75 ml de agua muy fría y se
extrae con 50 ml de éter dietílico (benzoato de metilo, d = 1,09 g/ml). La fase
orgánica resultante se lava primero con 30 ml de solución de hidróxido de sodio
al 5% y luego con 30 ml de agua. Luego se seca sobre sulfato de sodio anhidro,
se filtra y se evapora bajo presión reducida. El producto bruto obtenido se
destila a presión reducida.