1. ESTEROIDES
Andrés Rodríguez Urbano
Eddie Alarcón Andrade
Jared Araujo Rivera
Diego Salas Maya
Patricia Bravo
11-3

2. Características
generales
Son compuestos
derivados del
esterano
Se sintetiza a partir
del colesterol
Se sintetiza con
microorganismos
Pueden ser
naturales, siendo
de animales o
humanos

3. Todos los esteroides son derivados de esta
base estructural
ciclopentanoperhidrofenantreno o
esterano (es un hidrocarburo policíclico
que se puede considerar un producto de la
saturación del fenantreno asociado a un
anillo de ciclopentano), que se compone de
cuatros anillos fusionados, tres de seis
átomos y un9o de cinco, en total posee 17
carbonos en su estructura, para poder
formar los esteroides solo se agregan
grupos funcionales sin cambiar su
estructura básica de esterano.
El núcleo de esteroide es bastante fuerte
con una estructura prácticamente plana. La
longitud de dicha cadena y la presencia de
metilos, hidroxilos o carbonilos determina
las diferentes estructuras de estas
sustancias.

4. generalmente existe también una cadena
hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de
dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o
carbonilos determina las diferentes estructuras de
estas sustancias.
un carbonilo
o un
hidroxilo en
el carbono 3
Las sustancias derivadas
de este núcleo poseen
grupos metilo (-CH3) en
las posiciones 10 y 13
que representan los
carbonos 18 y 19.

5. Propiedades físicas de los esteroides
• La gran mayoría de
esteroides tratados hasta
hoy son sólidos cristalinos
incoloros, solubles en
solventes orgánicos
relativamente apolares
(Cloroformo, Benceno, etc.),
• Son muy poco por no decir
bajos solubles en alcoholes
de bajo peso molecular.
• Presentan bastante
actividad propicia o debida
a los carbonos asimétricos
que tienen.

6. Propiedades físicas de los esteroides
• Se pueden recristalizar en
metanol caliente o en la
mezcla metanoltetrahidrofurano 10:1,
formando cristales en forma
de agujas luminosas incoloras.
• Los que tienen dobles enlaces
entre ellos son de color
amarillento
• Comienzan a descomponerse
por acción de la luz como por
ejemplo los esteroides con
insaturaciones en C-5 y C-7, los
cuales son receptibles a la
reacción de oxidación
fotoquímica.

7. Propiedades químicas de los
esteroides
• los esteroides son derivas del
núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno
o esterano que se compone de
carbono e hidrógeno formando
cuatro anillos fusionados, tres
con seis átomos de carbono y uno
con cinco; posee en total 17
átomos de carbono.
• En los esteroides esta estructura
básica se modifica por adición de
diversos grupos funcionales,
como carbonilos e hidroxilos
(hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).
• Colesterol, el precursor de
muchos otros esteroides.

8. Esqueleto de las propiedades
químicas de los esteroides
R= diversas
cadenas laterales

9. Obtención de los
esteroides
Están presentes
en todo tipo de
cosas
fármacos, alimentos,
sustancias
estimulantes,
anticonceptivos y
drogas
Anabólicos
Naturales
Hormonas sexuales
masculina y femenina,
las hormonas de la
glándula suprarrenal
Un ejemplo claro
es la síntesis de
cortisona , que
utilizando el
método antiguo
seria un largo
proceso
Se sintetizan mediante
bioconversiones con
microorganismos
Derivados
sintéticos de la
testosterona.
La testosterona también se
puede obtener mediante la
incubación de “Aspergillus
terreus” en sólo 3 días a
37ºC. Este microorganismo,
se encuentra en el suelo

10. Principales
representantes
Colesterol
El colesterol es un
esterol (lípido) que se
encuentra en los
tejidos corporales y en
el plasma sanguíneo de
los vertebrados
Ácido biliares
Compuestos de 24
átomos de carbono,
que derivan del
colesterol
Hormonas
Son sustancias
secretadas por
células
especializadas,
localizadas en
glándulas de
secreción interna o
glándulas endocrinas
cuyo fin es la de
afectar la función de
otras células

11. Utilidades
 En un principio los esteroides fueron usados para tratar el




Hipogonadismo, una condición en la cual los testículos no producen
suficiente testosterona para garantizar un crecimiento, desarrollo y
función sexual normal del individuo. Después de esto se dieron cuenta
que los esteroides funcionaban también para estimular el crecimiento
muscular de los individuos.
Los esteroides afectan múltiples tejidos. la función en nuestro cuerpo,
es regular y mantener balances.
son estabilizadores de membranas, sirven como antinflamatorios y
para soportar el estrés.
Ayuda al desarrollo hormonal
regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

12. Glucocorticoides
UTILIDAD
 puede ser usado en enfermedades auto
inmunitarias e inflamatorias como asma, alergias
epidermales por contacto con hiedra
venenosa, lupus eritematoso
sistémico, enfermedad de Crohn o enfermedad de
Still.
EFECTOS ADVERSOS:
 retención de líquidos
 hinchazón facial
 aparece acné e hirsutismo

13. ANDROGENOS
UTILIDAD
 Desarrollo de los tejidos reproductivos
masculinos como los testículos y próstata,
como también la promoción de los caracteres
sexuales secundarios tales como el
incremento de la masa muscular y ósea y el
crecimiento del pelo corporal
EFECTOS ADVERSOS:
 Puede generar cáncer prostático

14. ESTROGENOS
UTILIDAD
 utilizado para disminuir el riesgo de
aborto en mujeres embarazadas y para
tratar problemas de próstata.
EFECTOS ADVERSOS:
 Puede causar graves daños a la salud de
las hijas de las mujeres que lo consumien
durante el embarazo.

15. PROGRESTINAS
UTILIDAD
 Se utiliza como un anticonceptivo,
en terapia de sustitución hormonal y para
el tratamiento de endometriosis como
también varias otras indicaciones.
También puede ser prescrita en terapias
de sustitución hormonal
en transexuales hombre-a-mujer.