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TEMA : METABOLISMO VEGETAL
PROFESOR : GIRALDO HUAYTA ,Julio
CURSO : BIOQUIMICA
INTEGRANTES : MIXAN CAMACHO,Jean Romell
SALAZAR SUARES , Jhotner
SAMA RETIS , Estrella
SANTOS FLORES , Ceide
TAYPE TELLO ,Ana Lisbeth
TELLO MARTINES, JEYSON
METABOLISMO VEGETAL
CONTENIDO
1- INTRODUCCION
2. METABOLISMO VEGETAL
3- METABOLITOS VEGETALES
4- METABOLITOS PRIMARIOS
5- METABOLITOS SECUNDARIOS
5.1. TERPENOS
5.2. GLICOSIDOS
5.3. ALCALOIDES
5.4. COMPUESTOS FENOLICOS
5.4.a. Ruta del acido Shiquimico: Fenoles, Cumarinas, taninos.
5.4.b. Ruta del Poliacetato: Quinonas, Xantonas
5.4.c. Ruta mixta: Flavonoides.
INTRODUCCIÓN
METABOLISMO. El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de
los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las
complejas y obtener las simples.
Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los seres
vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de
naturaleza química diversa.
Estos compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios, se
distribuyen diferencialmente entre grupos taxonómicos, presentan propiedades biológicas, muchos
desempeñan funciones ecológicas y se caracterizan por sus diferentes usos y aplicaciones como
medicamentos, insecticidas, herbicidas, perfumes o colorantes, entre otros. Reciben también la
denominación de productos naturales.
Metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las plantas que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que
no intervienen en el metabolismo primario de las plantas.
1
a) Metabolismo primario de las plantas. Son los procesos químicos que intervienen en forma directa
en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas.
Son procesos químicos del metabolismo primario de las plantas: la fotosíntesis, la respiración, el
transporte de solutos, la translocación, la síntesis de proteínas, la asimilación de nutrientes, la
diferenciación de tejidos, y en general la formación de carbohidratos, lípidos y proteínas que
intervienen en estos procesos o son parte estructural de las plantas.
Son metabolitos primarios de las plantas los compuestos químicos que intervienen en los procesos
mencionados: los aminoácidos destinados a la formación de proteínas, los nucleótidos, los
azúcares, y los acilglicéridos.
b) Metabolismo secundario. Es aquél conjunto de reacciones bioquímicas que se producen de forma
paralela al metabolismo primario vertebrador de la biología celular. Los metabolitos secundarios son
aquellos compuestos orgánicos sintetizados por el organismo que no tienen un rol directo en el
crecimiento o reproducción del mismo sino que cumplen funciones complementarias a las vitales,
tales como comunicación intra e interespecífica, defensa contra radiación, congelación, y ataque de
depredadores, patógenos o parásitos. A estos compuestos se les denomina metabolitos secundarios.
METABOLISMO VEGETAL
METABOLÉ
CAMBIO -TRANSFORMACIÓN
Reacciones Físico-Químicas Producidas
en las Plantas
Metabolismo
SECUNDARIO
Comparten
Metabolismo
PRIMARIO
Procesos
Bioquímicos
Procesos
Químicos
Vitales de
Supervivencia
Naturales Defensa-
Sistema. Inmune
Universales Únicos
En la Biosíntesis muchos
intermediarios de las
Mismas Rutas Metabólicas.
Las Secundarias derivan de
las Primarias
- Fotosíntesis - Respiración
- Síntesis de Proteínas
- Glicólisis
- Síntesis de Aminoácidos
De ellos se obtienen los
principios activos para la
Industria Farmacéutica,
Industrial y Cosmética
2
METABOLITOS VEGETALES
PRODUCTOS
SECUNDARIOS
TERPENOS
GLICÓSIDOS
FENÓLICOS
ALCALOIDES
Ruta Acido
Shiquímico
Ruta
Poliacetatos
Ruta Mixta
Flavonoides
PRODUCTOS
PRIMARIOS
Monosacáridos
AMINOÁCIDOS
ACIDOS
NUCLEÍCOS
CARBOHIDRÁTOS
LÍPIDOS
Disacáridos
Polisacáridos
B
A
3
Figura.
Elementos
básicos del
metabolismo
primario en
relación con
el
metabolismo
secundario
de plantas.
Tenemos 4 clases
principales:
1. Terpenos.
Hormonas,
pigmentos,
aceites esenciales.
2. Compuestos
fenólicos.
Cumarinas,
flavonoides,
lignina y taninos.
3. Glicósidos.
Saponinas,
glicósidos
cardiacos,
cianogénicos y
glucosinolatos.
4. Alcaloides.
CLASIFICACION
De Metabolitos
secundarios
METABOLITOS PRIMARIOS
TIPOS COMPUESTO USO PLANTA
1. LÍPIDOS Aceites
Grasos
Cocina
Secantes
Aceituna
Girasol. Cacahuates
2. PROTEINAS Aminoácidos
Proteicos
Alimentos
Industria
Cereales. Soya, trigo.
Leguminosas, etc.
3. CARBOHIDRATOS
a. Monosacáridos
Glucosa
Fructosa
Ind. Alimentos Uva-Néctar de
las Flores
b. Disacáridos Lactosa
Sacarosa
Ind. Alimentos Caña de Azúcar
c. Polisacáridos Celulosa
Almidón
Ind. Cosméticos,
Techos, Pegante
Todas
Yuca
4. ACIDOS NUCLEICOS ADN - ARN Herencia Todos los vegetales
Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables para el desarrollo
fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes cantidades, son de fácil extracción y
su explotación es relativamente barata y conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios.
Destacan en este grupo:
4
Metabolitos primarios: CARBOHIDRATOS, PROTEINAS y LIPIDOS
Caña de Azúcar;
DISACARIDOS:
SACAROSA
Yuca; Papa
POLISACARIDOS:
CELULOSA, ALMIDÓN
Girasol; LIPIDOS:
ACEITES GRASOS
Cereales, leguminosas
PROTEINAS VEGETALES
“METABOLISMO SECUNDARIO DE PLANTAS”
5 METABOLITOS SECUNDARIOS
Los productos del metabolismo secundario, se encuentran almacenados en el interior de las vacuolas, los
“productos naturales” llamados metabolitos secundarios son moléculas que no son necesarias para el
crecimiento y la reproducción de las plantas, pero que cumplen roles muy importantes en el reino vegetal.
Los metabolitos
secundarios de las
plantas intervienen
en las interacciones
ecológicas entre la
planta y su
ambiente.
PLANTAS: METABOLITOS SECUNDARIOS
ALCACHOFA; ACIDOS
FENOLICOS
YAMOGENINA; ACEITES
ESENCIALES CARDO MARIA;
FLAVONOIDES
A lo largo de la historia, los
metabolitos secundarios de las
plantas han sido utilizados por la
humanidad y existen cuatro clases
de ellos que son significativos para
el ser humano y las industrias
farmacéuticas a saber, y son:
TIPOS COMPUESTO USO PLANTA
1. TERPERNOS Aceites
Esenciales
Aromaterapia Yamogenina
2. GLICÓSIDOS Digitoxina Def. Cardiáca Varios
3. ALCALOIDES Quinina Antimalario Opio-Café
4. FENÓLICOS
Flavonoides
Hiedra
Venenosa
Irritante Varios
ESCOPOLAMINA
(Datura inóxia)
ALCALOIDE
Los metabolitos secundarios se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada,
estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o
incluso a algunas especies.
Algunos productos del metabolismo secundario tienen funciones ecológicas específicas como
atrayentes o repelentes de animales. Muchos son pigmentos que proporcionan color a flores y frutos,
jugando un papel esencial en la reproducción atrayendo a insectos polinizadores, o atrayendo a
animales que van a utilizar los frutos como fuente de alimento, contribuyendo de esta forma a la
dispersión de semillas.
Otros compuestos tienen función protectora frente a predadores, actuando como repelentes,
proporcionando a la planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas. También
intervienen en los mecanismos de defensa de las plantas frente a diferentes patógenos, actuando
como pesticidas naturales.
Las principales rutas de biosíntesis de metabolitos secundarios derivan del metabolismo primario del
carbono. También reciben la denominación de productos naturales y tienen un importante y
significativo valor medicinal y económico, derivado éste último de su uso en la industria cosmética,
alimentaria, farmacéutica. Un gran número de estos productos naturales, que ya se usaban en la
medicina antigua como remedios para combatir enfermedades, se utilizan en la actualidad como
medicamentos, resinas, gomas, potenciadores de sabor, aromas, colorantes, etc.
TERPENOS
ISOPRENOIDES
Lípidos no saponificables. Químicamente son cadenas lineales derivadas del
Hidrocarburo Isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), de cinco átomos de carbono.
Monoterpenos Diterpenos Tetraterpenos Politerpenos
2 Isoprenos 4 Isoprenos
8 Isoprenos Más de 10 Isoprenos
ACEITES
ESENCIALES
CARATENOIDES
Olor de la planta.
No grasos, poco
densos y se
evaporan
rápidamente.
Tetraterpenoides. Pigmentos
rojos, naranjados y amarillos
con 40 átomos de C.
Carotenos Xantofilas
C2 y H2 C2, H2 y O2
Beta-carotenoides
Licopeno
Luteína
Zeaxantina
Astaxantina
Sesquiterpeno
15 CARBONOS
5.1
TERPENOS y CAROTENOIDES
COMPUESTO FRUTA O VEGETAL USOS
MONOTERPENOS
Aceites
esenciales
Bergamota Antidepresivo.
Lavanda Calmante y purificante.
Limón Antiséptico, resfriados, antidepresivo.
CARATENOIDES
Carotenos -
Betacarotenoides
Zanahoria - calabaza Fuente de vitamina A. Antioxidante.
Carotenos -
licopeno
Tomate Antioxidante. Antiproliferante.
Xantofilas -
Luteína
Espinacas, acelgas,
lechugas y apio.
Protección a la degeneración macular.
Xantofilas -
Zeaxantina
Calabaza, kiwi, naranja
y maíz.
Antioxidante
Xantofilas-
Astaxantina
Micro alga:
Haematococcus pluvialis.
Antioxidante. Protector de la piel.
Mejora el sistema inmune.
GLICOSIDOS
Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente monosacáridos) y un
compuesto no glucídico. Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los
organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de
glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua
y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos glucósidos de
origen vegetal se utilizan como medicamentos.
5.2
Los glucósidos son productos del metabolismo secundario de las plantas por medio de la
condensación de un azúcar con otras moléculas orgánicas cuyos enlaces alfa o beta se efectúan con
el hidroxilo del hemiacetal. La fracción de azúcar se denomina glúcido y la otra aglucón o genina.
Es decir se componen de dos partes; una inactiva consistente en un azúcar o glúcido (por ejemplo
una glucosa), pero que tiene efectos favorables en la absorción y solubilidad del glucósido; y otra
activa, denominada aglucón o genina que es la utilizada con carácter terapéutico y que puede ser un
alcohol u otro compuesto orgánico.
La actividad farmacológica se debe al aglucón y el azúcar es inactivo pero necesario para mantener la
función total del glucósido pues permite su solubilidad y absorción.
Son compuestos que al ser hidrolizados dan origen a una porción que es azúcar y otra que no lo es
(aglicona o genina)
Los Glucósidos son sustancias que están constituidas por dos tipos de sustancias. Por un lado, un
glúcido o azúcar, que generalmente es la glucosa, aunque también puede ser la pentosa u otros. Por
otra parte una sustancia no azucarada llamada genina o aglucón que puede ser un ácido, un alcohol
u otro compuesto orgánico.
Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), es
cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro
compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-
glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren además
que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como
glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o
genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí
oligosacárido.
Planta Glucósido + Enzima Genina + Glúcido
1. Ajo Aliína + Aliinasa Disulfuro de alilo + azúcar
2. Mostaza Sinigrina +mironasa Esencia sulfurada + azúcar
CARACTERISTICAS DE LOS GLICOSIDOS:
Son en general muy ligeramente solubles en agua, y un poco más solubles en etanol, metanol, o
mezclas de ellos en agua. En las plantas, los glicósidos a menudo están acompañados de enzimas
capaces de hidrolizarlos, las cuales se localizan en el mismo tejido, aunque en células diferentes. Los
glicósidos son ópticamente activos, por lo que sus rotaciones especificas contribuyen a su
caracterización física.
FUNCION FISIOLOGICA:
Se cree que los glicósidos intervienen en los fenómenos de óxido-reducción, así como en el
crecimiento y fecundación de las plantas. Se cree además que los glicósidos flavonoides protegen de
la luz y rayos.
Las propiedades de los glucósidos dependen de la naturaleza de la genina. La genina es su
parte activa. Para que esta parte se libere y ejerza los efectos fisiológicos es necesario que se
produzca la reacción química correspondiente de hidrólisis catalizada por una enzima.
Los glucósidos son sustancias altamente activas. Por este motivo las plantas que lo contienen
tienen previamente que dosificarse para administrarse con suma cautela.
Son “venenos” activos que pueden utilizarse en medicina en pequeñas dosis con una prudente
administración.
GLUCOSIDOS: Clasificación
Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la
última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:
1. Glucósidos antraquinónicos.
Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes
el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.
2. Glucósidos fenólicos simples.
La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba
común. Tiene un efecto antiséptico urinario.
3. Glucósidos alcohólicos.
Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La
salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y
tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos).
4. Glucósidos flavonicos
Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos
ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto
antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
5. Glucósidos cardíacos.
En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en
plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el
tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
6. Glucósidos cumarínicos.
Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar
las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio.
7. Glucósidos cianogénicos.
En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido
cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los
glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas)
de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La
mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos,
por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas temperaturas para que se pueda
consumir.
8. Saponinas.
Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua. Causan
hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas como el
regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina. Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus
efectos sobre el control del colesterol en la sangre
Cardioglucósidos Antocianínicos Cianogenéticos
(digital (Digitalis purpurea)
Aciano (Centaurea cyanus),
Saponínicos
violeta (Viola odorata L.
Estructura química de la amigdalina
ALCALOIDES
Los alcaloides, son: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado
(el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de
carácter mas o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas
importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación”.
De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en
4 clases.
• Alcaloides verdaderos. Cumplen estrictamente con las características de la definición de
alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de
carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.
• Protoalcaloides. Son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son
productos del metabolismo de los aminoácidos.
• Pseudoalcaloides. Presentan algunas de las características de la definición de alcaloide, pero
no son derivados de aminoácidos.
• Alcaloides imperfectos. Son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos
específicos para alcaloides.
5.3
En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los
órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaina, nicotina, pilocarpina),
en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio, peletiarina, coniina), en semilla
(piperina, arecolina), en corteza (quinina, tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina).
FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS
■ Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta función es
equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales.
■ La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son localizados en los
tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir en el recubrimiento de las semillas,
corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides
cumplen una importante función como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos,
del ataque de insectos.
■ Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha demostrado que los
alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la germinación de
algunas plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos deficientes de potasio.
■ Mediante técnicas biotecnológicas, las plantas que normalmente acumulan alcaloides en las partes
aéreas, como es el caso de la Nicotiana y Daturas, se han producido sin alcaloides, la pérdida de
alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta, lo cual sugiere que los alcaloides no
son esenciales para los vegetales
ALCALÓIDES
Los primeros alcalóides obtenidos gracias a su basicidad
Alcalóide
Morfina
Emetina
Atropina
Cafeína
Quinina
Nicotina
Codeína
Cocaina
Año
1805
1817
1819
1820
1827
1829
1833
1895
Categoria terapêutica
Hipnoanalgesico
Emetico
Anticolinérgico
Antimalarico
Antitussígena
Anestésico local
Fuente
Ópio
Ipeca
Belladona
Café
Quina
Tabaco
Ópio
Coca
-Atropina Cafeína Nicotina Morfina
Cocaína Coniina
Compuestos Fenólicos
FENOLICOS
RUTA METABOLICA PRODUCTO PLANTA
ACIDO SHIKIMICO
DER. FENILPROPANO
FENOLES SENCILLOS
ACIDOS FENOLICOS
CUMARINAS
TANINOS
Ericaceae y Rosaceae Hidroquinona
Alcachofa – Ortosifon
visnadina, piranocumarina
Vacuolas Celulares
Cardo María
POLIACETATOS QUINONAS
XANTONAS
ORCINOLES
Hongos a Bacterias
MIXTA ISOFLAVONOIDES
NEOFLAVONOIDES
FLAVONOIDES
Flor de la Pasión
Manzanilla Romana, Gingo Biloba,
Cardo María , Espino Blanco.
OH
OH
C
OH
COOH
OH
OH
O
1
3
4
5
O
5.4
Ruta Ácido Shikimico
FENOLES SENCILLOS
C6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a
excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales
pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico
de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en:
MONOFENOLES
FENOL
DIFENOLES
Catecol
Hidroquinona
Resorcinol
TRIFENOLES
Pirogalol
Hidroxi-
Hidroquinona
Florogucinol
Uva ursi o gayuba Brezo
FENOLES SENCILLOS
Ruta Ácido Shikimico
ÁCIDOS FENOLICOS
Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico
(cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la
alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus
propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los
prados y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y
antipirética.
A. BENZOICO
Di
Hidrolizados
A. FENIL ACETICOS
Mono
Hidrolizados
A. CINAMICOS
Tri
Hidrolizados
Alcachofa Ortosifón
C6 -C1
Equinácea
ÁCIDOS FENOLICOS
Ruta Ácido Shikimico
CUMARINAS
Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre
el sistema vascular tanto en rterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la
piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.
CUMARINAS
ISOCUMARINAS CROMONAS
Amni Visnaga
C6 -C3 CUMARINAS
Derivados del FenilPropano
TANINOS
Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular
relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su
propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De las actividades
farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como
tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en forma de infusiones o gargarismos por
su poder astringente. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero o las hojas de
frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de
trastornos femeninos
HIDROLIZABLES O
GALICOS
CONDENSADOS O
PROANTOCIANIDINAS
Zarzamora Hojas de Frambueso
Rosaceae
TANINOS
Ruta de Poliacetatos
QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales
superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales
que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonas
se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe), hongos, liquenes Los
derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la
terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra
el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el
ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en:
ANTRAQUINONAS
BENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS
Drosera
Sen
Rubibarbo
Frángula
QUINONAS
Ruta Poliacetatos
XANTONAS
C13H8O2 una clase especial de componentes biológicamente activos que poseen numerosas
capacidades bioactivas, tales como propiedades antioxidantes. Las xantonas - presentes en toda la
fruta de mangostán - ayudan a mantener la salud intestinal, a robustecer el sistema inmunológico, a
neutralizar los radicales libres, a fortalecer los cartílagos y el funcionamiento de las articulaciones y
a favorecer un sistema respiratorio estacional saludable. Existen más de 200 XANTONAS*
encontradas en la naturaleza. La mayor parte en la madera y musgo, sin sabor e inaccesibles. 43 de
esas Xantonas están contenidas en el Mangostán.
Mangostán
C6 -C2 -C6 XANTONAS
Ruta Mixta
FLAVONOIDES
C6 –C3 -C6
Los flavonoides o bioflavonoides son pigmentos vegetales no nitrogenados. Su función dentro del
mundo de las plantas parece ser la de atraer a los polinizadores hacia las flores o los animales que
comen los frutos con la intención de que puedan dispersar mejor las semillas . En este grupo
encontramos:
Flavonas
Flavonoles
Flavanonas
Flavanonoles
Flavanoles
Flavanodioles
Antocianidinas
Chalconas
Dihidrochalconas
Auronas
Su Funciones en las plantas:
 Protección ante la luz UV.
 Defensa ante el herbivorismo
 Atracción de animales polinizadores.
FLAVONOIDES
Ruta Mixta
FLAVONOIDES
C6 –C3 -C6
Los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis,
aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración
macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas.
Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las
verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té
verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto
con ciertas vitaminas y minerales.
También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones
variables en los diferentes tipos de vinos Las mayores concentraciones en el tomate están
presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso“.
USO FARMACOLÓGICO
FLAVONOIDES
PLANTAS FLANOVOIDES
Gingo Biloba Pasiflora
Tomillo
Manzanilla Romana Cola de Caballo
ANTOCIANIDINAS
Arándaro Grosellero Negro Vitis Vinífera (Uva)
!MUCHAS GRACIAS!
2. Goodwin, T. W.; Mercer, E. I. 1983. Introduction to Plant Biochemistry. Second Edition Pergamon Press. U.K.
4. Piñol, M. T.; Palazón, J. 1993. Metabolismo secundario. En: Fisiología y Bioquímica Vegetal. Azcon-Bieto,
J.; Talón, M. (eds) Editorial Interamericana McGraw Hill. España.
5. Verpoorte, R. 2000. Secondary Metabolism. En: Metabolic engineering of plants secondary metabolism.
Verpoorte, R.; Alfermann, A.W. (eds). Kluwer Academic Publishers. Netherlands. 1-29 pp.
BIBLIOGRAFIA
3. Lock de Ugaz, O. “Investigación Fitoquímica - Métodos en el estudio de productos naturales -”. Pontificia
Universidad Católica del Perú. Fondo Editorial, 1994
1.Arteaga de G. L., M. Pera y M.T. Reguero “Brugmansia : Una especie promisoria para la producción de
alcaloides del tropano” Revista Colombiana de Ciencias Químio - Farmacéutica, Nº 21, 36-40 (1993)

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  • 1. ` TEMA : METABOLISMO VEGETAL PROFESOR : GIRALDO HUAYTA ,Julio CURSO : BIOQUIMICA INTEGRANTES : MIXAN CAMACHO,Jean Romell SALAZAR SUARES , Jhotner SAMA RETIS , Estrella SANTOS FLORES , Ceide TAYPE TELLO ,Ana Lisbeth TELLO MARTINES, JEYSON
  • 3. CONTENIDO 1- INTRODUCCION 2. METABOLISMO VEGETAL 3- METABOLITOS VEGETALES 4- METABOLITOS PRIMARIOS 5- METABOLITOS SECUNDARIOS 5.1. TERPENOS 5.2. GLICOSIDOS 5.3. ALCALOIDES 5.4. COMPUESTOS FENOLICOS 5.4.a. Ruta del acido Shiquimico: Fenoles, Cumarinas, taninos. 5.4.b. Ruta del Poliacetato: Quinonas, Xantonas 5.4.c. Ruta mixta: Flavonoides.
  • 4. INTRODUCCIÓN METABOLISMO. El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las simples. Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza química diversa. Estos compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios, se distribuyen diferencialmente entre grupos taxonómicos, presentan propiedades biológicas, muchos desempeñan funciones ecológicas y se caracterizan por sus diferentes usos y aplicaciones como medicamentos, insecticidas, herbicidas, perfumes o colorantes, entre otros. Reciben también la denominación de productos naturales. Metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas. 1
  • 5. a) Metabolismo primario de las plantas. Son los procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas. Son procesos químicos del metabolismo primario de las plantas: la fotosíntesis, la respiración, el transporte de solutos, la translocación, la síntesis de proteínas, la asimilación de nutrientes, la diferenciación de tejidos, y en general la formación de carbohidratos, lípidos y proteínas que intervienen en estos procesos o son parte estructural de las plantas. Son metabolitos primarios de las plantas los compuestos químicos que intervienen en los procesos mencionados: los aminoácidos destinados a la formación de proteínas, los nucleótidos, los azúcares, y los acilglicéridos. b) Metabolismo secundario. Es aquél conjunto de reacciones bioquímicas que se producen de forma paralela al metabolismo primario vertebrador de la biología celular. Los metabolitos secundarios son aquellos compuestos orgánicos sintetizados por el organismo que no tienen un rol directo en el crecimiento o reproducción del mismo sino que cumplen funciones complementarias a las vitales, tales como comunicación intra e interespecífica, defensa contra radiación, congelación, y ataque de depredadores, patógenos o parásitos. A estos compuestos se les denomina metabolitos secundarios.
  • 6. METABOLISMO VEGETAL METABOLÉ CAMBIO -TRANSFORMACIÓN Reacciones Físico-Químicas Producidas en las Plantas Metabolismo SECUNDARIO Comparten Metabolismo PRIMARIO Procesos Bioquímicos Procesos Químicos Vitales de Supervivencia Naturales Defensa- Sistema. Inmune Universales Únicos En la Biosíntesis muchos intermediarios de las Mismas Rutas Metabólicas. Las Secundarias derivan de las Primarias - Fotosíntesis - Respiración - Síntesis de Proteínas - Glicólisis - Síntesis de Aminoácidos De ellos se obtienen los principios activos para la Industria Farmacéutica, Industrial y Cosmética 2
  • 7. METABOLITOS VEGETALES PRODUCTOS SECUNDARIOS TERPENOS GLICÓSIDOS FENÓLICOS ALCALOIDES Ruta Acido Shiquímico Ruta Poliacetatos Ruta Mixta Flavonoides PRODUCTOS PRIMARIOS Monosacáridos AMINOÁCIDOS ACIDOS NUCLEÍCOS CARBOHIDRÁTOS LÍPIDOS Disacáridos Polisacáridos B A 3
  • 8. Figura. Elementos básicos del metabolismo primario en relación con el metabolismo secundario de plantas. Tenemos 4 clases principales: 1. Terpenos. Hormonas, pigmentos, aceites esenciales. 2. Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos. 3. Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos, cianogénicos y glucosinolatos. 4. Alcaloides. CLASIFICACION De Metabolitos secundarios
  • 9. METABOLITOS PRIMARIOS TIPOS COMPUESTO USO PLANTA 1. LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina Secantes Aceituna Girasol. Cacahuates 2. PROTEINAS Aminoácidos Proteicos Alimentos Industria Cereales. Soya, trigo. Leguminosas, etc. 3. CARBOHIDRATOS a. Monosacáridos Glucosa Fructosa Ind. Alimentos Uva-Néctar de las Flores b. Disacáridos Lactosa Sacarosa Ind. Alimentos Caña de Azúcar c. Polisacáridos Celulosa Almidón Ind. Cosméticos, Techos, Pegante Todas Yuca 4. ACIDOS NUCLEICOS ADN - ARN Herencia Todos los vegetales Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes cantidades, son de fácil extracción y su explotación es relativamente barata y conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacan en este grupo: 4
  • 10. Metabolitos primarios: CARBOHIDRATOS, PROTEINAS y LIPIDOS Caña de Azúcar; DISACARIDOS: SACAROSA Yuca; Papa POLISACARIDOS: CELULOSA, ALMIDÓN Girasol; LIPIDOS: ACEITES GRASOS Cereales, leguminosas PROTEINAS VEGETALES
  • 11. “METABOLISMO SECUNDARIO DE PLANTAS” 5 METABOLITOS SECUNDARIOS Los productos del metabolismo secundario, se encuentran almacenados en el interior de las vacuolas, los “productos naturales” llamados metabolitos secundarios son moléculas que no son necesarias para el crecimiento y la reproducción de las plantas, pero que cumplen roles muy importantes en el reino vegetal. Los metabolitos secundarios de las plantas intervienen en las interacciones ecológicas entre la planta y su ambiente.
  • 12. PLANTAS: METABOLITOS SECUNDARIOS ALCACHOFA; ACIDOS FENOLICOS YAMOGENINA; ACEITES ESENCIALES CARDO MARIA; FLAVONOIDES A lo largo de la historia, los metabolitos secundarios de las plantas han sido utilizados por la humanidad y existen cuatro clases de ellos que son significativos para el ser humano y las industrias farmacéuticas a saber, y son: TIPOS COMPUESTO USO PLANTA 1. TERPERNOS Aceites Esenciales Aromaterapia Yamogenina 2. GLICÓSIDOS Digitoxina Def. Cardiáca Varios 3. ALCALOIDES Quinina Antimalario Opio-Café 4. FENÓLICOS Flavonoides Hiedra Venenosa Irritante Varios ESCOPOLAMINA (Datura inóxia) ALCALOIDE
  • 13. Los metabolitos secundarios se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies. Algunos productos del metabolismo secundario tienen funciones ecológicas específicas como atrayentes o repelentes de animales. Muchos son pigmentos que proporcionan color a flores y frutos, jugando un papel esencial en la reproducción atrayendo a insectos polinizadores, o atrayendo a animales que van a utilizar los frutos como fuente de alimento, contribuyendo de esta forma a la dispersión de semillas. Otros compuestos tienen función protectora frente a predadores, actuando como repelentes, proporcionando a la planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas. También intervienen en los mecanismos de defensa de las plantas frente a diferentes patógenos, actuando como pesticidas naturales. Las principales rutas de biosíntesis de metabolitos secundarios derivan del metabolismo primario del carbono. También reciben la denominación de productos naturales y tienen un importante y significativo valor medicinal y económico, derivado éste último de su uso en la industria cosmética, alimentaria, farmacéutica. Un gran número de estos productos naturales, que ya se usaban en la medicina antigua como remedios para combatir enfermedades, se utilizan en la actualidad como medicamentos, resinas, gomas, potenciadores de sabor, aromas, colorantes, etc.
  • 14. TERPENOS ISOPRENOIDES Lípidos no saponificables. Químicamente son cadenas lineales derivadas del Hidrocarburo Isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), de cinco átomos de carbono. Monoterpenos Diterpenos Tetraterpenos Politerpenos 2 Isoprenos 4 Isoprenos 8 Isoprenos Más de 10 Isoprenos ACEITES ESENCIALES CARATENOIDES Olor de la planta. No grasos, poco densos y se evaporan rápidamente. Tetraterpenoides. Pigmentos rojos, naranjados y amarillos con 40 átomos de C. Carotenos Xantofilas C2 y H2 C2, H2 y O2 Beta-carotenoides Licopeno Luteína Zeaxantina Astaxantina Sesquiterpeno 15 CARBONOS 5.1
  • 15. TERPENOS y CAROTENOIDES COMPUESTO FRUTA O VEGETAL USOS MONOTERPENOS Aceites esenciales Bergamota Antidepresivo. Lavanda Calmante y purificante. Limón Antiséptico, resfriados, antidepresivo. CARATENOIDES Carotenos - Betacarotenoides Zanahoria - calabaza Fuente de vitamina A. Antioxidante. Carotenos - licopeno Tomate Antioxidante. Antiproliferante. Xantofilas - Luteína Espinacas, acelgas, lechugas y apio. Protección a la degeneración macular. Xantofilas - Zeaxantina Calabaza, kiwi, naranja y maíz. Antioxidante Xantofilas- Astaxantina Micro alga: Haematococcus pluvialis. Antioxidante. Protector de la piel. Mejora el sistema inmune.
  • 16. GLICOSIDOS Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente monosacáridos) y un compuesto no glucídico. Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos glucósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos. 5.2 Los glucósidos son productos del metabolismo secundario de las plantas por medio de la condensación de un azúcar con otras moléculas orgánicas cuyos enlaces alfa o beta se efectúan con el hidroxilo del hemiacetal. La fracción de azúcar se denomina glúcido y la otra aglucón o genina. Es decir se componen de dos partes; una inactiva consistente en un azúcar o glúcido (por ejemplo una glucosa), pero que tiene efectos favorables en la absorción y solubilidad del glucósido; y otra activa, denominada aglucón o genina que es la utilizada con carácter terapéutico y que puede ser un alcohol u otro compuesto orgánico. La actividad farmacológica se debe al aglucón y el azúcar es inactivo pero necesario para mantener la función total del glucósido pues permite su solubilidad y absorción.
  • 17. Son compuestos que al ser hidrolizados dan origen a una porción que es azúcar y otra que no lo es (aglicona o genina) Los Glucósidos son sustancias que están constituidas por dos tipos de sustancias. Por un lado, un glúcido o azúcar, que generalmente es la glucosa, aunque también puede ser la pentosa u otros. Por otra parte una sustancia no azucarada llamada genina o aglucón que puede ser un ácido, un alcohol u otro compuesto orgánico. Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S- glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.
  • 18. Planta Glucósido + Enzima Genina + Glúcido 1. Ajo Aliína + Aliinasa Disulfuro de alilo + azúcar 2. Mostaza Sinigrina +mironasa Esencia sulfurada + azúcar
  • 19. CARACTERISTICAS DE LOS GLICOSIDOS: Son en general muy ligeramente solubles en agua, y un poco más solubles en etanol, metanol, o mezclas de ellos en agua. En las plantas, los glicósidos a menudo están acompañados de enzimas capaces de hidrolizarlos, las cuales se localizan en el mismo tejido, aunque en células diferentes. Los glicósidos son ópticamente activos, por lo que sus rotaciones especificas contribuyen a su caracterización física. FUNCION FISIOLOGICA: Se cree que los glicósidos intervienen en los fenómenos de óxido-reducción, así como en el crecimiento y fecundación de las plantas. Se cree además que los glicósidos flavonoides protegen de la luz y rayos. Las propiedades de los glucósidos dependen de la naturaleza de la genina. La genina es su parte activa. Para que esta parte se libere y ejerza los efectos fisiológicos es necesario que se produzca la reacción química correspondiente de hidrólisis catalizada por una enzima. Los glucósidos son sustancias altamente activas. Por este motivo las plantas que lo contienen tienen previamente que dosificarse para administrarse con suma cautela. Son “venenos” activos que pueden utilizarse en medicina en pequeñas dosis con una prudente administración.
  • 20. GLUCOSIDOS: Clasificación Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología: 1. Glucósidos antraquinónicos. Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante. 2. Glucósidos fenólicos simples. La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario. 3. Glucósidos alcohólicos. Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos). 4. Glucósidos flavonicos Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
  • 21. 5. Glucósidos cardíacos. En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco. 6. Glucósidos cumarínicos. Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio. 7. Glucósidos cianogénicos. En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas temperaturas para que se pueda consumir. 8. Saponinas. Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina. Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el control del colesterol en la sangre
  • 22. Cardioglucósidos Antocianínicos Cianogenéticos (digital (Digitalis purpurea) Aciano (Centaurea cyanus), Saponínicos violeta (Viola odorata L. Estructura química de la amigdalina
  • 23. ALCALOIDES Los alcaloides, son: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación”. De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en 4 clases. • Alcaloides verdaderos. Cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal. • Protoalcaloides. Son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos. • Pseudoalcaloides. Presentan algunas de las características de la definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos. • Alcaloides imperfectos. Son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides. 5.3
  • 24. En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaina, nicotina, pilocarpina), en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio, peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina), en corteza (quinina, tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina). FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS ■ Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales. ■ La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son localizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir en el recubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. ■ Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha demostrado que los alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante la germinación de algunas plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos deficientes de potasio. ■ Mediante técnicas biotecnológicas, las plantas que normalmente acumulan alcaloides en las partes aéreas, como es el caso de la Nicotiana y Daturas, se han producido sin alcaloides, la pérdida de alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta, lo cual sugiere que los alcaloides no son esenciales para los vegetales
  • 25. ALCALÓIDES Los primeros alcalóides obtenidos gracias a su basicidad Alcalóide Morfina Emetina Atropina Cafeína Quinina Nicotina Codeína Cocaina Año 1805 1817 1819 1820 1827 1829 1833 1895 Categoria terapêutica Hipnoanalgesico Emetico Anticolinérgico Antimalarico Antitussígena Anestésico local Fuente Ópio Ipeca Belladona Café Quina Tabaco Ópio Coca -Atropina Cafeína Nicotina Morfina Cocaína Coniina
  • 26. Compuestos Fenólicos FENOLICOS RUTA METABOLICA PRODUCTO PLANTA ACIDO SHIKIMICO DER. FENILPROPANO FENOLES SENCILLOS ACIDOS FENOLICOS CUMARINAS TANINOS Ericaceae y Rosaceae Hidroquinona Alcachofa – Ortosifon visnadina, piranocumarina Vacuolas Celulares Cardo María POLIACETATOS QUINONAS XANTONAS ORCINOLES Hongos a Bacterias MIXTA ISOFLAVONOIDES NEOFLAVONOIDES FLAVONOIDES Flor de la Pasión Manzanilla Romana, Gingo Biloba, Cardo María , Espino Blanco. OH OH C OH COOH OH OH O 1 3 4 5 O 5.4
  • 27. Ruta Ácido Shikimico FENOLES SENCILLOS C6 En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en: MONOFENOLES FENOL DIFENOLES Catecol Hidroquinona Resorcinol TRIFENOLES Pirogalol Hidroxi- Hidroquinona Florogucinol Uva ursi o gayuba Brezo FENOLES SENCILLOS
  • 28. Ruta Ácido Shikimico ÁCIDOS FENOLICOS Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética. A. BENZOICO Di Hidrolizados A. FENIL ACETICOS Mono Hidrolizados A. CINAMICOS Tri Hidrolizados Alcachofa Ortosifón C6 -C1 Equinácea ÁCIDOS FENOLICOS
  • 29. Ruta Ácido Shikimico CUMARINAS Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en rterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga. CUMARINAS ISOCUMARINAS CROMONAS Amni Visnaga C6 -C3 CUMARINAS
  • 30. Derivados del FenilPropano TANINOS Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos HIDROLIZABLES O GALICOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDINAS Zarzamora Hojas de Frambueso Rosaceae TANINOS
  • 31. Ruta de Poliacetatos QUINONAS Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en: ANTRAQUINONAS BENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS Drosera Sen Rubibarbo Frángula QUINONAS
  • 32. Ruta Poliacetatos XANTONAS C13H8O2 una clase especial de componentes biológicamente activos que poseen numerosas capacidades bioactivas, tales como propiedades antioxidantes. Las xantonas - presentes en toda la fruta de mangostán - ayudan a mantener la salud intestinal, a robustecer el sistema inmunológico, a neutralizar los radicales libres, a fortalecer los cartílagos y el funcionamiento de las articulaciones y a favorecer un sistema respiratorio estacional saludable. Existen más de 200 XANTONAS* encontradas en la naturaleza. La mayor parte en la madera y musgo, sin sabor e inaccesibles. 43 de esas Xantonas están contenidas en el Mangostán. Mangostán C6 -C2 -C6 XANTONAS
  • 33. Ruta Mixta FLAVONOIDES C6 –C3 -C6 Los flavonoides o bioflavonoides son pigmentos vegetales no nitrogenados. Su función dentro del mundo de las plantas parece ser la de atraer a los polinizadores hacia las flores o los animales que comen los frutos con la intención de que puedan dispersar mejor las semillas . En este grupo encontramos: Flavonas Flavonoles Flavanonas Flavanonoles Flavanoles Flavanodioles Antocianidinas Chalconas Dihidrochalconas Auronas Su Funciones en las plantas:  Protección ante la luz UV.  Defensa ante el herbivorismo  Atracción de animales polinizadores. FLAVONOIDES
  • 34. Ruta Mixta FLAVONOIDES C6 –C3 -C6 Los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas. Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso“. USO FARMACOLÓGICO FLAVONOIDES
  • 35. PLANTAS FLANOVOIDES Gingo Biloba Pasiflora Tomillo Manzanilla Romana Cola de Caballo ANTOCIANIDINAS Arándaro Grosellero Negro Vitis Vinífera (Uva)
  • 37. 2. Goodwin, T. W.; Mercer, E. I. 1983. Introduction to Plant Biochemistry. Second Edition Pergamon Press. U.K. 4. Piñol, M. T.; Palazón, J. 1993. Metabolismo secundario. En: Fisiología y Bioquímica Vegetal. Azcon-Bieto, J.; Talón, M. (eds) Editorial Interamericana McGraw Hill. España. 5. Verpoorte, R. 2000. Secondary Metabolism. En: Metabolic engineering of plants secondary metabolism. Verpoorte, R.; Alfermann, A.W. (eds). Kluwer Academic Publishers. Netherlands. 1-29 pp. BIBLIOGRAFIA 3. Lock de Ugaz, O. “Investigación Fitoquímica - Métodos en el estudio de productos naturales -”. Pontificia Universidad Católica del Perú. Fondo Editorial, 1994 1.Arteaga de G. L., M. Pera y M.T. Reguero “Brugmansia : Una especie promisoria para la producción de alcaloides del tropano” Revista Colombiana de Ciencias Químio - Farmacéutica, Nº 21, 36-40 (1993)