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Sintessis del dmt a partir del triptófano

Glandula pineal y producción de dmt

Monoaminooxidasa

Triptófano

Poca dmt hace que todo sea plano gris ect mucha vuelve todo sicodélico

Psilocibina pasa las barreras encimaricas, llega al torrente sanguíneo y al cerebro

Ayahuasca es la mezcla de dos plantas una contiene grandes cantidades de
DMT y otra el inhibidor de la Monoaminooxidasa

Therence mckenna

Psicoquimica

Serotinina

Daniel freeman psiquiatra

Stp

set setting

4- fosforiloxi, N-N dimetil triptamina

5 MEO - DMT




Feniletilamina
                                                               Feniletilamina
                                                                      2-Fenil-etilamina o
                                             Nomenclatura IUPAC
                                                                      2-Feniletilamina
                                             Fórmula química          C8H11N
                                             Peso molecular           121.18 g/mol
                                             Densidad                 0.965 g/ml
                                             Punto de fusión          -60 °C
                                             Punto de ebullición      200 °C
                                             Número CAS               64-04-0
                                             SMILES                   NCCC1=CC=CC=C1
La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina
aromática muy simple, de fórmula C8H11N; es
además un alcaloide y un neurotrasmisor
monoamínico biosintetizado a través de la
decarboxilación enzimática del aminoácido
fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen
roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos,
especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.

La feniletilamina es un líquido coloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada
sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se
ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por
la enzima MAO-B, de manera que no llegan al cerebro en concentraciones significativas.

Las feniletilaminas sustituidas son una amplia y diversa clase de compuestos que
incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos,
anorexígenos, broncodilatadores, y antidepresivos.

Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta
por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York
(Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos
tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el
cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia
podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que
experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e
insomnio[cita requerida]. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable
de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra Helen Fisher[cita requerida].

La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el
sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.

Las feniletilaminas sustituidas llevan modificaciones químicas adicionales al anillo fenilo, la cadena
lateral, o el grupo amino:

    Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo alfa-metil (α-CH3) en el átomo
    de carbono de la cadena lateral adyacente al grupo amino.
    Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del
    anillo fenilo. Ejemplos son las hormonas y
    neurotransmisores dopamina, epinefrina (adrenalina), y norepinefrina(noradrenalina).
    Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo
    carboxilo (COOH) en la posición alfa.
Varias feniletilaminas sustituidas son drogas farmacológicamente activas debido a su similitud con
las monoaminas que actúan como neurotransmisores:

    Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas
    sintéticas anfetamina y metilfenidato.
    Alucinógenos como el el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintética 2C-B.
    Entactógenos como el MDMA y el MDA.
    Anorexígenos como la fentermina, la anfetamina y la benzfetamina.
    Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina.
    Antidepresivos como el bupropión y la venlafaxina.
         Algunas de las feniletilaminas más importantes son tabuladas abajo. Para mayor
         simplicidad, la estereoquímica de la cadena lateral no es tenida en cuenta en la tabla. Se
         conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto es debido en parte al
         trabajo pionero de Alexander Shulgin, mayormente descripto en su libro PiHKal.




                        feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura
  Nombre Común           Rα   Rβ     R2      R3     R4    R5      RN         Nombre Completo
Dopamina                                   OH      OH                   3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrin                                                   β,3,4-trihidroxi-N-metil-
                              OH           OH      OH           CH3
a)                                                                      feniletilamina
Noradrenalina (Norep
                              OH           OH      OH                   β,3,4-trihidroxifeniletilamina
inefrina
Anfetamina              CH3                                             α-metil-feniletilamina
Metanfetamina           CH3                                     CH3     N-metil-anfetamina
Efedrina,
                        CH3   OH                                CH3     N-metil-β-hidroxi-anfetamina
pseudoefedrina
Catina                  CH3   OH                                        β-hidroxi-anfetamina
Catinona                CH3   =O                                        β-keto-anfetamina
Metcatinona             CH3   =O                                CH3     N-metil-β-keto-anfetamina
C(CH3) 3-cloro-N-tert-butil-β-keto-
Bupropión                CH3    =O              Cl
                                                                       3      anfetamina
                         CH3,
Fentermina                                                                     α,α-dimetil-feniletilamina
                         CH3
                                                             OC
Mescalina                                       OCH3            OCH3           3,4,5-trimetoxi-feniletilamina
                                                             H3
                                                                               3,4-metilenedioxi-
MDA                      CH3                    -O-CH2-O-
                                                                               anfetamina
                                                                               3,4-metilenedioxi-N-metil-
MDMA                     CH3                    -O-CH2-O-              CH3
                                                                               anfetamina
                                                                               4-bromo-2,5-
2C-B                                  OCH3              Br      OCH3
                                                                               dimetoxifeniletilamina




Triptamina


                            Triptamina




            [[Archivo:




                                                     |220px]]

                                Triptamina




  Fórmula molecular                          C10H12N2



                           Identificadores
Número CAS                               61-54-11



   PubChem                                  1150



                         Propiedades físicas



   Masa molar                               160.216 g/mol



   Punto de fusión                          386 K (113 °C)



   Punto de ebullición                      410 K (137 °C)



                Valores en el SI y en condiciones normales

             (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.



La Triptamina es una monoamina alcaloide que se encuentra en plantas, hongos, yanimales. Contiene
una anillo indólico en su estructura, esta relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del
cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se
cree que juega algún papel comoneuromodulador o neurotransmisor.2

La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3.5 pmol/g.3Índice

                                            [ocultar]


1 Plantas que contienen triptamina

2 Derivados de la triptamina

3 Síntesis

4 Referencias

5 Véase también

6 Enlaces externos

Plantas que contienen triptamina

Muchas plantas si no todas contienen pequeñas cantidades de triptamina comointermediarios de la ruta
biosintética de una hormona vegetal el ácido indolacético(heteroauxina).4 Concentraciones muy
elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.
La triptamina actúa como un pesticida natural.5

[editar]Derivados         de la triptamina

La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente
como tryptamines. Este grupo incluye muchos compuestos conbiológicamente activos,
incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.

Los componentes de esta familia mejor conocidos son la serotonina, unneurotransmisor importante, y
la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las
triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas.

Por ejemplo, la psilocibina (extraída del "hongo mágico" Psilocibes Cubensis) y la DMT (a partir de
numerosas plantas, como lachacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay
muchos sintéticos como el sumatriptán usado como medicación contra lamigraña. Las tablas siguientes
contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituídas.




Estructura general de las triptaminas sustituídas


El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos
más complejos como por ejemplo: LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una
docena de compuestos por Ann and Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.




                                          Triptaminas seleccionadas



  Nombre            Orige             α         4       5          N1           N2          Nombre
                                  R         R       R          R            R
   corto              n                                                                    completo
Triptaminas seleccionadas



 Nombre          Orige         α        4           5           N1           N2       Nombre
                           R        R           R           R            R
  corto            n                                                                 completo



                                                                                  5-hidroxi-N,N-
Bufotenina       Natural   H        H       OH          CH3          CH3
                                                                                  dimetiltriptamina



                                                                                  N,N-
DMT              Natural   H        H       H           CH3          CH3
                                                                                  dimetiltriptamina



                                                                                  5-metoxi-N-
Melatonina       Natural   H        H       OCH3        O=C-CH3      H
                                                                                  acetiltriptamina



                                                                                  5-metoxi-N,N-
5-MeO-DMT        Natural   H        H       OCH3        CH3          CH3
                                                                                  dimetiltriptamina



NMT              Natural   H        H       H           H            CH3          N-metiltriptamina



                                                                                  4-fosforiloxi-N,N-
Psilocibina      Natural   H        PO4     H           CH3          CH3
                                                                                  dimetiltriptamina



                                                                                  4-hidroxi-N,N-
Psilocina        Natural   H        OH      H           CH3          CH3
                                                                                  dimetiltriptamina



Serotonina       Natural   H        H       OH          H            H            5-hidroxitriptamine



N-
                                                                                  5-hidroxi-N-
metilserotonin   Natural   H        H       OH          CH3          H
                                                                                  methiltriptamina
a
Triptaminas seleccionadas



 Nombre      Orige            α        4           5           N1           N2       Nombre
                          R        R           R           R            R
  corto        n                                                                    completo



Triptófano   Natural      COOH     H       H           H            H            α-carboxiltriptamina



AET          artificial   CH2CH3 H         H           H            H            α-ethiltriptamina



AMT          artificial   CH3      H       H           H            H            α-metiltriptamina



DET          artificial   H        H       H           CH2CH3       CH2CH3       N,N-dietiltriptamina



                                                                                 N,N-
DiPT         artificial   H        H       H           CH(CH3)2     CH(CH3)2
                                                                                 diisopropiltriptamina



                                                                                 N,N-
DPT          artificial   H        H       H           CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
                                                                                 dipropiltriptamina



                                                                                 5-metoxi-α-
5-MeO-AMT    artificial   CH3      H       OCH3        H            H
                                                                                 methiltriptamina



                                                                                 4-hidroxi-N,N-
4-HO-DET     artificial   H        OH      H           CH2CH3       CH2CH3
                                                                                 dietiltriptamina



                                                                                 4-hidroxi-N,N-
4-HO-DIPT    artificial   H        OH      H           CH(CH3)2     CH(CH3)2
                                                                                 diisopropiltriptamina



                                                                                 5-metoxi-N,N-
5-MeO-DIPT   artificial   H        H       OCH3        CH(CH3)2     CH(CH3)2
                                                                                 diisopropiltriptamina
Triptaminas seleccionadas



  Nombre          Orige               α            4               5             N1          N2           Nombre
                                  R            R               R             R           R
   corto            n                                                                                    completo



                                                                                                      4-hidroxi-N-
4-HO-MiPT        artificial     H              OH          H               CH(CH3)2    CH3            isopropil-N-
                                                                                                      metiltriptamina



                                                                                                      5-
                                                                                                      metilaminosulfonil-
Sumatriptan      artificial     H              H           SO2NHCH3 CH3                CH3
                                                                                                      N,N-
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                                          α            4               5          N1             N2
Nombre corto         Origen          R          R              R              R              R        Nombre completo


Las Monoamino oxidasas (abreviatura MAO) son enzimas que catalizan la oxidación
de monoaminas y la degradación de neurotransmisores -aminas (serotonina, noradrenalina). Se
encuentran unidas a la membrana externa de la mitocondria en la mayoría de los tipos celulares
del organismo. La enzima fue descubierta por Mary Hare en el hígado y recibió el nombre de
                  1
tiramina oxidasa.

                         Índice

                         [ocultar]


1 Localización de la MAO-A y la MAO-B

2 Función

3 Especificidades de subtipo

4 Afecciones producidas por disfunciones de la MAO

5 Genética

6 Referencias

7 Enlaces externos

[editar]Localización           de la MAO-A y la MAO-B
En humanos existen dos tipos de MAO: MAO-A y MAO-B.
Ambas se encuentran tanto en neuronas como en la astroglía.
    Fuera del sistema nervioso central:
          MAO-A también se encuentra en el hígado, tracto gastrointestinal y la placenta.
          MAO-B se encuentra mayormente en la sangre y las plaquetas
[editar]Función

La Monoamino oxidasa cataliza la desaminación oxidativa de las monoaminas. Se utiliza
el oxígeno para eliminar un grupo amino de una molécula, resultando el
correspondiente aldehído y amonio. La forma general de la reacción catalizada (R significa un
radical o grupo cualquiera) es:


      H                                H
    R-C-NH2 + O2 + H2O        →   R-C=O + NH3 + H2O2
      H


La Monoamino oxidasa tiene unido de forma covalente el cofactor FAD

[editar]Especificidades        de subtipo
La MAO-A es particularmente importante en el catabolismo de monoaminas ingeridas con el
alimento. Ambas MAOs son también vitales para la inactivación de
losneurotransmisores monoaminérgicos, para los cuales muestra diversas especificidades.

    La serotonina, norepinefrina, (noradrenalina), y epinefrina (adrenalina) son degradadas en su
    mayoría por la MAO-A.
    La fenetilamina es degradada por la MAO-B.
    Ambas degradan la dopamina.
[editar]Afecciones       producidas por disfunciones de la MAO
Debido al papel clave que las MAOs desempeñan en la inactivación de los neurotransmisores, las
disfunciones de la MAO (por exceso o defecto de actividad) se piensa que es responsable de
algunos trastornos neurológicos. Por ejemplo, se ha asociado a niveles inusualmente altos o bajos
de las MAO en el organismo a ladepresión, abuso de substancias, trastorno por déficit de
atención y madurez sexual irregular. Los IMAOs (Inhibidores de la Monoamino oxidasa) son uno de
los más importantes tipos de medicamentos prescritos para el tratamiento de la depresión, aunque
son un tratamiento de ultima línea debido al riesgo de la interacción del medicamento con la dieta u
otros fármacos. Niveles excesivos de catecolaminas, epinefrina, norepinefrina y dopamina pueden
conducir a una crisis hipertensiva y a niveles excesivos de serotonina que pueden conducir a su
vez a un síndrome serotoninérgico.

Las investigaciones en TEP ha puesto en evidencia que la MAO disminuye fuertemente con el uso
                         2
de cigarrillos de tabaco.
[editar]Genética

Los genes que codifican las MAO A y B están localizados uno al lado del otro en el brazo corto
del cromosoma X y tienen aproximadamente un 70% de similitud de secuencia. Las raras
mutaciones del gen se han asociado con el síndrome de Brunner. Un estudio publicado
en Science en Agosto de 2002 concluyó que los niños maltratados con un polimorfismo de baja
actividad en la región promotora del gen MAO-A tenían un mayor número de probabilidades de
desarrollar trastornos por conducta antisocial de la conducta que los niños maltratados con la
                           3
variante de alta actividad. El mecanismo que se ha sugerido para explicar este efecto es la
capacidad disminuida de aquellos que tienen la variante de baja actividad para degradar
rápidamente la norepinefrina, el neurotransmisor sináptico implicado en la respuesta simpática y la
ira. Esto se alega para apoyar directamente la idea de que la susceptibilidad genética a las
enfermedades no está determinada por nacimiento, pero varía con la exposición a las influencias
ambientales. La investigación también descubrió un posible vínculo entre la predisposición a
                                         4
la neofilia y un genotipo del gen MAO-A.

En 2006, un investigador neozelandés, el Dr. Rod Lea, dijo que una variante particular (o genotipo)
estaba sobrerepresentada en losMaoríes, un «gen guerrero». Esto apoyaba los primeros estudios
que encontraron diferentes proporciones de variantes entre los diferentes grupos étnicos. Este es
el caso de muchas variantes genéticas, siendo las proporciones encontradas de la variante de
promotor de baja actividad de la MAO-A de un 33% en la población caucasoide-no latina y un 61%
                                      5
en los habitantes pacífico-asiáticos.

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Sintessis del dmt (2)

  • 1. Sintessis del dmt a partir del triptófano Glandula pineal y producción de dmt Monoaminooxidasa Triptófano Poca dmt hace que todo sea plano gris ect mucha vuelve todo sicodélico Psilocibina pasa las barreras encimaricas, llega al torrente sanguíneo y al cerebro Ayahuasca es la mezcla de dos plantas una contiene grandes cantidades de DMT y otra el inhibidor de la Monoaminooxidasa Therence mckenna Psicoquimica Serotinina Daniel freeman psiquiatra Stp set setting 4- fosforiloxi, N-N dimetil triptamina 5 MEO - DMT Feniletilamina Feniletilamina 2-Fenil-etilamina o Nomenclatura IUPAC 2-Feniletilamina Fórmula química C8H11N Peso molecular 121.18 g/mol Densidad 0.965 g/ml Punto de fusión -60 °C Punto de ebullición 200 °C Número CAS 64-04-0 SMILES NCCC1=CC=CC=C1
  • 2. La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C8H11N; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos. La feniletilamina es un líquido coloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por la enzima MAO-B, de manera que no llegan al cerebro en concentraciones significativas. Las feniletilaminas sustituidas son una amplia y diversa clase de compuestos que incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos, anorexígenos, broncodilatadores, y antidepresivos. Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e insomnio[cita requerida]. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra Helen Fisher[cita requerida]. La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina. Las feniletilaminas sustituidas llevan modificaciones químicas adicionales al anillo fenilo, la cadena lateral, o el grupo amino: Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo alfa-metil (α-CH3) en el átomo de carbono de la cadena lateral adyacente al grupo amino. Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo fenilo. Ejemplos son las hormonas y neurotransmisores dopamina, epinefrina (adrenalina), y norepinefrina(noradrenalina). Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo carboxilo (COOH) en la posición alfa.
  • 3. Varias feniletilaminas sustituidas son drogas farmacológicamente activas debido a su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores: Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas sintéticas anfetamina y metilfenidato. Alucinógenos como el el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintética 2C-B. Entactógenos como el MDMA y el MDA. Anorexígenos como la fentermina, la anfetamina y la benzfetamina. Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina. Antidepresivos como el bupropión y la venlafaxina. Algunas de las feniletilaminas más importantes son tabuladas abajo. Para mayor simplicidad, la estereoquímica de la cadena lateral no es tenida en cuenta en la tabla. Se conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto es debido en parte al trabajo pionero de Alexander Shulgin, mayormente descripto en su libro PiHKal. feniletilaminas sustituidas, tabuladas por estructura Nombre Común Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Nombre Completo Dopamina OH OH 3,4-dihidroxi-feniletilaminaa Adrenalina (Epinefrin β,3,4-trihidroxi-N-metil- OH OH OH CH3 a) feniletilamina Noradrenalina (Norep OH OH OH β,3,4-trihidroxifeniletilamina inefrina Anfetamina CH3 α-metil-feniletilamina Metanfetamina CH3 CH3 N-metil-anfetamina Efedrina, CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroxi-anfetamina pseudoefedrina Catina CH3 OH β-hidroxi-anfetamina Catinona CH3 =O β-keto-anfetamina Metcatinona CH3 =O CH3 N-metil-β-keto-anfetamina
  • 4. C(CH3) 3-cloro-N-tert-butil-β-keto- Bupropión CH3 =O Cl 3 anfetamina CH3, Fentermina α,α-dimetil-feniletilamina CH3 OC Mescalina OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoxi-feniletilamina H3 3,4-metilenedioxi- MDA CH3 -O-CH2-O- anfetamina 3,4-metilenedioxi-N-metil- MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 anfetamina 4-bromo-2,5- 2C-B OCH3 Br OCH3 dimetoxifeniletilamina Triptamina Triptamina [[Archivo: |220px]] Triptamina Fórmula molecular C10H12N2 Identificadores
  • 5. Número CAS 61-54-11 PubChem 1150 Propiedades físicas Masa molar 160.216 g/mol Punto de fusión 386 K (113 °C) Punto de ebullición 410 K (137 °C) Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. La Triptamina es una monoamina alcaloide que se encuentra en plantas, hongos, yanimales. Contiene una anillo indólico en su estructura, esta relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel comoneuromodulador o neurotransmisor.2 La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3.5 pmol/g.3Índice [ocultar] 1 Plantas que contienen triptamina 2 Derivados de la triptamina 3 Síntesis 4 Referencias 5 Véase también 6 Enlaces externos Plantas que contienen triptamina Muchas plantas si no todas contienen pequeñas cantidades de triptamina comointermediarios de la ruta biosintética de una hormona vegetal el ácido indolacético(heteroauxina).4 Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.
  • 6. La triptamina actúa como un pesticida natural.5 [editar]Derivados de la triptamina La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como tryptamines. Este grupo incluye muchos compuestos conbiológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas. Los componentes de esta familia mejor conocidos son la serotonina, unneurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas. Por ejemplo, la psilocibina (extraída del "hongo mágico" Psilocibes Cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como lachacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos sintéticos como el sumatriptán usado como medicación contra lamigraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituídas. Estructura general de las triptaminas sustituídas El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos como por ejemplo: LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann and Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL. Triptaminas seleccionadas Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre R R R R R corto n completo
  • 7. Triptaminas seleccionadas Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre R R R R R corto n completo 5-hidroxi-N,N- Bufotenina Natural H H OH CH3 CH3 dimetiltriptamina N,N- DMT Natural H H H CH3 CH3 dimetiltriptamina 5-metoxi-N- Melatonina Natural H H OCH3 O=C-CH3 H acetiltriptamina 5-metoxi-N,N- 5-MeO-DMT Natural H H OCH3 CH3 CH3 dimetiltriptamina NMT Natural H H H H CH3 N-metiltriptamina 4-fosforiloxi-N,N- Psilocibina Natural H PO4 H CH3 CH3 dimetiltriptamina 4-hidroxi-N,N- Psilocina Natural H OH H CH3 CH3 dimetiltriptamina Serotonina Natural H H OH H H 5-hidroxitriptamine N- 5-hidroxi-N- metilserotonin Natural H H OH CH3 H methiltriptamina a
  • 8. Triptaminas seleccionadas Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre R R R R R corto n completo Triptófano Natural COOH H H H H α-carboxiltriptamina AET artificial CH2CH3 H H H H α-ethiltriptamina AMT artificial CH3 H H H H α-metiltriptamina DET artificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina N,N- DiPT artificial H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 diisopropiltriptamina N,N- DPT artificial H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 dipropiltriptamina 5-metoxi-α- 5-MeO-AMT artificial CH3 H OCH3 H H methiltriptamina 4-hidroxi-N,N- 4-HO-DET artificial H OH H CH2CH3 CH2CH3 dietiltriptamina 4-hidroxi-N,N- 4-HO-DIPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 diisopropiltriptamina 5-metoxi-N,N- 5-MeO-DIPT artificial H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 diisopropiltriptamina
  • 9. Triptaminas seleccionadas Nombre Orige α 4 5 N1 N2 Nombre R R R R R corto n completo 4-hidroxi-N- 4-HO-MiPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH3 isopropil-N- metiltriptamina 5- metilaminosulfonil- Sumatriptan artificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3 N,N- dimetiltriptamina α 4 5 N1 N2 Nombre corto Origen R R R R R Nombre completo Las Monoamino oxidasas (abreviatura MAO) son enzimas que catalizan la oxidación de monoaminas y la degradación de neurotransmisores -aminas (serotonina, noradrenalina). Se encuentran unidas a la membrana externa de la mitocondria en la mayoría de los tipos celulares del organismo. La enzima fue descubierta por Mary Hare en el hígado y recibió el nombre de 1 tiramina oxidasa. Índice [ocultar] 1 Localización de la MAO-A y la MAO-B 2 Función 3 Especificidades de subtipo 4 Afecciones producidas por disfunciones de la MAO 5 Genética 6 Referencias 7 Enlaces externos [editar]Localización de la MAO-A y la MAO-B En humanos existen dos tipos de MAO: MAO-A y MAO-B.
  • 10. Ambas se encuentran tanto en neuronas como en la astroglía. Fuera del sistema nervioso central: MAO-A también se encuentra en el hígado, tracto gastrointestinal y la placenta. MAO-B se encuentra mayormente en la sangre y las plaquetas [editar]Función La Monoamino oxidasa cataliza la desaminación oxidativa de las monoaminas. Se utiliza el oxígeno para eliminar un grupo amino de una molécula, resultando el correspondiente aldehído y amonio. La forma general de la reacción catalizada (R significa un radical o grupo cualquiera) es: H H R-C-NH2 + O2 + H2O → R-C=O + NH3 + H2O2 H La Monoamino oxidasa tiene unido de forma covalente el cofactor FAD [editar]Especificidades de subtipo La MAO-A es particularmente importante en el catabolismo de monoaminas ingeridas con el alimento. Ambas MAOs son también vitales para la inactivación de losneurotransmisores monoaminérgicos, para los cuales muestra diversas especificidades. La serotonina, norepinefrina, (noradrenalina), y epinefrina (adrenalina) son degradadas en su mayoría por la MAO-A. La fenetilamina es degradada por la MAO-B. Ambas degradan la dopamina. [editar]Afecciones producidas por disfunciones de la MAO Debido al papel clave que las MAOs desempeñan en la inactivación de los neurotransmisores, las disfunciones de la MAO (por exceso o defecto de actividad) se piensa que es responsable de algunos trastornos neurológicos. Por ejemplo, se ha asociado a niveles inusualmente altos o bajos de las MAO en el organismo a ladepresión, abuso de substancias, trastorno por déficit de atención y madurez sexual irregular. Los IMAOs (Inhibidores de la Monoamino oxidasa) son uno de los más importantes tipos de medicamentos prescritos para el tratamiento de la depresión, aunque son un tratamiento de ultima línea debido al riesgo de la interacción del medicamento con la dieta u otros fármacos. Niveles excesivos de catecolaminas, epinefrina, norepinefrina y dopamina pueden conducir a una crisis hipertensiva y a niveles excesivos de serotonina que pueden conducir a su vez a un síndrome serotoninérgico. Las investigaciones en TEP ha puesto en evidencia que la MAO disminuye fuertemente con el uso 2 de cigarrillos de tabaco.
  • 11. [editar]Genética Los genes que codifican las MAO A y B están localizados uno al lado del otro en el brazo corto del cromosoma X y tienen aproximadamente un 70% de similitud de secuencia. Las raras mutaciones del gen se han asociado con el síndrome de Brunner. Un estudio publicado en Science en Agosto de 2002 concluyó que los niños maltratados con un polimorfismo de baja actividad en la región promotora del gen MAO-A tenían un mayor número de probabilidades de desarrollar trastornos por conducta antisocial de la conducta que los niños maltratados con la 3 variante de alta actividad. El mecanismo que se ha sugerido para explicar este efecto es la capacidad disminuida de aquellos que tienen la variante de baja actividad para degradar rápidamente la norepinefrina, el neurotransmisor sináptico implicado en la respuesta simpática y la ira. Esto se alega para apoyar directamente la idea de que la susceptibilidad genética a las enfermedades no está determinada por nacimiento, pero varía con la exposición a las influencias ambientales. La investigación también descubrió un posible vínculo entre la predisposición a 4 la neofilia y un genotipo del gen MAO-A. En 2006, un investigador neozelandés, el Dr. Rod Lea, dijo que una variante particular (o genotipo) estaba sobrerepresentada en losMaoríes, un «gen guerrero». Esto apoyaba los primeros estudios que encontraron diferentes proporciones de variantes entre los diferentes grupos étnicos. Este es el caso de muchas variantes genéticas, siendo las proporciones encontradas de la variante de promotor de baja actividad de la MAO-A de un 33% en la población caucasoide-no latina y un 61% 5 en los habitantes pacífico-asiáticos.