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Universidad Veracruzana 
Facultad de Q.F.B. 
Química Orgánica II 
Práctica #5: Oxidación de n-Butanol a n-Butiraldehido 
Jacqueline Vergara Ramírez 
Dr. Fernando Rafael Ramos Morales 
Fecha de realización: 7 de octubre de 2014
Práctica #5. Oxidación de n-Butanol a n-Butiraldehido. 
Objetivos: 
a) Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la 
deshidrogenacion de alcoholes 
b) Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo 
Reacción: 
Material: 
 Agitador de vidrio 
 Anillo metálico 
 Colector 
 Columna Vigreaux 
 Embudo de separación 
c/tapón 
 Matraces Erlenmeyer 50 ml 
 Matraz kitazato 
 Matraz bola QF 25 ml 
 Mechero c/manguera 
 “T” de destilación 
 Vaso de precipitados 250 mk 
 T” de vacío 
 Tela de alambre c/asbesto 
 Termómetro -10 – 400 C 
 Matraz pera de una boca 
 Pinzas de 3 dedos c/nuez 
 Porta-termómetro 
 Tubo de ensaye 
 Tubo de goma 30 cm 
 Tapón monohoradado 
 Probeta graduada 25 mk 
 Pipeta graduada 5 ml 
 Refrigerante c/mangueras 
 Tubo de vidrio 20 cm
ROH 
Tipo de reacción 
Producto 
Reactivos: 
 K2Cr2O7 
 H2SO4 
 C2H6O 
 n-Butanol 
Técnica: 
1. A un matraz pera de dos bocas, adapte por una de ellas, un embudo de 
adición y por la otra un sistema de destilación fraccionada con una columna 
Vigreaux. 
2. En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de Dicromato de potasio 
dihidratado en 12.5 ml de agua, añada cuidadosamente y con agitación 1.3 
ml de ácido sulfúrico concentrado. 
3. Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de separación 
coloque la solución de Dicromato de potasio-ácido sulfúrico. Caliente a 
ebullición el n-butanol, de manera que los vapores del alcohol lleguen a la 
columna de fraccionamiento. Agregue entonces, gota a gota, la solución de 
Dicromato de potasio-ácido sulfúrico en un lapso de 15 minutos, de manera 
que la temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80- 
85ºC. 
4. Cuando se ha añadido todo el agente oxidante continúe calentando la 
mezcla suavemente por 15 min más y colecte la fracción destilada abajo de 
los 90ºC. 
5. Pase el destilado a un embudo de separación (limpio), decante la fase 
acuosa y mida el volumen de Butiraldehído obtenido para calcular el 
rendimiento. 
6. Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solución de 2,4- 
dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al dejar 
reposar precipita el derivado del aldehído el cual puede purificar por 
cristalización de etanol-agua. El punto de fusión reportado para la 2,4- 
dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de 122ºC. 
Antecedentes: 
 Oxidación: 
Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes por que el grupo hidroxilo se 
puede convertir enprácticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente 
tabla se resume los tipos de reacciones queexperimentan los alcoholes y los 
productos que se obtienen.Tipos de reacciones de los alcoholes:
La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos 
funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de 
adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las 
reacciones orgánicas mas frecuentes. En química orgánica se puede decir que la 
oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidan (O2, Br2, etc.) 
y la reducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H2, 
NaBH4, etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la 
formula de la sustancia: 
 Oxidación: Adición de O ó de O2, pérdida de H2, adición de X2 (halógenos). 
 Reducción: Adición de H2, pérdida de O ó de O2, pérdida de X2. 
 Ni oxidación ni reducción: La adición o pérdida de H+, H2O, HX, etc., nunca 
es una oxidación o reducción. 
Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, 
respectivamente, aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del 
átomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el átomo de carbono 
carbinol (C-OH) tiene un enlace con el Oxígeno; con un aldehído, el carbono 
Carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un ácido tiene tres. La oxidación de un 
alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma 
un alcohol en un alcano, el Carbono carbinol pierde su enlace con el Oxígeno y 
gana otro enlace con el Hidrógeno. Un alcohol está más oxidado que un alcano, 
pero menos que los compuestos carbonílicos como las cetonas, aldehídos o 
ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior 
oxidación de este aun ácido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin 
que haya una ruptura de enlaces C-C. 
 Agentes oxidantes 
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos 
tipos de reactivos, incluyendo reactivos de Cromo, Permanganato, Ácido nítrico, e 
incluso lejía. La elección de un reactivo depende de la cantidad y el valor del 
alcohol. Algunos ejemplos son: 
- Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxígeno enlazados, 
O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnología 
química como agentes oxidantes. 
- El cromato de potasio, un sólido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio, un 
sólido cristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes. 
- El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes 
secundarios en el laboratorio. El mecanismo de la oxidación por ácido crómico 
probablemente incluye la formación de un éster entre el ácido crómico y el alcohol. 
La eliminación de este éster da lugar a la cetona. En la eliminación, el carbono 
carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero pierde su hidrógeno y gana el segundo 
enlace con el oxígeno.
 Método de obtención de aldehídos y cetonas: 
Los aldehídos se pueden preparar por la oxidación de alcoholes primarios; se 
debe evitar la destrucción del aldehído por oxidación posterior, debido a que éstos 
se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos.5 Los reactivos más usados para que la 
oxidación continúe son: reactivos de cromo (VI), como el clorocromato de piridino, 
y también con dimetil sulfóxido en presencia de cloruro de oxalilo y añadiendo 
luego una base. 3 
 Obtención de aldehídos por oxidación moderada de los alcoholes primarios 
La reacción del 5-metil-4-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un ejemplo 
representativo de la oxidación: 
Alternativamente, los aldehídos se pueden preparar por reducción de ésteres y de 
nitrilos; en general la reacción inversa a la oxidación de un alcohol a aldehído o 
cetona es una reacción de reducción en la que el aldehído o la cetona se 
convierten en alcohol6: 
La prueba de Tollens, o del espejo de plata, para los aldehídos se basa en la 
capacidad de los iones plata para oxidar esos. Los iones Ag+ se reducen con ello 
a plata metálica. En la práctica se agrega un poco de la sustancia problema a una 
solución de nitrato de plata y amoniaco en un tubo de ensayo limpio. 
Si aparece un espejo de plata en la pared interna del tubo se considera positiva la 
prueba del grupo aldehído.4 La ecuación abreviada es:
Las soluciones de Fehling y de Benedict contienen iones Cu2- en medio alcalino. 
En estas dos pruebas, el grupo aldehído se oxida para dar ácido carboxílico 
mediante los iones Cu2+. Estos iones Cu2+ azules se reducen y forman óxido de 
cobre (I) de color rojo ladrillo (Cu2O), que precipita durante la reacción. Se pueden 
usar estas pruebas para detectar carbohidratos que contienen grupo aldehído 
disponibles. Las cetonas no dan reacción positiva con las soluciones de Tollens, 
Fehling o Benedict. La ecuación abreviada es: 
 Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos: 
1. Dicromato de Potasio: 
 Propiedades Físicas: 
- Punto de Ebullición: 500 C 
- Punto de fusión: 398 C 
- Densidad (a 25 C respecto al agua a 4 C): 2.676 g/ml 
- Calor de fusión: 29.8 cal/g 
- Calor de disolución: -62.5 cal/g 
 Propiedades Químicas: 
Reacciona violentamente con ácido sulfúrico y acetona o hidracida. Con 
hidroxilamina, reacciona explosivamente y con etilenglicol a 100 C, la reacción es 
exotérmica. Es incompatible con agentes reductores y materiales orgánicos. 
 Toxicidad: 
Capacidad para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto 
respiratorio, así como hígado y riñones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido 
o por contacto con la piel.
2. n-butanol 
 Propiedades físicas y químicas 
- Aspecto: Líquido e incoloro 
- Punto de fusión/punto de congelación: -90 C 
- Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 118 C 
- Punto de inflamación: 36 °C 
- Presión de vapor: 6,7 hPa (20 °C) 
- Densidad relativa: (20/20) 0,81 
- Solubilidad: 77 g/l agua 20 °C 
 Toxicidad: 
Por contacto con la piel y ojos hay irritaciones, por ingestión casusa náuseas 
vómitos y por absorción puede provocar efectos en el sistema nervioso central. 
3. n-Butiraldehido 
 Propiedades Físicas y Químicas 
- Aspecto: líquido transparente e incoloro. 
- Punto de ebullición : 75-77 C 
- Punto de fusión : -97 C 
- Punto de inflamación : -10 C 
- Presión de vapor: 148 hPa (20°C) 
- Densidad (20/4): 0.802 g/ml 
- Solubilidad: insoluble en agua. Soluble en alcohol y éter. 
 Toxicidad: 
Por inhalación de vapores hay irritaciones en vías respiratorias; por contacto 
ocular irritación en mucosas y en contacto con la piel hay irritaciones. 
 Principales derivados de aldehídos y cetonas usados en su 
caracterización (reactivos y reacciones) 
Hidrogenación: 
Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 
300 C en un proceso inverso al de deshidrogenación de alcoholes. Los aldehídos 
conducen a la formación de alcoholes primarios, mientras que las catonas se 
reducen a alcoholes secundarios:
Reacción bisulfítica: 
Los aldehídos y meti lcetonas (con un grupo metilo en posición ), reaccionan con 
bisulfito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el «compuesto 
bisulfítico». 
Adición de CNH: 
Aldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la formación 
de cianhidrinas (hidroxinitrilos). 
Resultados y observaciones: 
 La solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico se colocó en un 
embudo de separación y se agregó gota a gota el contenido del mismo para 
evitar que el carácter exotérmico de los reactivos provocaran una reacción 
violenta. 
 En el tubo de ensaye, tras agregar 4 gotas del producto en solución 2,4- 
dinitrofenilhidrazina y agitar, la dejamos reposar unos minutos y 
observamos que precipitó el derivado del aldehído. 
 Obtuvimos 1.13 g de producto final. 
 El rendimiento fue de 89.68%
Fig 1. Embudo de separación con 
la solución de dicromato de 
potasio -ácido sulfúrico 
Cálculos del rendimiento: 
Densidad del n-butanol= 0.81 g/ml 
Volumen = 1.6 ml 
Peso obtenido del C4H8O muestra: 1.13 g 
Butanol Butaraldehído 
FM = C4H10O FM = C4H8O 
PM = 74 PM = 72 
Fórmulas 
densidad = M / V masa = (d)(v) 
moles = w / PM moles de C4H9Br = w / PM 
masa = (0.81g/ml)(1.6ml)= 1.296g 
moles de n-butanol: 1.296g / 74 g = 0.0175 mol 
moles de C4H8O: 1.13g / 72 = 0.0156 mol 
Fig 2. Precipitado del derivado del 
aldehído. Producto de 
initrofenilhidrazina
1.- Dado que se tienen 1.6 ml de butanol y lo que necesitamos son moles, 
entonces: 
0.0175 moles del butanol 100 % 
0.0156 moles de C4H8O 89.68% 
Cuestionario: 
1) ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y 
ácido sulfúrico? 
Se busca formar el ácido crómico y así poder oxidar al alcohol. 
2) Explique cómo evita que el butiraldehidro obtenido en la práctica se oxide 
a ácido. 
Con la ayuda de los puntos de ebullición, ya que el punto de ebullición del 
aldehído es mas bajo que el del ácido, y por lo tanto conforme se va obteniendo el 
aldehído se va destilando. 
3) ¿Cómo se puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica? 
Por la precipitación que se presenta luego de agregar el 2,4-dinitrofenilhidrazina al 
producto obtenido, y analizando el punto de fusión del mismo, el cual debe ser 
aproximadamente 122 C. 
4) ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo? 
Agregar bisulfito de sodio para precipitar el cromo, precipitar con legia de sosa y 
esto ocasionará que se forme un precipitado. Se sigue filtrando hasta no obtener 
precipitado, finalmente la solución debe neutralizarse y después desecharla por el 
drenaje. 
5) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los 
espectros de I.R. de reactivos y productos. 
1-Butanol
Burtiraldehído 
Conclusión: 
Se ejemplificó de manera adecuada un método para la obtención de aldehídos 
alifáticos por medio de deshidrogenación de alcoholes (primera parte); también se 
logró formar un derivado sencillo de aldehído obtenido para caraterizarlo, en este 
casó formó precipitación naranja por el reactivo agregado (segunda parte). 
Finalmente se obtuvo un rendimiento de 90% en la práctica. 
Bibliografía: 
1 Bloomfield. Química de los organismos vivos. Edit. LIMUSA. Año 1197. 
Pág. 442 
2 Alcantara Ma. Química en imágenes. Edit. Eclalsa. Pág. 309 
3 Carl David Gutsche, Daniel J. Pasto, Fundamentos de Química Orgánica. 
Editorial Reverte, Madrid, 1979.

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Oxidación de n-Butanol a n-Butiraldehido

  • 1. Universidad Veracruzana Facultad de Q.F.B. Química Orgánica II Práctica #5: Oxidación de n-Butanol a n-Butiraldehido Jacqueline Vergara Ramírez Dr. Fernando Rafael Ramos Morales Fecha de realización: 7 de octubre de 2014
  • 2. Práctica #5. Oxidación de n-Butanol a n-Butiraldehido. Objetivos: a) Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la deshidrogenacion de alcoholes b) Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo Reacción: Material:  Agitador de vidrio  Anillo metálico  Colector  Columna Vigreaux  Embudo de separación c/tapón  Matraces Erlenmeyer 50 ml  Matraz kitazato  Matraz bola QF 25 ml  Mechero c/manguera  “T” de destilación  Vaso de precipitados 250 mk  T” de vacío  Tela de alambre c/asbesto  Termómetro -10 – 400 C  Matraz pera de una boca  Pinzas de 3 dedos c/nuez  Porta-termómetro  Tubo de ensaye  Tubo de goma 30 cm  Tapón monohoradado  Probeta graduada 25 mk  Pipeta graduada 5 ml  Refrigerante c/mangueras  Tubo de vidrio 20 cm
  • 3. ROH Tipo de reacción Producto Reactivos:  K2Cr2O7  H2SO4  C2H6O  n-Butanol Técnica: 1. A un matraz pera de dos bocas, adapte por una de ellas, un embudo de adición y por la otra un sistema de destilación fraccionada con una columna Vigreaux. 2. En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de Dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, añada cuidadosamente y con agitación 1.3 ml de ácido sulfúrico concentrado. 3. Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de separación coloque la solución de Dicromato de potasio-ácido sulfúrico. Caliente a ebullición el n-butanol, de manera que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregue entonces, gota a gota, la solución de Dicromato de potasio-ácido sulfúrico en un lapso de 15 minutos, de manera que la temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80- 85ºC. 4. Cuando se ha añadido todo el agente oxidante continúe calentando la mezcla suavemente por 15 min más y colecte la fracción destilada abajo de los 90ºC. 5. Pase el destilado a un embudo de separación (limpio), decante la fase acuosa y mida el volumen de Butiraldehído obtenido para calcular el rendimiento. 6. Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del aldehído el cual puede purificar por cristalización de etanol-agua. El punto de fusión reportado para la 2,4- dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de 122ºC. Antecedentes:  Oxidación: Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes por que el grupo hidroxilo se puede convertir enprácticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones queexperimentan los alcoholes y los productos que se obtienen.Tipos de reacciones de los alcoholes:
  • 4. La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas mas frecuentes. En química orgánica se puede decir que la oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidan (O2, Br2, etc.) y la reducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H2, NaBH4, etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la formula de la sustancia:  Oxidación: Adición de O ó de O2, pérdida de H2, adición de X2 (halógenos).  Reducción: Adición de H2, pérdida de O ó de O2, pérdida de X2.  Ni oxidación ni reducción: La adición o pérdida de H+, H2O, HX, etc., nunca es una oxidación o reducción. Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, respectivamente, aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del átomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el átomo de carbono carbinol (C-OH) tiene un enlace con el Oxígeno; con un aldehído, el carbono Carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un ácido tiene tres. La oxidación de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el Carbono carbinol pierde su enlace con el Oxígeno y gana otro enlace con el Hidrógeno. Un alcohol está más oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos carbonílicos como las cetonas, aldehídos o ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior oxidación de este aun ácido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C.  Agentes oxidantes Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos de Cromo, Permanganato, Ácido nítrico, e incluso lejía. La elección de un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Algunos ejemplos son: - Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxígeno enlazados, O-O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnología química como agentes oxidantes. - El cromato de potasio, un sólido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio, un sólido cristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes. - El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes secundarios en el laboratorio. El mecanismo de la oxidación por ácido crómico probablemente incluye la formación de un éster entre el ácido crómico y el alcohol. La eliminación de este éster da lugar a la cetona. En la eliminación, el carbono carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace con el oxígeno.
  • 5.  Método de obtención de aldehídos y cetonas: Los aldehídos se pueden preparar por la oxidación de alcoholes primarios; se debe evitar la destrucción del aldehído por oxidación posterior, debido a que éstos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos.5 Los reactivos más usados para que la oxidación continúe son: reactivos de cromo (VI), como el clorocromato de piridino, y también con dimetil sulfóxido en presencia de cloruro de oxalilo y añadiendo luego una base. 3  Obtención de aldehídos por oxidación moderada de los alcoholes primarios La reacción del 5-metil-4-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un ejemplo representativo de la oxidación: Alternativamente, los aldehídos se pueden preparar por reducción de ésteres y de nitrilos; en general la reacción inversa a la oxidación de un alcohol a aldehído o cetona es una reacción de reducción en la que el aldehído o la cetona se convierten en alcohol6: La prueba de Tollens, o del espejo de plata, para los aldehídos se basa en la capacidad de los iones plata para oxidar esos. Los iones Ag+ se reducen con ello a plata metálica. En la práctica se agrega un poco de la sustancia problema a una solución de nitrato de plata y amoniaco en un tubo de ensayo limpio. Si aparece un espejo de plata en la pared interna del tubo se considera positiva la prueba del grupo aldehído.4 La ecuación abreviada es:
  • 6. Las soluciones de Fehling y de Benedict contienen iones Cu2- en medio alcalino. En estas dos pruebas, el grupo aldehído se oxida para dar ácido carboxílico mediante los iones Cu2+. Estos iones Cu2+ azules se reducen y forman óxido de cobre (I) de color rojo ladrillo (Cu2O), que precipita durante la reacción. Se pueden usar estas pruebas para detectar carbohidratos que contienen grupo aldehído disponibles. Las cetonas no dan reacción positiva con las soluciones de Tollens, Fehling o Benedict. La ecuación abreviada es:  Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos: 1. Dicromato de Potasio:  Propiedades Físicas: - Punto de Ebullición: 500 C - Punto de fusión: 398 C - Densidad (a 25 C respecto al agua a 4 C): 2.676 g/ml - Calor de fusión: 29.8 cal/g - Calor de disolución: -62.5 cal/g  Propiedades Químicas: Reacciona violentamente con ácido sulfúrico y acetona o hidracida. Con hidroxilamina, reacciona explosivamente y con etilenglicol a 100 C, la reacción es exotérmica. Es incompatible con agentes reductores y materiales orgánicos.  Toxicidad: Capacidad para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, así como hígado y riñones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la piel.
  • 7. 2. n-butanol  Propiedades físicas y químicas - Aspecto: Líquido e incoloro - Punto de fusión/punto de congelación: -90 C - Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 118 C - Punto de inflamación: 36 °C - Presión de vapor: 6,7 hPa (20 °C) - Densidad relativa: (20/20) 0,81 - Solubilidad: 77 g/l agua 20 °C  Toxicidad: Por contacto con la piel y ojos hay irritaciones, por ingestión casusa náuseas vómitos y por absorción puede provocar efectos en el sistema nervioso central. 3. n-Butiraldehido  Propiedades Físicas y Químicas - Aspecto: líquido transparente e incoloro. - Punto de ebullición : 75-77 C - Punto de fusión : -97 C - Punto de inflamación : -10 C - Presión de vapor: 148 hPa (20°C) - Densidad (20/4): 0.802 g/ml - Solubilidad: insoluble en agua. Soluble en alcohol y éter.  Toxicidad: Por inhalación de vapores hay irritaciones en vías respiratorias; por contacto ocular irritación en mucosas y en contacto con la piel hay irritaciones.  Principales derivados de aldehídos y cetonas usados en su caracterización (reactivos y reacciones) Hidrogenación: Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300 C en un proceso inverso al de deshidrogenación de alcoholes. Los aldehídos conducen a la formación de alcoholes primarios, mientras que las catonas se reducen a alcoholes secundarios:
  • 8. Reacción bisulfítica: Los aldehídos y meti lcetonas (con un grupo metilo en posición ), reaccionan con bisulfito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el «compuesto bisulfítico». Adición de CNH: Aldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la formación de cianhidrinas (hidroxinitrilos). Resultados y observaciones:  La solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico se colocó en un embudo de separación y se agregó gota a gota el contenido del mismo para evitar que el carácter exotérmico de los reactivos provocaran una reacción violenta.  En el tubo de ensaye, tras agregar 4 gotas del producto en solución 2,4- dinitrofenilhidrazina y agitar, la dejamos reposar unos minutos y observamos que precipitó el derivado del aldehído.  Obtuvimos 1.13 g de producto final.  El rendimiento fue de 89.68%
  • 9. Fig 1. Embudo de separación con la solución de dicromato de potasio -ácido sulfúrico Cálculos del rendimiento: Densidad del n-butanol= 0.81 g/ml Volumen = 1.6 ml Peso obtenido del C4H8O muestra: 1.13 g Butanol Butaraldehído FM = C4H10O FM = C4H8O PM = 74 PM = 72 Fórmulas densidad = M / V masa = (d)(v) moles = w / PM moles de C4H9Br = w / PM masa = (0.81g/ml)(1.6ml)= 1.296g moles de n-butanol: 1.296g / 74 g = 0.0175 mol moles de C4H8O: 1.13g / 72 = 0.0156 mol Fig 2. Precipitado del derivado del aldehído. Producto de initrofenilhidrazina
  • 10. 1.- Dado que se tienen 1.6 ml de butanol y lo que necesitamos son moles, entonces: 0.0175 moles del butanol 100 % 0.0156 moles de C4H8O 89.68% Cuestionario: 1) ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico? Se busca formar el ácido crómico y así poder oxidar al alcohol. 2) Explique cómo evita que el butiraldehidro obtenido en la práctica se oxide a ácido. Con la ayuda de los puntos de ebullición, ya que el punto de ebullición del aldehído es mas bajo que el del ácido, y por lo tanto conforme se va obteniendo el aldehído se va destilando. 3) ¿Cómo se puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica? Por la precipitación que se presenta luego de agregar el 2,4-dinitrofenilhidrazina al producto obtenido, y analizando el punto de fusión del mismo, el cual debe ser aproximadamente 122 C. 4) ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo? Agregar bisulfito de sodio para precipitar el cromo, precipitar con legia de sosa y esto ocasionará que se forme un precipitado. Se sigue filtrando hasta no obtener precipitado, finalmente la solución debe neutralizarse y después desecharla por el drenaje. 5) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos. 1-Butanol
  • 11. Burtiraldehído Conclusión: Se ejemplificó de manera adecuada un método para la obtención de aldehídos alifáticos por medio de deshidrogenación de alcoholes (primera parte); también se logró formar un derivado sencillo de aldehído obtenido para caraterizarlo, en este casó formó precipitación naranja por el reactivo agregado (segunda parte). Finalmente se obtuvo un rendimiento de 90% en la práctica. Bibliografía: 1 Bloomfield. Química de los organismos vivos. Edit. LIMUSA. Año 1197. Pág. 442 2 Alcantara Ma. Química en imágenes. Edit. Eclalsa. Pág. 309 3 Carl David Gutsche, Daniel J. Pasto, Fundamentos de Química Orgánica. Editorial Reverte, Madrid, 1979.