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Por: July  Andrea Plaza, Luz Marina Daza y  Marilyn Duarte
METABOLÉ CAMBIO -TRANSFORMACIÓN Reacciones Físico-Químicas  Producidas en las Plantas MET. SECUNDARIO Comparten MET. PRIMARIO Procesos Bioquímicos Procesos Químicos Vitales de Supervivencia Naturales Defensa- S. Inmune Universales Únicos En la Biosíntesis muchos intermediarios de las  Mismas Rutas Metabólicas. Las  Secundarias derivan de las Primarias -Fotosíntesis Respiración -Síntesis de Proteína -Glicólisis -Síntesis de Aminoácidos De ellos se obtienen los principios activos para la  Industria Farmacéutica, Industrial y Cosmética
PRODUCTOS SECUNDARIO Ruta Acido Símiko Ruta Poliacetatos Ruta Mixta Flavonoides TERPENOS GLICÓSIDOS FENÓLICOS ALCALOIDES PRODUCTOS PRIMARIOS Monosacáridos AMINOÁCIDOS ACIDOS NUCLEÍCOS CARBOHIDRÁTOS LÍPIDOS Disacáridos Polisacáridos
Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes cantidades, son de fácil  extracción y su explotación es relativamente barata y conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacando en este grupo: TIPO COMPUESTO USO PLANTA LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina Secantes Aceituna Girasol Cacahuates CARBOHIDRATOS Monosacaridos Glucosa Fructosa Ind. Alimentos Uva-Nectar de las Flores Disacáridos Lactosa Sacarosa Ind. Alimentos Caña de Azúcar Polisacaridos Celulosa  Almidón Ind. Cosméticos, Techos, Pegante Todas Yuca
CAÑA DE AZUCAR ;  DISACARIDOS: SACAROSA  YUCA; POLISACARIDOS: CELULOSA, ALMIDÓN GIRASOL; LIPIDOS: ACEITES GRASOS
Del producto de un metabolismo secundario, se encuentran almacenados en el interior de las vacuolas los productos naturales refiriéndonos fundamentalmente a estos metabolitos secundarios como moléculas que no son necesarias para el crecimiento y la reproducción de las plantas, pero que cumplen roles muy importantes en el reino vegetal. A lo largo de la historia, los metabolitos secundarios de las plantas han sido utilizados por la humanidad y existen cuatro clases de ellos que sean significativos para el ser humano y las industrias faramaceúticas, a saber: TIPO COMPUESTO USO PLANTA TERPERNO Aceites Esenciales Aromaterapia Yamogenina GLICÓSIDOS Digitoxina Def. Cardiáca ALCALOIDES Quinina Antimalario Opio-Cafe FENÓLICOS Flavonoides Hiedra Venenosa Irritante
ALCACHOFA; ACIDOS FENOLICOS MANZANILLA ROMANA; NOEFLAVANOIDES YAMOGENINA; ACEITES ESENCIALES CARDO MARIA; FLAVONOIDES
ISOPRENOIDES Lípidos no saponificables. Químicamente  son cadenas lineales  derivadas del Hidrocarburo  Isopreno   (o 2-metil-1,3-butadieno), de cinco átomos de carbono. Monoterpenos Diterpenos Tetraterpenos Politerpenos 2 Isoprenos 4 Isoprenos 8 Isoprenos Más de 10 Isoprenos ACEITES ESENCIALES CARATENOIDES Olor de la planta. No grasos, poco densos y se evaporan rápidamente. Tetraterpenoides. Pigmentos rojos, naranjados y amarillos con 40 átomos de C. Carotenos Xantofilas C2 y H2 C2, H2 y O2 Betacaratenoides Licopeno Luteína Zeaxantina Astaxantina Sesquiterpeno 15 CARBONOS FALTAN FOTOS???
COMPUESTO FRUTA O VEGETAL USOS MONOTERPENOS Aceites esenciales Bergamota Antidepresivo. Lavanda Calmante y purificante. Limón Antiséptico,  resfriados, antidepresivo. CARATENOIDES Carotenos - Betacarotenoides Zanahoria - calabaza Fuente de vitamina A. Antioxidante. Carotenos -  licopeno Tomate Antioxidante Antiproliferante. Xantofilas - Luteína Espinacas, acelgas, lechugas y apio. Protección  a la  degeneración macular. Xantofilas -  Zeaxantina Calabaza, kiwi, naranja y maíz. Antioxidante Xantofilas- Astaxantina Micro alga:  Haematococcus pluvialis. Antioxidante. Protector de la piel. Mejora el sistema inmune.
 
 
FENOLICOS RUTA METABOLICA PRODUCTO  PLANTA  ACIDO SHIKIMICO DER. FENILPROPANO FENOLES SENCILLOS ACIDOS FENOLICOS CUMARINAS TANINOS Ericaceae y Rosaceae   Hidroquinona Alcachofa – Ortosifon visnadina, piranocumarina  Vacuolas Celulares Cardo  María POLIACETATOS QUINONAS XANTONAS ORCINOLES Hongos a Bacterias MIXTA ISOFLAVONOIDES NEOFLAVONOIDES FLAVONOIDES Flor de la Pasión Manzanilla Romana, Gingo Biloba, Cardo María , Espino Blanco.
FENOLES SENCILLOS C 6 En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en: MONOFENOLES  FENOL DIFENOLES  Catecol Hidroquinona Resorcinol TRIFENOLES  Pirogalol Hidroxi-Hidroquinona Florogucinol Uva ursi o  gayuba Brezo
ÁCIDOS FENOLICOS Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico,  p -cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.  A. BENZOICO  Di Hidrolizados A. FENIL ACETICOS  Mono Hidrolizados A. CINAMICOS  Tri Hidrolizados Alcachofa Ortosifón C 6  -C 1 Equinácea
CUMARINAS Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el  Amni visnaga . CUMARINAS  ISOCUMARINAS CROMONAS Amni Visnaga C 6  -C 3
TANINOS Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos  Rosaceae, que se emplean en forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Las hojas de zarzamora ( Rubus fruticosus  L.) como antidiarreico ligero o las  hojas de frambueso ( Rubus idaeus  L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos   HIDROLIZABLES O GALICOS  CONDENSADOS  O PROANTOCIANIDINAS Zarzamora Hojas de Frambueso Rosaceae
QUINONAS Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias.  Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas.  Las antraquinonas  se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género  Áloe ), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en: ANTRAQUINONAS  BENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS Drosera Sen Rubibarbo Frángula
XANTONAS C 13 H 8 O 2  una clase especial de componentes biológicamente  activos que poseen numerosas capacidades bioactivas, tales como propiedades antioxidantes. Las xantonas —presentes en toda la fruta de mangostán— ayudan a mantener la salud intestinal, a robustecer el sistema inmunológico, a neutralizar los radicales libres, a fortalecer los cartílagos y el funcionamiento de las articulaciones y a favorecer un sistema respiratorio estacional saludable. Existen más de 200 XANTONAS* encontradas en la naturaleza. La mayor parte en la madera y musgo, sin sabor e inaccesibles. 43 de esas Xantonas están contenidas en el Mangostán. Mangostán C 6  -C 2  -C 6
FLAVONOIDES C 6  –C 3  -C 6 Los flavonoides o bioflavonoides son pigmentos vegetales no nitrogenados. Su función dentro del mundo de las plantas parece ser la de atraer a los polinizadores hacia las flores o los animales que comen los frutos con la intención de que puedan dispersar mejor las semillas . En este grupo encontramos: Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
FLAVONOIDES C 6  –C 3  -C 6 Los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas. Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso“. USO FARMACOLÓGICO
Gingo Biloba Pasiflora Tomillo Manzanilla Romana Cola de Caballo ANTOCIANIDINAS Arándaro Grosellero Negro Vitis Vinífera (Uva)
UNIVERSIDAD ANTONIO JOSÉ CAMACHO REGENCIA EN FARMACIA FARMACOGNOSIA IV SEMESTRE 2010

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  • 2. METABOLÉ CAMBIO -TRANSFORMACIÓN Reacciones Físico-Químicas Producidas en las Plantas MET. SECUNDARIO Comparten MET. PRIMARIO Procesos Bioquímicos Procesos Químicos Vitales de Supervivencia Naturales Defensa- S. Inmune Universales Únicos En la Biosíntesis muchos intermediarios de las Mismas Rutas Metabólicas. Las Secundarias derivan de las Primarias -Fotosíntesis Respiración -Síntesis de Proteína -Glicólisis -Síntesis de Aminoácidos De ellos se obtienen los principios activos para la Industria Farmacéutica, Industrial y Cosmética
  • 3. PRODUCTOS SECUNDARIO Ruta Acido Símiko Ruta Poliacetatos Ruta Mixta Flavonoides TERPENOS GLICÓSIDOS FENÓLICOS ALCALOIDES PRODUCTOS PRIMARIOS Monosacáridos AMINOÁCIDOS ACIDOS NUCLEÍCOS CARBOHIDRÁTOS LÍPIDOS Disacáridos Polisacáridos
  • 4. Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes cantidades, son de fácil extracción y su explotación es relativamente barata y conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacando en este grupo: TIPO COMPUESTO USO PLANTA LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina Secantes Aceituna Girasol Cacahuates CARBOHIDRATOS Monosacaridos Glucosa Fructosa Ind. Alimentos Uva-Nectar de las Flores Disacáridos Lactosa Sacarosa Ind. Alimentos Caña de Azúcar Polisacaridos Celulosa Almidón Ind. Cosméticos, Techos, Pegante Todas Yuca
  • 5. CAÑA DE AZUCAR ; DISACARIDOS: SACAROSA YUCA; POLISACARIDOS: CELULOSA, ALMIDÓN GIRASOL; LIPIDOS: ACEITES GRASOS
  • 6. Del producto de un metabolismo secundario, se encuentran almacenados en el interior de las vacuolas los productos naturales refiriéndonos fundamentalmente a estos metabolitos secundarios como moléculas que no son necesarias para el crecimiento y la reproducción de las plantas, pero que cumplen roles muy importantes en el reino vegetal. A lo largo de la historia, los metabolitos secundarios de las plantas han sido utilizados por la humanidad y existen cuatro clases de ellos que sean significativos para el ser humano y las industrias faramaceúticas, a saber: TIPO COMPUESTO USO PLANTA TERPERNO Aceites Esenciales Aromaterapia Yamogenina GLICÓSIDOS Digitoxina Def. Cardiáca ALCALOIDES Quinina Antimalario Opio-Cafe FENÓLICOS Flavonoides Hiedra Venenosa Irritante
  • 7. ALCACHOFA; ACIDOS FENOLICOS MANZANILLA ROMANA; NOEFLAVANOIDES YAMOGENINA; ACEITES ESENCIALES CARDO MARIA; FLAVONOIDES
  • 8. ISOPRENOIDES Lípidos no saponificables. Químicamente son cadenas lineales derivadas del Hidrocarburo Isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), de cinco átomos de carbono. Monoterpenos Diterpenos Tetraterpenos Politerpenos 2 Isoprenos 4 Isoprenos 8 Isoprenos Más de 10 Isoprenos ACEITES ESENCIALES CARATENOIDES Olor de la planta. No grasos, poco densos y se evaporan rápidamente. Tetraterpenoides. Pigmentos rojos, naranjados y amarillos con 40 átomos de C. Carotenos Xantofilas C2 y H2 C2, H2 y O2 Betacaratenoides Licopeno Luteína Zeaxantina Astaxantina Sesquiterpeno 15 CARBONOS FALTAN FOTOS???
  • 9. COMPUESTO FRUTA O VEGETAL USOS MONOTERPENOS Aceites esenciales Bergamota Antidepresivo. Lavanda Calmante y purificante. Limón Antiséptico, resfriados, antidepresivo. CARATENOIDES Carotenos - Betacarotenoides Zanahoria - calabaza Fuente de vitamina A. Antioxidante. Carotenos - licopeno Tomate Antioxidante Antiproliferante. Xantofilas - Luteína Espinacas, acelgas, lechugas y apio. Protección a la degeneración macular. Xantofilas - Zeaxantina Calabaza, kiwi, naranja y maíz. Antioxidante Xantofilas- Astaxantina Micro alga: Haematococcus pluvialis. Antioxidante. Protector de la piel. Mejora el sistema inmune.
  • 10.  
  • 11.  
  • 12. FENOLICOS RUTA METABOLICA PRODUCTO PLANTA ACIDO SHIKIMICO DER. FENILPROPANO FENOLES SENCILLOS ACIDOS FENOLICOS CUMARINAS TANINOS Ericaceae y Rosaceae Hidroquinona Alcachofa – Ortosifon visnadina, piranocumarina Vacuolas Celulares Cardo María POLIACETATOS QUINONAS XANTONAS ORCINOLES Hongos a Bacterias MIXTA ISOFLAVONOIDES NEOFLAVONOIDES FLAVONOIDES Flor de la Pasión Manzanilla Romana, Gingo Biloba, Cardo María , Espino Blanco.
  • 13. FENOLES SENCILLOS C 6 En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en: MONOFENOLES FENOL DIFENOLES Catecol Hidroquinona Resorcinol TRIFENOLES Pirogalol Hidroxi-Hidroquinona Florogucinol Uva ursi o gayuba Brezo
  • 14. ÁCIDOS FENOLICOS Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p -cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética. A. BENZOICO Di Hidrolizados A. FENIL ACETICOS Mono Hidrolizados A. CINAMICOS Tri Hidrolizados Alcachofa Ortosifón C 6 -C 1 Equinácea
  • 15. CUMARINAS Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga . CUMARINAS ISOCUMARINAS CROMONAS Amni Visnaga C 6 -C 3
  • 16. TANINOS Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Las hojas de zarzamora ( Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero o las  hojas de frambueso ( Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos HIDROLIZABLES O GALICOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDINAS Zarzamora Hojas de Frambueso Rosaceae
  • 17. QUINONAS Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe ), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en: ANTRAQUINONAS BENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS Drosera Sen Rubibarbo Frángula
  • 18. XANTONAS C 13 H 8 O 2 una clase especial de componentes biológicamente  activos que poseen numerosas capacidades bioactivas, tales como propiedades antioxidantes. Las xantonas —presentes en toda la fruta de mangostán— ayudan a mantener la salud intestinal, a robustecer el sistema inmunológico, a neutralizar los radicales libres, a fortalecer los cartílagos y el funcionamiento de las articulaciones y a favorecer un sistema respiratorio estacional saludable. Existen más de 200 XANTONAS* encontradas en la naturaleza. La mayor parte en la madera y musgo, sin sabor e inaccesibles. 43 de esas Xantonas están contenidas en el Mangostán. Mangostán C 6 -C 2 -C 6
  • 19.
  • 20. FLAVONOIDES C 6 –C 3 -C 6 Los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas. Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso“. USO FARMACOLÓGICO
  • 21. Gingo Biloba Pasiflora Tomillo Manzanilla Romana Cola de Caballo ANTOCIANIDINAS Arándaro Grosellero Negro Vitis Vinífera (Uva)
  • 22. UNIVERSIDAD ANTONIO JOSÉ CAMACHO REGENCIA EN FARMACIA FARMACOGNOSIA IV SEMESTRE 2010