Este documento describe las características generales de las aminas. Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas tienen usos importantes en medicamentos, plásticos como el nylon, y como constituyentes biológicos en aminoácidos y ácidos nucleicos.
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Características y clasificación de aminas
1. 1
AMINAS:
Características generales.
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco
por sustitución de uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco por
grupos orgánicos.
H─N ─ H
|
H
Clasificación de aminas :
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina
que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo
orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La clasificación de las aminas depende del numero de hidrógenos
sustituidos.
Si se reemplaza un solo átomo de hidrógeno de la molécula de
amoniaco se obtiene una amina primaria
Ejemplo
CH3 – NH2
CH3- CH2 – NH2
Si se reemplazan dos átomos de hidrógeno de la molécula de
amoniaco se obtiene una amina secundaria
Ejemplo
CH3 – NH – CH3
Si se reemplazan los tres átomos de hidrógeno de la molécula de
amoniaco se obtiene una amina terciaria.
Ejemplo
CH3 – N – CH3
CH3
NOTA: Si los radicales son iguales, se obtiene una amina simple, si son
diferentes la amina es mixta.
2. 2
Nomenclatura sistemática
Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical
agregando la palabra anima
CH3 ─ NH2 metilamina
CH3─ CH2 ─ NH2 etilamina
En el caso de las aminas secundaria y terciaria, se antepone el nombre
de los radicales el prefijo di o tri respectivamente, cuando se trate del
mismo radical agregando la palabra amina ejemplo.
CH3 ─ NH ─ CH3
Dimetilamina
CH3 ─ N ─ CH3
|
CH3
Trimetilamina
Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) melamina
b) metilamina
c) melanina
2.
a) reptilamina
b) heptilamina
c) hexilamina
3.
a) metiletilamina
b) N-etilmetilamina
c) N-metiletilamina
4.
a) metiltriamina
b) trimetilamina
c) propilamina
5.
a) N-etilpropilamina
b) N-propiletilamina
c) N-etil-N-propilamina
6.
a) N-etil-N-metilpropilamina
b) N-etil-N'-metilpropilamina
c) N-etilmetilpropilamina
3. 3
9.
a) ciclohexilamina ou anilina
b) fenilamina ou anilina
c) aminobenceno
10.
a) ácido 2-aminobutanoico
b) ácido 1-aminobutanoico
c) ácido 2-aminopropanoico
Propiedades físicas:
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable
Las tres clases de aminas, con 5 átomos de carbono o menos, son
solubles en agua , debido a que pueden formar enlaces por puente de
hidrógeno con el agua . También son solubles en disolventes menos
polares como el éter, alcohol, benceno, etc.
Son compuesto polares. Casi todas las aminas son solubles en
ácidos diluidos, con lo que forman sales de amonio que son solubles
en agua.
Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de
análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua
y, en general, que el amoníaco.
Usos e importncia:
Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática
más sencilla.
Las aminas aromáticas son por lo general muy toxicas.
Dentro de la medicina moderna tienen gran importancia, pues se
utilizan como anestésicos, antibióticos, narcóticos, etc. Por ejemplo:
La dimetil amina se emplea en la fabricación de productos
farmacéuticos como la estovaina y la alipina que se emplean como
anestesicos locales .
La hexametilendiamina NH2-(CH2)6-NH2 se utiliza como materia
prima en la fabricación de Nylon.
Tienen la importancia biológica la putrescina y la cadaverina. Ambas
son diaminas primarias y se les encuentra entre los productos de
putrefacción de las propteinas
NH2-(CH2)6-NH2 NH2-(CH2)6-NH2
Putrescina Cadaverina
4. 4
Tetrametilendiamina pentametilendiamina
El acido sulfanilico reacciona con el amoniaco formando la
sulfanilamida que se efectiva contra las infecciones de
ESTREPTOCOCOS Y ESTAFILOCOCOS. Los compuestos
derivados de la sulfanilamida que son activos contra las
infecciones bacterianas, se conocen como sulfas. Entre las mas
comunes tenemos la SULFAPIRIDINA Y LA SULFADIAZINA.
Las aminas tienen un papel esencial como constituyente de los
seres vivos por ser parte fundamental de los aminoácidos y de los
ácidos nucleicos y algunos otros compuestos como por ejemplo:
Los alcaloides son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas y contienen grupos amina.
Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.
Estructura de la morfina
Algunas aminas son biológicamente importantes. La
adrenalina, la noradrenalina, la mescalina, etc., son
compuestos similares llamados β-feniletilaminas.
Las amfetaminas son un grupo de compuestos orgánicos
del nitrógeno que pueden considerarse derivados del
amoniaco.