1. Omar Miguel Portilla Zúñiga
2013
Electroquímica Supramolecular
1

2. Ciclofanos
[n]-metaciclofanos
[n]-paraciclofanos
[n, n´]-ciclofanos
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3. Importancia
Conformaciones
“Desviación de la planaridad”
3

4. Compresión al centro de la estructura
In - ciclofanos
Molecular Iron Maidens: Ultrashort Nonbonded Contacts in Cyclophanes and Other Crowded Molecules Robert A.
Pascal, Jr Eur. J. Org. Chem. 2004, 3763-3771
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5. Síntesis de ciclofanos
[6]Paracyclophane Vinayak V. Kane, Anthony D. Wolf, Maitland Jones, , Jr. J. Am. Chem. Soc.; 1974; 96(8); 2643-2644.
5

6. [14][14]Metaparacyclophane: First Example of an [m][n]MetaparacyclophaneChunmei Wei, Kai-For
Mo, and Tze-Lock Chan J. Org. Chem.; 2003; 68(7) pp 2948 - 2951
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7. Ocurrencia natural
Haouamine A
Total Synthesis of (±)-Haouamine A Phil S. Baran y Noah Z. Burns J. Am. Chem. Soc.; 2006
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8. Calixarenos
8

9. Comportamiento electroquímico de los ciclofanos
Muestra una oxidación 70mV antes que el
Monómero y una reducción 150mV después
Clorofilciclofano
M. R. Wasielewski, W. A. Svec, B. T. Cope, Am. Chem. SOC. 1978,100, 1961- 1962
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10. Estudios con ciclofanos y sus monómeros
Monómeros
T. Sato, H. Matsui, R. Komaki, J. Chem. SOC. Perkin 1,1976,2051-2053.
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11. +1,65V
Mayor
estabilización del
catión generado
+1,74V
+1,39V
+1,54V
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12. Metalociclofanos
Los ciclofanos son capaces de encapsular especies metálicas y dar lugar
diferentes tipos de compuestos
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13. Estructura del complejo Zn(SALOPHEN) con alta habilidad para discriminar
entre isómeros quirales de fenilalanina [Dalla Cot et. Al 2009]
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14. Zn
Estructura del receptor Zn-arilporfirina empleado para el reconocimiento
molecular dirigido hacia aminoácidos metil éster [Mizutani et al.
1993, Mamardashvili, 2004]
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15. Interacciones
Isoaloxacina
(flavinofano)
Asociación externa
Asociación interna
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16. 2,4,7-trinitrofluorenona
Interacciones detectadas por cambio en VC
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17. Asociaciones externas!!
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18. Ciclofanos basados en Viológeno: hospederos π-aceptores ideales
Paraquat o viológeno
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19. O,276V
-O,703V
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20. Modificaciones al derivado de viológeno:
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21. Generan compuestos Sandwich
Difíciles de oxidar.
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22. Determinación de aniones con derivados de viológeno
Ramu Kannappan, Jean-Claude Moutet, Christophe Bucher, Stephane Pellet-Rostaing, Anne Milet, Eric
Saint-Aman, Mircea Oltean, Marc Lemaire, Estelle Metay y Carole Chaix, Viologen-based redoxswitchable anion-binding receptors, New J. Chem., 2010, 34, 1373–1386
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23. Interacciones exteriores con aniones
Ramu Kannappan, Jean-Claude Moutet, Christophe Bucher, Stephane Pellet-Rostaing, Anne Milet, Eric
Saint-Aman, Mircea Oltean, Marc Lemaire, Estelle Metay y Carole Chaix, Viologen-based redoxswitchable anion-binding receptors, New J. Chem., 2010, 34, 1373–1386
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24. Comprobación de las interacciones
Ramu Kannappan, Jean-Claude Moutet, Christophe Bucher, Stephane Pellet-Rostaing, Anne Milet, Eric
Saint-Aman, Mircea Oltean, Marc Lemaire, Estelle Metay y Carole Chaix, Viologen-based redoxswitchable anion-binding receptors, New J. Chem., 2010, 34, 1373–1386
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25. Comprobación de las interacciones
Ramu Kannappan, Jean-Claude Moutet, Christophe Bucher, Stephane Pellet-Rostaing, Anne Milet, Eric
Saint-Aman, Mircea Oltean, Marc Lemaire, Estelle Metay y Carole Chaix, Viologen-based redoxswitchable anion-binding receptors, New J. Chem., 2010, 34, 1373–1386
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26. Ciclofanos electroinactivos
No responden a la corriente, y la actividad depende del comportamiento
Del huésped
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27. calixarenos 2.pdf
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28. Otros receptores: híbridos
SUBRATA PATRA, DEBDEEP MAITY, RAVI GUNUPURU, PRAGATI AGNIHOTRI y PARIMAL PAUL, Calixarenes: Versatile
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molecules as molecular sensors for ion recognition study, J. Chem. Sci. Vol. 124, No. 6, November 2012, pp. 1287–
1299.

29. Efectos en el comportamiento electroquímico
SUBRATA PATRA, DEBDEEP MAITY, RAVI GUNUPURU, PRAGATI AGNIHOTRI y PARIMAL PAUL, Calixarenes: Versatile
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molecules as molecular sensors for ion recognition study, J. Chem. Sci. Vol. 124, No. 6, November 2012, pp. 1287–
1299.

30. Efectos en el comportamiento electroquímico
SUBRATA PATRA, DEBDEEP MAITY, RAVI GUNUPURU, PRAGATI AGNIHOTRI y PARIMAL PAUL, Calixarenes: Versatile
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molecules as molecular sensors for ion recognition study, J. Chem. Sci. Vol. 124, No. 6, November 2012, pp. 1287–
1299.

31. Efectos en el comportamiento electroquímico
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