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ALDEHÍDOS Y CETONAS
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son dos clases de
derivados hidrocarbonados estrechamente
relacionados, que contienen oxígeno.
Cada uno de estos compuestos tiene un grupo
carbonilo, un átomo de carbono unido a un
átomo de oxígeno por medio de un doble
enlace.
Los aldehídos pueden tener varias fórmulas
generales.
Los aldehídos y cetonas son compuestos
que contienen el grupo carbonilo
Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí porque en los aldehídos, el grupo
carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo y, en las
cetonas, el grupo carbonilo va unido a: a) dos grupos alquilo, b) un grupo alquilo
y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos.
Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la
oxidación de alcoholes primarios y las cetonas de alcoholes
secundarios.
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:
Aldehídos Cetonas Ácidos
carboxílicos Ésteres
Anhídridos
Haluros de
ácido Amidas
Productos naturales con grupos carbonilo
PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p.
El enlace s se forma a partir de dos orbitales
atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro
del oxígeno, y el orbital p mediante el
solapamiento lateral de los orbitales p
paralelos que no sufren hibridación.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad.
Los ángulos y distancias de
enlace medidos
experimentalmente son
compatibles con una hibridación
sp2 de los átomos que forman el
enlace C=O.
La forma resonante con
separación de cargas explica la
deficiencia electrónica que el
carbono tiene en un enlace C=O.
Adición al doble enlace C=O
Sustitución del hidrógeno
del carbono α
Reducción – Oxidación del
enlace C=O
Compound Mol. Wt. Boiling Point
Water
Solubility
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
96 103.0 ºC insoluble
98 155.6 ºC 5 g/100
La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxígeno, hace de los
aldehidos y cetonas
buenos aceptores de
enlaces por puentes
de hidrógeno, de ahí
su mayor solubilidad
en agua que los
alquenos
molecule type boiling point (°C)
CH3CH2CH3 alkane -42
CH3CHO aldehyde +21
CH3CH2OH alcohol +78
ALDEHIDOS Y CETONAS
Mayoritaria Minoritaria
El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo
carbonilo: aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo
también se puede escribir como:
En las cetonas el grupo carbonilo
también se puede escribir como:
-CHO
-COC
GRUPO CARBONILO
La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120°
Aldehído Cetonas
12
El grupo carbonilo posee
polaridad moderada debido a
que el oxígeno es mucho mas
electronegativo que el carbono,
existe una δ-permanente en el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en
el átomo de carbono.
• Por lo tanto la polaridad de carbonilo es
permanente.
• En los aldehídos y cetonas las moléculas se
atraen entre si, pero no con la fuerza con que
lo harían si tuvieran grupos OH.
13
El carbono carbonilo del ALDEHIDO
es un carbono terminal (carbono
1º) y siempre se encuentra enlazado
a un hidrógeno.
Clasificación de los aldehídos
El carbono carbonilo de las
CETONAS nunca es un carbono
terminal, ya que debe estar enlazado a
otros 2 átomos de carbono. (carbono
2º).
O
R-C-R´
FORMULA GENEAL DE
LAS CETONAS
Clasificación de las Cetonas
Propiedades físicas de los Aldehídos
• A temperatura ambiente el formaldehido y
acetaldehído son gases.
• Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono
son líquidos.
• Los aldehídos de PM bajo tienen
generalmente, olores penetrantes y
desagradables , en tanto que los aldehídos
de PM elevado se encuentran en ciertos
perfumes.
• Los aldehídos de menos de 5 carbonos son
solubles en agua.
• Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman
puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus
puntos de ebullición son menores que los alcoholes
correspondientes.
Atracciones dipolo-dipolo de los
compuestos carbonilos
El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas
proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no tienen los
alcanos. Por esta razón tiene P.E mayores que los
alcanos pero menores que los alcoholes
Propiedades Físicas Cetonas
• Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas
a las de los aldehídos .
• Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas,
incoloras, solubles en agua y olor suave.
• Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono
son solubles en agua.
• Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas
o sólidas, incoloras e insolubles en agua.
• Son menos densas que el agua
Propiedades Físicas de algunos
Aldehídos y Cetonas
NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURAL
p. e.
C
p. f.
C
Solubilidad
(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
Cis-3-hexenal
O
HCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma a grama recién cortada
21
Butanodiona
La transpiración fresca es inodora. Las bacterias
presentes en la piel producen acido láctico,
produciendo un entorno ácido permitiendo que
otras bacterias descompongan los componentes
de la transpiración . Formando compuestos con
22
asocian
Uno
con las
de estos
olores desagradables que se
axilas y los pies sudorosos .
compuestos es la butanodiona.
Preparación de Aldehidos y Cetonas
Oxidación de alcoholes
primarios y secundarios
ozonolisis
+
Adición electrofílica
(Oxidación de alquenos)
+
+
Cetona y aldehído
O3
Zn/HOAc
1.
2.
O O
H
+
1. Ozonólisis de Alquenos
O3 Zn
HOAc
C C
R4
R2
R3
R1 R1
C
R2
O
R3
C
R4
O
+
Ejemplo:
Ejemplos de ozonólisis
C C
CH3
H
CH3
CH3 2.
1.
Zn/HOAc
O3 C
CH3
H
O
C O
CH3
CH3
+
C O
CH3
CH3
C C
H
H
CH3
CH3
2.
1.
Zn/HOAc
O3
C
H
H
O
+
2. Oxidación de alcoholes
Agentes oxidantes más utilizados:
KMnO4
CrO3 / H2SO4 (Reactivo Jones)
Na2Cr2O7 / H3O+
PCC (clorocromato de piridina)
Para producir aldehidos se puede
usar como agente oxidante el
Reactivo Tollens (Ag+, NH4OH )
No reacciona
No reacciona
Ejemplos de Oxidación de alcoholes
OH
Na2Cr2O7 / H3O+
= O
CH3
CH3CHCH2CH2 OH
CrO3 / H3O+
acetona
CH3 O
CH3CHCH2C-H
Sustitución Aromática
Electrofílica
3. Acilación Friedel-Crafts
+
4. Hidratación de Alquinos terminales
Mecanismo para el enol
Enol como
intermediario
metil cetona
Reacción
Markovnikov
Hg(OAc)2
5. Reducción de derivados de ácidos carboxílicos
Reducción parcial de ésteres
R-COO-R’
1. DIBAH, tolueno
2. H3O+
R-CHO + ROH
DIBAH = [(CH3)2CHCH2]2Al Agente reductor
Ejemplo:
CH3(CH2)4COOCH2CH3
1. DIBAH, tolueno
2. H3O+
CH3(CH2)4CHO + HOCH2CH3
Reacciones de Aldehídos
y Cetonas
Orden de reactividad
 Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
 Los sustituyentes contribuyen con dos factores:
 El tamaño de los sustituyentes enlazados al grupo carbonilo:
grupos grandes enlazados al C+O afectan estéricamente al
acercamiento de Nu:
 El efecto electrónico del sustituyente: grupos alquilos son
donantes débiles de electrones y hacen al grupo carbonilo
menos electrófílico.
Oxidación de Aldehidos y Cetonas
R-CHO
Agente oxidante
RCOOH
aldehido Ácido carboxílico
Agentes oxidantes más utilizados:
CrO3/H2SO4 (Reactivo Jones)
AgO2, NH4OH ac (Reactivo de Tollens)
1. Los aldehidos se oxidan fácilmente con el Reactivo Tollens dando un alto
rendimiento.
2. Por lo general la oxidación de cetonas es inerte, pero cuando se trata de una
solución alcalina caliente de KMnO4 puede ocurrir oxidación.
Se forman espejos de plata. Esta
prueba se conoce como la Prueba de
Tollens
1. Oxidación de Aldehidos
Oxidación de Aldehidos
2. Oxidación de Cetonas Simétricas
Ácido hexanodioico
3. Reacción de Cannizzaro
Está limitada a aldehidos como el benzaldehido y el
formaldehido
Es una reacción de adición nucleofílica de –OH al aldehido y ocurre una
reducción-oxidación simultánea. Una molécula del aldehido se oxida a un
ácido y la otra se reduce a un alcohol.
1. NaOH, H2O
2. H3O+
2 +
2
4. Reacciones de Adición Nucleofílicas
-Es la reacción más común de los aldehidos y cetonas.
-Ocurre el ataque nucleofílico al C=O (electrófilo) perpendicular al plano
del grupo carbonilo.
-Ocurre una rehibridación del grupo carbonilo (de sp2 a sp3).
 Los aldehidos son generalmente más estables que
las cetonas en una adición nucleofílica debido a
 Factores estéricos
 En un aldehido el Nu: ataca más fácilment al carbono carbonilo.
 En las cetonas, impedimentos estéricos impiden el el atacar el
carbono carbonilo.
 Factores electrónicos
 Los aldehidos son más reactivos, hay menos estabilidad debido al
grado de polaridad del grupo carbonilo, el R d+ estabiliza muy poco.
… de Adición Nucleofílicas
Mecanismo de Adición Nucleofílica
H+ es un ácido fuerte
Ejemplo de una adición nucleofílica
Nucleófilos
 Nu: (negativos)
 -OH
 -H-
 -CR3
 RO-
 -CN
 Nu: neutrales
 H2O
 ROH
 NH3
 RNH2
4a. Adición de un hidruro: Reducción
aldehido
cetona
BH4
- Ion
borohidruro
…Adición de un hidruro: Reducción
4b. Adición de Reactivo Grignard:
Formación de alcoholes
Reactivo Grignard
Mecanismo de Reacción
…Formación de alcoholes
 Si usa un aldehido dará alcohol primario (1°) o
secundario (2°).
 Si es una cetona dará alcohol terciario (3°).
Ejemplos
Alcohol secundario
Paso 1 y 2 Paso 3
4c. Adición de HCN- Formación de Cianohidrinas
H+ es HCN
…Formación de Cianohidrinas-Adición de HCN
4d. Adición de hidracina ; Wolff-Kishner
Base: -OH
...Adición de hidracina ; Wolff-Kishner
4e. Reacción de Witting
Mecanismo
Mecanismo de la reacción con aldehido
Formación de un alqueno
THF
+ (C6H5)3P=O
…Reacción de Witting
Usos
• En la naturaleza encuentras aldehídos y cetonas, por ejemplo, en:
1. La fructosa (azúcar de frutas).
2. Las hormonas como la progesterona, testosterona, o cortisona.
3. El alcanfor que tiene un olor muy característico.
4. Las violetas, el compuesto que tienen es la ionona que le da su color.
5. Perfumería, el compuesto que se usa es la muscona (principal componente
del almizcle) y la civetona (olor a almizcle) que se obtienen de glándulas de
animales.
6. La industria la acetona (propanona) y la metil-etil cetona se usan mucho
como disolventes, para los esmaltes de uñas y para las resinas de las uñas
postizas.
Los aldehídos y las cetonas se
encuentran entre los compuestos
de mayor importancia, tanto en la
naturaleza como en la industria
química.
El metanal
El metanal (formaldehído) es un gas
venenoso e irritante, muy soluble en
agua, tiene tendencia a
polimerizarse; esto es, las moléculas
individuales se unen entre sí para
formar un compuesto de elevada
masa molecular. En esta acción se
desprende mucho calor y a menudo
es explosiva, de modo que el metanal
por lo general se prepara y almacena
en disolución acuosa (para reducir la
concentración)
A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce
como formol o formalina, ésta se utiliza por su poder germicida y
conservador de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatómicas;
se utiliza además, en la fabricación de espejos y como materia prima en la
industria de los polímeros.
JOHNSON & JOHNSON ELIMINA EL
FORMALDEHÍDO DE SUS PRODUCTOS DE
HIGIENE
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
Fibras Sintéticas (mayormente utilizada en el interior de
los automóviles de gama alta)
Solventes Industriales (como el
Thinner y la ACETONA)
Aditivos para plásticos (Thinner)
Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano
aislaconpoliuretano.com
Algunos aldehídos y cetonas importantes
Formaldehido
Puro es un gas a temperatura ambiente y posee
un olor muy irritante y característico , es muy
soluble en agua por lo que se comercializa
como una solución llamada formalina (37% en
peso) a la cual se le agrega metanol. De esta
forma se empleaba como desinfectante común
y como conservador de muestras biológicas.
En la actualidad el formaldehido se emplea para
fabricar varios plásticos como la baquelita.
Alisado del cabello y endurecimiento
de uñas
El alisado con Keratina debe contener menos de
0.2% de formol.
También se emplea en esmaltes de uñas para
endurecerlas.
Acetona
Tiene gran valor como disolvente, es soluble en
agua en cualquier proporción.
La acetona es un subproducto menor del
metabolismo pero en algunas enfermedades
(como la diabetes sin tratar) se produce lo
suficiente como para que el aliento adquiera el olor
de la acetona.
ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL
METABOLISMO
ALDEHIDOS
GLUCOSA
Producto de la digestión de
azucares y almidones
GLICERALDEHIDO 3-
FOSFATO
Producto intermedio en el
metabolismo de la glucosa
PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6
CETONAS
ION PIRUVATO
Un producto del metabolismo de la fructosa
y glucosa
ION
ACETO-ACETATO
Producto del metabolismo de acidos grasos
de cadena larga que se encuentra en la
sangre en altas concentraciones en la
diabetes
DIHIDROXIACETONA
FOSFATO
Un producto intermedio de del metabolismo
de la glucosa y fructuosa
ESTRONA Una hormona sexual femenina
NOMENCLATURA
Formaldehído
Metanal
Acetaldehído
Etanal
Benzaldehído
Benceno-
carbaldehído
Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Etil metil cetona
Butanona
Benzofenona
Difenil cetona
Acetofenona
Fenil metil cetona
1-Feniletanona
3-Cloro-4-
metilpentanal
cis-4-Hidroxi-
ciclohexano-
carbaldehído
3-Nitro-
benzaldehído
5-Hidroxi-
6-hepten-3-ona Ciclohexanona
4-Oxo-2-
hexenal
Ácido trans-2-
formilciclo-
pentano-
carboxílico 2-Butinal
Aldehídos (Nomenclatura IUPAC)
En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos alifáticos, se
derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos,
cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Puesto
que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra
en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su
posición con un número, se sobreentiende que es el carbono 1, y
como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la
cadena.
En los aldehídos arborescentes, los grupos alquílicos se nombran
siguiendo el orden alfabético.
Aldehídos (nomenclatura común)
Los nombres comunes se siguen utilizando ampliamente para los
aldehídos más sencillos. Éstos se derivan de los nombres comunes de los
ácidos carboxílicos, en los cuales se sustituye la terminación -ico del
nombre del ácido, por la palabra aldehído. Así, por ejemplo, el nombre del
ácido fórmico se convierte en formaldehído.
COMUN
Los nombres comunes provienen de los
nombre de los ácido a los que se convierten por
oxidación.
FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
O
H-C-H
O
CH3-C-H
O
CH3-CH2-C-H
Nomenclatura de Aldehídos
BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
ISOBUTIRALDEHIDO CINAMALDEHIDO VAINILLINA
#
Carbonos
Estructura Nombre común
1 HCHO FORMALDEHIDO
2 CH3CHO ACETALDEHIDO
3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO
VAINILLA CANELA
O



 
Ejemplo:
Nomenclatura común para
compuestos ramificados
CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-C-H
O
1) Se emplea el nombre del alcano original
correspondiente a la cadena continua más larga que
contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano se elimina y se
reemplaza por “al” . (terminación característica del
aldehído).
3) La numeración de la cadena continua más larga
empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo
aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número
de posición.
UIQPA
Ejemplos
5)
1)
2)
3)
4)
Cetonas ( nomenclatura IUPAC)
El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano que
corresponde a la cadena de carbonos más larga del compuesto, siempre y
cuando contenga al grupo carbonilo, para ello, se cambia la terminación (o)
del alcano, por el sufijo (ona). Si la cadena carbonada tiene más de 4 carbonos,
ésta se numera por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número
más bajo posible.
Los sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por orden
alfabético).
NOMENCLATURA DECETONAS
COMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de
nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes
que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la
palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.
Ejemplos
Acetona
(dimetilcetona)
Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Benzofenona (trivial)
(Difenilcetona)
UIQPA
1) Se identifica la cadena más larga que contenga el
grupo ceto, como compuesto original. Se numera
de manera que al doble enlace carbono-oxígeno se
le da el número menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre
del alcano correspondiente al eliminar la
terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”.
2) Los sustituyentes se identifican por su
nombre y su número de posición.
Las cetonas más sencillas reciben nombres comunes. Éstas se nombran
como sigue:
1.Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos
grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-.
2. Se añade la palabra cetona.
Cetonas (nomenclatura común)
Los siguientes ejemplos ilustran éste sistema:
EJERCICIO:
Ejemplos
O
1) CH3CH2CCH2CH3
2)
3)
4)
3-etil-3-metilpentanal
4-metilhexanal
2-hidroxipropanal
4-metil-2-hexanona
CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3
| |
CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH3
|
CH3
2, 4-dimetil-3-hexanona
4-metil-3-hexanona
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Aldehidos y cetonas

  • 2. INTRODUCCIÓN Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. Los aldehídos pueden tener varias fórmulas generales.
  • 3. Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí porque en los aldehídos, el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo y, en las cetonas, el grupo carbonilo va unido a: a) dos grupos alquilo, b) un grupo alquilo y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos. Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de alcoholes primarios y las cetonas de alcoholes secundarios.
  • 4. El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas: Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Anhídridos Haluros de ácido Amidas
  • 5. Productos naturales con grupos carbonilo
  • 6. PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p. El enlace s se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxígeno, y el orbital p mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridación. La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad. Los ángulos y distancias de enlace medidos experimentalmente son compatibles con una hibridación sp2 de los átomos que forman el enlace C=O. La forma resonante con separación de cargas explica la deficiencia electrónica que el carbono tiene en un enlace C=O.
  • 7. Adición al doble enlace C=O Sustitución del hidrógeno del carbono α Reducción – Oxidación del enlace C=O
  • 8. Compound Mol. Wt. Boiling Point Water Solubility (CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 (CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100 96 103.0 ºC insoluble 98 155.6 ºC 5 g/100 La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehidos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos molecule type boiling point (°C) CH3CH2CH3 alkane -42 CH3CHO aldehyde +21 CH3CH2OH alcohol +78
  • 11. El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas. En los aldehídos el grupo carbonilo también se puede escribir como: En las cetonas el grupo carbonilo también se puede escribir como: -CHO -COC GRUPO CARBONILO
  • 12. La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120° Aldehído Cetonas 12
  • 13. El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una δ-permanente en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono. • Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente. • En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos OH. 13
  • 14. El carbono carbonilo del ALDEHIDO es un carbono terminal (carbono 1º) y siempre se encuentra enlazado a un hidrógeno. Clasificación de los aldehídos
  • 15. El carbono carbonilo de las CETONAS nunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono. (carbono 2º). O R-C-R´ FORMULA GENEAL DE LAS CETONAS Clasificación de las Cetonas
  • 16. Propiedades físicas de los Aldehídos • A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases. • Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos. • Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes. • Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
  • 17. • Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.
  • 18. Atracciones dipolo-dipolo de los compuestos carbonilos El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no tienen los alcanos. Por esta razón tiene P.E mayores que los alcanos pero menores que los alcoholes
  • 19. Propiedades Físicas Cetonas • Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos . • Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave. • Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua. • Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua. • Son menos densas que el agua
  • 20. Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN FORMULA ESTRUCTURAL p. e. C p. f. C Solubilidad (g/100g agua) Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16 Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7 Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26 3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
  • 22. Butanodiona La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración . Formando compuestos con 22 asocian Uno con las de estos olores desagradables que se axilas y los pies sudorosos . compuestos es la butanodiona.
  • 23. Preparación de Aldehidos y Cetonas Oxidación de alcoholes primarios y secundarios ozonolisis + Adición electrofílica (Oxidación de alquenos) + +
  • 24. Cetona y aldehído O3 Zn/HOAc 1. 2. O O H + 1. Ozonólisis de Alquenos O3 Zn HOAc C C R4 R2 R3 R1 R1 C R2 O R3 C R4 O + Ejemplo:
  • 25. Ejemplos de ozonólisis C C CH3 H CH3 CH3 2. 1. Zn/HOAc O3 C CH3 H O C O CH3 CH3 + C O CH3 CH3 C C H H CH3 CH3 2. 1. Zn/HOAc O3 C H H O +
  • 26. 2. Oxidación de alcoholes Agentes oxidantes más utilizados: KMnO4 CrO3 / H2SO4 (Reactivo Jones) Na2Cr2O7 / H3O+ PCC (clorocromato de piridina)
  • 27. Para producir aldehidos se puede usar como agente oxidante el Reactivo Tollens (Ag+, NH4OH ) No reacciona No reacciona
  • 28. Ejemplos de Oxidación de alcoholes OH Na2Cr2O7 / H3O+ = O CH3 CH3CHCH2CH2 OH CrO3 / H3O+ acetona CH3 O CH3CHCH2C-H
  • 30. 4. Hidratación de Alquinos terminales Mecanismo para el enol Enol como intermediario metil cetona Reacción Markovnikov Hg(OAc)2
  • 31. 5. Reducción de derivados de ácidos carboxílicos Reducción parcial de ésteres R-COO-R’ 1. DIBAH, tolueno 2. H3O+ R-CHO + ROH DIBAH = [(CH3)2CHCH2]2Al Agente reductor Ejemplo: CH3(CH2)4COOCH2CH3 1. DIBAH, tolueno 2. H3O+ CH3(CH2)4CHO + HOCH2CH3
  • 33. Orden de reactividad  Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.  Los sustituyentes contribuyen con dos factores:  El tamaño de los sustituyentes enlazados al grupo carbonilo: grupos grandes enlazados al C+O afectan estéricamente al acercamiento de Nu:  El efecto electrónico del sustituyente: grupos alquilos son donantes débiles de electrones y hacen al grupo carbonilo menos electrófílico.
  • 34. Oxidación de Aldehidos y Cetonas R-CHO Agente oxidante RCOOH aldehido Ácido carboxílico Agentes oxidantes más utilizados: CrO3/H2SO4 (Reactivo Jones) AgO2, NH4OH ac (Reactivo de Tollens) 1. Los aldehidos se oxidan fácilmente con el Reactivo Tollens dando un alto rendimiento. 2. Por lo general la oxidación de cetonas es inerte, pero cuando se trata de una solución alcalina caliente de KMnO4 puede ocurrir oxidación.
  • 35. Se forman espejos de plata. Esta prueba se conoce como la Prueba de Tollens 1. Oxidación de Aldehidos
  • 37. 2. Oxidación de Cetonas Simétricas Ácido hexanodioico
  • 38. 3. Reacción de Cannizzaro Está limitada a aldehidos como el benzaldehido y el formaldehido Es una reacción de adición nucleofílica de –OH al aldehido y ocurre una reducción-oxidación simultánea. Una molécula del aldehido se oxida a un ácido y la otra se reduce a un alcohol. 1. NaOH, H2O 2. H3O+ 2 + 2
  • 39. 4. Reacciones de Adición Nucleofílicas -Es la reacción más común de los aldehidos y cetonas. -Ocurre el ataque nucleofílico al C=O (electrófilo) perpendicular al plano del grupo carbonilo. -Ocurre una rehibridación del grupo carbonilo (de sp2 a sp3).
  • 40.  Los aldehidos son generalmente más estables que las cetonas en una adición nucleofílica debido a  Factores estéricos  En un aldehido el Nu: ataca más fácilment al carbono carbonilo.  En las cetonas, impedimentos estéricos impiden el el atacar el carbono carbonilo.  Factores electrónicos  Los aldehidos son más reactivos, hay menos estabilidad debido al grado de polaridad del grupo carbonilo, el R d+ estabiliza muy poco. … de Adición Nucleofílicas
  • 41. Mecanismo de Adición Nucleofílica H+ es un ácido fuerte
  • 42. Ejemplo de una adición nucleofílica
  • 43. Nucleófilos  Nu: (negativos)  -OH  -H-  -CR3  RO-  -CN  Nu: neutrales  H2O  ROH  NH3  RNH2
  • 44. 4a. Adición de un hidruro: Reducción aldehido cetona BH4 - Ion borohidruro
  • 45. …Adición de un hidruro: Reducción
  • 46. 4b. Adición de Reactivo Grignard: Formación de alcoholes Reactivo Grignard Mecanismo de Reacción
  • 47. …Formación de alcoholes  Si usa un aldehido dará alcohol primario (1°) o secundario (2°).  Si es una cetona dará alcohol terciario (3°).
  • 50. 4c. Adición de HCN- Formación de Cianohidrinas H+ es HCN
  • 52. 4d. Adición de hidracina ; Wolff-Kishner Base: -OH
  • 53. ...Adición de hidracina ; Wolff-Kishner
  • 54. 4e. Reacción de Witting Mecanismo
  • 55. Mecanismo de la reacción con aldehido Formación de un alqueno THF + (C6H5)3P=O …Reacción de Witting
  • 56.
  • 57. Usos • En la naturaleza encuentras aldehídos y cetonas, por ejemplo, en: 1. La fructosa (azúcar de frutas). 2. Las hormonas como la progesterona, testosterona, o cortisona. 3. El alcanfor que tiene un olor muy característico. 4. Las violetas, el compuesto que tienen es la ionona que le da su color. 5. Perfumería, el compuesto que se usa es la muscona (principal componente del almizcle) y la civetona (olor a almizcle) que se obtienen de glándulas de animales. 6. La industria la acetona (propanona) y la metil-etil cetona se usan mucho como disolventes, para los esmaltes de uñas y para las resinas de las uñas postizas.
  • 58. Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en la naturaleza como en la industria química. El metanal El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración)
  • 59. A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina, ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. JOHNSON & JOHNSON ELIMINA EL FORMALDEHÍDO DE SUS PRODUCTOS DE HIGIENE
  • 60.
  • 61. Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: Fibras Sintéticas (mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
  • 62. Solventes Industriales (como el Thinner y la ACETONA) Aditivos para plásticos (Thinner) Fabricación de catalizadores
  • 63. Fabricación de saborizantes y fragancias Síntesis de medicamentos Síntesis de vitaminas Aplicación en cosméticos Adhesivos en base de poliuretano aislaconpoliuretano.com
  • 64. Algunos aldehídos y cetonas importantes Formaldehido Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico , es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas. En la actualidad el formaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita.
  • 65. Alisado del cabello y endurecimiento de uñas El alisado con Keratina debe contener menos de 0.2% de formol. También se emplea en esmaltes de uñas para endurecerlas.
  • 66. Acetona Tiene gran valor como disolvente, es soluble en agua en cualquier proporción. La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas enfermedades (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona.
  • 67. ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL METABOLISMO ALDEHIDOS GLUCOSA Producto de la digestión de azucares y almidones GLICERALDEHIDO 3- FOSFATO Producto intermedio en el metabolismo de la glucosa PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6 CETONAS ION PIRUVATO Un producto del metabolismo de la fructosa y glucosa ION ACETO-ACETATO Producto del metabolismo de acidos grasos de cadena larga que se encuentra en la sangre en altas concentraciones en la diabetes DIHIDROXIACETONA FOSFATO Un producto intermedio de del metabolismo de la glucosa y fructuosa ESTRONA Una hormona sexual femenina
  • 68.
  • 69. NOMENCLATURA Formaldehído Metanal Acetaldehído Etanal Benzaldehído Benceno- carbaldehído Acetona Dimetil cetona Propanona Etil metil cetona Butanona Benzofenona Difenil cetona Acetofenona Fenil metil cetona 1-Feniletanona 3-Cloro-4- metilpentanal cis-4-Hidroxi- ciclohexano- carbaldehído 3-Nitro- benzaldehído 5-Hidroxi- 6-hepten-3-ona Ciclohexanona 4-Oxo-2- hexenal Ácido trans-2- formilciclo- pentano- carboxílico 2-Butinal
  • 70. Aldehídos (Nomenclatura IUPAC) En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos alifáticos, se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos, cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posición con un número, se sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena.
  • 71. En los aldehídos arborescentes, los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético.
  • 72. Aldehídos (nomenclatura común) Los nombres comunes se siguen utilizando ampliamente para los aldehídos más sencillos. Éstos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos, en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido, por la palabra aldehído. Así, por ejemplo, el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído.
  • 73. COMUN Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación. FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO O H-C-H O CH3-C-H O CH3-CH2-C-H Nomenclatura de Aldehídos
  • 75. # Carbonos Estructura Nombre común 1 HCHO FORMALDEHIDO 2 CH3CHO ACETALDEHIDO 3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO 4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO 5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO 6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO 7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO 8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO 9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO 10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO
  • 77. O      Ejemplo: Nomenclatura común para compuestos ramificados CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-C-H O
  • 78. 1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. 2) La “o” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al” . (terminación característica del aldehído). 3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. 4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición. UIQPA
  • 80. Cetonas ( nomenclatura IUPAC) El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano que corresponde a la cadena de carbonos más larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo, para ello, se cambia la terminación (o) del alcano, por el sufijo (ona). Si la cadena carbonada tiene más de 4 carbonos, ésta se numera por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. Los sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por orden alfabético).
  • 81. NOMENCLATURA DECETONAS COMUN : Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona. La cetona mas sencilla se le llama ACETONA. Ejemplos Acetona (dimetilcetona) Etilmetilcetona O CH3-C-CH3
  • 83. UIQPA 1) Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxígeno se le da el número menor posible. 2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”. 2) Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición.
  • 84. Las cetonas más sencillas reciben nombres comunes. Éstas se nombran como sigue: 1.Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-. 2. Se añade la palabra cetona. Cetonas (nomenclatura común)
  • 85. Los siguientes ejemplos ilustran éste sistema:
  • 89. 4-metil-2-hexanona CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3 | | CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH3 | CH3 2, 4-dimetil-3-hexanona 4-metil-3-hexanona