Este documento presenta los resultados de varias pruebas realizadas a hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Se analizó la combustión del querosene y el tolueno, observando una combustión incompleta en ambos casos. También se estudió la oxidación del ciclohexano, la gasolina, el benceno y el tolueno con permanganato de potasio, dándose reacción sólo con la gasolina. Finalmente, se llevó a cabo la nitración del tolueno para obtener trinitrotolueno.

1. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Pruebas para hidrocarburos alifáticos y alicíclicos.
Prueba de la llama con querosene.
Se tomó aproximadamente 1 mL de querosene el cual se los coloco en una capsula de
porcelana y se procedió a acércale un cerillo prendido, en un principio de dio una
combustión violenta del vapor que se encontraba en la superficie de la capsula, pero la
llama no continuo por lo que se decidió calentar el querosene en una plancha a 50°C,
pasados aproximadamente 2 minutos se acercó nuevamente una llama, en este momento
se encendió el querosene y fue consumido casi por completo.
El querosene no es un hidrocarburo puro sino una mescla de hidrocarburos líquidos
(alcanos) por lo que no hay una formula exacta pero si una aproximación que es C12H26,
durante la combustión del querosene se observaba que se desprendía un humo negro y
muy espeso además la llama era de un color amarillo y en la capsula de porcelana quedo
impregnada con hollín y un residuo aceitoso, esto indicaba que la combustión había sido
incompleta en la que abría comoproductos de la combustión monóxido de carbono, dióxido
de carbono, carbono, agua y energía en forma de calor.
Según los resultados obtenidos la ecuación seria la siguiente:
C12H16 + O2 --llama de cerillo  CO2 + CO + C + H2O + energía (calor)
Las ecuaciones de combustión incompleta no son estequiométricas, ya que se pueden
balancear de distintas formas y todas son correctas. [1]
El hollín tiene la característica de ser de color negro y aceitoso que se adhiere a las
superficies cercanas de donde sucede la combustión por lo que el residuo aceitoso también
pertenecía al hollín y el agua fue liberada en forma de gas mesclado con el CO2 y el CO
en el espeso humo.
La combustión incompleta se da cuando no hay suficiente oxígeno en el medio paraqué se
consuma por completo el combustible, los productos de la combustión incompleta varían
según la cantidad de oxigeno que halla en el medio siendo la peor combustión en la que se
forma CO2, CO y hollín que son sumamente tóxicos para los Ceres vivos. [1]
Uno de los grandes contras de la combustión incompleta es que la cantidad de energía
desprendida es indirectamente proporcional a la contaminación que este tipo de combustión
produce. [1]
Este tipo de combustión es el responsable de la llamada muerte dulce, en la que el CO en
altas concentraciones es absorbido por la hemoglobina de la sangre a una velocidad mayor
que el oxígeno, donde la victima simplemente cae en un sueño profundo del que no
despierta. [2]
Reacción de oxidación con KMnO4

2. Se tomó dos tubos de ensayo en uno de los cuales se colocó 1 mL de ciclohexano y en el
otro 1 mL de gasolina a estos tubos se les agrego 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL de Na2CO3,
luego se los agito por dos minutos.
En el tubo que contenía ciclohexano se formaron dos fases una era de color violeta y otra
era transparente mientras que en el tubo que contenía gasolina se formó una sola fase de
un color marrón-café indicando que en este tubo si existía una reacción mientras que en el
tubo que contenía ciclohexano no se presentaba alguna reacción perceptible.
La ecuación de la reacción del ciclohexano con KMnO4 en presencia de Na2CO3 sería la
siguiente:
+ KMnO4 –Na2CO3 no se dio reacción
La reacción no se dio ya que era posible observar dos fases en la que se el ciclohexano
no era miscible en KMnO4 a pesar de que se usó Na2CO2 como catalizador la reacción
no fue posible y esto debido a que los enlaces del ciclohexano son sigma, que son enlaces
bastante fuertes.
La ecuación de la reacción de la gasolina con KMmO4 en parecencia de Na2CO3 no es
posible plantearla debido a la gran cantidad de hidrocarburos presentes en esta pero ya
que se formó una fase de color marrón se puede decir que si existió una reacción entre
alguno(s) de los hidrocarburos de la gasolina y el KMnO4 que debió haber sido un alqueno
ya que principalmente la reacción de oxidación de KMnO4 se da donde hay enlaces dobles
que es una de las características de esta oxidación en la que hay un precipitado de color
marrón-café, tras la formando diales. [3]
Pruebas para hidrocarburos aromáticos.
Prueba de la llama con tolueno
Se tomó 1 mL de tolueno y se los deposito en una capsula de porcelana y se procedió a
acercarle un cerillo encendido.
En esta prueba a diferencia del querosene el tolueno hizo ignición de inmediato sin
necesidad de calentar, la llama que se desprendía era de un color amarillento se observó
un humo de un color negro muy espeso además sobre los borde de la capsula se formó
hollín.
La ecuación de la reacción seria la siguiente:
+ O2 --llama de cerillo CO2 + CO + H2O + energía (calor)

3. La combustión se dará de inmediato por lo que este es un compuesto bastante inflamable
y al igual que el querosene el tipo de combustión dependerá de la cantidad de oxigeno
existente en el medio, por la presencia de una llama amarilla, humo negro espeso y hollín
se puede decir que fue una combustión incompleta. [1] Un explosivo muy conocido es el
TNT que es obtenido mediante la nitración del tolueno en el que se sustituyen tres átomos
de hidrogeno por NO2 el cual tiene una combustión muy violenta y de combustión completa
gracias a los oxígenos del NO2. [4]
Reacción de oxidación de benceno y tolueno con KMnO4
Se tomó dos tubos de ensayo en uno secolocó 2mLde tolueno y en el otro 2 mL de benceno
se agregó 1 mL de KMnO4 a cada uno respectivamente y se agitaron por dos minutos.
En los dos tubos no se observó alguna reacción ya que en ambos se observaron dos fases
una purpura y otra transparente por lo que se puede decir que no hubo reacción en ninguno
de los dos aromáticos,se llevaron a calentamiento en baño maría a 50°C pero las dos fases
continuaron en los dos casos.
La ecuación de la reacción del benceno y KMnO4 es la siguiente:
+ KMnO4  no hay reacción
La reacción no fue posible debido a que los enlaces dobles del benceno no están de la
misma forma que un alqueno, ya que en el benceno ninguno de los enlaces dobles tiene
una posición fija dentro del anillo sino que no están deslocalizados lo hace que este sea
resistente a la oxidación. [5]
La ecuación de la reacción de tolueno con KMnO4 sería la siguiente:
+ KMnO4  no hay reacción
Según lo que se encuentra en la teoría la reacción debería tener como producto acido
benzoico y dióxido de carbono pero en este caso no se dio ya que se podían observar dos
fases y paraqué la reacción se pueda hacer se necesitaba una temperatura más alta que
los 50°C del baño maría, [5] si la reacción se hubiera dado esta sería la ecuación:
+ KMnO4 ---  + CO2
Si la reacción se hubiera dado el producto principal en este caso hubiera sido acido
carboxílico.

4. Trinitrotolueno
Nitración de tolueno (reacción de sustitución electrofilica típica de aromáticos)
Se tomó un beaker de 50 mL en el cual se colocó 3 mL de HNO3 y 4 mL de H2SO4, a esta
solución se le agrego 0.5 mL de tolueno, se dejó por 15 minutos en baño maría donde
constantemente se lo agitaba, pasados los 15 minutos se lo saco del baño maría, se dejó
enfriar y se colocó en hielo.
Después de un tiempo en hielo se observó como la solución tomaba una coloración blanca
en la que se podían observar unos pequeños grumos plancos en toda la solución además
sobre la superficie se observó una pequeña capa aceitosa de color amarillento.
La ecuación de nitración del tolueno seria la siguiente seria la siguiente:
+
Se dio una reacción en la que se obtuvieron 4 productos diferentes el orto, meta y para
nitrotolueno era lo que se observaba como los grumos de color blanco mientras que la
suspensiónaceitosa de coloramarillo era trinitrotolueno o TNT que es un explosivo bastante
potente. [5]
Conclusiones.
Con esta práctica se logró comprender algunas de las propiedades de los hidrocarburos
tanto de los aromáticos cono de los alifáticos los cuales presentan diferentes
comportamientos ante los mismo reactivos como fue el casi de la oxidación con KMnO4
donde a pesar de que el tolueno es un derivado del benceno si se le prestan unas
condiciones especiales si lograra oxidarse a diferencia del benceno que no se oxidara.
Con esta práctica también se pudo comprender él porque es necesario buscarcombustibles
alternos a los hidrocarburos ya que se ha logrado comprender el riego que conlleva usara
a estos como combustible como es el CO2 que es el principal causante del efecto
invernadero y el CO que es altamente toxico para los seres humanos.
Bibliografía.
1. Autor: Prof. Lic. Liliana Medeiros, disponible en línea:
http://quimymas.blogspot.com.co/2007/09/combustin-la-combustin-es-una-
reaccin.html, revisados: 2 de febrero de 2016
2. Autor: Faustino F. Beltran, libro: El Asesino Invisible, edición: 1, editorial: Lumen,
Publicación:01/03/1997, ciudad: Barcelona-España, Páginas:32
3. hidrocarburos aromáticos [pagina web]
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos [autor] desconocido
[consultada:2 de febrero de 2016.
4. reacciones de los hidrocarburos aromáticos [pagina web] autor desconocido
https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:8w558l_GoSgJ:https://www.ulpgc.e
s/descargadirecta.php%3Fcodigo_archivo%3D4540+halogenacion+de+hidrocarbur

5. os+aromaticos&hl=es&gl=co&pid=bl&srcid=ADGEESjf14Yben6eMlcnmCxXMOD5c
gB6p4GX7ATqk03_-fHjsqhdFz0qjzfla-Fgwas_EWd5_fZyX2BM7PiE7Gl8-
dK3R8iD8qffr6wdGQ22JQQ3zP8oYnvON6fmUbFV8D5TkiDlQ5Qk&sig=AHIEtbSW
9HT_ucKuJjmOl4N3Rk--IRduYw [consultada: 2 de febrero de 2016].
5. hidrocarburos aromáticos [pagina web] autor desconocido
http://www.buenastareas.com/ensayos/Hidrocarburos-Aromaticos/110102.html
[consultada: 2 de febrero de 2016].