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Germán David Castañeda

Gimnasio Marroquín Campestre

          Biología

       Noveno Grado

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   El átomo del carbón: Posee cuatro electrones
    de valencia que posibilitan la formación de
    cuatro enlaces covalentes, que pueden ser
    sencillos, dobles o triples.
   Compuestos del carbono: El
    carbono presenta un gran número y
    diversidad de compuestos, ya que tiene la
    capacidad de unirse consigo mismo o con
    otros átomos, en especial con H, O y N,
    formando cadenas carbonadas que puede ser
    lineales, ramificadas y cerradas.
   Compuestos del carbono: El
    carbono presenta un gran número y
    diversidad de compuestos, ya que tiene la
    capacidad de unirse consigo mismo o con
    otros átomos, en especial con H, O y
    N, formando cadenas carbonadas que puede
    ser lineales, ramificadas y cerradas.
    C4H10 + 13/2 O2 -> 4CO2 + 5H2O +
    2876,9 KJ/mol
  Nombre
           Carbono
     Número atómico
               6
         Valencia
           2,+4,-4
 Configuración electrónica
          1s22s22p2
   Masa atómica (g/mol)
          12,01115
     Densidad (g/ml)
             2,26
  Punto de ebullición (ºC)
            4830
   Punto de fusión (ºC)
             3727
       Descubridor
         Los antiguos
   Los hidrocarburos son compuestos de
    carbono e hidrógeno que, atendiendo a la
    naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse
    de la siguiente forma:
    alifáticos: -saturados: alcanos
                -insaturados: alquenos
                              alquinos
    aromáticos
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples
en disposición tetraédrica. Nomenclatura
         1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
         2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
         3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
         4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-,
... si fuese necesario.
         5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
-Propiedades físicas:
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas
aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
-Propiedades químicas:
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque
tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
   Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace
    tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace
    consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de
    mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más
    estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable
    que la cis. Nomenclatura
           1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles
    enlaces y más larga. Sufijo -eno.
           2.- Numerar para obtener números menores en los dobles
    enlaces.
   Propiedades físicas

   Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual
    número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
    empaquetamiento compacto.Propiedades químicas

   La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
   CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
   Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del
    enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da
    lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y
    dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple
    enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un
    carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino
    más característico es el acetileno HCCH, arde con una
    llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos
    agua que absorbe menos calor.
    Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de
    los alquenos. Las reacciones más características son las de
    adición. Nomenclatura
     1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena
    principal.
     2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza
por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposición de los dobles enlaces conjugados.

Como se nombran:
 Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos
se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre
un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se
comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.
   Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno,
    anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también
    llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el
    anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
    del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que
    la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen
    por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
    interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
    (doble).
   Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
    consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
    policíclicos, como el naftaleno, antraceno, feantreno y otros más complejos,
    incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
    adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
   Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
    enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π
    perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros
    átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
   Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se
    encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
    la vitamina C; prácticamente todos
    los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
    sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
    alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a
    veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y
    sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
    lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos
    suelen ser nocivos para la salud, como los
    llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por
    estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
    benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
    extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede
    producir cáncer de pulmón.
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos
hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El
término se hace también extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más
grupos alcoholes.
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos
y en la flotación de minerales
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización
del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,
lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y
líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico
intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante
que se utiliza como anticongelante, en aceites
y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes
y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del
alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos
capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en
productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol
es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de
bebidas no alcohólicas y alimentos y producto
químico intermedio.
   Son compuestos que se forman al sustituir el
    H de un ácido orgánico por una cadena
    hidrocarbonada, R'.
   Se nombran partiendo del radical ácido,
    RCOO, terminado en "-ato", seguido del
    nombre del radical alquílico, R'.
     Si el grupo éster no es el grupo principal el
    nombre depende de que sea R o R' el grupo
    principal.
   En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un
    enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el
    oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
    derivados. Lasaponificación de los ésteres, llamada así por su analogía
    con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
   Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
    generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
    (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce
    ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La
    reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos
    ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes
    reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el
    trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF.3
   El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos
    hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente
    se debe a la formación de un alqueno intermediario.
   Los aldehídos son funciones de un carbono
    primario, en los que se han sustituido dos
    hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho
    grupo el carbono se halla unido al oxígeno
    por medio de dos enlaces covalentes.
   Nomenclatura: la terminación ol de los
    alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los
    primeros de la serie son más conocidos por
    sus nombres comunes.
   Propiedades físicas

El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce
irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del
etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes
son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que
aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura
que los respectivos alcoholes.
 Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el
hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy
reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos
respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción
de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son
el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al
grupo.
   Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que
    los aldehídos pero en un carbono secundario lo
    que modifica su reactividad. Se nombran con la
    terminación ONA. La primera de la serie es la
    propanona que se conoce con el nombre común
    de acetona.

    Estado natural: la cetona se halla en muy
    pequeñas proporciones en la sangre. La
    butanona en el aceite de ananá y la octanona en
    el queso Roquefort.
   Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo
    carbonilo dan también reacciones de condensación
    mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae
    un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual
    (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el
    grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de
    otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster,
    etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al
    grupo carbonilo se genera un aldol mediante la
    acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por
    calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un
    compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que
    no siempre es necesaria la acidificación del medio de
    reacción y que en muchas reacciones de condensación se
    obtiene el producto deshidratado de manera espontánea
    (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles
    productos de la condensación).
   Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están
    compuestos de moléculas que tienen un
    grupo -OH unido a un átomo de carbono de
    un anillo bencénico. La estructura que se
    encuentra en todos los fenoles es el fenol.
   Todos los demás fenoles difieren con
    respecto a los grupos que están unidos al
    anillo aromático.
   Nomenclatura
   El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol
    aromático más sencillo. La mayoría de los demás
    fenoles se nombran como derivados del fenol.
    Considere los nombres de los siguientes
    fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.
   Algunos fenoles disustituidos tienen nombres
    comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando
    hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el
    nombre del compuesto es cresol. Los tres
    cresoles isoméricos son: o-cresol, m-cresol y p-
    cresol.
   Se utilizan tres nombres comunes para describir
    los compuestos que tienen dos grupos -OH
    unidos al anillo bencénico; éstos
    son: catecol, resorcinol, hidroquinona.
   Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
    compuestos que se caracterizan porque poseen un
    grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
 llamado carboxilo, se produce cuando se une un
  grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede
  representar como COOH ó CO2H.
 Nomenclatura:
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan
según la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura    Nombre IUPAC      Nombre común         Fuente natural


                                                        Procede de la
                                                          destilación
                                                        destructiva de
    HCOOH       Ácido metanoico     Ácido fórmico
                                                      hormigas (fórmica
                                                        es hormiga en
                                                            latín)




                                                      Vinagre (acetum es
  CH3COOH       Ácido estanoico     Ácido acético
                                                       vinagre en latín)



                                                        Producción de
 CH3CH2COOH     Ácido propanoico   Ácido propiónico    lácteos (pion es
                                                       grasa en griego)


                                                         Mantequilla
                                                          (butyrum,
CH3CH2CH2COOH   Ácido butanoico     Ácido butírico
                                                        mantequilla en
                                                            latín)


CH3(CH2)3COOH   Ácido pentanoico    Ácido valérico     Raíz de valeriana


                                                        Olor de cabeza
CH3(CH2)4COOH   Ácido hexanoico     Ácido caproico    (caper, cabeza en
                                                             latín)
   es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo
    hidroxido por un halogeno.
   Si el ácido es un acido carboxilico, el compuesto contiene un grupo
    funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de
    hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un
    enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
   Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los
    halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre
    del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la
    terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto
    acilo derivado del acido aceitico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de
    ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
   Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha
    facilidad y son utilizados en reacciones de acilación.
   El grupo hidroxilo del acido sulfonico también puede ser reemplazado
    por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido
    clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo
    de cloro.
   Las amidas son derivados funcionales de los
    ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el
    grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR',
    con lo que resultan, respectivamente, las
    llamadas
    amidas primarias, secundarias o terciarias, que
    también se llaman amidas sencillas, N-
    sustituidas o N-disustituidas.
   Las amidas primarias se nombran sustituyendo la
    terminación oico o ico del nombre sistemático o
    vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo
    amida. En las amidas sustituidas se antepone al
    nombre anterior el de los radicales sobre el
    nitrógeno, precedidos de la letra N.
   Propiedades físicas
   El grupo funcional amida es bastante polar, lo
    que explica que las amidas primarias, excepto la
    formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y
    solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
    bastante más altos que los de los ácidos
    correspondientes, debido a una gran asociación
    intermolecular a través de enlaces de hidrógeno,
    entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho
    más polarizados que en las aminas. Los puntos de
    fusión y de ebullición de las amidas secundarias son
    bastante menores, debido principalmente
    al impedimento estérico del radical unido al
    nitrógeno para la asociación. Como es natural, las
    amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
    asociarse, por lo que son líquidos normales, con
    puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su
    peso molecular.
   Reacciones
   Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los
    derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre
    éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la
    reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que
    llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su
    mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.
   Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones
    químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la
    reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se
    comportan igual que las aminas.
   Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que
    puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:



                            H2N—O—NH2

                                 urea
   Nomenclatura de anhídridos
   Se nombran añadiendo el término anhídrido al
    nombre del ácido (anhídrido etanoico).
   Preparación de anhídridos
   Se preparan por condensación de ácidos
    carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción
    que los genera es la de un carboxilato con
    haluros de alcanoilo.
   Reacción con agua
   Se hidroliza con agua a temperatura ambiente,
    aunque mucho más lentamente que los haluros
    de alcanoilo.
   Reacción con alcoholes y aminas
   Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su
    reacción con aminas genera amidas.
   Reducción a alcoholes
   Se reducen a alcoholes con el hidruro de
    aluminio y litio.
   Reducción a alcoholes y aldehídos
   El hidruro de aluminio y litio los transforma en
    alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
   Reactividad de anhídridos cíclicos
   Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de
    nucleófilos, en un extremo de la cadena se
    obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster
    o amida dependiendo de que el nucleófilo que
    ataque sea alcohol y amina.
   El átomo de nitrógeno tiene siete protones en
    su núcleo y siete electrones en su corteza,
    dos en la primera capa y cinco en la segunda
    y más exterior. Por tanto, le faltan tres
    electrones para completar esta última capa, y
    puede conseguirlos formando tres enlaces
    simples, un enlace simple y uno doble, o un
    enlace triple. El ejemplo más simple de un
    átomo de nitrógeno formando tres enlaces
    simples es el amoníaco.
   Esta capacidad del nitrógeno para combinarse
    va a dar lugar a otras varias familias de
    compuestos, que resultan de la sustitución de
    hidrógenos de los hidrocarburos por grupos
    de átomos que contienen nitrógeno. Estos
    grupos funcionales dotan al compuesto
    modificado de propiedades específicas.
    Los compuestos con grupos funcionales
    nitrogenados son los siguientes:
Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la
que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese
enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da
lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que
tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es
el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de
color azul.
                              Amidas
El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de
cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-
NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical
hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos
denominados     amidas,    cuyo   ejemplo   más    simple     es   la
etanoamida, CH3-CO-NH2.
Nitrilos



El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de
carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el
carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo
que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo
representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
   un tiol es un compuesto que contiene
    el grupo funcional formado por un átomo
    de azufre y un átomo de hidrogino (-SH).
    Siendo el azufre análogo de un
    grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es
    llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
    Tradicionalmente los tioles son
    denominados mercaptanos.
Quimica: compuestos

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  • 1. Germán David Castañeda Gimnasio Marroquín Campestre Biología Noveno Grado slidecast
  • 2.
  • 3. El átomo del carbón: Posee cuatro electrones de valencia que posibilitan la formación de cuatro enlaces covalentes, que pueden ser sencillos, dobles o triples.  Compuestos del carbono: El carbono presenta un gran número y diversidad de compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y cerradas.
  • 4. Compuestos del carbono: El carbono presenta un gran número y diversidad de compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y cerradas. C4H10 + 13/2 O2 -> 4CO2 + 5H2O + 2876,9 KJ/mol
  • 5.  Nombre Carbono  Número atómico 6  Valencia 2,+4,-4  Configuración electrónica 1s22s22p2  Masa atómica (g/mol) 12,01115  Densidad (g/ml) 2,26  Punto de ebullición (ºC) 4830  Punto de fusión (ºC) 3727  Descubridor Los antiguos
  • 6. Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma: alifáticos: -saturados: alcanos -insaturados: alquenos alquinos aromáticos
  • 7. El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. Nomenclatura 1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... 2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... 3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones. 4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario. 5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo- -Propiedades físicas: Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. -Propiedades químicas: Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación. Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
  • 8. Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis. Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.  Propiedades físicas  Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.Propiedades químicas  La reacciones más características de los alquenos son las de adición:  CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
  • 9. Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor. Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición. Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
  • 10. Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Como se nombran: Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.
  • 11. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).  Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, feantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.  Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
  • 12. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa- benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
  • 13. Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales
  • 14. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio.
  • 15. Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.  Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.  Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
  • 16. En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. Lasaponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.  Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF.3  El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.
  • 17. Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.  Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.
  • 18. Propiedades físicas El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.  Propiedades químicas Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos. Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
  • 19. Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Estado natural: la cetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
  • 20. Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
  • 21. Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.  Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.
  • 22. Nomenclatura  El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.  Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol, m-cresol y p- cresol.  Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico; éstos son: catecol, resorcinol, hidroquinona.
  • 23. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional O -COOH ó -C OH  llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.  Nomenclatura: Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
  • 24. Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural Procede de la destilación destructiva de HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico hormigas (fórmica es hormiga en latín) Vinagre (acetum es CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético vinagre en latín) Producción de CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico lácteos (pion es grasa en griego) Mantequilla (butyrum, CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico mantequilla en latín) CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana Olor de cabeza CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico (caper, cabeza en latín)
  • 25. es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxido por un halogeno.  Si el ácido es un acido carboxilico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).  Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del acido aceitico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.  Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación.  El grupo hidroxilo del acido sulfonico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.
  • 26.
  • 27. Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N- sustituidas o N-disustituidas.  Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.
  • 28. Propiedades físicas  El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
  • 29. Reacciones  Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.  Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.  Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico: H2N—O—NH2 urea
  • 30. Nomenclatura de anhídridos  Se nombran añadiendo el término anhídrido al nombre del ácido (anhídrido etanoico).  Preparación de anhídridos  Se preparan por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción que los genera es la de un carboxilato con haluros de alcanoilo.  Reacción con agua  Se hidroliza con agua a temperatura ambiente, aunque mucho más lentamente que los haluros de alcanoilo.
  • 31. Reacción con alcoholes y aminas  Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su reacción con aminas genera amidas.  Reducción a alcoholes  Se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio.  Reducción a alcoholes y aldehídos  El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.  Reactividad de anhídridos cíclicos  Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de nucleófilos, en un extremo de la cadena se obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster o amida dependiendo de que el nucleófilo que ataque sea alcohol y amina.
  • 32. El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.
  • 33. Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:
  • 34. Aminas El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul. Amidas El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO- NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
  • 35. Nitrilos El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
  • 36. un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrogino (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.