Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos. 1) Son ácidos débiles que ceden protones formando iones carboxilato. 2) Tienen propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión elevados debido a la formación de dímeros por puentes de hidrógeno. 3) Son importantes industrialmente y se encuentran de forma natural, como el ácido fórmico en hormigas y el acético en la fermentación del etanol.
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo y se clasifican según el sustituyente unido a este grupo. Presentan propiedades como puntos de ebullición y fusión altos debido a la formación de dímeros por puente de hidrógeno. Su acidez se ve afectada por los sustituyentes electronegativos o donadores de electrones en el carbono alfa. Pueden prepararse por oxidación de alcoholes, alquenos, alquinos o hidrocarburos aromáticos, así como por síntesis de Grign
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Explica que son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Detalla dos sistemas de nomenclatura para nombrarlos, así como sus propiedades físicas como solubilidad y punto de ebullición. Finalmente, resume varios métodos de preparación y reacciones características como la formación de sales y su comportamiento como ácidos débiles.
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por oxidación de alcoholes o aldehídos. Son polares y forman puentes de hidrógeno, por lo que tienen puntos de ebullición elevados. Los de bajo peso molecular son solubles en agua, mientras que la solubilidad disminuye con cadenas más largas de carbonos. Pueden reaccionar para formar ésteres, sales, haluros de acilo y otros derivados.
Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos cuya fórmula general es R-COOH. Se clasifican según el número de grupos carboxilo en monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos. Su nomenclatura puede ser común o sistemática IUPAC. Reaccionan formando sales con bases e hidrolizan para formar esteres. Los de cadena más corta son líquidos volátiles con olor característico, mientras que los de cadena larga son sólidos poco solub
El documento describe las propiedades y reacciones químicas de los ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos debido a la formación de dímeros con enlaces de hidrógeno. También describe cómo la acidez de los ácidos carboxílicos depende de la constante de disociación ácida y cómo los sustituyentes afectan la acidez. Además, explica varias reacciones como la esterificación, reducción y conversión de ácid
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Derivados funcionales de los ácidos carboxílicoslfelix
El documento resume los principales derivados de los ácidos carboxílicos, incluyendo haluros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres, amidas y lactonas. Explica su nomenclatura, propiedades, métodos de obtención y reacciones químicas características. Los derivados se ordenan de mayor a menor reactividad como haluros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas y lactonas.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ampliamente distribuidos en la naturaleza y con muchas aplicaciones. Derivan de la oxidación de alcoholes y tienen un grupo funcional carboxilo compuesto de carbono e hidrógeno unidos a un oxígeno e hidroxilo. Pueden clasificarse según el número de grupos carboxilo y se les da nombre según las reglas de sustitución orgánica.
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo y se clasifican según el sustituyente unido a este grupo. Presentan propiedades como puntos de ebullición y fusión altos debido a la formación de dímeros por puente de hidrógeno. Su acidez se ve afectada por los sustituyentes electronegativos o donadores de electrones en el carbono alfa. Pueden prepararse por oxidación de alcoholes, alquenos, alquinos o hidrocarburos aromáticos, así como por síntesis de Grign
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Explica que son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Detalla dos sistemas de nomenclatura para nombrarlos, así como sus propiedades físicas como solubilidad y punto de ebullición. Finalmente, resume varios métodos de preparación y reacciones características como la formación de sales y su comportamiento como ácidos débiles.
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por oxidación de alcoholes o aldehídos. Son polares y forman puentes de hidrógeno, por lo que tienen puntos de ebullición elevados. Los de bajo peso molecular son solubles en agua, mientras que la solubilidad disminuye con cadenas más largas de carbonos. Pueden reaccionar para formar ésteres, sales, haluros de acilo y otros derivados.
Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos cuya fórmula general es R-COOH. Se clasifican según el número de grupos carboxilo en monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos. Su nomenclatura puede ser común o sistemática IUPAC. Reaccionan formando sales con bases e hidrolizan para formar esteres. Los de cadena más corta son líquidos volátiles con olor característico, mientras que los de cadena larga son sólidos poco solub
El documento describe las propiedades y reacciones químicas de los ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos debido a la formación de dímeros con enlaces de hidrógeno. También describe cómo la acidez de los ácidos carboxílicos depende de la constante de disociación ácida y cómo los sustituyentes afectan la acidez. Además, explica varias reacciones como la esterificación, reducción y conversión de ácid
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Derivados funcionales de los ácidos carboxílicoslfelix
El documento resume los principales derivados de los ácidos carboxílicos, incluyendo haluros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres, amidas y lactonas. Explica su nomenclatura, propiedades, métodos de obtención y reacciones químicas características. Los derivados se ordenan de mayor a menor reactividad como haluros de ácido, anhídridos, ésteres, amidas y lactonas.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ampliamente distribuidos en la naturaleza y con muchas aplicaciones. Derivan de la oxidación de alcoholes y tienen un grupo funcional carboxilo compuesto de carbono e hidrógeno unidos a un oxígeno e hidroxilo. Pueden clasificarse según el número de grupos carboxilo y se les da nombre según las reglas de sustitución orgánica.
Este documento describe las funciones de los ácidos orgánicos. Explica que los ácidos orgánicos son compuestos derivados de hidrocarburos que contienen un grupo carboxilo. Se clasifican en monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos dependiendo del número de grupos carboxilo. También cubre su nomenclatura, reacciones principales, propiedades y métodos de obtención, como la oxidación de alcoholes y la hidrólisis de ésteres.
Este documento describe los ácidos carboxílicos, incluyendo su estructura química, clasificación, nomenclatura y ejemplos. Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo formado por un carbono doblemente enlazado a oxígeno y un grupo hidroxilo. Pueden ser mono, di, tri o policarboxílicos. Se nombran anteponiendo "ácido" al nombre del hidrocarburo y cambiando la terminación a "oico". Algunos ejemplos comunes son los ácidos
trabajo sobre acidos carboxilicos, aqui puedes encontrar desde generalidades, nomenclatura, hasta usos de estos mismos, ademas de varios datos curiosos sobre los acidos carboxilicos
Los derivados de ácidos carboxílicos incluyen ésteres, amidas, anhídridos, nitrilos y haluros de ácido. La reactividad de estos derivados depende de la estabilización por resonancia del grupo saliente, siendo las amidas las menos reactivas debido a su mayor estabilización, seguidas por los ésteres, anhídridos y nitrilos, mientras que los haluros de ácido son los más reactivos. La estructura y propiedades como puntos de ebullición y solubilidad también var
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por un grupo carboxilo -COOH unido a una cadena alifática o ciclo. Son ácidos débiles que pueden disociarse en agua para dar un protón e ion carboxilato. Los ácidos carboxílicos tienen numerosas aplicaciones en compuestos naturales como aminoácidos y ácidos grasos. Sus derivados funcionales incluyen haluros de acilo, anhídridos de acilo, ésteres y amidas.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos, cuyo ciclo puede abrirse mediante ácidos o nucleófilos. Los éteres se derivan de los alcoholes al sustituir los hidrógenos por radicales alquílicos, y su grupo funcional es -O-.
Los ácidos orgánicos se caracterizan por contener un grupo carboxilo. Pueden formar dímeros mediante puentes de hidrógeno y sales al reaccionar con metales u otras bases. Muchos ácidos carboxílicos tienen olores fuertes debido a su bajo peso molecular y volatilidad.
Acidos Carboxilicos [Modo De Compatibilidad]gmoreno
Este documento trata sobre las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos inorgánicos y pueden formar enlaces de hidrógeno. Presentan reacciones de sustitución, oxidación, reducción y condensación. Se describen sus propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión elevados debido a los puentes de hidrógeno, y su solubilidad en agua, alcoholes y solventes no polares.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH y propiedades ácidas. Son ácidos débiles que se disocian en agua para dar iones hidrógeno y aniones carboxilato. Pueden sintetizarse por oxidación de aldehídos y alcoholes, así como por reacciones de hidrocarboxilación y carbonilación. Forman sales al reaccionar con bases y pueden convertirse en amidas mediante deshidratación.
El documento describe las propiedades de los grupos funcionales alcohol, carbonilo, carboxilo y sulfhidrilo. Los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH) y forman enlaces de hidrógeno. Los grupos carbonilo se encuentran en aldehídos y cetonas y son electrófilos. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo y forman dímeros por enlaces de hidrógeno. Los tioles contienen el grupo sulfhidrilo (-SH) y son menos polares que los alcoholes.
El documento proporciona información sobre la nomenclatura de diferentes compuestos orgánicos según las reglas IUPAC, incluyendo alcoholes, éteres, epoxidos, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas. Describe las convenciones para nombrar cada tipo de compuesto, como la terminación del nombre, la prioridad de los grupos funcionales y la numeración de las cadenas carbonadas. También incluye ejemplos de cada clase de compuesto.
Los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional carboxilo -COOH. Su estructura es plana con ángulos de enlace de 120°. Las propiedades físicas como punto de ebullición y fusión aumentan con la masa molecular. Forman dímeros mediante puentes de hidrógeno. Reaccionan principalmente por sustitución nucleófila de acilo. Se usan en polimerización, alimentos, cosméticos y más.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carboxilo (-COOH). Tienen como fórmula general R-COOH y son ácidos débiles que se disocian parcialmente en solución para dar iones. Cumplen funciones importantes en los seres vivos y se utilizan industrialmente como emulsificantes, en la fabricación de jabones y vinagre, entre otros usos.
Este documento resume las características fundamentales de la química orgánica y la nomenclatura de compuestos orgánicos. Explica que la química orgánica estudia compuestos que contienen carbono, y que las moléculas de carbono tienen la capacidad de unirse entre sí formando cadenas. Además, introduce los conceptos clave de hidrocarburos, grupos funcionales y nomenclatura de compuestos orgánicos.
El documento describe las características de los ácidos carboxílicos. Explica que son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo y su fórmula general es R-COOH. Los ácidos carboxílicos se forman cuando se sustituyen átomos de hidrógeno por oxígeno y grupos hidroxilo en un carbono primario de un hidrocarburo. También clasifica los ácidos carboxílicos en monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos dependiendo
El documento describe las cetonas y los ácidos carboxílicos. Explica que las cetonas contienen un grupo carbonilo y se usan como disolventes y saborizantes. Detalla las reglas de nomenclatura sistemática de IUPAC para las cetonas y sus reacciones como la formación de hidratos. Luego explica que los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo, son ácidos y se usan en productos de limpieza. Describe su clasificación y las reglas de nomenclatura IUPAC para los ácid
Este documento presenta una monografía sobre los usos y aplicaciones de los ácidos carboxílicos escrita por Isabella Quintero Leyva. Describe las características, propiedades, reacciones, nomenclatura y métodos de preparación de los ácidos carboxílicos. Explica que se usan como emulsificantes, antitranspirantes, en la fabricación de detergentes, lubricantes y pinturas. También señala algunos usos específicos como el uso del ácido esteárico en la fabricación de caucho y el uso de ácid
El documento proporciona una introducción a las funciones oxigenadas y nitrogenadas en química orgánica. Explica las propiedades y reacciones de haloalcanos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas. También describe la clasificación y nomenclatura de estas sustancias químicas orgánicas.
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH). Tienen propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno. Químicamente, el grupo carboxilo determina su comportamiento al perder protones o reemplazar el grupo -OH. Algunos ácidos carboxílicos importantes son el acético, fórmico y benzoico, los cuales tienen aplicaciones industriales varias.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH y propiedades ácidas. Pueden sintetizarse a partir de aldehídos, alcoholes y alquenos mediante oxidación, deshidrogenación y reacciones de adición, respectivamente. Forman sales al reaccionar con bases y pueden convertirse en amidas mediante deshidratación o en ésteres a través de esterificaciones.
Ácidos carboxílicos. Química orgánica, nivel terciarioLauraColom3
Este documento resume las propiedades y características de los ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos contienen un grupo funcional carboxilo formado por un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. También describe la nomenclatura IUPAC y los nombres comunes de los ácidos carboxílicos, así como sus propiedades físicas como su acidez y su capacidad para formar sales al neutralizarse. Además, explica el uso de sistemas amortiguadores compuestos por un ácido dé
El documento describe diferentes grupos funcionales orgánicos incluyendo alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos, cetonas, éteres y halogenuros de alquilo. Define cada grupo funcional y describe sus propiedades químicas y usos comunes.
Este documento describe las funciones de los ácidos orgánicos. Explica que los ácidos orgánicos son compuestos derivados de hidrocarburos que contienen un grupo carboxilo. Se clasifican en monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos dependiendo del número de grupos carboxilo. También cubre su nomenclatura, reacciones principales, propiedades y métodos de obtención, como la oxidación de alcoholes y la hidrólisis de ésteres.
Este documento describe los ácidos carboxílicos, incluyendo su estructura química, clasificación, nomenclatura y ejemplos. Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo formado por un carbono doblemente enlazado a oxígeno y un grupo hidroxilo. Pueden ser mono, di, tri o policarboxílicos. Se nombran anteponiendo "ácido" al nombre del hidrocarburo y cambiando la terminación a "oico". Algunos ejemplos comunes son los ácidos
trabajo sobre acidos carboxilicos, aqui puedes encontrar desde generalidades, nomenclatura, hasta usos de estos mismos, ademas de varios datos curiosos sobre los acidos carboxilicos
Los derivados de ácidos carboxílicos incluyen ésteres, amidas, anhídridos, nitrilos y haluros de ácido. La reactividad de estos derivados depende de la estabilización por resonancia del grupo saliente, siendo las amidas las menos reactivas debido a su mayor estabilización, seguidas por los ésteres, anhídridos y nitrilos, mientras que los haluros de ácido son los más reactivos. La estructura y propiedades como puntos de ebullición y solubilidad también var
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por un grupo carboxilo -COOH unido a una cadena alifática o ciclo. Son ácidos débiles que pueden disociarse en agua para dar un protón e ion carboxilato. Los ácidos carboxílicos tienen numerosas aplicaciones en compuestos naturales como aminoácidos y ácidos grasos. Sus derivados funcionales incluyen haluros de acilo, anhídridos de acilo, ésteres y amidas.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos, cuyo ciclo puede abrirse mediante ácidos o nucleófilos. Los éteres se derivan de los alcoholes al sustituir los hidrógenos por radicales alquílicos, y su grupo funcional es -O-.
Los ácidos orgánicos se caracterizan por contener un grupo carboxilo. Pueden formar dímeros mediante puentes de hidrógeno y sales al reaccionar con metales u otras bases. Muchos ácidos carboxílicos tienen olores fuertes debido a su bajo peso molecular y volatilidad.
Acidos Carboxilicos [Modo De Compatibilidad]gmoreno
Este documento trata sobre las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos inorgánicos y pueden formar enlaces de hidrógeno. Presentan reacciones de sustitución, oxidación, reducción y condensación. Se describen sus propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión elevados debido a los puentes de hidrógeno, y su solubilidad en agua, alcoholes y solventes no polares.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH y propiedades ácidas. Son ácidos débiles que se disocian en agua para dar iones hidrógeno y aniones carboxilato. Pueden sintetizarse por oxidación de aldehídos y alcoholes, así como por reacciones de hidrocarboxilación y carbonilación. Forman sales al reaccionar con bases y pueden convertirse en amidas mediante deshidratación.
El documento describe las propiedades de los grupos funcionales alcohol, carbonilo, carboxilo y sulfhidrilo. Los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH) y forman enlaces de hidrógeno. Los grupos carbonilo se encuentran en aldehídos y cetonas y son electrófilos. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo y forman dímeros por enlaces de hidrógeno. Los tioles contienen el grupo sulfhidrilo (-SH) y son menos polares que los alcoholes.
El documento proporciona información sobre la nomenclatura de diferentes compuestos orgánicos según las reglas IUPAC, incluyendo alcoholes, éteres, epoxidos, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas. Describe las convenciones para nombrar cada tipo de compuesto, como la terminación del nombre, la prioridad de los grupos funcionales y la numeración de las cadenas carbonadas. También incluye ejemplos de cada clase de compuesto.
Los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional carboxilo -COOH. Su estructura es plana con ángulos de enlace de 120°. Las propiedades físicas como punto de ebullición y fusión aumentan con la masa molecular. Forman dímeros mediante puentes de hidrógeno. Reaccionan principalmente por sustitución nucleófila de acilo. Se usan en polimerización, alimentos, cosméticos y más.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carboxilo (-COOH). Tienen como fórmula general R-COOH y son ácidos débiles que se disocian parcialmente en solución para dar iones. Cumplen funciones importantes en los seres vivos y se utilizan industrialmente como emulsificantes, en la fabricación de jabones y vinagre, entre otros usos.
Este documento resume las características fundamentales de la química orgánica y la nomenclatura de compuestos orgánicos. Explica que la química orgánica estudia compuestos que contienen carbono, y que las moléculas de carbono tienen la capacidad de unirse entre sí formando cadenas. Además, introduce los conceptos clave de hidrocarburos, grupos funcionales y nomenclatura de compuestos orgánicos.
El documento describe las características de los ácidos carboxílicos. Explica que son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo y su fórmula general es R-COOH. Los ácidos carboxílicos se forman cuando se sustituyen átomos de hidrógeno por oxígeno y grupos hidroxilo en un carbono primario de un hidrocarburo. También clasifica los ácidos carboxílicos en monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos dependiendo
El documento describe las cetonas y los ácidos carboxílicos. Explica que las cetonas contienen un grupo carbonilo y se usan como disolventes y saborizantes. Detalla las reglas de nomenclatura sistemática de IUPAC para las cetonas y sus reacciones como la formación de hidratos. Luego explica que los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo, son ácidos y se usan en productos de limpieza. Describe su clasificación y las reglas de nomenclatura IUPAC para los ácid
Este documento presenta una monografía sobre los usos y aplicaciones de los ácidos carboxílicos escrita por Isabella Quintero Leyva. Describe las características, propiedades, reacciones, nomenclatura y métodos de preparación de los ácidos carboxílicos. Explica que se usan como emulsificantes, antitranspirantes, en la fabricación de detergentes, lubricantes y pinturas. También señala algunos usos específicos como el uso del ácido esteárico en la fabricación de caucho y el uso de ácid
El documento proporciona una introducción a las funciones oxigenadas y nitrogenadas en química orgánica. Explica las propiedades y reacciones de haloalcanos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas. También describe la clasificación y nomenclatura de estas sustancias químicas orgánicas.
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH). Tienen propiedades físicas como puntos de ebullición y fusión elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno. Químicamente, el grupo carboxilo determina su comportamiento al perder protones o reemplazar el grupo -OH. Algunos ácidos carboxílicos importantes son el acético, fórmico y benzoico, los cuales tienen aplicaciones industriales varias.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH y propiedades ácidas. Pueden sintetizarse a partir de aldehídos, alcoholes y alquenos mediante oxidación, deshidrogenación y reacciones de adición, respectivamente. Forman sales al reaccionar con bases y pueden convertirse en amidas mediante deshidratación o en ésteres a través de esterificaciones.
Ácidos carboxílicos. Química orgánica, nivel terciarioLauraColom3
Este documento resume las propiedades y características de los ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos contienen un grupo funcional carboxilo formado por un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. También describe la nomenclatura IUPAC y los nombres comunes de los ácidos carboxílicos, así como sus propiedades físicas como su acidez y su capacidad para formar sales al neutralizarse. Además, explica el uso de sistemas amortiguadores compuestos por un ácido dé
El documento describe diferentes grupos funcionales orgánicos incluyendo alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos, cetonas, éteres y halogenuros de alquilo. Define cada grupo funcional y describe sus propiedades químicas y usos comunes.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono. Las propiedades físicas de los alcoholes dependen principalmente de su estructura, siendo el grupo hidroxilo el responsable de sus características y la cadena de carbonos la que las modifica. Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas y su solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el tamaño de la cadena de carbonos. Además, los alco
Este documento describe la estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Incluye información sobre la preparación de ácidos carboxílicos a través de la oxidación de alcoholes primarios y otros métodos. También cubre temas como la acidez de los ácidos carboxílicos y cómo los sustituyentes afectan la acidez. Las fuentes comerciales más importantes de ácidos carboxílicos incluyen ácido acético, ácidos grasos y ácido ben
Este documento describe una práctica de laboratorio para reconocer y estudiar las propiedades de ácidos carboxílicos. Explica que los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional carboxilo que les da propiedades ácidas. Detalla los objetivos, materiales, reactivos y procedimientos experimentales para identificar ácidos como el fórmico, acético y oleico mediante reacciones con reactivos como el carbonato de sodio y el reactivo de Tollens.
El documento describe las propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Los ácidos carboxílicos son solubles en agua debido a la formación de puentes de hidrógeno, pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Presentan puntos de ebullición y fusión elevados. Sus derivados como ésteres, haluros de ácido y anhídridos de ácido no presentan puentes de hidrógeno intermoleculares.
El documento describe las propiedades y reactividad de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica las características estructurales y las formas de resonancia del ácido fórmico, así como los efectos de los sustituyentes en la acidez. También describe las reacciones de derivatización de los ácidos carboxílicos para formar cloruros de ácido, ésteres, amidas y otros derivados.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH). Son ácidos débiles que se pueden disociar en agua para dar un protón e ion carboxilato. Los sustituyentes en los átomos de carbono α afectan la acidez. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por oxidación de alcoholes y aldehídos, hidrólisis de nitrilos, y otras rutas.
El documento describe las propiedades de los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno de un alcano. Existen tres tipos de alcoholes según el carbono al que se une el grupo hidroxilo: alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El documento también describe las propiedades físicas y químicas de los alcoholes como su solubilidad, punto de ebullición, densidad y toxicidad.
El documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo y reaccionan para formar sales, amidas, anhídridos y haluros de acilo. Sus derivados incluyen amidas, que contienen un grupo amino en lugar del grupo hidroxilo; anhídridos de ácido formados por deshidratación; y haluros de acilo donde el grupo hidroxilo es reemplazado por un halógeno.
Propiedades físicas y químicas del alcoholCristian_B
Este documento describe las propiedades físicas y químicas del alcohol. Explica que las propiedades físicas del alcohol se basan en su estructura que contiene un grupo hidrofóbico y otro hidrofílico, y que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno. También describe que los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases débiles debido a la polaridad del grupo hidroxilo, y que la acidez depende de factores como el impedimento estérico y el efecto inductivo de los á
Este documento presenta información sobre ácidos y bases para estudiantes de químico de grado 11. Incluye las teorías de Arrhenius, Brönsted-Lowry y Lewis sobre ácidos y bases. También describe la ionización del agua, la fuerza de ácidos y bases fuertes y débiles, y las constantes de disociación para ácidos débiles. El propósito es que los estudiantes aprendan los conceptos fundamentales sobre ácidos y bases.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos ácidos que contienen un grupo carboxilo. Se describen los orígenes históricos de algunos ácidos alifáticos comunes y sus características estructurales. Adicionalmente, se explican conceptos como la acidez, nomenclatura, propiedades, reacciones y usos de los ácidos carboxílicos.
Los éteres tienen una estructura angular debido a la hibridación del oxígeno y presentan un pequeño momento dipolar. Sus puntos de ebullición y fusión son más bajos que los de los alcoholes debido a su incapacidad de formar enlaces de hidrógeno. Los epóxidos son éteres cíclicos muy reactivos que pueden abrirse mediante ácidos o nucleófilos.
Este documento trata sobre reacciones químicas como las de ácidos-bases, redox y precipitación. Explica la teoría de Arrhenius sobre ácidos y bases como sustancias que ceden o captan protones en disolución acuosa, y la evolución de este concepto con las teorías de Brønsted-Lowry y Lewis. También define conceptos clave como pH, constantes de acidez y basicidad, y tipos de ácidos y bases dependiendo de su fuerza. Por último, analiza reacciones como la hidrólis
Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicosLiliana Eunice
Los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno y son polares. Los primeros cuatro ácidos carboxílicos son miscibles con agua debido a los puentes de hidrógeno, mientras que los mayores son insolubles. Químicamente, reaccionan rápidamente con hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales solubles.
Este documento proporciona información sobre la nomenclatura y clasificación de los alcoholes. Explica que los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena de carbonos. Se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del carbono al que esté unido el grupo hidroxilo. También describe las reglas para nombrar alcoholes y algunas de sus propiedades físicas y químicas como la deshidratación para formar alquenos.
José Luis Jiménez Rodríguez
Junio 2024.
“La pedagogía es la metodología de la educación. Constituye una problemática de medios y fines, y en esa problemática estudia las situaciones educativas, las selecciona y luego organiza y asegura su explotación situacional”. Louis Not. 1993.
Soluciones Examen de Selectividad. Geografía junio 2024 (Convocatoria Ordinar...Juan Martín Martín
Criterios de corrección y soluciones al examen de Geografía de Selectividad (EvAU) Junio de 2024 en Castilla La Mancha.
Soluciones al examen.
Convocatoria Ordinaria.
Examen resuelto de Geografía
conocer el examen de geografía de julio 2024 en:
https://blogdegeografiadejuan.blogspot.com/2024/06/soluciones-examen-de-selectividad.html
http://blogdegeografiadejuan.blogspot.com/
Examen de Selectividad. Geografía junio 2024 (Convocatoria Ordinaria). UCLMJuan Martín Martín
Examen de Selectividad de la EvAU de Geografía de junio de 2023 en Castilla La Mancha. UCLM . (Convocatoria ordinaria)
Más información en el Blog de Geografía de Juan Martín Martín
http://blogdegeografiadejuan.blogspot.com/
Este documento presenta un examen de geografía para el Acceso a la universidad (EVAU). Consta de cuatro secciones. La primera sección ofrece tres ejercicios prácticos sobre paisajes, mapas o hábitats. La segunda sección contiene preguntas teóricas sobre unidades de relieve, transporte o demografía. La tercera sección pide definir conceptos geográficos. La cuarta sección implica identificar elementos geográficos en un mapa. El examen evalúa conocimientos fundamentales de geografía.
ACERTIJO DESCIFRANDO CÓDIGO DEL CANDADO DE LA TORRE EIFFEL EN PARÍS. Por JAVI...JAVIER SOLIS NOYOLA
El Mtro. JAVIER SOLIS NOYOLA crea y desarrolla el “DESCIFRANDO CÓDIGO DEL CANDADO DE LA TORRE EIFFEL EN PARIS”. Esta actividad de aprendizaje propone el reto de descubrir el la secuencia números para abrir un candado, el cual destaca la percepción geométrica y conceptual. La intención de esta actividad de aprendizaje lúdico es, promover los pensamientos lógico (convergente) y creativo (divergente o lateral), mediante modelos mentales de: atención, memoria, imaginación, percepción (Geométrica y conceptual), perspicacia, inferencia y viso-espacialidad. Didácticamente, ésta actividad de aprendizaje es transversal, y que integra áreas del conocimiento: matemático, Lenguaje, artístico y las neurociencias. Acertijo dedicado a los Juegos Olímpicos de París 2024.
El curso de Texto Integrado de 8vo grado es un programa académico interdisciplinario que combina los contenidos y habilidades de varias asignaturas clave. A través de este enfoque integrado, los estudiantes tendrán la oportunidad de desarrollar una comprensión más holística y conexa de los temas abordados.
En el área de Estudios Sociales, los estudiantes profundizarán en el estudio de la historia, geografía, organización política y social, y economía de América Latina. Analizarán los procesos de descubrimiento, colonización e independencia, las características regionales, los sistemas de gobierno, los movimientos sociales y los modelos de desarrollo económico.
En Lengua y Literatura, se enfatizará el desarrollo de habilidades comunicativas, tanto en la expresión oral como escrita. Los estudiantes trabajarán en la comprensión y producción de diversos tipos de textos, incluyendo narrativos, expositivos y argumentativos. Además, se estudiarán obras literarias representativas de la región latinoamericana.
El componente de Ciencias Naturales abordará temas relacionados con la biología, la física y la química, con un enfoque en la comprensión de los fenómenos naturales y los desafíos ambientales de América Latina. Se explorarán conceptos como la biodiversidad, los recursos naturales, la contaminación y el desarrollo sostenible.
En el área de Matemática, los estudiantes desarrollarán habilidades en áreas como la aritmética, el álgebra, la geometría y la estadística. Estos conocimientos matemáticos se aplicarán a la resolución de problemas y al análisis de datos, en el contexto de las temáticas abordadas en las otras asignaturas.
A lo largo del curso, se fomentará la integración de los contenidos, de manera que los estudiantes puedan establecer conexiones significativas entre los diferentes campos del conocimiento. Además, se promoverá el desarrollo de habilidades transversales, como el pensamiento crítico, la resolución de problemas, la investigación y la colaboración.
Mediante este enfoque de Texto Integrado, los estudiantes de 8vo grado tendrán una experiencia de aprendizaje enriquecedora y relevante, que les permitirá adquirir una visión más amplia y comprensiva de los temas estudiados.
1. ACIDOS CARBOXILICOS
1.- Introducción.
2.- Propiedades físicas. Importancia.
3.- Acidez de los ácidos carboxílicos.
4.- Preparación de ácidos carboxílicos.
5.- Sustituciones nucleofílicas en el carbono acílico.
6.- Ácidos dicarbonílicos.
7.- Principales aplicaciones industriales.
2. Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un
nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos.
Este sustituyente se representa por -COOH o CO2H. Hasta cierto punto los ácidos
carboxílicos pueden considerarse como derivados hidroxicarbonílicos ya que muestran
aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas. Así, son tanto ácidos como bases:
el protón del grupo OH o todo el grupo OH pueden ser reemplazados por otros
sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al ataque nucleófilo sobre el carbono.
Sin embargo, debido a la proximidad de ambos grupos, el grupo carboxilo tiene también
una química particular y característica.
El enlace carbono-oxígeno de los alcoholes mide aproximadamente 1,43 A, en tanto
que la longitud de dicho enlace en los aldehidos y cetonas es de 1,23 A
aproximadamente. En el ácido fórmico la longitud del enlace C=O es de 1,202 A en
tanto que la longitud del enlace C - OH es de solo 1,343 A.
El átomo de carbono emplea tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p para formar sus
enlaces. De acuerdo con esto, puede predecirse que el anión carboxilato es plano y con
ángulos de aproximadamente 120º entre sus átomos.
El ácido carboxílico presenta una estructura resonante:
R
C O
O
H
d d
electrófilo
ácido
básico
H
C O
O
H
1,202 A
124,1º
1,097 A
110º
124,9º
106,3º
1,343 A
0,972 A
R
C
O
OH R
C
O
OH R
C
O
OH
3. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica del enlace O - H dando un
protón y un ion carboxilato.
Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al
grupo carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un
ácido aromático. Se llaman “ácidos grasos” a los ácidos alifáticos de cadena larga y que
derivan de la hidrolisis de grasas y aceites.
PROPIEDADES FISICAS.-
La estructura indicada hace suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas
polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con
otros tipos de moléculas polarizadas como es el caso del agua y alcoholes. No es de
extrañar, por tanto, que los ácidos carboxílicos inferiores (hasta el butanoico) sean
totalmente solubles en agua. El ácido de cinco átomos de carbono es parcialmente
soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a
los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua:
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman con ellos
enlaces por puente de hidrógeno, además, los alcoholes no son tan polares como el
agua, de tal forma que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en el
agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes no
polares como el cloroformo, éter, benceno, etc.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más elevadas que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. El ácido propanoico
(141ºC) hierve a unos 20ºC más que el alcohol de peso molecular semejante, el n-
R
C
O
O H R
C
O
O + H
+
R C
O
O H
H
O
O
H
H
H
4. butanol (118ºC). Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a la formación de un
dímero estable mediante puentes de hidrógeno, que duplican efectivamente el peso
molecular de las moléculas que dejan la fase líquida.
La interacción O - H ......... O tiene una energía de unos 6-8 Kcal /mol.
Los ácidos caboxílicos que tienen más de ocho átomos de carbono son por lo
general sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. Los puntos de fusión son
también elevados, debido a que el enlace de hidrógeno persiste en el estado sólido.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del fórmico y el acético, hasta los abiertamente desagradables del butírico
(butanoico), valerianico (pentanoico) y caproico (hexanoico). Los ácidos superiores
tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidad
Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales fuertes (H2SO4, HCl,
HNO3) los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy
débiles (alcoholes, acetileno, así, el ácido acético es 1011 veces más ácido que los
alcoholes más ácidos); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos
acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los ácidos minerales acuosos
reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos correspondientes. Debido a que se
convierten frecuentemente en sus sales y viceversa es interesante examinar sus
propiedades.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles. Debido a las
considerables fuerzas electrostáticas que mantienen a los iones en el retículo cristalino,
los puntos de fusión son tan altos que antes de fundir se rompen los enlaces carbono-
carbono y se descompone la molécula entre 300-400ºC.
R C
O
O H
H
O
O
C R
R
C
O
O H
ácido
- OH
H
R
C
O
O
sal
5. Las sales de metales alcalinos (Na, K, NH+
4) son solubles en agua pero no en
disolventes no polares, por el contrario la mayoría de las sales de metales pesados (Ag,
Fe, Cu, etc.) son insolubles en agua. De esta manera se puede observar, que salvo en el
caso de los ácidos de cuatro carbonos o menos que son solubles en agua y en
disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos exhiben
un comportamiento de solubilidad exactamente opuesta. Debido a la fácil
interconversión de ácido y sus sales, este comportamiento se puede utilizar de dos
formas importantes: para la identificación y para la separación. Así, un compuesto
orgánico insoluble en agua que se disuelve en NaOH acuoso, diluido y frío, debe ser un
ácido carboxílico o uno de los pocos otros tipos de compuestos orgánicos más ácidos
que el agua.
ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion
carboxilato.
Los valores de pKa son aproximadamente 5 (Ka = 10-5) para los ácidos carboxílicos
simples. Así, por ejemplo, el ácido acético tiene un pKa de 4,7 (Ka = 1,8.10-5). De
acuerdo con esto, aunque los ácidos carboxílicos no son tan fuertes como los ácidos
minerales o inorgánicos, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales que hemos
estudiado, como es el caso de los alcoholes, los cuales tienen un pKa que varia entre 16
R COOH
[R COO [H3O
Ka =
] ]
[ ]
H2O
+ R COOH
R COO + H3O
R
C
O
O H R
C
O
O
+ H2O
Na
+
insoluble en agua soluble en agua
NaOH
CO2
+
NaHCO3 +
Na
H2O
+
R
C
O
O
R
C
O
O H
6. y 18, por lo que el ácido acético es unas 1011 veces más ácido que los alcoholes más
ácidos.
La disociación de un ácido o de un alcohol implica la ruptura de un enlace O -
H, pero la disociación de un ácido carboxílico da un ion carboxilato con la carga
negativa repartida por igual sobre dos átomos de oxígeno, en cambio sólo un oxígeno
lleva la carga negativa en el ion alcóxido, por lo cual esta deslocalización de la carga
convierte al ion carboxilato en un ion más estable que el ion alcóxido.
Un sustituyente que estabilice el ion carboxilato con carga negativa, aumenta la
disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos
aumentan la fuerza de un ácido. Dicho de otra manera, los sustituyentes con atracción
de electrones dispersan la carga negativa, estabilizan al anión y aumentan la acidez. Los
sustituyentes con liberación de electrones en cambio, aumentan la carga negativa,
desestabilizan al anión y entonces reducen la acidez.
Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos
que atraen electrones en el átomo de carbono . Así, por ejemplo, tenemos:
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.
Los sustituyentes en el átomo de carbono son los más eficaces para aumentar la fuerza
de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre
la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.
R OH + H2O R O + H3O pKa = 16(Ka=10-16)
R
C
O H
O
+ H2O R C
O
O
R C
O
O
+ H3O pKa=5(Ka=10-5)
CH3 COOH
pKa= 4,74
ClCH2 COOH
pKa= 2,86
Cl2CH COOH
pKa= 1,26
Cl3C COOH
pKa= 0,64
H3C CH2 CH
Cl
C
O
OH H3C CH CH2 C
O
OH
Cl
H2C CH2 CH2 C
O
OH
Cl
pKa= 2,86 pKa= 4,05 pKa= 4,52
7. ANALISIS ESPECTROSCOPICO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
El grupo carbonilo como ya hemos indicado está constituido por un grupo
carbonilo (C = O) y un grupo hidroxilo (O - H). Así, en el I.R., en ácidos unidos por
puentes de hidrógeno (dímeros) los alargamientos O - H dan una banda ancha e intensa
entre 2500-3500 cm-1.
-COOH y enoles 2500-3500 cm-1
R - OH y Ar - OH 3200-3600 cm-1
Al igual que en los aldehídos y cetonas, la señal correspondiente al C = O aparece como
una banda intensa que debido a su frecuencia característica da bastante información
sobre el tipo de estructura. Para ácidos (con puente de hidrógeno) la banda del
carbonilo aparece alrededor de 1700-1710 cm-1.
En cuanto al espectro de 1H-RMN lo más destacable de los ácidos carboxílicos
es la absorción a campo bajo, d 10,5-12, del protón del grupo carboxílo (-COOH). En el
U.V. los ácidos carboxílicos saturados absorben alrededor de 200 a 215 nm. Los ácidos
conjugados muestran absorciones mucho más intensas. Así, un doble enlace -C = C-
conjugado con el grupo carboxílo produce un espectro con una señal alrededor de 200
nm. La presencia de un segundo doble enlace conjugado presenta una señal a 250 nm.
IMPORTANCIA DE LOS ACIDOS CARBOXILICO. FUENTE INDUSTRIAL.
Los ácidos carboxílicos son abundantes en la naturaleza. Así, el ácido metanoico
(ácido fórmico) no sólo se encuentra en las hormigas, donde actúa como feromona de
alarma, sino también en las plantas. Así, las ortigas son irritantes debido a que cuando
se tocan inyectan ácido fórmico. Este ácido se prepara a gran escala por reacción de
hidróxido sódico en polvo con CO a presión. Esta transformación transcurre por adición
nucleofílica seguida de protonación.
NaOH + CO
150ºC
7 atm
HCOO Na
H
+
H2O
H COOH
8. El ácido etanoico (ácido acético) se forma en la naturaleza por oxidación enzimática
(bacterias Acetobacter) del etanol producido por fermentación. Este ácido y su
anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la manufactura de
monómeros para polimerización como son el etanoato de etenilo (acetato de vinilo), en
la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas. Los métodos
industriales principales para la preparación de estos compuestos son:
1.- Oxidación catalítica con aire de diversos hidrocarburos o de acetaldehido:
2.- Por carbonilación del metanol (Proceso Monsanto)
Este ácido también es importante en la naturaleza, así por ejemplo, es la unidad de
construcción en la biosíntesis de los ácidos grasos y se ha identificado como la
feromona de defensa en algunas hormigas y escorpiones. Un grupo muy importante de
ácidos carboxílicos naturales son los aminoácidos que constituyen las unidades
monómeras de polímeros tan importantes desde el punto de vista biológico como los
péptidos y proteínas.
Las fuentes de ácidos carboxílicos alifáticos más importantes son las grasas
animales y vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga, de las que
se pueden obtener ácidos carboxílicos de cadena recta con un número par de carbonos,
debido a que derivan biológicamente del ácido etanoico con una pureza superior al 90
%.
La hidrólisis o “saponificación” (debido a que las sales correspondientes forman
jabones, del latín sapo = jabón) da los “ácidos grasos” correspondientes. Los ácidos
grasos más importantes tienen entre 12 y 22 átomos de carbono en cadena recta y
además pueden ser insaturados como el ácido oleico:
H2C CH2
O2/H2O; PdCl2-CuCl2
Proceso Wacker
H3C CHO
O2
catalizador Co3+
CH3 COOH
H3C CH2 CH2 CH3
O2, catalizador Co
3+
15-20 atm; 180ºC
CH3 COOH
CH3OH + CO
catalizador de Rh , I2
3+
30-40 atm, 180ºC
CH3 COOH
H3C (CH2)14 COOH
ácido palmítico
H3C (CH2)7
C C
H H
(CH2)7 COOH
ácido oleíco (cis-9-octadecanoico)
9. Las sales sódicas y potásicas de los ácidos grasos tienen la interesante propiedad de
agregarse en micelas esféricas en solución acuosa.
En estos agregados todas las cadenas alquílicas hidrofóbicas de los ácidos intentan
mantenerse juntas debido a las fuerzas de atracción de London y su tendencia a
minimizar su exposición al agua. Las cabezas polares de los carboxilatos, solvatados
por el agua forman una pared esférica alrededor de un núcleo hidrocarbonado. Las sales
carboxílicas también pueden dar películas en la superficie del agua en la que los grupos
polares se introducen en el agua, mientras que las cadenas alquílicas dan una capa
hidrofóbica. Esta disposición reduce la tensión superficial y permite la formación de la
espuma típica de los jabones. De hecho, tales sales fueron de los primeros jabones que
se utilizaron. Básicamente, su modo de acción consiste en disolver materias que
normalmente no serían solubles en agua (aceites, grasas,) en el interior de las micelas y
reducir la tensión superficial del agua de modo que esta pueda penetrar en el interior de
los tejidos. Los detergentes modernos están basados en alcanosulfonatos [ CH3-(CH2)n-
CH2-SO3
- +Na , que son biodegradables como los jabones, pero no forman precipitados
con los iones calcio y magnesio del agua dura, un problema común con las aguas de
Las Palmas de G.C. debido a su interacción con los aniones de los ácidos grasos. (*)
Ciertos “ácidos biliares” esteroídicos, como el ácido cólico se encuentran en los
conductos biliares y participan en el emulsionado y la absorción por el organismo de
grasas mediante la formación de micelas. Las “penicilinas” son antibióticos derivados
de 2-aminoácidos.
OOC
OOC COO
Región
hidrofóbica
COO
COO
COO
COO
COO
OOC
OOC
OOC
OOC
COO
OOC
OOC COO
COO
COO
COO
COO
OOC
OOC
OOC
COO
OOC
GRASA
COO
10. Los ácidos carboxílicos aromáticos más importantes son el ácido benzoico y los
ácidos ftálicos, los cuales se preparan a escala industrial por una reacción conocida, la
oxidación de alquilbencenos. El tolueno y el xileno necesarios se obtienen del petróleo
por reformación catalítica de hidrocarburos alifáticos. Cantidades mucho menores de
estos arenos se aíslan directamente del alquitrán de hulla. Otro precursor del ácido
ftálico es el naftaleno que también se encuentra en el alquitrán de hulla. Se utilizan
agentes oxidantes baratos como cloro e incluso aire, normalmente en presencia de
catalizadores.
El ácido benzoico se usa como ingrediente en medicina, conservador de alimentos y
materia prima en síntesis. Se puede obtener también del tolueno:
H
CH3 H
CH3
HO
H H
H
OH
H
COOH
CH3
ácilo cólico
S
H2N
O
CH3
CH3
H H
COOH
penicilina
Petróleo
CH3
Cl2
calor
C Cl
Cl
Cl
OH
H2O
COOH
CH3
CH3
ó
O2
V2O5
COOH
COOH
- CO2
calor
catalizador
CH3
KMnO4
H2O, OH
COO K
H
+
COOH
11. El ácido ftálico se utiliza en la fabricación de poliésteres. Otro diácido comercialmente
importante es el ácido adipíco (ácido hexanodioico), el cual se utiliza en la fabricación
del Nylón 66, y que se puede sintetizar a partir del benceno:
PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS.
Los ácidos alifáticos de cadena recta hasta seis átomos de carbono y aquellos de
número par de carbonos hasta 18, existen comercialmente, lo mismo que los ácidos
aromáticos simples. Los distintos métodos de obtención de ácidos carboxílicos
incluyen:
1.- Oxidación de alquenos:
2.- Oxidación de aldehídos y de alcoholes primarios:
3.- Oxidación de alquilbencenos:
4.- Oxidación de metil-cetonas (Reacción de haloformo):
5.- Hidrólisis de cianhidrinas:
H2/Ni
alta presión
O2
Co(OCOCH3)3; CH3COOH COOH
COOH
R CH CH R´
KMnO4
calor
R COOH + R´ COOH
R CHO
KMnO4 (dil.)
R COOH + R´ COOH
Ag(NH3)2
+
R CH2OH + KMnO4
H2O/OH
calor
R COO K + MnO2
H
+
R COOH
1)KMnO4,OH , calor
-
CH3
2) H + COOH
R
C
O
CH3
1) X2/NaOH
2) H
+
R
C
O
COOH
+ CHX3
haloformo
R
C O
R´
+ HCN C
R
OH
CN
R´
H
+
H2O
R C
OH
R´
COOH
12. 6.- Carbonatación de los reactivos de Grignard:
La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2
gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre
hielo seco molido (CO2 sólido). En este caso, el hielo seco no sólo sirve como reactivo,
sino también como refrigerante.
Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro de alquilo
primario, secundario, terciario o aromático. El método sólo esta limitado por la
presencia de otros grupos reactivos en la molécula (-NO2, -NH2, -COOH, etc.)
7.- Síntesis mediante nitrilos.
Los nitrilos alifáticos se preparan por tratamiento de halogenuros de alquilo con
cianuro sódico en un disolvente que disuelva ambos reactivos (acetona). Así, por
ejemplo, en DMSO (dimetilsulfóxido) la reacción tiene lugar a temperatura ambiente
con rápidez y exotérmicamente. Luego se hidroliza el nitrilo resultante, hirviendo con
ácido o álcali acuosos para general el ácido:
De hecho, los nitrilos se hidrolizan primero a amidas y después a ácido carboxílico:
Hidrólisis ácida:
R X
Mg
éter
R MgX + C
O
O
R COO MgX
H
+
R COOH
H3C C
CH3
Cl
CH3
Mg
éter
H3C C
CH3
MgCl
CH3
H3C C
CH3
COOH
CH3
Br
éter
Mg
MgBr
2) H2O
1) CO2
COOH
-
OH
NH3
+
R COO
+
NH4
+
R COOH
+
H
H2O
+
R C N
X
+
R C N
-
d
+
d
CN
Na
+
R X
R C OH
O
H2O
+
H
R C
O
NH2
+
NH4
+
+
H
H2O
+
R C N
13. Hidrólisis básica:
En el caso de los nitrilos aromáticos, estos se obtienen a partir de las sales de diazonio y
no a partir de los halogenuros de alquilo:
En general podemos decir que la oxidación es el método más directo y se usa
siempre que sea posible. La síntesis de Grignard y la síntesis mediante nitrilos tiene la
ventaja adicional de alargar la cadena de átomos de carbono. En la serie alifática, tanto
los reactivos de Grignard como los nitrilos se preparan con halogenuros, los cuales a su
vez se sintetizan de los alcoholes. De forma esquemática sería:
SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS EN EL CARBONO ACÍLICO.
Como ya vimos en el tema anterior la reacción más característica de los
aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno:
R CH2OH
KMnO4
PBr3
R COOH
R CH2Br
Mg
éter
CN
-
R CH2 C N
H2O
R CH2 COOH
R CH2 MgBr
1) CO2
2) H+ R CH2 COOH
C O
R2
R1
+ Nu (ó Nu H) C O
R2
R1
Nu
H
+
C O
R2
R1
Nu
H
-
R C O
O
H2O
OH
R C
O
NH2
-
OH
NH3
+
H2O
+
R C N
+
NH4
+
COOH
CH3
150-160ºC
H2SO4(conc.)
C N
CH3
Sal de diazonio
NaCN
14. Al estudiar las ácidos carboxílicos y posteriormente sus derivados, nos encontraremos
que sus reacciones están caracterizadas por las reacciones de sustitución nucleofílicas
que se llevan a cabo en sus carbonos acílicos (carbonilicos). La reacción general es:
Como se puede observar aunque los resultados son diferentes, las dos reacciones
tienen en común que en la etapa inicial se lleva a cabo un ataque nucleofílico sobre el
átomo de carbono del grupo carbonilo.
La diferencia estriba en la 2ª etapa, donde en el caso de los aldehídos y cetonas
el intermediario que se forma acepta un protón para formar un producto de adición,
mientras que el intermediario formado a partir de un grupo acilo casi siempre libera un
grupo lábil, esto da lugar a la regeneración del doble enlace C = O, y a un producto de
sustitución.
De acuerdo con este comportamiento, las principales reacciones de los ácidos
carboxílicos son las denominadas “conversiones en derivados funcionales”, conteniendo
todos ellos el grupo acilo.
Los derivados funcionales se reconvierten con facilidad en el ácido por simple hidrólisis
y a menudo también se interconvierten entre ellos.
C O
R1
+ Nu (ó Nu H) C O
L
R1
Nu
H
+
C O
R1
Nu
L
+ L
L = -OR(éster); -X(haluro de ácido); -NH2(amida)
R
C
O
Cl
+ Nu H R C
O
Cl
Nu H
R
C
O
Nu H
+ Cl
R
C
O
Nu
+ H Cl
R C
O
15. Conversión a cloruros de ácido.
Un cloruro de ácido se prepara por sustitución del -OH del ácido por un -Cl. Con este
fin se emplean a menudo los siguientes reactivos: cloruro de tionilo (SOCl2), cloruro de
oxalilo (COCl)2, PCl3 y PCl5.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el
SOCl2 y (COCl)2 porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto.
El exceso de ambos reactivos se puede eliminar por destilación ya que hierven a 79ºC y
62ºC respectivamente.
Conversión a ésteres.
Frecuentemente los ácidos se convierten en sus ésteres por medio de los cloruros
de ácido:
Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un alcohol
en presencia de un poco de ácido mineral, generalmente H2SO4 o HCl seco
(esterificación de Fischer). Esta es una reacción que es reversible y alcanza el equilibrio
cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos:
R
C
O
OH
+ SOCl2
R
C
O
Cl
+ SO2 + HCl
CH2 CH2 C
O
OH
+ PCl5
CH2 CH2 C
O
Cl
+ POCl3 + HCl
Cl C
O
C
O
Cl + HCl + CO + H2O
H3C (CH2)7
C
H
C
(CH2)7 C
O
OH
H
H3C (CH2)7
C
H
C
(CH2)7 C
O
Cl
H
R
C
O
OH
SOCl2
R
C
O
Cl
R1 OH
R
C
O
OR1
H3C COOH + H3C CH2OH
H2SO4
Keq=3,38
H3C C
O
O CH2 CH3 + H2O
16. Ahora bien esta reversibilidad es un inconveniente en la preparación directa de un éster
a partir de un ácido, pudiéndose favorecer la reacción hacia la derecha mediante un
exceso de reactivo o eliminando uno de los productos. El equilibrio es particularmente
desfavorable si utilizamos fenoles en lugar de alcoholes. No obstante, si se elimina agua
durante la reacción, se obtienen ésteres fenólicos (R-COOAr) con rendimientos
importantes. Asimismo la presencia de grupos voluminosos próximos la lugar de la
reacción en el alcohol o en ácido, disminuye la velocidad de esterificación.
Debido a los inconvenientes para favorecer la esterificación de Fischer hasta su
terminación, con frecuencia se prefiere la reacción de un halogenuro de ácido con un
alcohol para la síntesis de los ésteres en el laboratorio. La esterificación de Fischer se
usa normalmente en la industria, evitando el paso, relativamente caro de convertir el
ácido en su cloruro.
Conversión en amidas.
Las amidas son compuestos que se obtienen al reemplazar el grupo -OH del
ácido carboxílico por el grupo -NH2. En general se preparan por reacciones del
amoniaco con cloruro de ácido:
el procedimiento con cloruro de ácido utiliza condiciones más moderadas y con
frecuencia da mejores rendimientos.
Sin embargo, la síntesis directa es un procedimiento industrial importante porque
evita el gasto de fabricar el cloruro de ácido:
R
C
O
OH
SOCl2
R
C
O
Cl
+ 2 NH3
R
C
O
NH2
+ NH4Cl
R
C
O
OH R
C
O
O R
C
O
NH R1
+ R1 NH2
H3N R1
calor
+ H2O
17. Reducción de ácidos a alcoholes.
La conversión de alcoholes a ácidos tiene importancia debido a que los primeros
son más accesibles que los segundos. Pero no siempre es así, los ácidos de largas
cadenas rectas procedentes de las grasas son más accesibles que los alcoholes
correspondientes, de modo que el proceso inverso es importante en este caso.
El hidruro de aluminio y litio, LiAlH4, es uno de los pocos reactivos capaces de
reducir los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios:
Como este reactivo es relativamente caro, la industria lo utiliza para la reducción de
cantidades pequeñas de materias primas valiosas, como en la síntesis de ciertas drogas y
hormonas. Como alternativa a la reducción directa, a menudo se convierten ácidos en
alcoholes por un proceso en dos etapas: esterificación y reducción del éster.
Reducción a aldehídos.
La reducción de ácidos carboxílicos a aldehídos es difícil debido a los aldehídos
son más reactivos que los ácidos hacia la mayor parte de los reactivos reductores.
Cualquier reactivo que reduzca el ácido a aldehído también reduce el aldehído a alcohol
primario, por lo cual, lo que se requiere es un derivado del ácido que sea más reactivo
(cloruro de ácido) que el aldehído. El triterbutóxidohidruro aluminio y litio
LiAl[OC(CH3)3]H es un agente reductor más suave que el LiAlH4.
Halogenación de los ácidos alifáticos.
En presencia de una pequeña cantidad de fósforo, los ácidos carboxílicos
alifáticos reaccionan suavemente con cloro o bromo para dar un compuesto en el que se
ha reemplazado un hidrógeno por un halógeno. Esta es la reacción de Hell-Volhard-
R
C
O
OH
1) LiAlH4
2) H3O+
R CH2OH
R
C
O
OH
SOCl2
R
C
O
Cl
+ LiAl[CO(CH3)3]H
R
C
O
H
+ LiCl + Al[CO(CH3)3]
18. Zelinsky (HVZ). Debido a su especificidad (halogenación exclusiva en ) y a la
facilidad con que se realiza, es de gran importancia en síntesis.
El mecanismo transcurre por intermedios iónicos y es bastante complejo. El halógeno
de estos ácidos es muy reactivo y se suele utilizar este proceso (halogenación) como un
primer paso en la conversión de un ácido carboxílico a muchos ácidos carboxílicos
sustituidos importantes.
A su vez estos nuevos sustituyentes sufren sus reacciones características.
Síntesis Malónica de ácidos carboxílicos.
Unos de los métodos más eficaces para preparar ácidos carboxílicos emplea el
malonato de etilo (éster malónico) CH2(COOC2H5)2 y se denomina “síntesis malónica”.
Esta síntesis depende de:
1.- La acidez considerable de los hidrógenos del éster malónico.
2.- La gran facilidad con que se descarboxilan el ácido malónico y los
ácidos malónicos sustituidos,
R CH2 COOH
X2/P
PX3
R CH COOH
Cl
PX3
X2/P
R C COOH
Cl
Cl
X2/P
PX3
N.R.
CH3 COOH
X2/P
PX3
ClCH2 COOH
X2/P
PX3
CH
Cl
Cl COOH
X2/P
PX3
C
Cl
Cl
COOH
Cl
R CH COOH
Cl
+ NH3(exceso) R CH COOH
NH2
(-aminoácido)
+ HCl
R CH COOH
Br
+ Na OH R CH COONa
OH
H
+
R CH COOH
OH
(-hidroxiácido)
19. La reacción general es:
Esta reacción se inicia mediante etóxido de sodio en etanol para formar la sal:
A continuación se produce un ataque nucleofílico del carbanión sobre el halogenuro de
alquilo (los rendimientos son máximos en halogenuros primarios, menores con los
secundarios y no sirve para los terciarios o de arilo).
El éster alquilmalónico sigue teniendo un hidrógeno ionizable que puede
convertirse en su sal con etóxido de sodio nuevamente y volver a reaccionar con un
halogenuro de alquilo igual o distinto al anterior y generar un éster dialquimalónico.
Al calentar el ácido malónico a una temperatura algo superior a la de fusión se
descarboxila con facilidad dando ácido acético. De manera similar los ácidos malónicos
CH2
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
1) Na OCH2CH3
2) R X
CH
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
R
1) H2O, OH
2) H, calor
+ R CH2 COOH + CO2
CH
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
H CH
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
+ Na OCH2CH3 Na + HO CH2CH3
CH
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
R
R X
CH
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
Na
Na + + X
C
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
R H C
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
R
+ Na OCH2CH3 Na + HO CH2CH3
R1 X
C
COO CH2 CH3
COO CH2 CH3
R R1 + Na X
20. sustituidos pierden CO2 para dar ácidos sustituidos. Los ésteres mono y
dialquilsustituidos preparados se convierten con facilidad en ácidos monocarboxílicos
por hidrólisis, acidulación y calor:
Así, al planificar una síntesis malónica debemos elegir el o los halogenuros de alquilo
apropiados, para lo cual hay que estudiar la estructura del ácido que pretendemos
obtener:
Reacción de Hunsdiecker. Descarboxilación de ácidos carboxílicos.
Este proceso que tiene lugar mediante un mecanismo por radicales y permite
obtener un haluro de alquilo a partir de un ácido carboxílico por tratamiento de este con
un ion metálico que puede ser Ag, Hg(II) ó Pb(IV), con la característica de que el haluro
resultante tiene un átomo de carbono menos que el ácido de partida.
CH
COO
COO
R
CH2
CH2
CH3
CH3
H2O, OH
calor
CH
COO
COO
R
H
+
CH
COOH
COOH
R
calor
R CH2 COOH + CO2
C
COO
COO
R
CH2
CH2
CH3
CH3
R1
H2O, OH
calor
C
COO
COO
R R1
H
+
C
COOH
COOH
R R1
calor
R CH COOH
R1
+ CO2
CH2
COO
COO
CH2
CH2
CH3
CH3
1) H2O, OH
2) H , calor
1) Na OCH2CH3
2)CH3CH2CH2CH2Br
CH
COO
COO
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3(CH2)3 + CH3(CH2)2CH2COOH
H3C CH2 CH2 CH2 COOH
Ag2O, Br2
CCl4
H3C CH2 CH2 CH2 Br + CO2
ácido pentanoico 1-bromo butano
21. ÁCIDOS DICARBONÍLICOS.
En este apartado podemos agrupar los ácidos dicarboxílicos propiamente dichos,
los cuales se caracterizan por tener dos grupos –COOH y los llamados cetoácidos que se
caracterizan por tener el grupo característico del ácido y además un grupo carbonilo
Según la posición que ocupe el grupo carbonilo, lo cetoácidos se pueden clasificar
como, , , , d-cetoácidos, etc.
Una característica estos compuestos dicarbonílicos (cetoácidos y ácidos
dicarboxílicos) es que cuanto más próximos estén el grupo carbonilo (-CO) y el grupo
ácido (-COOH) mayor será su acidez, mientras que a medida que se van separando
disminuye su acidez.
Asimismo tienen una marcada acidez los H en posición respecto a los grupos
carbonilo como es el caso de las -cetoácidos y los ácidos -dicarboxílicos.
Los -cetoácidos por calentamiento se descarbonilan perdiendo CO y formando ácido
hidrógeno ácido
ácido -dicarboxílico
C
O
OH
CH
C
O
HO
H
-cetoácido
H3C C CH
O
C
O
OH
H
ácido levulínico
ácido -cetobutírico
ácido pirúvico
d-cetoácido
H3C C CH2
O
CH2 CH2 COOH
-cetoácido
-cetoácido
-cetoácido
H3C C CH2
O
CH2 COOH
H3C C CH2
O
C
O
OH
H3C C
O
COOH
cetoácido ácido dicarboxílico
HO C
O
(CH2)n C
O
OH
R C CH2
O
COOH
22. Los -cetoácidos se descarboxilan perdiendo el grupo carbonilo del grupo ácido
originando la correspondiente cetona, mientras que los ácidos -dicarboxilicos también
se descarboxilan pero dan lugar al correspondiente ácido.
La mayoría de los ácidos dicarboxílicos se preparan por adaptación de los
métodos utilizados para los ácidos monocarboxílicos.
PRINCIPALES APLICACIONES INDUSTRIALES.
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que
se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como
monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de
acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la
fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se
emplea como mordiente en tintorería.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de
suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido.
Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de
herbicidas.
H3C C C
O O
OH
calor
CO + H3C C
O
OH
H3C C CH2
O
C
O
OH
C
O
OH
CH2
C
O
HO
calor
H3C C CH3
O
+ CO2
calor
H3C C
O
OH + CO2
H3C C
Cl
Cl
C OH
O
Dalapon
O
Cl
Cl CH2 COOH O
Cl
Cl CH2 COOH
Cl
2,4-D 2,4,5-D
23. El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en
muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y
en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea
en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas,
etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se
emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-
butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para
barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en
la fabricación de refrescos.
C
O
O Na
benzoato sódico
C
O
O CH2
benzoato de bencilo
24. BIBLIOGRAFIA.
- Bonner W.A y Castro A.J. Química Orgánica Básica. Ed. Alhambra Universidad.
- McMurry, J. Quimica Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
- Morrison-Boyd. Química Orgánica. Ed. Addison-Wesley.
- Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Ed. Reverté S.A.
- Vollhardt, P.C. Química Orgánica. Ed. Omega.
- Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall.