INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA Y SUS PROCESOS.pdf

Pedro Espitia-Pérez
Químico
MSc. en Ciencias Biológicas: Bioquímica
Email: pedrojespitia@unisinu.edu.co

Referencias Bibliográficas
1. Devlin, T. Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations. Seventh Edition.
2010.
2. Feduchi, E., Romero, C., Yáñez, E., Blasco, I., García-Hoz, C. Bioquímica.
Conceptos esenciales. Segunda Edición. Editorial Médica Panamericana. Buenos
Aires. 2015.
3. Murray, R., Granner, D., Rodwell, V. Harper. Bioquímica Ilustrada. Decimo séptima
Edición. Ediciones Manual Moderno, México. 2007.
4. Nelson, D. and Cox M. Lehninger Principles of Biochemistry. Sixth Edition. W.H.
Freeman and Company, New York. 2013.
5. Mathews, C., Van Holde, K., Anthony-Cahill, S. Bioquimica. Cuarta Edición.
Editorial Reverte. España. 2013.
6. L. Stryer, L., Berg, J., y Tymoczko, J. Bioquímica. Cuarta Edición. Editorial Reverte,
Barcelona. 2002.
7. Lieberman, M. and Marks, A. Marks´Basic Medical Biochemistry. A Clinical
Approach. Lippincott Williams & Wilkins, Baltimore. 2012.
8. Voet, D., Voet, J., Pratt, C. Fundamentos de Bioquímica. La vida a nivel molecular.
Cuarta Edición. Editorial Médica Panamericana. México D.F. 2016.

Fuentes Bibliográficas – Formato Electrónico
1. Moran, L. A., Horton H. R., Scrimgeour K. G., Perry M. D. Principles of
Biochemistry. 5th Edition. Pearson 2012
2. Müller-Sterl, W. Bioquímica. Fundamentos para Medicina y Ciencias de la Vida.
Editorial Reverté. 2008
3. Moore, J., Langley, R. Biochemistry for Dummies. Wiley Publishing Inc. 2008

Artículos
1. Xiang-Yu Cao, Jian-Li Liu, Wei Yang, Xiao Hou, Qi-Jiu Li (2015) Antitumor activity of
polysaccharide extracted from Pleurotus ostreatus mycelia against gastric cancer
in vitro and in vivo. Mol Med Rep. 12(2) 2383-2389
2. Yao Ye, Yihua Wu, Jinming Xu, Kefeng Ding, Xiaoyun Shan, Dajing Xia (2017)
Association between dietary carbohydrate intake, glycemic index and glycemic load,
and risk of gastric cancer. Eur J Nutr. 56(3) 1169–1177
3. Ewa Niedzielska, Irena Smaga, Maciej Gawlik, Andrzej Moniczewski, Piotr
Stankowicz, Joanna Pera, Małgorzata Filip (2016) Oxidative Stress in
Neurodegenerative Diseases. Mol Neurobiol. 53:4094–4125
4. Elitsa A. Ananievaa and Adam C. Wilkinsonb (2018) Branched-chain amino acid
metabolism in cancer. Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 21(1) 64 – 66

Introducción a la Bioquímica
La Bioquímica es una rama de la Química que
se enfoca en estudiar los fundamentos
químicos de las sustancias y los mecanismos
biológicos que hacen parte integral de las
formas de vida
Mitochondria – The Cell Image Library
¿Qué es la
vida… ?

¨ La Bioquímica estudia los constituyentes orgánicos e inogánicos de los
organismos vivos… ¿Cómo se sintetizan?, ¿como se degradan?, ¿como se obtiene
energía o aprovechamiento de estos? ¿Que funciones tienen?, ¿dónde se usan?, ¿de
qué manera se usan en las células? ¿como estos preservan la vida y que pasa
cuando ya no cumplen su función en la célula?
¨ Estructura de la Parte 1: Revisión de conceptos básicos de Química General y
Química Orgánica, con carácter introductorio hacia el estudio de las
biomoléculas en el área de Bioquímica.
¨ Objetivo de la Parte 1: Proporcionar nociones químicas al estudiante para
empezar estudios en las ciencias básicas médicas con enfoque principal en el
área de Bioquímica.
¨ Competencias a Desarrollar: Al termino del curso el estudiante será capaz de:
¤ Reconocer los primeros fundamentos químicos de la Bioquímica;
¤ Establecer nociones básicas sobre los diversos tipos de biomoléculas

Propiedades, características, estados
Materia

Nivelación en Química General
Definiciones Básicas
Pensemos por un momento en esta imágen...
¿Cómo una cascada puede definir el concepto de
Universo?
A través de la “Materia”
La materia se define como aquello que tiene la
capacidad de adquirir forma, se puede captar con los
sentidos, ocupa espacio y forma parte del Universo.
MSc., Q. Pedro Espitia Pérez – Curso Introductorio de Química
ÁTOMOS
Esta materia en
el universo está
formada por…
Hidrógeno
Oxígeno

Átomos y partículas subatómicas
¨ El átomo es la unidad fundamental de la materia.
¨ Existen mas de 100 partículas subatómicas de alta inestabilidad. Sin
embargo, hay tres partículas principales en un átomo: el electrón, el
protón y el neutrón.
Partícula Símbolo
Carga
eléctrica
Carga (C)
Masa
relativa
(uma)
Masa (g)
Electrón e- 1- - 1,6 x 10-19 1/1837 9,1 x 10-28
Protón p+ o p 1+ 1,6 x 10-19 1 1,67 x 10-24
Neutrón n 0 0 1 1,67 x 10-24

Dimensiones atómicas... Hablemos de cosas
pequeñas!
¨ El núcleo de un átomo posee un diámetro aproximado de 1x10-15 m.
El tamaño de un átomo oscila en tan solo unos décimos de nanómetro.
Necesitarias 10 millones de átomos alineados y en contacto uno con
otro para formar una línea de 1 mm de longitud!!!
Siete átomos de Uranio separados por
una distancia de 0,34 nm obtenidos por
microscopia electrónica

Y si, los átomos tienen masa...
¨ La masa de un átomo es fundamentalmente la de sus protones y
neutrones, ya que la masa del electrón es practicamente
despreciable. La suma de protones y neutrones se conoce como
número de masa o número másico
Número de masa = Número de protones + Número de neutrones
q Para medir el número de masa se usa la unidad de masa atómica
(uma), la cual es una unidad de medida relativa, referente al peso
correspondiente a la 12ava parte de un átomo de carbono 12!

Número atómico
¨ El número atómico de un elemento es igual al número de protones que
hay en el núcleo de cada átomo de ese elemento
Número atómico

Ejercicio 1… Inténtenlo!
¨ Examinemos un átomo de sodio, que tiene 11 protones, 11 electrones
y un número de masa de 23 uma.
q ¿Cuál es la carga eléctrica total del átomo?
q ¿Cuántos neutrones tiene ese átomo?
q ¿Cuál es el número atómico del sodio?
RESPUESTAS:
q La carga total es cero: El número de electrones (cada uno con una carga de
1-) es igual al número de protones (cada uno con carga de 1+)
q Este átomo tiene 12 neutrones:
Numero de neutrones = Número de masa – Número de protones
Número de neutrones = 23 – 11 = 12
¤ El número atómico del sodio es 11: tiene 11 protones

Isótopos
Consideremos este
átomo con sus electrones
girando alrededor de un
nucleo formado de
protones y neutrones
Si lo bombardeamos con
neutrones, encontramos otros
átomos con nucleos
distintos…
Se denomina isótopos a
los átomos de un
mismo elemento, cuyos
núcleos tienen una cantidad
diferente de neutrones, y
por lo tanto, difieren
en número másico
Estos se encuentran tanto en
la naturaleza como bajo
ciertas condiciones y por
muy poco tiempo…

Isótopos
Los isótopos se
designan de esta
forma:
El subíndice Z
representa el número
atómico (el número de
protones), el
superíndice A
representa el número
de masa y X es el
símbolo del elemento
!
"
𝑋
#
#
𝐻
Entre los más conocidos y simples se encuentran los isótopos del hidrógeno
#
$
𝐻
#
%
𝐻
Protio (hidrógeno ordinario)
1 protón, 1 electrón
Deuterio (hidrógeno pesado)
1 protón, 1 neutrón, 1 electrón
Titrio (hidrógeno radiactivo)
1 protón, 2 neutrones, 1 electrón
1e-
1p+
1e-
1p+
1n
1e-
1p+
2n

Ejercicio 2... Inténtenlo!
¨ En algunas casas podría haber un isótopo radiactivo! Es el caso del
!"
#$%
𝐴𝑚 (Americio-241) es usado en los detectores de humo domésticos
tipo ionizante.
q ¿Cuántos protones están presentes en cada átomo de este isótopo?
q ¿Cuántos neutrones contienen los átomos de este isótopo?
RESPUESTAS:
q Éste y todos los isótopos de este átomo tienen 95 protones: eso equivale
a su número atómico
q Éste isótopo posee en partícular un número de 146 neutrones:
Numero de neutrones = Número de masa – Número de protones
Número de neutrones = 241 – 95 = 146

¨ Ionización: proceso mediante el
cual un átomo gana o pierde
electrones, obteniendo por esto
carga electrica. Es decir, se
convierte en ion
Entonces…
¨ Ion: átomo que posee carga
electrica (positiva o negativa)
Iones
Fuente: Wikipedia

Según la Teoría Atómica Moderna...
¨ Los electrones en un átomo están en constante movimiento, y obedecen
un determinado comportamiento en el átomo regido por dos
principios

Según la Teoría Atómica Moderna...

Teoría Atómica Moderna: Números cuánticos

Teoría Atómica Moderna: Orbitales

La Tabla Periódica... La relación de átomos del
Universo

Teoría Atómica Moderna: Configuración
electrónica

¿Qué determina el orden en la Tabla
Periódica? Los elementos y los átomos tienen
propiedades periódicas
Pero sabemos que fue en 1913 que Henry Moseley demostró la regularidad
existente entre los valores de las longitudes de onda de los rayos X emitidos por
elementos lo que permitió clasificarlos en la TP en orden creciente de número
atómico.

Hacia el estudio de la Tabla Periódica... Qué
mejor que una súper app!
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Esta Tabla tiene información de
cada elemento al cual
selecciones... Desde curiosidades
científicas hasta todas las
propiedades atómicas
Útil para estudiar las
propiedades periódicas
Desde tu móvil o laptop

Imagen del átomo según la Teoría Atómica
Moderna
Representation of a deuterium atom. The nucleus contains one proton (+) and one neutron (n).
he electron (–) is in constant, rapid motion around the nucleus, forming a cloud of negative
lectrical charge, the density of which drops off with increasing distance from the nucleus.
operties of Protons, Neutrons, and Electrons
rticle Symbola Unit Charge Mass Number Mass in µ Mass in Grams
p +1 1 1.007277 1.6726 × 10–24
n 0 1 1.008665 1.6749 × 10–24
Electron “cloud”
Nucleus
n
+
-
Wednesday, August 14, 2002 8:45 AM
Núcleo
“Nube” de electrones
El núcleo contiene protones (+) y neutrones.
El electrón (-) se encuentra en movimiento
constante, rápido alrededor del núcleo,
formando una nube de carga electrica
negativa, cuya densidad baja cuando se
incrementa la distancia desde el núcleo
-
- -
- -
-
6+
6n
L1618Ch01Frame Page 3 Wednesday, August 14, 2002 8:45 AM
Átomo de carbono

Propiedades periódicas:
Electronegatividad
La electronegatividad es la tendencia o
capacidad de un átomo, en una molécula,
para atraer hacia sí los electrones.
La electronegatividad define el caracter de
un enlace químico
Los diferentes valores de
electronegatividad se clasifican
según diferentes escalas, entre ellas
la escala de Pauling anteriormente
aludida y la escala de Mulliken.
Según la diferencia entre las
electronegatividades (∆x) entre dos
elementos se puede determinar
(convencionalmente) que tipo de
polaridad posee un enlace, según la
escala de Linus Pauling:
Intérvalos de ∆x Tipo de Enlace
0 ≤ ∆x ≤ 0,4 Covalente apolar
0,5 ≤ ∆x ≤ 1,6 Covalente polar
1,7 ≤ ∆x ≤ 2,0 Iónico
Entre mayor la diferencia de electronegatividades, más iónico
será un enlace!

Concepto, tipos, fuerzas intermoleculares
Enlace químico

Enlace químico
El enlace químico constituye la fuerza de
atracción que mantiene unidos los átomos de las
moléculas y los iones en estructuras cristalinas
2 Na + Cl2 2 NaCl
Tipos de enlaces químicos
Enlace iónico
Enlace covalente
Enlace metálico

El enlace iónico constituye la fuerza de atracción entre
iones con cargas opuestas. Estos enlaces se forman por
transferencia completa de electrones
Los metales tienden a perder sus electrones de valencia para formar iones positivos (cationes)
Los no metales tienden a ganar electrones para formar iones negativos (aniones)
Cuando se transfieren electrones, se forman iones con un octeto de electrones
Enlace iónico
Na • + Cl
• •
•
•
• •
•
Na + + Cl
• •
•
•
• •
•
•
-
Estructuras de Lewis
Gilbert N. Lewis

El enlace covalente constituye la unión entre dos o más átomos mediante el
compartimiento de electrones
Cl
• •
•
•
•
•
• •
•
•
• •
Cl
• •
H •
• H
Cloro molecular (Cl2) Hidrógeno molecular (H2) - Aire
La molécula es electricamente neutra
Dependiendo del numero de pares de electrones
compartidos hablamos de enlace simple (1 par);
doble (2 pares);
y triple (3 pares)
Representación de enlaces covalentes
mediante Fórmulas de Lewis
Enlace covalente

q Los enlaces metálicos se producen
únicamente entre los átomos de un mismo
elemento metálico.
q Fundamento: Al unirse dos átomos
metálicos, los núcleos de sus átomos se
juntan a tal extremo, que comparten sus
electrones de valencia, juntándose y
permaneciéndo en una nube electrónica.
De esta manera las cargas positivas y
negativas mantienen su atracción,
sujetando firmemente al conjunto atómico
y alcanzando márgenes importantes de
dureza, compactación y durabilidad, que
son típicas de los metales en barra.
q Responsable de estructuras moleculares
sumamente compactas, sólidas y
resistentes en metales. El flujo de
electrones garantiza su capacidad de
transferencia electríca
Enlace metálico
Fuente: Wikipedia

Compuestos de carbono, reacciones, polaridad y grupos
funcionales
Nociones de Química Orgánica

Nociones de Química Orgánica Recordemos…
¿como representamos moléculas?

Nociones de Química Orgánica Recordemos…
¿como representamos moléculas?
MSc., Q. Pedro Espitia Pérez –
Curso Introductorio de Química

Nociones de Química Orgánica –
Compuestos de carbono
Figure 1.8 Structural formulas of dichloromethane, CH2 Cl2 ; the formula on the right provides a
sional representation.
Structural formula of
dichloromethane in
two dimensions
Representation of the three-
dimensional structure of
dichloromethane
Cl atoms toward viewer
H atoms away from viewer
C
H
H
Cl Cl C
H
H
Cl Cl
L1618Ch01Frame Page 15 Wednesday, August 14, 2002 8:45 AM
q La mayor parte de los
compuestos de carbono son
orgánicos, y son estudiados
por la Química Orgánica
q Los compuestos orgánicos
poseen usos industriales,
agropecuarios, y otros
compuestos son contaminantes
ambientales
q Los compuestos orgánicos
pueden dividirse en
hidrocarburos, compuestos con
oxígeno, nitrógeno, azufre,
organohaluros, compuestos de
fósforo y combinaciones
La gran cantidad de compuestos orgánicos se
explica por la capacidad del átomo de
carbono de formar 4 enlaces al mismo tiempo,
es decir, su carácter tetravalente

Nociones de Química Orgánica –
Hidrocarburos
Figure 1.8 Structural formulas of dichloromethane, CH2 Cl2 ; the formula on the right provides a three-dimen-
sional representation.
Figure 1.9 Examples of major types of hydrocarbons.
Structural formula of
dichloromethane in
two dimensions
Representation of the three-
dimensional structure of
dichloromethane
Cl atoms toward viewer
C
H
Cl Cl C
H
Cl Cl
H C C C C H
H CH3 H H
H H H H
C C
C C
H
H
H
H
H
H H C C H
2-Methylbutane
(alkane)
Acetylene
(alkyne)
Benzene
(aryl compound)
1,3-Butadiene
(alkene)
Naphthalene
(aryl compound)
Una de las mayores familias de compuestos orgánicos, formados por carbono, hidrógeno
(en su mayor parte, de ahí su nombre) y algunos átomos como oxígeno, halógenos, entre
otros

Hidrocarburos – Alcanos
1,4-Dimethylcyclohexane
C C C C C C H
H
H H H H H
H H H H H
C
H H
H
C
H H
H
1 2 3 4 5 6
n-Octane
6
5
4
3
2
1
C
C C
C
C
C
H
H H
H
H
H
H
H
C H
H
H
C
H
H
H
H
H
C C C C C
H
H H H H
H H
C
H H
H
H
H
H
H
H
C
H
H C
C C C C C C C C H
H
H H H H H H H H
H H H H H H H H
3-Ethyl-2-methylpentane
2,5-Dimethylhexane
Frame Page 16 Wednesday, August 14, 2002 8:45 AM
También llamados “parafinas” o “hidrocarburos alifáticos” son hidrocarburos formados
de átomos de C unidos por enlaces simples covalentes (enlaces sigma) consistiendo en un
par electrónico compartido
Pueden existir en formas
lineales, ramificadas o cíclicas

Hidrocarburos – Alquenos
Alquenos: también llamados “olefinas” son hidrocarburos con dobles enlaces constituidos
por 4 electrones compartidos (2 pares). El más simple de estos es el etileno, usado en la
síntesis del polímero “polietileno”
Alkynes
re hydrocarbons that have double bonds consisting of four shared electrons.
widely manufactured alkene is ethylene,
of polyethylene polymer. Another example of an important alkene is 1,3-
widely used in the manufacture of polymers, particularly synthetic rubber.
ding ethylene and 1,3-butadiene, are highly flammable and form explosive
have been a number of tragic industrial explosions and fires involving
r alkenes.
9) is an alkyne, a class of hydrocarbons characterized by carbon–carbon
six shared electrons. Highly flammable acetylene is used in large quantities
rial and fuel for oxyacetylene torches. It forms dangerously explosive
C C
H H
H H
Ethylene (ethene)
Polietileno
Son compuestos insaturados

Hidrocarburos – Alquinos
Alquinos: caracterizados por enlaces triples de carbono-carbono que consisten en seis
electrones compartidos (3 pares). El altamente inflamable acetileno es un ejemplo de este
tipo de compuestos; usado como materia prima y combustible para las antorchas de
oxiacetileno ya que forma mezclas peligrosamente explosivas con el aire
Acetileno
Soldadura oxígeno-acetileno
u oxicorte
También son compuestos insaturados

Hidrocarburos aromáticos
ompounds have special characteristics of aromaticity, which include a low hydro-
mic ratio, C–C bonds that are quite strong and of intermediate length between such
es and those in alkenes, tendency to undergo substitution reactions rather than the
ons characteristic of alkenes, and delocalization of π electrons over several carbon
t phenomenon adds substantial stability to aromatic compounds and is known as
bilization.
c substances, environmental pollutants, and hazardous waste compounds, such as
ne, naphthalene, and chlorinated phenols, are aromatic compounds (see Figure 1.14).
presentation of structural formulas with lines. A carbon atom is understood to be at each corner
d at the end of each line. The numbers of hydrogen atoms attached to carbons at several
ecific locations are shown with arrows.
presentation of the aromatic benzene molecule with two resonance structures (left) and, more
curately, as a hexagon with a circle in it (right). Unless shown by symbols of other atoms, it is
derstood that a C atom is at each corner and that 1 H atom is bonded to each C atom.
C C C C
H
H H H H
H
H H
Cl
Represented as
2-Chlorobutane
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CRC Press LLC
Los compuestos aromáticos poseen estructuras de
anillo típicas, y se encuentran unidos por enlaces
𝜋 (dobles) que resuenan unos con otros (enlaces
conjugados o alternados) formando una nube
electronica deslocalizada. El compuesto
aromático más simple es el benceno. A menudo
los anillos que contienen 6 átomos de carbono se
muestran como un hexagono y un círculo para
indicar resonancia. De hecho, el benceno se
considera hibrido de resonancia (y de ahí su
amplia estabilidad)
Friedrich August Kekulé (1829-1896
El sueño de la
serpiente de
Kekulé fue su
inspiración para
el modelo de
dobles enlaces
conjugados

Hidrocarburos aromáticos policíclicos
(HAPs)
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos constituyen la condensación de varios anillos
aromáticos al mismo tiempo en una misma molécula. Muchos de estos son peligrosos
contaminantes atmosféricos y se producen por la combustión del carbón o derivados
del petróleo
As shown in Figure 1.14, some aromatic compounds, such as naphthalene and the polycyclic
aromatic compound, benzo(a)pyrene, contain fused rings.
Figure 1.14 Aromatic compounds containing fused rings (top) and showing the numbering of carbon atoms
for purposes of nomenclature.
OH OH
Cl
1
2
3
4
5
6
Naphthalene Benzo(a)pyrene
Phenol 3-Chlorophenol or meta-chlorophenol
No H atoms
1 H atom
Ortho
Para
Meta
8Ch01Frame Page 23 Wednesday, August 14, 2002 8:45 AM

Polaridad – Presencia de carga eléctrica
Compuestos polares
Poseen dentro de sus moléculas:
- grupos funcionales con átomos electronegativos (O, S, N);
- carga eléctrica, positiva o negativa (es decir, grupos funcionales en forma iónica)
Compuestos apolares
Poseen dentro de sus moléculas:
- cadenas carbonadas (cortas o largas) a pesar de tener un elemento electronegativo;
- no poseen carga eléctrica de ningun tipo
Compuestos anfipáticos
Poseen dentro de sus moléculas las dos naturalezas (polar y apolar), es decir, presentan
en su estructura todos los anteriores grupos funcionales descritos

Polaridad en Compuestos Orgánicos
Water Interacts Electrostatically with Charged Solutes
Water is a polar solvent. It readily dissolves most bio-
molecules, which are generally charged or polar com-
pounds (Table 2–2); compounds that dissolve easily in
water are hydrophilic (Greek, “water-loving”). In
contrast, nonpolar solvents such as chloroform and
solvent benzene, ! is 4.6. Thus, ionic interactions
between dissolved ions are much stronger in less
polar environments. The dependence on r2
is such
that ionic attractions or repulsions operate only over
short distances—in the range of 10 to 40 nm (depend-
ing on the electrolyte concentration) when the sol-
vent is water.
TABLE 2–2 Some Examples of Polar, Nonpolar, and Amphipathic Biomolecules (Shown as Ionic Forms at pH 7)
H
HO
CH2 OH
O
OH
OH
OH
CH2
!NH3 COO"
CH2
"OOC COO"
H
H
H
H
!NH3
CH
CH
OH
OH
CH3 COO"
CH
CH2 OH
HOCH2
CH CH
CH3 (CH2 )7 (CH2 )6 CH2 C
CH CH
(CH2 )7 (CH2 )7 CH2
CH3
CH2 CH
GNH3
GN(CH3 )3
O
O
COOJ
CH3 (CH2 )15 CH2
CH2
CH2 CH2
O
O
OJ
C
CH3 (CH2 )15 CH2 CH
O
O
CH2
O
P
C
O
O
Polar groups Nonpolar groups
Polar Nonpolar
Glucose Typical wax
Amphipathic
Glycine Phenylalanine
Aspartate
Phosphatidylcholine
Lactate
Glycerol
Compuestos polares Compuestos apolares
Compuestos anfipáticos

Ejercicio - Inténtenlo
¿Puedes identificar?
1. Compuestos Polares
2. Compuestos Apolares
3. Compuestos anfipáticos
(B, D)
(A)
(C)

Funciones y grupos funcionales en
Química Orgánica

Grupos Funcionales en
Compuestos Orgánicos
Grupo funcional. Conjunto de átomos,
enlazados de una determinada forma,
que presentan una estructura y
propiedades físico-químicas
determinadas que caracterizan a los
compuestos orgánicos que los
contienen.

Grupos Funcionales en
Compuestos Orgánicos

Formas moleculares, estereoisomeria y actividad óptica
Características del átomo de carbono

Enlaces del átomo de carbono en grupos
funcionales orgánicos
of functional groups that con
erties on the molecule, fo
organic compounds. Typica
which have one or more hyd
amino groups; aldehydes an
groups; and carboxylic aci
(Fig. 1–16). Many biomol
containing two or more ty
Biomolecules Are Compounds of Carbon with a Variety
of Functional Groups
The chemistry of living organisms is organized around
carbon, which accounts for more than half the dry weight
of cells. Carbon can form single bonds with hydrogen
atoms, and both single and double bonds with oxygen
and nitrogen atoms (Fig. 1–14). Of greatest significance
in biology is the ability of carbon atoms to form very sta-
FIG
bon
sing
bon
carb
biom
! C N
C N C N
H C H
H H
C
!
C
! O C O
C C
O
O
! C O
C O
O O
C
! C C C
C
C C
! C
C C C
C C
! N
C N C N C
! C C C
C C C
La cantidad de enlaces de carbono está determinada por su valencia (4). Por ende, el carbono es
tetravalente, es decir, puede formar 4 enlaces al mismo tiempo.

Formas moleculares de átomo de carbono -
Distribuciones
Trigonal plana
La distribución de los átomos garantiza sus propiedades fisicas y químicas
Los pares de electrones que rodean a un atomo en un enlace se mantienen tan alejados
unos a otros como sea posible (cargas negativas iguales)
Se conoce como teoria RPECV (repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia)

Biomoléculas – Características de los enlaces
de carbono
1.2 Chemical Foundations 13
Methyl R C
H
H Ether R1
O R2
Guanidinium R N
H
C N
H
FIGURE 1–15 Geometry of carbon bonding. (a) Carbon atoms have a
characteristic tetrahedral arrangement of their four single bonds.
(b) Carbon–carbon single bonds have freedom of rotation, as shown for
the compound ethane (CH3OCH3). (c) Double bonds are shorter and
do not allow free rotation. The two doubly bonded carbons and the
atoms designated A, B, X, and Y all lie in the same rigid plane.
(a) (b)
109.5°
109.5°
C
C
C
(c)
120°
X
C
C
A
B
Y
oundationsofBiochemistry.indd Page 13 19/06/12 1:11 PM user-F391
oundationsofBiochemistry.indd Page 13 19/06/12 1:11 PM user-F391 /Users/user-F391/D
/Users/user-F391/D
a) El átomo de carbono tiene una geometría típica tetrahedrica;
b) Los enlaces carbono-carbono tienen rotación libre;
c) Los dobles y triples enlaces no poseen rotación libre

Isomería de compuestos orgánicos

Tipos de isomería

Isomería de cadena
Pentano
Isomería Estructural

Isomería de posición

Isomería de función

Isomería geométrica
Estereoisomería

Isomería óptica
Existen moléculas que coinciden en todas sus
propiedades excepto en su capacidad de
desviar el plano de luz polarizada, ya que
carecen de plano de simetria. Son los
llamados isómeros ópticos.
Estos isómeros son cada uno la
imagen especular del otro, como la
mano derecha lo es de la izquierda.
Los isómeros ópticos también se
llaman enantiómeros, enantiomorfos
o isómeros quirales.
Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se
designa (+), o dextrógiro (D), mientas que el
otro la desvía en igual magnitud pero hacia la
izquierda, y se designa (-) o levógiro (L).
L
D
Estereoisomería

Isomería óptica
En estos pares de enantiómeros se
distingue un átomo de carbono central
que posee 4 grupos sustituyentes
diferentes, el cual se conoce como
carbono asimétrico o quiral.
Tambien se le llama centro asimétrico
L
D
Recuerden… para ser asimétrico, el
átomo de carbono central debe estar
sustituido por 4 grupos diferentes!!!
Estereoisomería

Nomenclatura de isómeros ópticos
Another naming system for stereoisomers, the D and L
system, is described in Chapter 3. A molecule with a
single chiral center (the two isomers of glyceraldehyde,
for example) can be named unambiguously by either
system.
dextrorotatory and levorotatory forms were later shown to be the
(R,R) and (S,S) isomers represented here. The RS system of nomen-
clature is explained in the text.
*From Pasteur’s lecture to the Société Chimique de Paris in
1883, quoted in DuBos, R. (1976) Louis Pasteur: Free Lance
of Science, p. 95, Charles Scribner’s Sons, New York.
1
4
3
2
Counterclockwise
(S)
1
4
3
2
Clockwise
(R)
Nomenclatura R, S
Another naming system for ste
system, is described in Chapte
KEY CONVENTION: Given the importance of stereochem-
istry in reactions between biomolecules (see below),
biochemists must name and represent the structure of
each biomolecule so that its stereochemistry is unam-
biguous. For compounds with more than one chiral
center, the most useful system of nomenclature is the
RS system. In this system, each group attached to a chi-
ral carbon is assigned a priority. The priorities of some
common substituents are
OOCH3 . OOH . ONH2 . OCOOH .
OCHO . OCH2OH . OCH3 . OH
We know, on the one hand, that the molecular
arrangements of the two tartaric acids are asym-
metric, and, on the other hand, that these arrange-
ments are absolutely identical, excepting that they
exhibit asymmetry in opposite directions. Are the
atoms of the dextro acid grouped in the form of a
right-handed spiral, or are they placed at the apex
of an irregular tetrahedron, or are they disposed
according to this or that asymmetric arrangement?
We do not know.*
FIGURE 1 Pasteur separated crystals of
acid and showed that solutions of the se
polarized light to the same extent but i
dextrorotatory and levorotatory forms
(R,R) and (S,S) isomers represented her
clature is explained in the text.
*From Pasteur’s lecture to the Sociét
1883, quoted in DuBos, R. (1976) Lo
of Science, p. 95, Charles Scribner’s
1
4
3
2
Clockwise
(R)
Órdenes de prioridad
Sentido de las manecillas
del reloj
(R)
Del latín “rectus”,
derecha
Sentido contrario de
las manecillas del reloj
(S)
Del latín “sinister”,
izquierda
La nomenclatura R,S se basa en darle
prioridad a cada uno de los cuatro grupos
sustituyentes enlazados al carbono quiral,
de la siguiente forma:
1. El sustituyente menos prioritario (4)
quedará detrás del carbono quiral;
2. Los otros tres grupos (1 al 3) quedan al
frente;
3. Si la prioridad de los tres grupos (del
1 al 3) decrece en el sentido de las
manecillas del reloj, esta molécula
tendrá configuración (R);
4. Si la prioridad de los grupos (del 1 al
3) decrece en el sentido contrario, esta
molécula tendrá configuración (S).

Concepto de Biomoléculas;
q Agua como fundamento para la vida
q Carbohidratos
q Lípidos
q Proteínas
q Ácidos Nucléicos

Introducción
Biomoléculas: Compuestos químicos indispensables
para el desarrollo y sustentación de la vida, y que se
encuentran formando parte constitutiva y del medio
ambiente de los organismos vivos
La bioquímica se encarga de
estudiar las bases químicas de la
vida, es decir, las propiedades,
características, y fundamentos de
las biomoléculas que constituyen
los seres vivos y las reacciones
orgánicas que sustentan procesos
biológicos.

Biomoléculas orgánicas
to understand function in vivo as well as in vitro.
SUMMARY 1.1 Cellular Foundations
u All cells are bounded by a plasma membrane; have
a cytosol containing metabolites, coenzymes,
inorganic ions, and enzymes; and have a set of
genes contained within a nucleoid (bacteria and
archaea) or nucleus (eukaryotes).
u All organisms require a source of energy to
perform cellular work. Phototrophs obtain energy
from sunlight; chemotrophs oxidize chemical fuels,
passing electrons to good electron acceptors:
inorganic compounds, organic compounds, or
molecular oxygen.
u Bacterial and archaeal cells contain cytosol, a
nucleoid, and plasmids, all contained within a cell
envelope. Eukaryotic cells have a nucleus and are
multicompartmented, with certain processes
tions (Fig. 1–12), it is clear that the cytosol is very
crowded and that diffusion of macromolecules within
the cytosol must be slowed by collisions with other large
structures. In short, a given molecule may behave quite
differently in the cell and in vitro. A central challenge of
biochemistry is to understand the influences of cellular
organization and macromolecular associations on the
FIGURE 1–10 The organic compounds from which most cellular materi-
als are constructed: the ABCs of biochemistry. Shown here are (a) six
of the 20 amino acids from which all proteins are built (the side chains
are shaded light red); (b) the five nitrogenous bases, two five-carbon
sugars, and phosphate ion from which all nucleic acids are built; (c) five
components of membrane lipids; and (d) D-glucose, the simple sugar
from which most carbohydrates are derived. Note that phosphate is a
component of both nucleic acids and membrane lipids.
H3
!
N
H3
!
N H3
!
!
N
H3
!
N
O C
A
COO
"
COO
"
COO
"
COO
"
H3
!
N
COO
"
H3
!
N
COO
"
COO
"
A
CH3
O H O C
A
A
CH2OH
O H O C
A
A
C
A
H2
O H
Alanine Serine
Aspartate
O C
A
A
C
A
SH
H2
O H
Cysteine
Histidine
C
A
O C
A
O H
H2
OH
Tyrosine
O C
A
A
C
A
H2
O H
C
H
CH
HC
N
NH
(a) Some of the amino acids of proteins
Uracil Thymine
NH2
Cytosine
COO!
(b) The components of nucleic acids (c) Some components of lipids
HO P
O!
O
OH
N
Choline
"
CH2CH2OH
CH3
CH3
CH3
Glycerol
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COO!
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
C
NH2
C
C
CH
HC
N
N N
N C
O
C
C
CH
C
HN
N N
N
C
O
O
CH
CH
C
HN
N
H
O
CH
CH
C
N
N
H
C
O
O
CH
C
C
HN
N
H
H N
CH3
passing electrons to good electron acceptors:
inorganic compounds, organic compounds, or
molecular oxygen.
u Bacterial and archaeal cells contain cytosol, a
nucleoid, and plasmids, all contained within a cell
envelope. Eukaryotic cells have a nucleus and are
multicompartmented, with certain processes
FIGURE 1–10 The organic compounds from which most cellular materi-
als are constructed: the ABCs of biochemistry. Shown here are (a) six
of the 20 amino acids from which all proteins are built (the side chains
are shaded light red); (b) the five nitrogenous bases, two five-carbon
sugars, and phosphate ion from which all nucleic acids are built; (c) five
components of membrane lipids; and (d) D-glucose, the simple sugar
from which most carbohydrates are derived. Note that phosphate is a
component of both nucleic acids and membrane lipids.
H3
!
N
H3
!
N H3
!
!
N
H3
!
N
O C
A
COO
"
COO
"
COO
"
COO
"
H3
!
N
COO
"
H3
!
N
COO
"
COO
"
A
CH3
O H O C
A
A
CH2OH
O H O C
A
A
C
A
H2
O H
Alanine Serine
Aspartate
O C
A
A
C
A
SH
H2
O H
Cysteine
Histidine
C
A
O C
A
O H
H2
OH
Tyrosine
O C
A
A
C
A
H2
O H
C
H
CH
HC
N
NH
Uracil Thymine
-D-Ribose 2-Deoxy- -D-ribose
O
H
OH
NH2
HOCH2
Cytosine
H
H
H
OH
H
O
H
OH
HOCH2 H
H
H
OH
OH
Adenine Guanine
COO!
Oleate
Palmitate
H
CH2OH
O
HO
OH
-D-Glucose
H H
H
OH
OH
H
(b) The components of nucleic acids (c) Some components of lipids
(d) The parent sugar
HO P
O!
O
OH
Phosphate
N
Choline
"
CH2CH2OH
CH3
CH3
CH3
Glycerol
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COO!
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
#
#
#
C
NH2
C
C
CH
HC
N
N N
H
N C
O
C
C
CH
C
HN
N N
H
N
C
O
O
CH
CH
C
HN
N
H
O
CH
CH
C
N
N
H
C
O
O
CH
C
C
HN
N
H
H2N
CH3
Nitrogenous bases
Five-carbon sugars

1.2 Chemical Foundations 1
FIGURE 1–11 Structural hierarchy in the molecular organization of
cells. The organelles and other relatively large components of cells are
composed of supramolecular complexes, which in turn are composed of
smaller macromolecules and even smaller molecular subunits. For
example, the nucleus of this plant cell contains chromatin, a supramo
lecular complex that consists of DNA and basic proteins (histones
DNA is made up of simple monomeric subunits (nucleotides), as ar
proteins (amino acids).
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/Users/user-F
Biomoléculas orgánicas de interés biológico
Las biomoléculas orgánicas a nivel celular son substancias que poseen una elevada
masa molecular, y están constituidas por la repetición de algún tipo de subunidad
estructural (monómero). Pueden ser lineales o ramificadas.

Qué son las macromoléculas?
Las macromoléculas son substancias cuyas moléculas poseen una elevada masa
molecular, y están constituidas por la repetición de algún tipo de subunidad estructural.
Pueden ser lineales o ramificadas.
“Compuestos más grandes son construídos por la unión de otros más pequeños.”

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