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Alcaloides derivados de la
        Ornitina y Lisina

                 Mg. Marilú Soto Vásquez
Docente de la cátedra de Farmacognosia y Farmacobotánica
        Facultad de Farmacia y Bioquímica – UNT
                  msoto@unitru.edu.pe
1


 ALCALOIDES     2 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS
DERIVADOS DE
LA ORNITINA Y
    LISINA      3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS

                4   ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
1    ALCALOIDES TROPÁNICOS
Se producen a partir de L-ornitina
Presentan un núcleo tropánico que comprende un
heterocíclico nitrogenado bicíclico
                     Se clasifican en 2 grupos

  1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES           2.- EL GRUPO DE LA COCAÍNA
         DERIVADOS DEL TROPANOL)                 (ALCALOIDES DERIVADOS DEL
· La hiosciamina (éster del tropanol)                 PSEUDOTROPANOL)
· La atropina (éster del tropanol)                         •Cocaína
· La escopolamina (éster de escopanol)
ALCALOIDES TROPÁNICOS
                  •Solanaceas (géneros: Atropa,
                  Datura, Hyoscyamus, Mandragora )
Distribución      •Proteáceas
                  •Eritroxiláceas

                     Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer)
                     Rx. ESPECÍFICA: Vitali Morin (nitración del
                     alcaloide base en la parte aromática disuelto en
Caracterización      acetona = coloración violeta.
                     Rx. Tiocianato de cobalto + cocaína = azul
                     turquesa
                     Rx.dimetilaminobenzaldehido + cocaína= rojo
                     Rx. Microsristalización con KMnO4 + cocaína =
                     cristales violetas-rosados.
EXTRACCIÓN, PURIFICACIÓN Y ELUDACIÓN ESTRUCTURAL
Los alcaloides tropánicos son básicos
Tienen propiedades de solubilidad típicas de alcaloides, extrayéndose por
tanto en medio acuoso y orgánicos en función de pH.
La cocaína se hidroliza en ecgonina, metanol y ácido benzoico.


                                             H+/OH-




PURICACIÓN: Técnicas cromatografícas: CC de alúmina o silicagel Fase
móvil:CHCl3/MeOH/NH4OH; CHCl3/CH3COCH3/NH4OH;CHCl3/Dietilamina
ELUDACIÓN ESTRUCTURAL: Espectros UV, IR, RMN y EM
IR: Grupo hidroxilo de alcaloides tropánicos
UV. ATROPINA Y ESCOPOLAMINA (264-263 nm); COCAÍNA(275 nm)
ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS
      Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.

                        SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO
                                CENTRAL (SNC)
                       A dosis bajas tienen poca
                       acción pero a dosis altas,
                       provocan una excitación que se
                       traduce en delirio llamado
                       “delirio atropínico”
                       insomnio,          alucinaciones,
                       delirios.

                       hiosciamina es entre 10 y 50 veces mas
                       activa que la atropina
Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.
                           SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO AUTÓNOMO
                                                (SNA).
                           A dosis terapéuticas estos alcaloides son
                           antagonistas de la acetilcolina produciendo :
                           •Vasoconstricción
                           •Aumento la presión arterial
                           •Disminución del peristaltismo
                           •Midriasis (dilatación de la pupila)




ATROPINA = ANTIESPASMÓDICO, MIDRIÁTICA, ANTISECRETORA, ANTIARRITMICA Y
ANTIASMÁTICA
ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINA

A dosis terapéuticas es una sustancia
sedativa       del       SNC        y
antiparkinsoniana.
A dosis fuerte la escopolamina es
capaz de provocar una intoxicación
con narcosis y de vez en cuando
alucinaciones.
ACCIÓN DE LA COCAÍNA
· ANESTÉSICO LOCAL (bloquea canales de sodio)
. ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestar
y euforia seguido de depresión y abatimiento porque
consume nutrientes del organismo)

Los masticadores de coca(cocaísmo) presenta efectos
algo menores que los adictos a la coca (cocainomanía).
Consumo habitual de cocaína produce:
• toxicidad crónica
•Irritabilidad
•Insomnio
•Sentimiento de persecución y dejadez del individuo
•Vasoconstricción (Perforación nasal)
•Midriasis
•Taquicardia
•Hipertensión
•Acción anafrodisíaca(impotencia).
•Es una droga con mayor adicción y dependencia
ACCIÓN DE LA COCAÍNA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicación, las neuronas
liberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en las
neuronas adyacentes. Normalmente, una proteína especializada llamada la transportadora de
dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocaína, ésta se adhiere
a la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en una
acumulación de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de la
cocaína.
COCAINA Y EMBARAZO




                 Restricción del
                 crecimiento intrauterino
PLANTAS CON ALCALOIDES
      TROPÁNICOS
.
BELLADONA: Atropa belladona (Solanaceae)
           DROGA: Hojas solas o mezcladas con
           inflorescencia
           DESCRIPCIÓN: Planta de 50-150 cm de altura,
           muy      ramificada.    Hojas    ovadas,   con
           inflorescencias, frutos en forma de bayas
           (tóxicas 3 o 4 pueden producir la muerte a un
           niño.
           CULTIVADA: en Inglaterra, en Europa continental
           y en los Estados Unidos.
           COMPOSICIÓN QUÍMICA:
           •Alcaloides (0.3 y 6%) derivados del tropanol
           hiosciamina,       atropina     (90-95%)      y
           escopolamina(5-10%).
           •Material mineral 12 al 15% (oxalato de
           calcio)
           •cumarina (escopoletol).
BELEÑO: Hyoscyamus niger (Solanaceae)
               .

               DROGA: hojas e inflorescencia
               DESCRIPCIÓN: planta herbácea,
               bienal o anual según la variedad, se
               encuentra
               espontaneamente, hojas recortadas,
               flores de color amarillo y purpura,
               fruto es una cápsula.
               COMPOSICIÓN QUÍMICA:
               •Alcaloides totales (0.05 y 1.5%)
               derivados      de     la    atropina
               (escopolamina 25-30%)
               •Material mineral 18 a 20%
ESTRAMONIO: Datura stramonio (Solanaceae)
                    .

                   DROGA: hojas e inflorescencia
                   DESCRIPCIÓN:        planta      anual
                   originaria del Oriente que alcanza
                   una altura de 1.5 m, raíz blanquecina
                   Hojas alternas, flores solitarias
                   poseen un suave aroma, fruto
                   capsular.
                   COMPOSICIÓN QUÍMICA:
                   La    composición      química    del
                   estramonio es cualitativamente
                   análogo al de la belladona y al
                   beleño. El contenido de alcaloides
                   totales esta entre 0.2 y 0.5% donde
                   la hiosciamina(60%) y escopolamina
                   (30%)
.
MANDRÁGORA: Mandragora officcinarum (Solanaceae)

                      DROGA: rizoma antropomorfo
                      DESCRIPCIÓN: hierba mediterránea
                      tiene un rizoma carnudo, a veces
                      bifurcados antropomorfo, de hace
                      tiempo tiene una gran reputación y
                      ha suscitado múltiples leyendas:
                      soporífero para los griegos y los
                      romanos, en la edad media se usaba
                      como analgésico pero por sus
                      características antropomorfas se
                      decía que era una planta demoniaca.
                      COMPOSICIÓN QUÍMICA:
                      Alcaloides tropánicos (hiosciamina
                      escopolamina y mandragorina),
                      cumarina: escopoletina
COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae)
                    DROGA: hojas
                    DESCRIPCIÓN: Es un pequeño arbusto (alrededor de 1.5
                    m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales
                    de Sudamérica. Las hojas son enteras y elípticas de
                    longitud variable según la variedad y el origen
                    geográfico. Comercialmente existen dos variedades de
                    coca: la coca de Bolivia o de huanuco la (E. coca) y la de
                    Perú o Trujillo la (E. truxillense), cultivados en Perú,
                    Bolivia, Colombia e Indonesia.
                    Olor característico sabor amargo y producen
                    adormecimiento en la lengua y los labios.
                    Según Johnson, la cocaína es mas abundante en las
                    hojas nuevas durante el comienzo de la floración

                    COMPOSICIÓN QUÍMICA: La droga contiene pequeñas
                    cantidades de taninos, flavonoides y aceite esencial.
                    La hoja de coca contiene alcaloides (entre 0.7 y 1.5%)
                    derivados del pseudotropanol mas precisamente del
                    núcleo ecgonina
2       Alcaloides pirrolizidínicos
                      Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae,
                      Boraginaceae, Fabaceae y Apocynaceae. Estas
                      plantas son la causa de numerosos casos de
                      envenenamiento de ganado, y ha causado grandes
                      pérdidas económicas. También son causa de
                      muerte en humanos, especialmente en países
                      poco desarrollados.


ESTRUCTURA
Son éteres formados entre aminoalcoholes y uno o
dos ácidos alifáticos carboxílicos.
El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura o
configuración: puede haber un hidroxilo en 7, puede
cambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en su
estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.
PLANTAS CON ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS




                                                                       Senecio jacobaea
                                                                       Uso: emenagogo,
                        Crotalaria retusa L.     Senecio vulgaris L.
Borago officinalis L.                                                  sedante,
                        Uso: Síndrome gripales    Uso: emenagogo
 Uso: diaforética                                                      hemostático (detiene
                                                                       hemorragia)
Ojo: estas plantas por contener alcaloides pirrolizidínicos son tóxicos en
los animales causa daño hepático(necrosis), ictericia, oclusión venosa,
hinchamiento de los hepatocitos.
En el hombre intoxicaciones crónicas (pérdida de apetito, dolores y
distensión abdominal, ascitis (acumulación de líquidos en el abdomen),
hepatomegalia. Bioquímicamente (aumento de transaminasas, fosfatasa
alcalina )
3    ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS
 Se encuentran principalmente en la familia Fabáceas, así como
 Berberidáceas, Solanáceas, Ranunculáceas, Quenopodáceas y
 Rubiáceas. Dentro de este grupo se encuentra la esparteína con
 actividad terapéutica y otros que causan hepatotoxicidad.

ESTRUCTURA
Heterociclo nitrogenado bicíclico.

BIOGÉNESIS
Se forman a partir del aminoácido lisina .
La biosíntesis tienen origen en las partes
aéreas de la Fabáceas, las semillas son ricas en
este tipo de alcaloide (8% de su peso seco)
PLANTAS CON ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS




Cytisus scoparius              Laburnum anagyroides
Droga: flores, ramas                                              Lupinus sp.
Composición química:           Droga: Semillas                    Droga: semilla
Aminas: Tiramina, dopamina     Composición             química:   produce la toxina de la
Flavonoides: isoflavonas,      alcaloide : quinolizidinicos       d-lupanina que es
flavonas .                     Cistisina                          parecida a la nicotina
Alacolides: quinolizidinicos   Uso: Tóxico                        sobre el SNC y da un
(0.5-1.5%)                     Síntomas:        hipersialorrea,
                                                                  cuadro excitatorio,
Ramas: esparteína              quemaduras en boca y
Semillas, vainas y raíces:     garganta, vómitos
                                                                  después depresor de los
lupanina                       Intoxicación             severa:   centros respiratorios y
Usos : Taquicardía sinusal     Excitación,       convulsiones,    vasomotores. Producen
       oxitócico               parálisis respiratoria.            el lupinismo.
4      ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
Son alcaloides derivados de la lisina, tienen carácter fuertemente
básicos, por lo que extraen fácilmente con solución acuosa ácida.
Existen tres drogas con interés farmacéutico : lobelia, granado,
pimiento.

                             LOBELIA, Lobelia inflata L.
                 DROGA: partes aéreas
                 COMPOSICIÓN QUÍMICA: alcaloides lobelina y
                 piperideínas (0.2 a 0.5%)
                 ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
                 Lobelina es un analéptico respiratorio
                 Broncodilatador (efecto b- adrenérgico)
                 Usos:
                  Asfixia
                 Apneas
                 Afecciones broncopulmonares.
                 Reanimación de los recién nacidos.
PLANTAS CON ALCALOIDESPIPERIDÍNICOS

GRANADA: Punica granatum (Punicaceae)

     Droga: Corteza de la raíz y del fruto.
     Descripción:
     Arbusto abundante en zonas tropicales, se
     caracteriza por flores rojas de 5 a 7 pétalos y el
     fruto que es una baya con pequeños granos
     rojos comestibles.
     Composición química:
     Contiene alcaloides peletiarina entre 0.5 y
     0.7%
     Usos: antihelmínticas (tenífugo),
     actualmente es usada solo en medicina
     veterinaria.
PIMIENTA Piper nigrum (Piperaceae)
    Droga: fruto
    Descripción: La planta es mas conocida como especie
       alimenticia.
      hojas alternas, de color verde oscuro; las flores
       pequeñas, crecen a lo largo de una especie de cordón
       de 4 a 5 pulgadas de longitud. Los frutos son pequeños
       y redondos y constituyen la pimienta que se vende en
       el comercio.
    Composición química: aceites esenciales (1 al 2.5% )
       sobre todo hidrocarburos mono y sesquiterpénicos que
       le dan su olor; su sabor es debido al contenido de
       amidas (0.5 y 0.7%) donde la piperina es el mayoritario.
    La piperina es depresora SNC
    Anticonvulsivante (ratas)
    Derivados sintéticos de esta piperina
    Se usa como Antiepiléptico(China)
MUCHAS GRACIAS…

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  • 1. Alcaloides derivados de la Ornitina y Lisina Mg. Marilú Soto Vásquez Docente de la cátedra de Farmacognosia y Farmacobotánica Facultad de Farmacia y Bioquímica – UNT msoto@unitru.edu.pe
  • 2. 1 ALCALOIDES 2 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS 4 ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
  • 3. 1 ALCALOIDES TROPÁNICOS Se producen a partir de L-ornitina Presentan un núcleo tropánico que comprende un heterocíclico nitrogenado bicíclico Se clasifican en 2 grupos 1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES 2.- EL GRUPO DE LA COCAÍNA DERIVADOS DEL TROPANOL) (ALCALOIDES DERIVADOS DEL · La hiosciamina (éster del tropanol) PSEUDOTROPANOL) · La atropina (éster del tropanol) •Cocaína · La escopolamina (éster de escopanol)
  • 4. ALCALOIDES TROPÁNICOS •Solanaceas (géneros: Atropa, Datura, Hyoscyamus, Mandragora ) Distribución •Proteáceas •Eritroxiláceas Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer) Rx. ESPECÍFICA: Vitali Morin (nitración del alcaloide base en la parte aromática disuelto en Caracterización acetona = coloración violeta. Rx. Tiocianato de cobalto + cocaína = azul turquesa Rx.dimetilaminobenzaldehido + cocaína= rojo Rx. Microsristalización con KMnO4 + cocaína = cristales violetas-rosados.
  • 5. EXTRACCIÓN, PURIFICACIÓN Y ELUDACIÓN ESTRUCTURAL Los alcaloides tropánicos son básicos Tienen propiedades de solubilidad típicas de alcaloides, extrayéndose por tanto en medio acuoso y orgánicos en función de pH. La cocaína se hidroliza en ecgonina, metanol y ácido benzoico. H+/OH- PURICACIÓN: Técnicas cromatografícas: CC de alúmina o silicagel Fase móvil:CHCl3/MeOH/NH4OH; CHCl3/CH3COCH3/NH4OH;CHCl3/Dietilamina ELUDACIÓN ESTRUCTURAL: Espectros UV, IR, RMN y EM IR: Grupo hidroxilo de alcaloides tropánicos UV. ATROPINA Y ESCOPOLAMINA (264-263 nm); COCAÍNA(275 nm)
  • 6. ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS Actividad del grupo Atropina - hiosciamina. SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL (SNC) A dosis bajas tienen poca acción pero a dosis altas, provocan una excitación que se traduce en delirio llamado “delirio atropínico” insomnio, alucinaciones, delirios. hiosciamina es entre 10 y 50 veces mas activa que la atropina
  • 7. Actividad del grupo Atropina - hiosciamina. SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO AUTÓNOMO (SNA). A dosis terapéuticas estos alcaloides son antagonistas de la acetilcolina produciendo : •Vasoconstricción •Aumento la presión arterial •Disminución del peristaltismo •Midriasis (dilatación de la pupila) ATROPINA = ANTIESPASMÓDICO, MIDRIÁTICA, ANTISECRETORA, ANTIARRITMICA Y ANTIASMÁTICA
  • 8. ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINA A dosis terapéuticas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana. A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicación con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.
  • 9. ACCIÓN DE LA COCAÍNA · ANESTÉSICO LOCAL (bloquea canales de sodio) . ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestar y euforia seguido de depresión y abatimiento porque consume nutrientes del organismo) Los masticadores de coca(cocaísmo) presenta efectos algo menores que los adictos a la coca (cocainomanía). Consumo habitual de cocaína produce: • toxicidad crónica •Irritabilidad •Insomnio •Sentimiento de persecución y dejadez del individuo •Vasoconstricción (Perforación nasal) •Midriasis •Taquicardia •Hipertensión •Acción anafrodisíaca(impotencia). •Es una droga con mayor adicción y dependencia
  • 10.
  • 11. ACCIÓN DE LA COCAÍNA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicación, las neuronas liberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en las neuronas adyacentes. Normalmente, una proteína especializada llamada la transportadora de dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocaína, ésta se adhiere a la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en una acumulación de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de la cocaína.
  • 12. COCAINA Y EMBARAZO Restricción del crecimiento intrauterino
  • 13. PLANTAS CON ALCALOIDES TROPÁNICOS
  • 14. . BELLADONA: Atropa belladona (Solanaceae) DROGA: Hojas solas o mezcladas con inflorescencia DESCRIPCIÓN: Planta de 50-150 cm de altura, muy ramificada. Hojas ovadas, con inflorescencias, frutos en forma de bayas (tóxicas 3 o 4 pueden producir la muerte a un niño. CULTIVADA: en Inglaterra, en Europa continental y en los Estados Unidos. COMPOSICIÓN QUÍMICA: •Alcaloides (0.3 y 6%) derivados del tropanol hiosciamina, atropina (90-95%) y escopolamina(5-10%). •Material mineral 12 al 15% (oxalato de calcio) •cumarina (escopoletol).
  • 15. BELEÑO: Hyoscyamus niger (Solanaceae) . DROGA: hojas e inflorescencia DESCRIPCIÓN: planta herbácea, bienal o anual según la variedad, se encuentra espontaneamente, hojas recortadas, flores de color amarillo y purpura, fruto es una cápsula. COMPOSICIÓN QUÍMICA: •Alcaloides totales (0.05 y 1.5%) derivados de la atropina (escopolamina 25-30%) •Material mineral 18 a 20%
  • 16. ESTRAMONIO: Datura stramonio (Solanaceae) . DROGA: hojas e inflorescencia DESCRIPCIÓN: planta anual originaria del Oriente que alcanza una altura de 1.5 m, raíz blanquecina Hojas alternas, flores solitarias poseen un suave aroma, fruto capsular. COMPOSICIÓN QUÍMICA: La composición química del estramonio es cualitativamente análogo al de la belladona y al beleño. El contenido de alcaloides totales esta entre 0.2 y 0.5% donde la hiosciamina(60%) y escopolamina (30%)
  • 17. . MANDRÁGORA: Mandragora officcinarum (Solanaceae) DROGA: rizoma antropomorfo DESCRIPCIÓN: hierba mediterránea tiene un rizoma carnudo, a veces bifurcados antropomorfo, de hace tiempo tiene una gran reputación y ha suscitado múltiples leyendas: soporífero para los griegos y los romanos, en la edad media se usaba como analgésico pero por sus características antropomorfas se decía que era una planta demoniaca. COMPOSICIÓN QUÍMICA: Alcaloides tropánicos (hiosciamina escopolamina y mandragorina), cumarina: escopoletina
  • 18. COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae) DROGA: hojas DESCRIPCIÓN: Es un pequeño arbusto (alrededor de 1.5 m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales de Sudamérica. Las hojas son enteras y elípticas de longitud variable según la variedad y el origen geográfico. Comercialmente existen dos variedades de coca: la coca de Bolivia o de huanuco la (E. coca) y la de Perú o Trujillo la (E. truxillense), cultivados en Perú, Bolivia, Colombia e Indonesia. Olor característico sabor amargo y producen adormecimiento en la lengua y los labios. Según Johnson, la cocaína es mas abundante en las hojas nuevas durante el comienzo de la floración COMPOSICIÓN QUÍMICA: La droga contiene pequeñas cantidades de taninos, flavonoides y aceite esencial. La hoja de coca contiene alcaloides (entre 0.7 y 1.5%) derivados del pseudotropanol mas precisamente del núcleo ecgonina
  • 19.
  • 20.
  • 21. 2 Alcaloides pirrolizidínicos Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae, Boraginaceae, Fabaceae y Apocynaceae. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados. ESTRUCTURA Son éteres formados entre aminoalcoholes y uno o dos ácidos alifáticos carboxílicos. El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuración: puede haber un hidroxilo en 7, puede cambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.
  • 22. PLANTAS CON ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS Senecio jacobaea Uso: emenagogo, Crotalaria retusa L. Senecio vulgaris L. Borago officinalis L. sedante, Uso: Síndrome gripales Uso: emenagogo Uso: diaforética hemostático (detiene hemorragia) Ojo: estas plantas por contener alcaloides pirrolizidínicos son tóxicos en los animales causa daño hepático(necrosis), ictericia, oclusión venosa, hinchamiento de los hepatocitos. En el hombre intoxicaciones crónicas (pérdida de apetito, dolores y distensión abdominal, ascitis (acumulación de líquidos en el abdomen), hepatomegalia. Bioquímicamente (aumento de transaminasas, fosfatasa alcalina )
  • 23. 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS Se encuentran principalmente en la familia Fabáceas, así como Berberidáceas, Solanáceas, Ranunculáceas, Quenopodáceas y Rubiáceas. Dentro de este grupo se encuentra la esparteína con actividad terapéutica y otros que causan hepatotoxicidad. ESTRUCTURA Heterociclo nitrogenado bicíclico. BIOGÉNESIS Se forman a partir del aminoácido lisina . La biosíntesis tienen origen en las partes aéreas de la Fabáceas, las semillas son ricas en este tipo de alcaloide (8% de su peso seco)
  • 24. PLANTAS CON ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS Cytisus scoparius Laburnum anagyroides Droga: flores, ramas Lupinus sp. Composición química: Droga: Semillas Droga: semilla Aminas: Tiramina, dopamina Composición química: produce la toxina de la Flavonoides: isoflavonas, alcaloide : quinolizidinicos d-lupanina que es flavonas . Cistisina parecida a la nicotina Alacolides: quinolizidinicos Uso: Tóxico sobre el SNC y da un (0.5-1.5%) Síntomas: hipersialorrea, cuadro excitatorio, Ramas: esparteína quemaduras en boca y Semillas, vainas y raíces: garganta, vómitos después depresor de los lupanina Intoxicación severa: centros respiratorios y Usos : Taquicardía sinusal Excitación, convulsiones, vasomotores. Producen oxitócico parálisis respiratoria. el lupinismo.
  • 25. 4 ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS Son alcaloides derivados de la lisina, tienen carácter fuertemente básicos, por lo que extraen fácilmente con solución acuosa ácida. Existen tres drogas con interés farmacéutico : lobelia, granado, pimiento. LOBELIA, Lobelia inflata L. DROGA: partes aéreas COMPOSICIÓN QUÍMICA: alcaloides lobelina y piperideínas (0.2 a 0.5%) ACCIÓN FARMACOLÓGICA: Lobelina es un analéptico respiratorio Broncodilatador (efecto b- adrenérgico) Usos:  Asfixia Apneas Afecciones broncopulmonares. Reanimación de los recién nacidos.
  • 26. PLANTAS CON ALCALOIDESPIPERIDÍNICOS GRANADA: Punica granatum (Punicaceae) Droga: Corteza de la raíz y del fruto. Descripción: Arbusto abundante en zonas tropicales, se caracteriza por flores rojas de 5 a 7 pétalos y el fruto que es una baya con pequeños granos rojos comestibles. Composición química: Contiene alcaloides peletiarina entre 0.5 y 0.7% Usos: antihelmínticas (tenífugo), actualmente es usada solo en medicina veterinaria.
  • 27. PIMIENTA Piper nigrum (Piperaceae) Droga: fruto Descripción: La planta es mas conocida como especie alimenticia. hojas alternas, de color verde oscuro; las flores pequeñas, crecen a lo largo de una especie de cordón de 4 a 5 pulgadas de longitud. Los frutos son pequeños y redondos y constituyen la pimienta que se vende en el comercio. Composición química: aceites esenciales (1 al 2.5% ) sobre todo hidrocarburos mono y sesquiterpénicos que le dan su olor; su sabor es debido al contenido de amidas (0.5 y 0.7%) donde la piperina es el mayoritario. La piperina es depresora SNC Anticonvulsivante (ratas) Derivados sintéticos de esta piperina Se usa como Antiepiléptico(China)