UNEFM, Ingeniería Agronómica, Química II, Unidad VIII, Ácidos Carboxílicos

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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“FRANCISCO DE MIRANDA”
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
UNIDAD CURRICULAR: QUÍMICA II
ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS
1. Estructura y nomenclatura de ácidos, cloruros de acilo, ésteres, amidas y nitrilos.
2. Propiedades físicas.
3. Fuentes comerciales de ácidos carboxílicos
4. Ácidos carboxílicos y el efecto de los sustituyentes
5. Preparación de ácidos carboxílicos:
5.1 Por oxidación de alquenos
5.2 Por oxidación de aldehídos y alcoholes 1°
5.3 Por oxidación de alquilbencenos
5.4 Por hidrólisis de cianohidrinas
5.5 Por carbonación de reactivos de Grignard
6. Reacciones de ácidos carboxílicos. Sustitución nucleofilica de acilo. Mecanismo
6.1 Formación de sales
6.2 Conversión a cloruros de ácidos
6.3 Conversión a ésteres
6.4 Reducción a aldehídos y a alcoholes 1°
6.5 Conversión a amidas
6.6 Halogenación α
7. Preparación de cloruro de acilo, anhídrido de ácido, amida, esteres.
8. Reacciones de cloruros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres y amidas.
9. Caracterización de ácidos carboxílicos y sus derivados.

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TEMA N°3: ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS
Introducción:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados, son compuestos muy conocidos y contienen en su
estructura un grupo carbonilo. Estos compuestos difieren de los aldehídos y cetonas en que el
grupo carbonilo, está unido como mínimo a un heteroátomo: oxigeno, nitrógeno o halógeno. Estas
importantes sustancias se encuentran repartidas en la naturaleza. Los ácidos carboxílicos son
producto de la descomposición oxidativa de la materia orgánica, algunos esteres son componentes
de aromas de frutas y las amidas constituyen el esqueleto de la cadena proteica. Otros miembros
de importantes de este grupo, los halogenuros de acilo y anhídridos, no se encuentran en la
naturaleza.
1. Estructura y nomenclatura de ácidos, cloruros de acilo, ésteres, amidas y nitrilos
 Estructura:
Los ácidos carboxílicos, contienen el grupo carboxilo, unido a un átomo de hidrógeno
(HCOOH), un grupo alquilo (RCOOH) o a un grupo arilo (ArCOOH).
Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos que se pueden transformar en
ácidos carboxílicos, mediante una hidrólisis ácida o básica.los derivados más importantes
don los cloruros de acido, ésteres, amidas y nitrilos. Los cloruros de ácido, ésteres y amidas
contienen el grupo acilo (RCO) y el OH de de los ácidos carboxílicos ha sido remplazado por
Cl, OR y NH2, respectivamente.

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En los ácidos carboxílicos y los derivados que contienen el grupo acilo, el carbono
carbonilico se encuentra unido a tres átomo por enlaces σ, que utilizan orbitales Sp2
, se
encuentran en un plano separados entre sí por 120º, donde el orbital p restante del átomo
de carbono se solapa con el orbital p del oxigeno dando lugar al doble enlace carbono-
oxigeno (enlace π). La parte que rodea la molécula es plana.
Los nitrilos no contienen el grupo acilo de los ácidos carboxílicos, en su lugar contienen el
grupo ciano (CN), sin embargo son considerados derivados de ácidos, ya que se hidrolizan
para dar lugar a ácidos carboxílicos.
 Nomenclatura:
Los ácidos carboxílicos se nombran utilizando dos sistema: nombres comunes y el sistema
IUPAC.
 Ácidos carboxílicos:
 Nombres comunes:
Los ácidos carboxílicos tienen nombres comunes que están relacionados con sus
orígenes y no con su estructura química, por ejemplo:
Los ácidos de cadena ramificada y los sustituidos se nombran como derivados de
ácidos de cadena recta, utilizando letras griegas para indicar las posiciones de los
sustituyentes, donde el carbono α, es el que se encuentra unido al grupo carboxilo.

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Los ácidos aromáticos, ArCOOH, se consideran derivados del ácido benzoico
(C6H5COOH). Los ácidos metilbenzoicos reciben nombres especiales de ácidos
toluicos.
 Sistema IUPAC
En la nomenclatura IUPAC se utiliza el nombre alcano que corresponde a la cadena
continua de átomos de carbono más larga, anteponiendo la palabra ácido y se
sustituye la terminación –O- del alcano por oico. Para asignar las posiciones a los
sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de carbono
carboxílico.
 Derivados de ácidos carboxílicos:
Cloruros de ácido, ésteres, amidas y nitrilos.
Los nombres de estos derivados se deducen de los nombres comunes o IUPAC del
ácido carboxílico correspondiente. Ejemplo:
 Cloruros de ácido
Se cambia la palabra ácido por cloruro, y se sustituye la terminación oico del ácido
por –ilo.

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 Esteres:
Se nombran cambiando la terminación ico del acido carboxílico empleado por ato,
seguido del nombre del grupo alquilo o alcohol usado.
 Amidas
Las amidas sencillas (no sustituidas) se nombran cambiando la terminación oico del
ácido del que provienen por amida.
Las amidas sustituidas se nombran de la misma manera que las sencillas,
precedidas del símbolo del nitrógeno (N) seguidas del nombre de los sustituyentes.
 Nitrilos
En los nombres comunes se les nombra como cianuros de alquilo o arilo, mientras
que en el sistema IUPAC se sustituye la terminación oico del ácido del cual deriva
por la palabra nitrilo.
2. Propiedades físicas.
 Los primeros miembros de la serie de los ácidos carboxílicos (C1 al C3) son líquidos de
olor picante, del C4 al C9 son aceites con olor a mantequilla rancia, los de mayor peso
molecular son sólidos casi inodoros por ser casi volátiles.
 Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son mayores que el de los
alcoholes, aldehídos y cetonas de peso molecular comparable, este comportamiento
se explica por la presencia de dos grupos polares en su estructura.

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 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua, ya que pueden
asociarse a través de puentes de hidrógeno.
 Al aumentar la parte hidrocarbonada de los ácidos carboxílicos disminuye su
solubilidad en agua y aumenta en disolventes no polares como éter, ciclohexano y
benceno.
 Los cloruros de ácido y ésteres tienen puntos de ebullición aproximadamente iguales
a los aldehídos y cetonas de peso molecular comparable.
 Las amidas presentan puntos de ebullición elevados debido a presencia de puentes
de hidrógeno.
 Los derivados de ácidos carboxílicos son solubles en agua hasta cinco átomos de
carbono, en adelante son solubles en disolventes apolares usuales.
3. Fuentes comerciales de ácidos carboxílicos
El ácido carboxílico más importante comercialmente es el ácido acético. El ácido acético se obtiene
principalmente por la oxidación catalítica con aire y diversos hidrocarburos o de acetaldehído.
Este ácido es utilizado industrialmente como disolvente, como sustancia de partida en síntesis y
como catalizador en una gran variedad de reacciones. Otra fuente de ácido acético es el vinagre en
el cual se encuentra diluido al 5%, este producto es de gran importancia comercial, ya que se utiliza
como conservante de alimentos.
Las fuentes de ácidos carboxílicos más importantes son la grasa animal y vegetal, de las cuales se
pueden obtener ácidos de carboxílicos de cadena recta con número par de carbonos, con una
pureza superior al 90%, el número de átomos de carbonos varia de seis a dieciocho.
Los ácidos carboxílicos aromáticos son importantes comercialmente. El ácido benzoico se utiliza en
la manufactura de medicamentos, conservantes de alimentos y como sustancia de partida en la
síntesis de gran variedad de productos.
4. Acidez de los ácidos carboxílicos y el efecto de los sustituyentes
La acidez de los ácidos carboxílicos se atribuye a su facilidad para desprender un protón (H+
). Un
ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y ión carboxilato. A la
constante de equilibrio de esta reacción Ka, se le denomina constante de disociación ácida. La
disociación de un ácido carboxílico implica la ruptura del enlace O-H, para generar un ión
carboxilato, cuya carga negativa se estabiliza por resonancia y se encuentra repartida por igual
entre dos átomos de oxigeno. Por consiguiente, la acidez de un ácido carboxílico se debe a la fuerte

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estabilización por resonancia de su anión. Esta estabilización y acidez resultante es posible por la
presencia del grupo carbonilo.
A pesar de que el ácido y su anión se estabilizan por resonancia, la estabilización es mucho mayor
para el anión que para el ácido. El equilibrio se desplaza en la dirección de mayor ionización, y Ka
aumenta.
 Efecto de los sustituyentes sobre la acidez
Todo factor que estabilice más el anión que al ácido contribuye a incrementar la acidez y
todo factor que contribuya a una menor estabilidad tiende a disminuirla.
Los sustituyentes con atracción de electrones, dispersan la carga negativa estabilizan el
anión y aumentan la acidez. Los sustituyentes con liberación de electrones, intensifican la
carga negativa, desestabilizan el anión y reducen la acidez. A medida que el sustituyente
atractor de electrones se aleja del grupo carboxilo disminuye el efecto inductivo y decrece
la acidez. La presencia de un segundo grupo carboxilo en la molécula de un ácido aumenta
su acidez.
En los ácidos carboxílicos aromáticos la acidez se incrementa por la presencia de
sustituyentes desactivadores del anillo, tales como: NO2, CF3, -CN, CCl3, C=O y halógenos,
los cuales ejercen su efecto inductivo atractor de electrones, preferentemente en
posiciones orto y para.
5. Preparación de ácidos carboxílicos:
Los ácidos alifáticos de cadena recta hasta C6 y aquellos de número par, hasta C18, se obtienen
comercialmente. A continuación se presentan algunos métodos para la obtención de otros ácidos
carboxílicos, entre ellos se encuentra la oxidación de aldehídos y alcoholes 1º.

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La oxidación es el método más directo y se usa siempre que es posible. Algunos ácidos alifáticos se
preparan con alcoholes disponibles y los aromáticos a partir de toluenos sustituidos.
5.1 Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios se oxidan y pierden dos hidrógenos α para formar ácidos carboxílicos,.
Para la oxidación de alcoholes primarios se suele utilizar ácido crómico ( H2CrO4).
Ocasionalmente se emplea permanganato de potasio, pero los rendimientos suelen ser bajos.
Reacción:
Ejemplo:
5.2 Oxidación de aldehídos
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, por la pérdida de un hidrógeno α,
para ello se utilizan agentes oxidantes comunes como el ácido crómico, trióxido de cromo,
permanganato de potasio y peroxiacidos. Incluso agentes oxidantes suaves como AgO2, pueden
oxidar al aldehído selectivamente en presencia de otros grupos funcionales.
Reacción:
Ejemplo:

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5.3 Oxidación de alquilbencenos
Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a derivados de ácido benzoico por
tratamiento con permanganato de potasio caliente o ácido crómico caliente. Como en esta
oxidación se requieren condiciones severas de reacción, solo es útil para obtener derivados del
ácido benzoico con grupos funcionales no oxidables, pueden estar presentes grupos como: Cl,
NO2, SO3H y COOH.
Reacción:
Ejemplo:
5.4 Oxidación de alquenos
Las soluciones de permanganato de potasio en medio ácido o caliente, provocan la máxima
oxidación del alqueno, con rompimiento del doble enlace carbono- carbono y formación de
ácidos carboxílicos, cetonas o dióxido de carbono, dependiendo de la estructura del alqueno.
Reacción:

10. 10
Ejemplo:
5.5 Hidrólisis de nitrilos y cianohidrinas
 Hidrólisis de nitrilos:
Los nitrilos alifáticos son compuestos que se preparan por la reacción de un halogenuro de
alquilo primario con cianuro de sodio o potasio, en un disolvente polar como el alcohol etílico
acuoso. La reacción entre el halogenuro de alquilo y el cianuro transcurre por un mecanismo
SN2. La hidrólisis en solución ácida o básica y calentamiento prolongado del nitrilo obtenido,
genera el ácido carboxílico correspondiente.
Reacción:
Ejemplo:
 Hidrólisis de cianohidrinas:
Las cianohidrinas se pueden formar utilizando HCN con una pequeña cantidad de cianuro de
sodio o potasio como catalizador y aldehídos o cetonas. Las cianohidrinas son α-
hidroxinitrilo, las cianohidrinas cuando se hidrolizan en condiciones ácidas forman α-
hidroxiacidos.

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Reacción:
Ejemplo:
5.6 Por carbonación de reactivos de Grignard:
Al hacer pasar una corriente de gas dióxido de carbono (CO2) a través de una solución etérea de
un reactivo de Gridnard, este se adiciona al dióxido de carbono para generar sales magnésicas
de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona estas sales magnésicas y se
obtienen los correspondientes ácidos carboxílicos. Este método es útil para transformar un
cloruro de acilo en un ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional.
Reacción:
Ejemplo:

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6. Reacciones de ácidos carboxílicos. Sustitución nucleofilica del grupo acilo. Mecanismo
Las cetonas, los aldehídos y ácidos carboxílicos contienen el grupo carbonilo. Sin embargo los
aldehídos y cetonas reaccionan mediante adición nucleofilica al grupo carbonilo, mientras que los
ácidos carboxílicos y sus derivados experimentan sustitución nucleofilica en el grupo acilo, donde
un nucleófilo remplaza a otro en el átomo de carbono carboxílico. Los derivados de los ácidos
carboxílicos difieren en la naturaleza del grupo saliente. La sustitución nucleofilica en el grupo acilo
es el método más frecuente para interconvertir estos derivados.
 Mecanismo de sustitución nucleofilica en el grupo acilo
La sustitución nucleofilica del grupo acilo procede en dos etapas, con formación intermediaria de
un compuesto tetraédrico. En la primera etapa, la formación del intermediario tetraédrico es
favorecido por la atracción de electrones, lo que estabiliza la carga negativa en desarrollo y es
retardada por la presencia de grupos voluminosos que se aglomeran en el estado de transición. La
segunda etapa depende de la basicidad del grupo saliente. La sustitución nucleofilica puede ser
catalizada por ácidos o bases.
6.1 Formación de sales:
Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con bases débiles como la solución de bicarbonato
de sodio (NaCO3) y bases fuertes como el hidróxido de sodio o potasio para formar las sales
correspondientes.
Ejemplo:

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Como los ácidos más fuertes desplazan a los más débiles de sus sales se puede regenerar el
ácido carboxílico libre, tratando la sal con un ácido mineral fuerte.
Ejemplo:
Las sales sódicas o potásicas de los ácidos carboxílicos de cadena larga se conocen como
jabones.
Ejemplo:
6.2 Conversión a cloruros de ácidos
Los iones haluros son excelentes grupos salientes en la sustitución nucleofilica del grupo acilo,
por lo que estos compuestos son intermedios útiles en la obtención de los derivados de ácido.
Un cloruro de acilo se prepara por sustitución de −Cl por el –OH del ácido carboxílico. Los
mejores reactivos para transformar ácidos carboxílicos. Los mejores reactivos para transformar
ácidos carboxílicos en cloruros de ácido, son el cloruro de tionilo (SOCl2) y cloruro de oxalio
(COCl)2, ya que forman sub productos gaseosos que no contaminan el producto.
Reacción:

14. 14
Ejemplo:
6.3 Conversión a ésteres
Existen dos maneras de transformar ácidos carboxílicos en esteres: por medio de cloruros de
ácido y a partir de ácidos carboxílicos directamente.
 A partir de cloruros de acilo
Los cloruros de ácido reaccionan con alcoholes para formar esteres a través de una
sustitución nucleofilica del grupo acilo. El ataque del alcohol al grupo carbonilo electrofílico
da lugar a un intermediario tetraédrico. La pérdida del cloruro seguida de la
Desprotonación genera el éster.
Reacción:
Ejemplo:
 A partir de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente a un éster al calentarlo con un alcohol
en presencia de un ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción
es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de
reactivos.
Reacción:

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La reversibilidad es un inconveniente en la preparación directa de un éster a partir de un
ácido, la preferencia del método a partir de cloruros de ácido se debe a que ambos pasos:
la preparación del cloruro de ácido y la conversión a éster son irreversibles y llegan a la
culminación de la reacción con buenos rendimientos.
Ejemplo:
6.4 Reducción a alcoholes 1°
El hidruro de aluminio y litio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes primarios. El
aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no es posible aislarlo ya que se reduce con
más facilidad que el ácido original.
Reacción:
Ejemplo:
6.5 Conversión a amidas
6.6 Halogenación α
Los ácidos carboxílicos alifáticos reaccionan suavemente con cloro o bromo en presencia de
fósforo, para dar compuesto en el que se ha remplazado un hidrógeno α por un halógeno. Esta
reacción es muy utilizada en síntesis de compuestos orgánicos debido a la especifidad

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(Halogenación exclusiva en el carbono α) y es conocida como reacción de Hell- Volhard-Zelinsky
(HVZ)
Reacción:
Ejemplo:
7. OBTENCIÓN DE CLORUROS DE ACILO, ÉSTERES, AMIDAS Y NITRILOS:
 OBTENCIÓN DE CLORUROS ÁCIDO:
Los cloruros de ácido se preparan por sustitución nucleofilica donde el átomo de Cl es
remplazado por el grupo –OH del ácido carboxílico. Con este fin se emplean tres reactivos:
cloruro de tionilo (SOCl2), tricloruro de fósforo (PCl3) y pentacloruro de fósforo (PCl5)
Reacción:
Ejemplo:

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 OBTENCIÓN DE ÉSTERES:
Los ésteres se preparan por la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos carboxílicos o sus
derivados. Los métodos se presentan a continuación:
 Esterificación directa:
La reacción directa de alcoholes o fenoles con ésteres y ácidos carboxílicos implica un
equilibrio que requiere de gran esfuerzo para llevarlo a la reacción completa. La
estructura del alcohol y del ácido influyen en la esterificación.
Reacción:
Ejemplo:
 A partir de cloruros ácido:
Los cloruros de ácido reaccionan con alcoholes para formar esteres a través de una
sustitución nucleofilica del grupo acilo. El ataque del alcohol al grupo carbonilo
electrofílico da lugar a un intermediario tetraédrico. La pérdida del cloruro seguida de la
desprotonación genera el éster.
Reacción:
Ejemplo:

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 OBTENCIÓN DE AMIDAS:
En el laboratorio, las amidas se preparan por reacción entre el amoniaco y cloruros de
ácido. A nivel industrial, se preparan por calentamiento de las sales de amonio de ácidos
carboxílicos. Un ácido carboxílico reacciona con una amina para formar carboxilato de
amonio. Cuando se calienta esta sal por encima de 100ºC, se obtiene la amida y se libera
agua en forma de vapor.
Reacción:
Ejemplo:
 OBTENCIÓN DE NITRILOS:
Los nitrilos se pueden obtener a partir de alcoholes primarios, al hacerlos reaccionar por un
mecanismo SN2 con cianuro de sodio, esta reacción da lugar a un nitrilo que contiene un
átomo de carbono adicional. Los nitrilos también se pueden obtener por deshidratación de
amidas.
Reacción:

19. 19
Ejemplo:
8. REACCIONES DE CLORUROS DE ÁCIDO, ÉSTERES, AMIDAS Y NITRILOS:
 REACCIONES DE LOS CLORUROS ÁCIDO:
Los cloruros de ácido reaccionan rápidamente con agua y otros nucleófilos, por lo que no
se encuentran en la naturaleza. Como estos compuestos son los más reactivos de los
derivados de ácidos carboxílicos, estos se transforman fácilmente en otros derivados de
ácido. Las reacciones de cloruro de ácido son de sustitución nucleofílica, donde el cloro es
expulsado como ión cloruro o de cloruro de hidrógeno, y su lugar lo ocupa otro grupo
básico. Estas reacciones son mucho más rápidas que las correspondientes a los
halogenuros de alquilo, esto se debe a la presencia del grupo carbonilo.
 Conversión a ácidos y sus derivados
Reacción:

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Ejemplos:
 Formación de cetonas. Acilación de Friedel Crafts
En presencia de cloruro de aluminio, los haluros de ácido acilan al benceno y sus
derivados.
Reacción:

21. 21
Ejemplo:
 Formación de cetonas. Reacciones con compuestos organocúpricos
Los dialquilcupratos de litio se adicionan a los haluros de ácido para formar cetonas.
Reacción:
Ejemplo:
 Obtención de alcoholes primarios y aldehídos por reducción
El hidruro de litio y aluminio adiciona dos equivalentes de hidruro a los cloruros de
ácido, reduciéndolos hasta alcoholes primarios (después de la hidrólisis). Los cloruros de
ácido reaccionan con un agente reductor más débil, como el hidruro de tri-(ter-butoxi)
aluminio y litio para dar lugar a aldehídos.
Reacción:

22. 22
Ejemplo:
 REACCIONES DE LOS ÉSTERES:
Los ésteres sufren sustitución nucleofílica característica de los derivados de ácidos
carboxílicos. El ataque ocurre en el carbono carbonílico deficiente de electrones y da como
resultado el remplazo del grupo –OR por –OH, −OR por –NH2.muchas veces estas
reacciones ocurren en presencia de un ácido.
Entre las reacciones más frecuentes de los esteres se encuentran:
 Conversión a ácidos y sus derivados
Los ésteres son mucho más estables que los cloruros de ácido y anhídridos. Por ejemplo
la mayoría de los ésteres no reaccionan con el agua en condiciones neutras, sin embargo
se hidrolizan en condiciones ácidas o básicas y una amina puede desplazar al grupo
alcoxido para formar una amida.
Reacción:

23. 23
Ejemplo:
 Reacción con reactivos de Grignard
La reacción de ésteres con reactivos de Grignard es un método excelente para preparar
alcoholes terciarios. El grupo alquilo o arilo nucleófilo del reactivo de Grignard se une al
carbono carbonilico deficiente de electrones. La expulsión del ión alcoxido genera una
cetona, las cuales reaccionan con compuestos de Grignard para generar alcoholes
terciarios.
Reacción:
Ejemplo:

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 Reducción a alcoholes
Los ésteres pueden reducirse por dos maneras: hidrogenación catalítica empleando
hidrógeno molecular o por reducción química, en ambos casos se obtienen un alcohol
primario.
a. Hidrogenación catalítica (escisión de hidrógeno)
Se lleva a cabo a altas presiones y altas temperaturas, el catalizador de mayor uso
en esta reacción es una mezcla de óxidos denominada cromito de cobre.
Reacción:
Ejemplo:
b. Reducción química
Se realiza con sodio metálico en alcohol o con mayor frecuencia se utiliza el hidruro
de litio y aluminio (LiAlH4).
Reacción:
Ejemplo:

25. 25
 REACCIONES DE LAS AMIDAS:
Las amidas son los derivados de ácido más estables, por lo que no se transforman
fácilmente en otros derivados por sustitución nucleofilica en el grupo acilo. Las reacciones
más importantes de las amidas se presentan a continuación:
 Hidrólisis de amidas
Implica la sustitución nucleofilica, donde se remplaza el grupo –NH2 por –OH, en
condiciones ácidas la hidrólisis implica el ataque del agua sobre la amida protonada,
mientras que en condiciones alcalinas, la hidrólisis implica el ataque del ión hidróxido
(nucleófilo fuerte) sobre la amina.
Reacción:
Ejemplo:

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 Reducción de amidas
Las amidas se reducen a aminas por la acción del hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)
Reacción:
Ejemplo:
 Deshidratación de amidas a nitrilos
Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua de las amidas primarias para
formar nitrilos el pentoxido de fósforo es el reactivo que suele utilizarse para realizar
esta deshidratación.
Reacción:
Ejemplo:

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 REACCIONES DE LOS NITRILOS:
 Hidrólisis de nitrilos
Los nitrilos experimentan hidrólisis ácida o básica dando lugar a amidas, que
posteriormente se pueden hidrolizar a ácidos carboxílicos.
 Reducción de nitrilo
La reducción de un nitrilo por hidruro de litio y aluminio y litio da lugar a una amina
primaria.
 Reacción con reactivos de Grignard:
La reacción de un reactivo de Grignard con un nitrilo, genera una imina que al
hidrolizarse forma una cetona.
Reacciones:

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Ejemplos:
9. Caracterización de ácidos carboxílicos y sus derivados.
 Los ácidos carboxílicos se disuelven en hidróxido de sodio acuoso y bicarbonato de sodio.
 Una vez identificado como ácido carboxílico una sustancia desconocida, se identifica como
un ácido especifico al comparar las propiedades físicas.
 Los derivados de ácidos carboxílicos se identifican por los produce tos generados en su
hidrólisis.
 La identificación o comprobación de la estructura de un derivado de ácido implica la
identificación de la estructura del ácido carboxílico que se genera por su hidrólisis.