Este documento describe un experimento para obtener y reconocer tres tipos de hidrocarburos (alcano, alqueno y alquino) mediante reacciones químicas. Se obtuvo metano como alcano a partir de acetato de sodio y cal sodada, etileno como alqueno a partir de alcohol etílico, arena y ácido sulfúrico, y acetileno como alquino a partir de carburo de calcio y agua. Las tres sustancias se sometieron a reacciones con agua de bromo y permanganato de potasio para

1. ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL
Facultad de Ingeniería en Mecánica y Ciencias de la Producción
Ingeniería en Alimentos
Química Orgánica
Obtención y reconocimiento de alcanos,
alquenos y alquinos.
Profesor:
Rendón Morán Michael
Elaborado por:
Guzmán Silva Diego
GUAYAQUIL - ECUADOR
Segundo Término 2015

2. 1. Objetivos:
1.1. Objetivo General:
 Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y
apreciar con ayuda de reacciones sus diferencias o semejanzas.
1.2. Objetivos específicos:
 Alcano: Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de
sodio; y reconocer su presencia ante el agua de bromo y permanganato de
potasio.
 Alqueno: Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas,
obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento.
 Alquino: Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar
reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de
potasio.
2. Fundamento de la práctica:
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno y se
dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y
alquinos.
Alcanos: sólo contienen enlaces simples carbono-carbono.
Alquenos: contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Alquinos: contienen un triple enlace.
3. Marco Teórico:
Combustión de Alcano:
En presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el
oxígeno atmosférico originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión
completa).
En la reacción se libera una gran cantidad de calor.
Halogenación:
Reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o calentados a
temperatura de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando
origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de
hidrógeno.

3. Combustión de Alqueno:
En presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el
oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una
combustión completa.
En la reacción se libera gran cantidad de calor.
Halogenación:
Adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono
(CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo
nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe
que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4
desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:
:
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y
alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.
Combustión de Alquino:
En presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el
oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye
una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
Halogenación:
Los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de
halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizado
Metano
Propiedades físicas
 Menos denso que el agua y soluble en disolventes apolares.
 Posee un átomo de carbono.
 Punto de fusión es -182.5 ° C y su punto de ebullición es de -161,6 ° C.
Propiedades químicas
 Muy inerte debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-H y baja
polaridad.

4.  No se ve afectado por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato.
 Combustión muy exotérmica.
 Elevada energía de activación.
Etileno (Eteno)
Propiedades físicas
 Hidrocarburo saturado más simple.
 Altamente inflamable
 Gas incoloro
Propiedades químicas
 Polimerizable y peroxidable
 Reacción violenta con oxidantes y cloro en presencia de luz
Acetileno (Etino)
Propiedades físicas
 Gas incoloro e inoloro
 Más ligero que el aire.
Propiedades químicas
 Soluble en agua
3.2. Mecanismos de reacción
Acetato de sodio con cal sodada
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝑎𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟 → 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
Metano con dibromo
𝐶𝐻4 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
Metano con permanganato de sodio no reaccionan
Combustión del metano
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 𝐵𝑟 + 2𝐻2 𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎
Formación del etileno
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻4
Combustión
𝐶2 𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻4 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

5. Carburo de calcio y agua
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Acetileno y dibromo
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 2𝐶𝐻𝐵𝑟
Acetileno y permanganato de sodio
𝐶2 𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑂 → 2𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2
Combustión del acetileno
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
4. Metodología:
4.1. Materiales
1. Obtención y reconocimiento de un alcano.
 Tubos de ensayo: ancho y delgado
 Tapón con tubo de desprendimiento
 Agarradera de tubos
 Soporte universal
 Mechero de Bunsen
 Pinza de Tubos
 Pipetas
 Gradilla
2. Obtención y reconocimiento de un alqueno.
 Tubos de ensayo: ancho y delgado
 Tapón con tubo de desprendimiento
 Agarradera de tubos
 Soporte universal
 Mechero de Bunsen
 Pinza de Tubos
 Pipetas
 Gradilla
3. Obtención y reconocimiento de un alquino.
 Tubo con desprendimiento lateral
 Tapón con tubo de desprendimiento

6.  Tubos de ensayo delgado
 Agarradera de Bureta
 Agarradera de tubos
 Soporte universal
 Mechero
 Manguera
4.2. Reactivos
1. Obtención y reconocimiento de un alcano.
 Acetato de sodio
 Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH + CaO)
 Agua de Br2
 Solución 0,01 M de KMnO4
2. Obtención y reconocimiento de un alqueno.
 Alcohol Etílico
 Solución 0,01 M de KMnO4
 H2SO4 concentrado
 Agua de Br2
 Arena
3. Obtención y reconocimiento de un alquino.
 Agua Potable
 Carburo de Calcio
 Agua de Br2
4.3. Procedimiento
1. Obtención y reconocimiento de un alcano
Obtención
a) Introdujimos en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal
sodada.
b) Cubrimos la boca del tubo con tapón que ya trae insertado el tubo de
desprendimiento.
c) Colocamos la agarradera para tubo y se sostuvo al soporte universal y
calentamos advirtiendo la salida de un gas.
Reconocimiento

7. a) Introdujimos la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido
en un tubo de ensayo delgado; considerando el tiempo de contacto (burbujeo).
b) Hicimos burbujear el gas en KMnO4 solución 0,01M considerando tiempo.
c) Acercamos la llama al gas saliente.
2. Obtención y reconocimiento de un alqueno
Obtención
a) Introdujimos arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de
ensayo.
b) Tapamos el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentamos hasta que
se produjo un gas.
Reconocimiento
a) Hicimos burbujear el gas en agua de Bromo.
b) Además hicimos burbujear después el gas en solución KMnO4.
c) Acercamos la llama al gas.

9. 3. Obtención y reconocimiento de un alquino
Obtención
a) Introdujimos dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con
desprendimiento lateral insertado a una manguera la cual se conectó a la punta
de una bureta con agua.
b) Cubrimos la boca del tubo con tapón que trae insertado tubo de desprendimiento
y permitimos que pase agua lentamente de la bureta.
Reconocimiento
a) Pasamos el gas por agua de Bromo y luego por solución de KMnO4.
b) Acercamos la llama del mechero al gas.

10. 5. Resultados:
Apreciación
Alcano
(acetato de sodio
y cal sodada)
Alqueno
(arena, alcohol etílico y ácido
sulfúrico)
Alquino
(carburo de calcio y
agua)
Agua de Br2
Alrededor de unos
30 segundos se
presenció mayor
actividad de
burbujeo pero no
hubo un cambio
de color.
Un mayor burbujeo que el que
se produjo en la reacción
anterior (metano).
El color fue tomando una
tonalidad de mayor claridad.
La reacción fue
veloz y el burbujeo
fue de inmediato y
alrededor de unos 8
segundos se tornó
más claro. (no
sedimentos)
KMnO4
En los primeros 30
segundos no se
observó un cambio
sino tan solo un
ligero burbujeo.
Comenzó burbujeando y
durante medio minuto fue
cambiando del color inicial a
uno más oscuro. (sedimentos)
Reacción rápida al
igual que el
burbujeo.
La coloración se
tornó oscura y se
formó sedimentos.
Tabla 1.- Comparación del tiempo de reacción y cambios físicos.
Apreciación Alcano
(acetato de sodio y cal
sodada)
Alqueno
(arena, alcohol etílico
y ácido sulfúrico)
Alquino
(carburo de calcio y
agua)
Agua de Br2
CH4 + Br2 ⟶ CH3Br + HBr CH3CH=CH2 + Br2 ⟶
CH3CH-CH2
Br Br
C2H2 + Br2 ⟶ 2CHBr
KMnO4 Metano con permanganato
de sodio no reaccionan.
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 +
4H2O
CH2H2 + KMnO4 ⟶
2COOH + KOH + MnO2
Formación CH3COONa + NaOH + CaO + Calor
⟶ CH4 + Na2CO3
CH3CH2OH + H2SO4 ⟶
CH3COOH + C2H4
CaC2 + 2H2O ⟶ C2H2 +
Ca(OH)2
Combustión CH4 + 2O2 ⟶ 2H2O+ energía C2H4 + 3O2 ⟶ 2CO2 + 2H2O 2C2H2 + 5O2 ⟶ 4CO2 +
2H2O
Tabla 2.- Formación de los hidrocarburos y ecuaciones de las reacciones.
Alcano Alqueno Alquino
Semejanzas
Reacciona con el
agua de dibromo y
se tornó más claro.
Se produjo
combustión
Reacciona con el agua de
dibromo y se tornó más
claro.
Se produjo combustión
Reacciona con el agua de
dibromo y se tornó más
claro.
Se produjo combustión
Diferencias
No hubo reacción
con el
Permanganato de
Potasio.
Fue necesario calor
para producir
reacción.
Reaccionó con el
permanganato de potasio
y provocó un cambio de
color.
Fue necesario calor para
producir reacción.
Reaccionó con el
permanganato de potasio
y provocó un cambio de
color. (morado a marrón)
Fue necesario la
presencia de agua para
producir reacción.
Tabla 3.- Formación de los hidrocarburos y ecuaciones de las reacciones.

11. 6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se obtuvo exitosamente los tres hidrocarburos que nos propusimos obtener con
sustancias previas y que se detalla en la Tabla 1; en el caso del metano, pudimos
observar el color de la llama azul, en cuanto a una de sus propiedades física, nos
percatamos que los tres gases son inoloros.
Durante la combustión y con una alta cantidad de energía se obtuvieron otros
compuestos como se muestra en la Tabla 2 y dependiendo de sus enlaces es que
la velocidad de reacción variaba.
No en todos los tubos de ensayos se notó la decoloración característica del agua
de bromo como se muestra en la figura del apéndice 1 mientras que el morado
del permanganato de potasio se tornó en colores marrón o café con sedimentos
como se detalla además en la Tabla 3.
6.2. Recomendaciones
Antes que nada asegurarse que el tapón esté bien ajustado ya que resultaría en
una práctica no exitosa y además con la exposición de algunos compuestos que
se desprenden durante el calentamiento al aire y que se pueden inhalar por lo que
sería además recomendado el uso de la mascarilla para prevenir.
A pesar de que no sea una práctica de carácter cuantitativo, tantear muestras que
sean suficientes para poder apreciar la reacción y la decoloración esperada.
7. Bibliografía:
Web
 http://www.quimicaorganica.org/alcanos.html
 http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestos-
organicos2.shtml
 http://www.buenastareas.com/ensayos/Alcanos-Alquenos-y-
Alquinos/2899384.html
 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_16.pdf
 http://www.buenastareas.com/ensayos/Identificacion-Alcanos-Alquenos-
Alquinos/25192691.html
 http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-
Alcanos/2644511.html
 http://es.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-3
 http://es.slideshare.net/LuisMorillo2/alcanos-alquenos-y-alquinos-practica-3
 http://www.buenastareas.com/ensayos/Propiedades-Fisicas-Quimicas-y-
Aplicaciones-De/3991679.html
 http://es.slideshare.net/blog-quimica/etileno-propiedades-
17149860?next_slideshow=1
 http://html.rincondelvago.com/acetileno_1.html

12. 8. Apéndice:
a) ¿Cuáles son los datos que correspondieron en esta práctica?
Acetato de sodio con cal sodada
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝑎𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟 → 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
Metano con dibromo
𝐶𝐻4 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
Metano con permanganato de sodio no reaccionan
Combustión del metano
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 𝐵𝑟 + 2𝐻2 𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎
Formación del etileno
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻4
Combustión
𝐶2 𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻4 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Carburo de calcio y agua
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Acetileno y dibromo
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 2𝐶𝐻𝐵𝑟
Acetileno y permanganato de sodio
𝐶2 𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑂 → 2𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2
Combustión del acetileno
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂

13. b) ¿Qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica, entre
alcanos, alquenos y alquinos? Construya un cuadro. ALCANOS
ALQUENOS ALQUINOS Semejanzas
c) ¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica, sobre alcanos,
alquenos y alquinos?
Los tres Hidrocarburos reaccionan de igual manera con el agua de dibromo y
todos produjeron una combustión.
d) ¿Qué tipo de práctica es? ¿Cualitativa o cuantitativa? Explique su
afirmación.
Es una práctica de índole cualitativa ya que en cada reacción sólo
observamos y anotamos los cambios físicos, ya sea el cambio de color, color
de la llama y formación de los hidrocarburos, sin tomar en cuenta medición
alguna o cantidad de compuesto que se usa o tenemos al final.
No es de carácter cuantitativa.
Fig Apéndice 1.- Sustancias con cambios físicos