1. Sintessis del dmt a partir del triptófano
Glandula pineal y producción de dmt
Monoaminooxidasa
Triptófano
Poca dmt hace que todo sea plano gris ect mucha vuelve todo sicodélico
Psilocibina pasa las barreras encimaricas, llega al torrente sanguíneo y al cerebro
Ayahuasca es la mezcla de dos plantas una contiene grandes cantidades de
DMT y otra el inhibidor de la Monoaminooxidasa
Therence mckenna
Psicoquimica
Serotinina
Daniel freeman psiquiatra
Stp
set setting
4- fosforiloxi, N-N dimetil triptamina
5 MEO - DMT
Feniletilamina
Feniletilamina
2-Fenil-etilamina o
Nomenclatura IUPAC
2-Feniletilamina
Fórmula química C8H11N
Peso molecular 121.18 g/mol
Densidad 0.965 g/ml
Punto de fusión -60 °C
Punto de ebullición 200 °C
Número CAS 64-04-0
SMILES NCCC1=CC=CC=C1
2. La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina
aromática muy simple, de fórmula C8H11N; es
además un alcaloide y un neurotrasmisor
monoamínico biosintetizado a través de la
decarboxilación enzimática del aminoácido
fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen
roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos,
especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.
La feniletilamina es un líquido coloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada
sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se
ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por
la enzima MAO-B, de manera que no llegan al cerebro en concentraciones significativas.
Las feniletilaminas sustituidas son una amplia y diversa clase de compuestos que
incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos,
anorexígenos, broncodilatadores, y antidepresivos.
Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta
por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York
(Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos
tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el
cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia
podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que
experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e
insomnio[cita requerida]. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable
de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra Helen Fisher[cita requerida].
La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el
sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.
Las feniletilaminas sustituidas llevan modificaciones químicas adicionales al anillo fenilo, la cadena
lateral, o el grupo amino:
Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo alfa-metil (α-CH3) en el átomo
de carbono de la cadena lateral adyacente al grupo amino.
Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del
anillo fenilo. Ejemplos son las hormonas y
neurotransmisores dopamina, epinefrina (adrenalina), y norepinefrina(noradrenalina).
Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo
carboxilo (COOH) en la posición alfa.
3. Varias feniletilaminas sustituidas son drogas farmacológicamente activas debido a su similitud con
las monoaminas que actúan como neurotransmisores:
Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas
sintéticas anfetamina y metilfenidato.
Alucinógenos como el el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintética 2C-B.
Entactógenos como el MDMA y el MDA.
Anorexígenos como la fentermina, la anfetamina y la benzfetamina.
Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina.
Antidepresivos como el bupropión y la venlafaxina.
Algunas de las feniletilaminas más importantes son tabuladas abajo. Para mayor
simplicidad, la estereoquímica de la cadena lateral no es tenida en cuenta en la tabla. Se
conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto es debido en parte al
trabajo pionero de Alexander Shulgin, mayormente descripto en su libro PiHKal.
feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
Nombre Común Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Nombre Completo
Dopamina OH OH 3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrin β,3,4-trihidroxi-N-metil-
OH OH OH CH3
a) feniletilamina
Noradrenalina (Norep
OH OH OH β,3,4-trihidroxifeniletilamina
inefrina
Anfetamina CH3 α-metil-feniletilamina
Metanfetamina CH3 CH3 N-metil-anfetamina
Efedrina,
CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroxi-anfetamina
pseudoefedrina
Catina CH3 OH β-hidroxi-anfetamina
Catinona CH3 =O β-keto-anfetamina
Metcatinona CH3 =O CH3 N-metil-β-keto-anfetamina
5. Número CAS 61-54-11
PubChem 1150
Propiedades físicas
Masa molar 160.216 g/mol
Punto de fusión 386 K (113 °C)
Punto de ebullición 410 K (137 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La Triptamina es una monoamina alcaloide que se encuentra en plantas, hongos, yanimales. Contiene
una anillo indólico en su estructura, esta relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del
cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se
cree que juega algún papel comoneuromodulador o neurotransmisor.2
La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3.5 pmol/g.3Índice
[ocultar]
1 Plantas que contienen triptamina
2 Derivados de la triptamina
3 Síntesis
4 Referencias
5 Véase también
6 Enlaces externos
Plantas que contienen triptamina
Muchas plantas si no todas contienen pequeñas cantidades de triptamina comointermediarios de la ruta
biosintética de una hormona vegetal el ácido indolacético(heteroauxina).4 Concentraciones muy
elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.
6. La triptamina actúa como un pesticida natural.5
[editar]Derivados de la triptamina
La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente
como tryptamines. Este grupo incluye muchos compuestos conbiológicamente activos,
incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.
Los componentes de esta familia mejor conocidos son la serotonina, unneurotransmisor importante, y
la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las
triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas.
Por ejemplo, la psilocibina (extraída del "hongo mágico" Psilocibes Cubensis) y la DMT (a partir de
numerosas plantas, como lachacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay
muchos sintéticos como el sumatriptán usado como medicación contra lamigraña. Las tablas siguientes
contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituídas.
Estructura general de las triptaminas sustituídas
El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos
más complejos como por ejemplo: LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una
docena de compuestos por Ann and Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.
Triptaminas seleccionadas
Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre
R R R R R
corto n completo
7. Triptaminas seleccionadas
Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre
R R R R R
corto n completo
5-hidroxi-N,N-
Bufotenina Natural H H OH CH3 CH3
dimetiltriptamina
N,N-
DMT Natural H H H CH3 CH3
dimetiltriptamina
5-metoxi-N-
Melatonina Natural H H OCH3 O=C-CH3 H
acetiltriptamina
5-metoxi-N,N-
5-MeO-DMT Natural H H OCH3 CH3 CH3
dimetiltriptamina
NMT Natural H H H H CH3 N-metiltriptamina
4-fosforiloxi-N,N-
Psilocibina Natural H PO4 H CH3 CH3
dimetiltriptamina
4-hidroxi-N,N-
Psilocina Natural H OH H CH3 CH3
dimetiltriptamina
Serotonina Natural H H OH H H 5-hidroxitriptamine
N-
5-hidroxi-N-
metilserotonin Natural H H OH CH3 H
methiltriptamina
a
8. Triptaminas seleccionadas
Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre
R R R R R
corto n completo
Triptófano Natural COOH H H H H α-carboxiltriptamina
AET artificial CH2CH3 H H H H α-ethiltriptamina
AMT artificial CH3 H H H H α-metiltriptamina
DET artificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina
N,N-
DiPT artificial H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2
diisopropiltriptamina
N,N-
DPT artificial H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
dipropiltriptamina
5-metoxi-α-
5-MeO-AMT artificial CH3 H OCH3 H H
methiltriptamina
4-hidroxi-N,N-
4-HO-DET artificial H OH H CH2CH3 CH2CH3
dietiltriptamina
4-hidroxi-N,N-
4-HO-DIPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2
diisopropiltriptamina
5-metoxi-N,N-
5-MeO-DIPT artificial H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2
diisopropiltriptamina
9. Triptaminas seleccionadas
Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre
R R R R R
corto n completo
4-hidroxi-N-
4-HO-MiPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH3 isopropil-N-
metiltriptamina
5-
metilaminosulfonil-
Sumatriptan artificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3
N,N-
dimetiltriptamina
α 4 5 N1 N2
Nombre corto Origen R R R R R Nombre completo
Las Monoamino oxidasas (abreviatura MAO) son enzimas que catalizan la oxidación
de monoaminas y la degradación de neurotransmisores -aminas (serotonina, noradrenalina). Se
encuentran unidas a la membrana externa de la mitocondria en la mayoría de los tipos celulares
del organismo. La enzima fue descubierta por Mary Hare en el hígado y recibió el nombre de
1
tiramina oxidasa.
Índice
[ocultar]
1 Localización de la MAO-A y la MAO-B
2 Función
3 Especificidades de subtipo
4 Afecciones producidas por disfunciones de la MAO
5 Genética
6 Referencias
7 Enlaces externos
[editar]Localización de la MAO-A y la MAO-B
En humanos existen dos tipos de MAO: MAO-A y MAO-B.
10. Ambas se encuentran tanto en neuronas como en la astroglía.
Fuera del sistema nervioso central:
MAO-A también se encuentra en el hígado, tracto gastrointestinal y la placenta.
MAO-B se encuentra mayormente en la sangre y las plaquetas
[editar]Función
La Monoamino oxidasa cataliza la desaminación oxidativa de las monoaminas. Se utiliza
el oxígeno para eliminar un grupo amino de una molécula, resultando el
correspondiente aldehído y amonio. La forma general de la reacción catalizada (R significa un
radical o grupo cualquiera) es:
H H
R-C-NH2 + O2 + H2O → R-C=O + NH3 + H2O2
H
La Monoamino oxidasa tiene unido de forma covalente el cofactor FAD
[editar]Especificidades de subtipo
La MAO-A es particularmente importante en el catabolismo de monoaminas ingeridas con el
alimento. Ambas MAOs son también vitales para la inactivación de
losneurotransmisores monoaminérgicos, para los cuales muestra diversas especificidades.
La serotonina, norepinefrina, (noradrenalina), y epinefrina (adrenalina) son degradadas en su
mayoría por la MAO-A.
La fenetilamina es degradada por la MAO-B.
Ambas degradan la dopamina.
[editar]Afecciones producidas por disfunciones de la MAO
Debido al papel clave que las MAOs desempeñan en la inactivación de los neurotransmisores, las
disfunciones de la MAO (por exceso o defecto de actividad) se piensa que es responsable de
algunos trastornos neurológicos. Por ejemplo, se ha asociado a niveles inusualmente altos o bajos
de las MAO en el organismo a ladepresión, abuso de substancias, trastorno por déficit de
atención y madurez sexual irregular. Los IMAOs (Inhibidores de la Monoamino oxidasa) son uno de
los más importantes tipos de medicamentos prescritos para el tratamiento de la depresión, aunque
son un tratamiento de ultima línea debido al riesgo de la interacción del medicamento con la dieta u
otros fármacos. Niveles excesivos de catecolaminas, epinefrina, norepinefrina y dopamina pueden
conducir a una crisis hipertensiva y a niveles excesivos de serotonina que pueden conducir a su
vez a un síndrome serotoninérgico.
Las investigaciones en TEP ha puesto en evidencia que la MAO disminuye fuertemente con el uso
2
de cigarrillos de tabaco.
11. [editar]Genética
Los genes que codifican las MAO A y B están localizados uno al lado del otro en el brazo corto
del cromosoma X y tienen aproximadamente un 70% de similitud de secuencia. Las raras
mutaciones del gen se han asociado con el síndrome de Brunner. Un estudio publicado
en Science en Agosto de 2002 concluyó que los niños maltratados con un polimorfismo de baja
actividad en la región promotora del gen MAO-A tenían un mayor número de probabilidades de
desarrollar trastornos por conducta antisocial de la conducta que los niños maltratados con la
3
variante de alta actividad. El mecanismo que se ha sugerido para explicar este efecto es la
capacidad disminuida de aquellos que tienen la variante de baja actividad para degradar
rápidamente la norepinefrina, el neurotransmisor sináptico implicado en la respuesta simpática y la
ira. Esto se alega para apoyar directamente la idea de que la susceptibilidad genética a las
enfermedades no está determinada por nacimiento, pero varía con la exposición a las influencias
ambientales. La investigación también descubrió un posible vínculo entre la predisposición a
4
la neofilia y un genotipo del gen MAO-A.
En 2006, un investigador neozelandés, el Dr. Rod Lea, dijo que una variante particular (o genotipo)
estaba sobrerepresentada en losMaoríes, un «gen guerrero». Esto apoyaba los primeros estudios
que encontraron diferentes proporciones de variantes entre los diferentes grupos étnicos. Este es
el caso de muchas variantes genéticas, siendo las proporciones encontradas de la variante de
promotor de baja actividad de la MAO-A de un 33% en la población caucasoide-no latina y un 61%
5
en los habitantes pacífico-asiáticos.