Uso de alcoholes en sintesis

1. USO DE ALCOHOLES EN
SÍNTESIS
Katherine L. Sánchez Silva

2. PUNTOS DE INTERÉS
 ¿Que son los alcoholes?
 ¿Como se forman?
 ¿Cómo obtenemos los
alcoholes?
 ¿Cómo se obtienen los
alcoholes a través de diferentes
procesos?

3. ¿QUÉ SON LOS ALCOHOLES?
 Los alcoholes son compuestos orgánicos
que contienen el grupo hidroxilo (-OH).

4. ¿CÓMO SE FORMAN?
 Los alcoholes son compuestos orgánicos
formados a partir de hidrocarburos mediante la
sustitución de uno o mas grupos hidroxilo por
un numero igual de átomos de hidrogeno.

5. ¿COMO OBTENEMOS LOS
ALCOHOLES?
Existen varias maneras de conseguir
alcoholes por medio de algunos procesos
como:
A partir de haloalcanos
Hidrólisis de esteres
Reducción de carbonilos
Hidratación de alquenos

6. SÍNTESIS DE ALCOHOLES A PARTIR DE
HALOALCANOS
 Los alcoholes se pueden obtener a partir de
haloalcanos mediante reacciones SN2 y
SN1.
Síntesis de alcoholes mediante SN2
 Los haloalcanos primarios reaccionan con
hidróxido de sodio para formar alcoholes.

7. SÍNTESIS DE ALCOHOLES A PARTIR DE
HALOALCANOS
Síntesis de alcoholes mediante SN1
 Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan
con agua mediante mecanismo SN1 para formar
alcoholes.

8. HIDRÓLISIS DE ÉSTERES
 El haloalcano se convierte en éster por reacción
con acetato de sodio, para después hidrolizarse
en medio ácido o básico, obteniéndose el
alcohol.

9. SÍNTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCIÓN DE
CARBONILOS
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen
aldehídos y cetonas a alcoholes.

10. SÍNTESIS DE ALCOHOLES POR
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
 Otro método para síntesis de alcoholes
consiste en hidratar el alqueno. La adición
del -OH puede ser en el carbono más
sustituido del alqueno (Markovnikov), o
bien, en el carbono menos sustituido
(antiMarkovniko).