obtención del acetileno

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OBTENCIÓN DEL ACETILENO
Castillo María, Gelvez Danna, Manrique Adriana, Melo Katherin
Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, Kilómetro 1, Vía a
Bucaramanga, Pamplona- Colombia
RESUMEN: El acetileno es el alquino más sencillo, es un gas altamente inflamable, un poco más ligero que el aire,
incoloro y que posee un olor característico a ajo. Los alquinos son compuestos constituidos únicamente por átomos
de carbono unidos entre sí por triples enlaces y átomos de hidrógeno, también son conocidos como hidrocarburos.
Se realizó la obtención del alquino más pequeño, el etino, conocido mayormente por su nombre común como
Acetileno, a partir de carburo de calcio. Esto mediante reacción de hidrolisis. Este gas se sometió a reacción de
combustión y de halogenación con Bromo, Permanganato de potasio, Felling A y B para verificar que correspondiera
a Acetileno. Finalmente, solo se pudo obtener la reacción de combustión y la reacción con Br_2/CCl_4, mientras
que la reacción con permanganato de potasio y con Fehling A y B no, ya que estaban contaminadas, por ende, no se
dieron dichas reacciones.
Palabras Claves: Alquinos, Átomos de carbono, Reacción de hidrolisis, Combustión de acetileno.
1. INTRODUCCIÓN
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace
triple carbono-carbono. Debido a su enlace triple un
alquino tiene cuatro hidrógenos menos que el alcano
correspondiente. Por lo tanto, la fórmula molecular
general de un alquino no cíclico es CnH2n-2.
El acetileno, nombre común del alquino más pequeño,
puede resultar una palabra familiar gracias al soplete
de oxiacetileno utilizado para soldar. El acetileno in
ignición produce una flama de alta temperatura capaz
de fundir y evaporar hierro y acero.
Todos los hidrocarburos tienen propiedades físicas
semejantes. Todos ellos no son solubles en agua, pero
sí en solventes no polares como el hexano. Son menos
densos que el agua y, al igual que otras series de
compuestos, sus puntos de ebullición aumentan al
incrementase su masa molecular. Los alquinos son
más lineales que los alquenos, lo que implica que los
alquinos tengan interacciones de Van der Waals más
fuertes. En consecuencia, un alquino tiene un punto de
ebullición más elevado que un alqueno con el mismo
número de átomos de carbono. 1
El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de
la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2].
Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos
que están enlazados con el calcio, se saturan con dos
hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento
donde se crea un hidróxido en relación con el agua.
Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen
entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino)
[C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres
se uno con los dos hidróxidos formados en un enlace
sencillo. 2
El acetileno es el primer miembro de la familia de los
alquilos y el más importante. El acetileno se produce
en la descomposición térmica de muchos
hidrocarburos; industrialmente se obtiene por
hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000°C
del metano. La presencia de un triple enlace aumenta
la actividad química de un hidrocarburo, en este caso
del acetileno el cuál forma compuestos de adición,
aunque con más lentitud que una olefina. Los
hidrógenos del acetileno y los de todos los alquilos
terminales son sustituibles por metales, propiedad
química que los distingue de las olefinas y puede
emplearse para separarlos y caracterizarlos.
Debido a sus propiedades, el acetileno resulta ser un
compuesto de aplicación industria, por lo que su
producción a nivel industrial es de gran tolenaje.3
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching
(el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o
de fracciones volátiles del petróleo con aceites de
elevado punto de ebullición. El gas es utilizado
directamente en planta como producto de partida, en
síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto
para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo
cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y
acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo
tiene un olor característico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente
como impureza. 3

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2. MATERIALES Y MÉTODOS
2.1 REACTIVOS
-Carburo de calcio.
-Solución acidulada de permanganato de potasio.
-Solución de bromo en tetracloruro de carbono.
-Reactivo de Felling A y B.
-Agua destilada.
2.2 MATERIALES
-Soporte universal.
-Pinza con nuez.
-Matraz Erlenmeyer con salida lateral.
-Tapón de caucho con orificio.
-Manguera de desprendimiento.
-Mechero de Bunsen.
-Tres tubos pirex.
-Probeta 150Ml.
-Vaso de precipitado 1L.
-Pinza para tubo de ensayo.
-Tubo desprendimiento en litro.
-Espátula.
-Churrusco.
-Vidrio reloj.
-Pipeteador.
-Mechero.
2.3 PROCEDIMEINTO
2.3.2 Obtención de acetileno
Se armó un sistema de recolección de gases mostrado en la
figura 1, para recoger el acetileno sobre agua con
calentamiento.
Figura 1. montaje para la recolección de acetileno sobre agua
con calentamiento.
En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral se agregó
2 gramos de carburo de calcio (CaC2) y 2ml de agua
destilada, el tubo se tapó con un corcho y a través de este se
introdujo la manguera por el otro extremo se introdujo un
tubo en L, se adiciono el agua para dar lugar a la reacción.
Por medio de la manguera unida al desprendimiento del
tubo, se conducía el gas, y para confirmarlos se acercó una
llama en la boca del tubo L produciéndose la combustión
como se ve en la figura 3.
2.3.2 Identificación del acetileno con soluciones.
Se llevó a cabo otros métodos de identificación del gas que
consistía en la halogenación del alquino con soluciones de
bromo en tetracloruro de carbono, permanganato de potasio
y Fehling A y B.
Para este procedimiento con el gas obtenido se sumergió el
tubo en L en tetrabromuro de carbono, observando los
resultados se limpió el tubo y se repitió el mismo
procedimiento con la solución de Fehling A y B y con
permanganato de potasio.
2. RESULTADOS Y ANÁLISIS
La obtención de acetileno a partir de carburo de calcio se
obtuvo por hidrólisis y se determina por la ecuación:
CaC2 + 2 H2O → H-C≡C-H + Ca (OH)2
Esta es una reacción exotérmica con desprendimiento de un
gas conocido como etino o acetileno, el compuesto químico
más pequeño del grupo de los alquinos.
La reacción se confirmó por la combustión como se muestra
en la figura 2, esta produjo un hollín color negro
característica del compuesto de interés.
Figura 2. Producción de acetileno a partir de CaC2.
La reacción de verificación del acetileno por combustión se
logró evidenciar en un hollín color negro, el cual es propio
de este hidrocarburo, según se muestra en la figura 3.
En la obtención de gas acetileno, la reacción ocurre entre el
carburo de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal
que proporciona el ion carburo que es doblemente negativo
y por tanto es fuertemente básico y reacciona con agua para
formar acetileno. En este tipo de reacción se presenta una
sustitución por radicales libres.

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Figura 3. Combustión del acetileno.
Esta reacción de combustión está determinada por la
ecuación:
2C2H2 + 3O2 → 4CO2 + 2H2O
Combustión incompleta ya que se produce cuando no se
alcanza el grado máximo de oxidación y hay presencia de
sustancias combustibles en los gases o humos de la
reacción, como el hollín presentado en esta práctica.
El otro método de comprobación fue por reacción
insaturada.
Reacción con bromo en tetracloruro
Se observo burbujear la solución de bromo en tetracloruro
de carbono al estar en contacto con el acetileno. El bromo
en tetracloruro de carbono tenía una coloración amarillenta,
la cual, al hacer burbujear el acetileno obtenido dentro de
él, presentó cambio de color hasta convertirse totalmente
incoloro, tal como se muestra en la figura 4. Cabe resaltar
que ocurrió la formación de un hidrocarburo halogenado.
Figura 4. Halogenación del acetileno con Br2/CCl4
En esta parte del experimento se llevó a cabo una reacción
de halogenación progresiva según se muestra en la
ecuación:
Br Br
↑ ↑
HC≡HC+ 2𝐵𝑟2 → HC−HC
↓ ↓
Br Br
En la ecuación se puede observar como a partir de un
alquino (compuesto insaturado) con triple enlace se genera
una molécula de enlace covalente sencillo (compuesto
saturado) al llevarse a cabo una bromación produciendo un
halogenuro de alquilo el cual se nombra según la IUPAC
como 1,1,2,2-tetrabromoetano (la halogenación se puede
realizar con Cl, Br o I).
Reacción con permanganato de potasio.
El permanganato de potasio tenía una coloración morada, la
cual, al hacer burbujear el acetileno obtenido dentro de él,
debió tornarse a un color carmelita o color café opaco, sin
embargo, permaneció de su color tal como se muestra en la
figura 5. Esto pudo haber sido por contaminación del
reactivo.
Figura 5. Halogenación del acetileno en KMnO4/H+
El permanganato es un muy buen oxidante. Entonces, lo que
se debió observar en la práctica fue la oxidación del
acetileno hasta ácido carboxílico cuando ocurre la
oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en
particular en medio básico (NaOH), al final de la cadena se
forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el
alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos
lados de la molécula formando un ácido dicarboxílico u
oxálico en la reacción. La reacción de halogenación
progresiva esta mostrada en la ecuación:

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Reacción con Fehling A y B.
Al adicionar los reactivos de Fehling A y B produciendo un
fluido azulino en el tubo pírex, se hizo burbujear con el
acetileno, se debió tener como resultado un color negro
oscuro más precipitado, la cual indicara que se formó
acetiluro de cobre. Sim embargo se mantuvo el color azul.
Ver figura 6.
Figura 6. Halogenación del acetileno en Fehling A y B.
Fehling a y b, que son sulfato de cobre e hidróxido de sodio
y potasio, respectivamente, El reactivo Fehling A, posee un
color celeste y el reactivo Fehling B tiene un color
transparente, pero cuando estos dos reactivos están juntos
componen un color azul oscuro.
En esta parte del experimento se debió llevar a cabo una
reacción de halogenación progresiva según se muestra en la
ecuación:
3. CONCLUSIONES
I. Se puedo obtener un compuesto insaturado como lo
es el Etino (acetileno) mediante una reacción de
hidrólisis del Carburo de Calcio.
II. Al realizar la prueba de inflamabilidad, se obtuvo
el acetileno y como resultado su combustión
incompleta.
III. Es posible determinar la eficacia de una reacción
para obtener un compuesto específico mediante la
aplicación de pruebas que permiten verificar que
dicho producto es el que se esperaba.
IV. Las halogenaciones de acetileno fue 1/3 ya que la
con permanganato de potasio y con reactivo
Fehling A y B no reaccionaron por posible
contaminación.
4. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
I. YURKANIS, Paula. Fundamentos de Química
Orgánica. 1 ed. México, 2007. P 113-121.
Referencias web.
II. Montes, Anderson 03/05/2012, Acetileno (etino),
consultado el 02 de febrero de 2019 de:
https://interlab.mx/pdf/intere s/acetileno.pdf.
III. MERCK- 05/07/2011 líder en ciencias de la vida,
consultado el 02 de febrero de 2019 de:
http://www.merckmillipore.com/CO/es.
5. CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones
que se llevan a cabo en las pruebas con el acetileno.
Combustión del acetileno
2C2H2 + 3O2 → 4CO2 + 2H2O
Reacción del acetileno en Br2/CCl4
Reacción del acetileno en KMnO4/H+
Reacción del acetileno en Fehling A y B.
2. Escriba todas sus observaciones y trate de darles una
interpretación desde el punto de vista químico.
Al momento de comprobar el gas del acetileno, no se dio la
llama color blanca, sino que dio un hollín en el extremo del
tubo en L, esto pudo suceder por una fuga del mismo gas
entre las conexiones de la manguera y los tubos.
En montaje del permanganato de potasio no hubo reacción
en la cual tenía que haber un cambio de coloración de
purpura a café o carmelita, esto pudo ser porque el reactivo
no estaba en condiciones actas para las pruebas por lo cual
estaba contaminado el reactivo.
En la literatura dice que el carburo de Calcio y el agua dan
una reacción espontánea en la que se genera el gas de
acetileno, en este caso toco someterlo al calor para poder
evidenciar que si hubo una reacción de combustión.
Br Br
↑ ↑
HC≡HC+ 2𝐵𝑟2 → HC−HC
↓ ↓
Br Br

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3. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones
normales se podría obtener de 10 gr de carburo cálcico
puro?
La reacción ajustada es:
CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + C2H2
10g CaC2 x
1 𝑚𝑜𝑙
64 𝑔
= 0,156 mol CaC2
En condiciones normales 1 mol de cualquier gas ocupa
22,4 L, debido a que esto cuenta como constante.
RTA: 0,156 mol C2H2 x
22,4 𝐿
1 𝑚𝑜𝑙
= 3,49 L C2H2