Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los
ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos
de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de
carbonos, Esto se debe a que el aumento del número de átomos de
carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos
monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de
fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el
grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran:
 Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que
sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero
molecular similar.
 Haluros de ácido: La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y
olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno
intermolecular.ácidos de los que se derivan.
 Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido
etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno
intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de
ácido carboxílico.
 Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y
estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como
oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el
reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
 Oxidación de alquenos
 Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo
alquenos con permanganato de potasío en medios
ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera
productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de
aldehídos da ácidos carboxílicos.
 REACCION CON METALES ACTIVOS
2 MOL DE ACIDO + METAL ACTIVO = SAL + HIDROGENO
 REACCION CON HIDRÓXIDOS
ACIDO + HIDROXIDO = SAL + AGUA
 POR OXIDACION DE ALCOHOLES
ALCOHOL + OXIGENO = ACIDO AGUA
 POR OXIDACION DE ALDEHÍDOS
ALCOHOL + OXIGENO = ACIDO AGUA
 SINTESIS DE GRIGNARD
R-CL + Mg = R-Mg-CL
 OBTENCION DEL ACIDO
R-Mg-CL + CO2 = COMPUESTO DE ADICION
COMPUESTO DE ADICION + ACIDO HIDRACIDO =
ACIDO + SAL HALOIDEA
 EN PRESENCIA DE LA BACTERIA
ACETOBACTER
ETANOL + OXIGENO DEL AIRE = ACIDO + AGUA
 Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos
carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos
minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de
carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.
 Las amidas se obtienen por reacción de
ácidos carboxílicos con aminas calentando.
 La descarboxilación de Hunsdiecker consiste en la
oxidación de la sal de plata del ácido carboxílico,
liberándose dióxido de carbono y formándose un
bromoalcano en el cual el bromo ocupa la posición del
grupo carboxílico.

#1 ACIDOS CARBOXILICOS.pptx

  • 2.
    Solubilidad: El grupocarboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
  • 3.
    Los derivados carboxílicosson compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran:  Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar.  Haluros de ácido: La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular.ácidos de los que se derivan.  Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico.
  • 4.
     Oxidación dealcoholes primarios Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
  • 5.
     Oxidación dealquenos  Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.
  • 6.
     REACCION CONMETALES ACTIVOS 2 MOL DE ACIDO + METAL ACTIVO = SAL + HIDROGENO  REACCION CON HIDRÓXIDOS ACIDO + HIDROXIDO = SAL + AGUA
  • 7.
     POR OXIDACIONDE ALCOHOLES ALCOHOL + OXIGENO = ACIDO AGUA  POR OXIDACION DE ALDEHÍDOS ALCOHOL + OXIGENO = ACIDO AGUA
  • 8.
     SINTESIS DEGRIGNARD R-CL + Mg = R-Mg-CL  OBTENCION DEL ACIDO R-Mg-CL + CO2 = COMPUESTO DE ADICION COMPUESTO DE ADICION + ACIDO HIDRACIDO = ACIDO + SAL HALOIDEA
  • 9.
     EN PRESENCIADE LA BACTERIA ACETOBACTER ETANOL + OXIGENO DEL AIRE = ACIDO + AGUA
  • 10.
     Los ésteresse obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.
  • 11.
     Las amidasse obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando.
  • 12.
     La descarboxilaciónde Hunsdiecker consiste en la oxidación de la sal de plata del ácido carboxílico, liberándose dióxido de carbono y formándose un bromoalcano en el cual el bromo ocupa la posición del grupo carboxílico.