Felipe II planeó una gran armada para invadir Inglaterra desde su monasterio en El Escorial. La armada, llamada la Armada Invencible, consistió en 130 barcos y 30,000 hombres. Zarparon de Lisboa en mayo de 1588, pero tuvieron que regresar debido a las malas condiciones del mar. Felipe II no visitó a sus oficiales ni estado mayor para planear adecuadamente la empresa, lo que contribuyó al eventual fracaso de la armada frente a los ingleses.
2. Felipe II concibió la armada en sus residencias habituales del monasterio de San Lorenzo de El Escorial , al noroeste de Madrid. La idea cobró cuerpo a través de numerosos escritos a sus secretarios o misivas en su nombre. Varios supuestos de orden católico, unos derechos hereditarios poco sólidos del monarca Felipe II sobre Inglaterra y el plan concebido por el marqués de Santa Cruz en el que se pretende crear una gigantesca armada llevaron al monarca en el año 1584 a empezar a reunir un gran número de barcos para lograr este fin.
3. El plan Adentrarse en el Canal de Inglaterra llegando al Cabo de Margate donde esperaría el Duque de Parma para asegurar el paso de las tropas. Una vez tomado Kent debería prepararse el asalto sobre Londres al tiempo que debían esperar pacientemente que los enemigos de Isabel, en el norte, oeste e Irlanda se alzasen para ayudar al ejército invasor para someter el reino. No obstante, los especialistas pensaron que era un plan peligroso y poco efectivo enviando una misiva al rey con la intención de cambiarlo. El Rey no cambió su plan. Sin embargo, era consciente de lo arriesgado de la empresa y en caso de no contar con esa ayuda local, el duque de Parma, debía solicitar tolerancia para la iglesia católica, rendición de las ciudades holandesas controladas por los ingleses y el pago de una indemnización de guerra.
4. La marcha sobre inglaterra Siete años después de la conquista de Portugal Felipe II ordenó la conformación de una vasta flota naval en el puerto de Lisboa. Navíos españoles y portugueses, mejor equipados, estaban preparados para zarpar. Aunque se creía que la consigna general era marchar hacia las Indias, la realidad es que la empresa se había convertido en un secreto a voces entre los miembros que formaban la tripulación, la conquista de Inglaterra, al mando del duque de Medina Sidonia, D.Alonso Pérez de Guzmán el Bueno, que contaba en ese momento con 37 años de edad.
5. La flota Más de 30.000 personas componían la expedición. La necesidad de mantener a este numeroso grupo de personas causaba estragos en la vida cotidiana portuguesa, los mercados no daban abasto y los precios no paraban de aumentar. Era necesario emprender la marcha con celeridad. Un día de mayo de 1588 se dieron las condiciones propicias y así lo hicieron. Sesenta y cinco buques de guerra, veinticinco cargueros procedentes del Báltico, treinta y dos barcos más ligeros, cuatro galeazas napolitanas y un centenar de embarcaciones menores, se aprestaron a partir. Sólo un total aproximado de veintinco barcos que zarparon se podían considerar auténticos buques de guerra pero se inflaron las cifras con la intención de causar una fuerte impresión entre los ingleses.
6. Fracaso del primer intento la flota tuvo que suspender su marcha cuando sólo habían transcurrido siete millas de trayecto. El motivo fue el fuerte viento que se había levantado y que hacía imposible la navegación de la flota más numerosa de la historia naval, creada hasta el momento. No sólo no habían avanzado nada sino que se encontraban todavía más lejos de Lisboa que cuando se ordenó la orden de partida. Felipe II ordenó al duque que solucionase los problemas de inmediato y diera la orden de salida en las condiciones que fuesen.
7. El desastre Felipe II creyó que podía organizar una gigantesca flota naval desde su retiro en El Escorial. Nunca manfestó su intención de visitar al ejército, ni a sus oficiales, ni a sus tres comandantes de rango superior. Felipe II tampoco reunió a su Estado Mayor para realizar los preparativos de tan magna empresa. La desorganización, descoordinación y despreocupación del monarca motivó en gran parte el fracaso final. Si a ello unimos los escasos conocimientos del monarca sobre navegación, la desatención de consejos de los profesionales del ejército y de sus cortesanos, el desenlace se aventuraba poco propicio para los soldados españoles. Algunos autores han llegado a señalar que el Marqués de Santa Cruz falleció a causa de un infarto propiciado por los continuos reproches y negativas del rey a sus especializados consejos sobre la flota naval.