CETONAS

1. UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA.
“Calidad, Pertinencia y Calidez”
UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD.
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA.
TOXICOLOGÍA.
TRABAJO INTRA-CLASE # 6
FECHA: Martes 30 de Junio del 2015. NOMBRE: Oswaldo Silva Oyola.
CURSO: 5to Bioq. Farm. “B”
INTOXICACION POR CETONAS.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es
lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.
ESTRUCTURA:
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo
(C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos
orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede
presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

2. PROPIEDADES FÍSICAS:
 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y
solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en
iguales condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
 Reacciones de hidratación de cetonas.
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un
diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le
llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une
al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.
 Adición de alcoholes.
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No
obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su
mayoría no pueden aislarse de la solución.
 Adición de amoníaco y sus derivados.
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son
inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más
complejas.
 Adición del reactivo de Grignard.
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas
reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se
forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard
polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del

3. magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono
carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.
Reacción general:
INTOXICACIÓN CON ACETONA
La acetona es un químico utilizado en muchos productos de uso doméstico. Este
artículo aborda la intoxicación por la ingestión de productos a base de acetona. La
intoxicación también puede ocurrir por la inhalación de vapores o la absorción a
través de la piel.
 ELEMENTO TÓXICO: Acetona; Dimetil formaldehído; Dimetil cetona
 DÓNDE SE ENCUENTRA: Removedor de esmalte de uñas. Algunas
soluciones de limpieza. Algunos pegamentos, incluyendo cemento de
caucho
SÍNTOMAS
 Sistema cardiovascular: Presión arterial baja.
 Sistema gastrointestinal: Náuseas.Dolor en el área ventral (abdomen)
 Sabor dulce en la boca. Vómitos
 Sistema nervioso: Actuar como si estuviera ebrio,Coma,Somnolencia,
Estupor (confusión, disminución del nivel de conciencia) descoordinación
 Aparato respiratorio: Dificultad respiratoria. Frecuencia respiratoria lenta.
Dificultad respiratoria
 Aparato urinario. Aumento de la necesidad de orinar.
REFERENCIAS:
White SA.Toxic Alcohols. In: Marx JA, ed.Rosen's Emergency Medicine: Concepts
and Clinical Practice
Versión en inglés revisada por: Jacob L. Heller, MD, MHA, Emergency Medicine,
Virginia Mason Medical Center, Seattle, Washington. Also reviewed by David
Zieve, MD, MHA, Bethanne Black, and the A.D.A.M. Editorial team.