Este documento describe las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) y aromáticos. Explica que los alcanos contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos enlaces dobles y los alquinos enlaces triples. También describe las reacciones características de cada uno como la hidrogenación, halogenación y oxidación, así como sus usos industriales como combustibles y en la producción de polímeros.
ACRÓNIMO DE PARÍS PARA SU OLIMPIADA 2024. Por JAVIER SOLIS NOYOLA
Quimica
1. Este trabajo fue realizado por MANUELA CONTRERAS PEÑA 11.1 Y LAURA
YINETH PEÑA 11.2
ALCANOS
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se
dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos
y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples
carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los
alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No
reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Está
bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C,
carbono-hidrógeno, C – H
PROPIEDADES FISICAS
Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y
algunas ceras. y tienen puntos de ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases,
pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también
lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de
enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se
presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos
con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. Dela misma
manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión,
ebullición, así como la densidad. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece
al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la
densidad del agua.
2. PROPIEDADES QUIMICAS
Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con
electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia
de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía. Los alcanos son excelentes
combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos. Los
alquenos más sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco
átomos de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de quince
átomos de carbono son sólidos.
3. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena.
La densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en
solventes no polares.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del
doble enlace. Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y
reaccionan con el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor. Son generalmente compuestos débilmente polares, su
polaridad es ligeramente superior a la de los alcanos.
HIROGENACIÓN
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd),
platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y particular
son:
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
Ejemplo
4. HALOGENACIÓN:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenación con
bromo:
HIDRATACION:
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para
iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido
(H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera
alcoholes.
OXIDACION:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:
Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en
presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y
5. produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura
del alqueno.
HIDROHALOGENACIÓN:
La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a
partir de un alqueno un derivado monohalogenado.
POLIMERIZACIÓN:
Los alcanos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad
de productos como cauchos, plástico s, pinturas, barnices y fibra. Los
polímeros se producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas
unidades individuales denominados: monómeros. Estos polímeros se llaman
macromoléculas debido a su gran tamaño y elevado peso molecular. Algunos
polímeros de los alquenos son:
1. EL POLIETILENO:
Se obtiene por unión de muchas moléculas de etileno, con el cual se producen
utensilios plásticos domésticos de bajo costo. Existen polietilenos de baja y alta
densidad.
2. CLORURO DE POL IVINILO:
Es otro polímero importante que se usa para la fabricación de tubos para agua y
sanitarios, así como también para aisladores eléctricos.
3. POLIESTIRENO:
Se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo empleado para producir
recipientes para jugos bebidas y productos de decoración como los árboles de navidad
entre otros.
6. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.
PROPIEDADES FÍSICAS
Son muy similares a los de los alcanos y alquenos respecto a su debil polaridad, en
que son insolubles en solventes polares y solubles en solventes poco o no polares.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a
las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del
agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena y solamente son solubles en solventes no polares.
7. PROPIEDADES QUÍMICAS
Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de
calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una mayor
cantidad de energía mol de producto formado.
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de
adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:
HIDROGENACIÓN:
Con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar
dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:
La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado
por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al
hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de
híper conjugación.
8. HALOGENACIÓN:
El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble,
por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede
lograrse la adicióndel halógeno al enlace doble. Además, por esta razón, la adición
de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formado el dihaluro. de esta
manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al
tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:
OXIDACIÓN:
El enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio
o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.
ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS:
Al igual que los alquenos, la adiciónde ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico,
cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado
halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:
IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL:
El triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de
sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros.
9. AROMATICOS
PROPIEDADES FISICAS
Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que
presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
Es un líquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino
también de la estructura.
PROPIEDADES QUIMICAS
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución
electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+ ) reacciona con un anillo aromático
y sustituye uno de los hidrógenos.
Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir
muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las
condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar de la
siguiente forma:
10. HALOGENACIÓN:
El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando
un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La función del catalizador es
generar el electrófilo Br+.
NITRACIÓN:
El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2 ) cuando se
trata con HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el
H2SO4 concentrado.
11. SULFONACIÓN:
La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido bencensulfónico.
ALQUILACIÓN:
La alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y una
traza de AlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles
Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes
desarrollaron esta reacción en 1887.