El documento describe los diferentes tipos de isomería que pueden ocurrir en compuestos orgánicos, incluyendo isomería de constitución, esqueleto, posición, funcional, conformacional, geométrica y óptica. Se proporcionan ejemplos detallados de cada tipo de isomería y se explican conceptos como estereoisómeros, enantiómeros y diastereómeros.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería de constitución, estereoisomería, isomería de esqueleto, posición y función. También explica la isomería conformacional, configuracional, geométrica y óptica. Se proporcionan ejemplos detallados de isomería conformacional en moléculas como el etano, butano y ciclohexano. Finalmente, se describe la quiralidad y cómo ciertos compuestos como enantiómeros exhiben actividad óptica.
El documento trata sobre los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería constitucional, estereoisomería, isomería de posición, función, cadena y conformación. También describe la isomería óptica y los conceptos de enantiómeros, diastereómeros, meso y quiralidad. Se proporcionan ejemplos detallados de cada tipo de isomería.
El documento describe las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos, así como la división de la química orgánica. Explica las características del carbono, la formación de cadenas carbonadas, clases de enlaces y carbonos. También cubre hidrocarburos como alcanos, alquenos e isómeros estructurales.
Este documento trata sobre la isomería, que ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Explica que existen tres tipos principales de isomería constitucional: isomería de cadena, posición y función. También cubre la isomería espacial, que incluye la conformacional y configuracional. Finalmente, presenta ejemplos de isómeros y ejercicios para identificar diferentes tipos de isomería.
Este documento presenta una introducción a la isomería, incluyendo: 1) isómeros constitucionales que difieren en la conectividad de los átomos, 2) estereoisómeros que difieren en la orientación espacial pero no en la conectividad, y 3) métodos para clasificar estereoisómeros como conformacionales, geométricos (cis-trans) u ópticos (enantiómeros y diastereómeros). Explica conceptos clave como carbonos quirales, la quiralidad y las reglas Cahn-Ingold
1) El carbono forma una gran cantidad de compuestos, más de 13 millones, que varían en su estructura y propiedades. 2) Los elementos que comúnmente acompañan al carbono en estos compuestos son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. 3) La capacidad del carbono para formar cadenas largas a través de enlaces simples, dobles o triples es la causa de la enorme cantidad y complejidad de sus compuestos.
Este documento proporciona una lista de nombres comunes en química orgánica y explica los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería estructural (de cadena, posición y función), isomería espacial y tautomería. También define conceptos como metámeros e ilustra los diferentes tipos de isomería con numerosos ejemplos.
Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería de constitución, estereoisomería, isomería de esqueleto, posición y función. También explica la isomería conformacional, configuracional, geométrica y óptica. Se proporcionan ejemplos detallados de isomería conformacional en moléculas como el etano, butano y ciclohexano. Finalmente, se describe la quiralidad y cómo ciertos compuestos como enantiómeros exhiben actividad óptica.
El documento trata sobre los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería constitucional, estereoisomería, isomería de posición, función, cadena y conformación. También describe la isomería óptica y los conceptos de enantiómeros, diastereómeros, meso y quiralidad. Se proporcionan ejemplos detallados de cada tipo de isomería.
El documento describe las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos, así como la división de la química orgánica. Explica las características del carbono, la formación de cadenas carbonadas, clases de enlaces y carbonos. También cubre hidrocarburos como alcanos, alquenos e isómeros estructurales.
Este documento trata sobre la isomería, que ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Explica que existen tres tipos principales de isomería constitucional: isomería de cadena, posición y función. También cubre la isomería espacial, que incluye la conformacional y configuracional. Finalmente, presenta ejemplos de isómeros y ejercicios para identificar diferentes tipos de isomería.
Este documento presenta una introducción a la isomería, incluyendo: 1) isómeros constitucionales que difieren en la conectividad de los átomos, 2) estereoisómeros que difieren en la orientación espacial pero no en la conectividad, y 3) métodos para clasificar estereoisómeros como conformacionales, geométricos (cis-trans) u ópticos (enantiómeros y diastereómeros). Explica conceptos clave como carbonos quirales, la quiralidad y las reglas Cahn-Ingold
1) El carbono forma una gran cantidad de compuestos, más de 13 millones, que varían en su estructura y propiedades. 2) Los elementos que comúnmente acompañan al carbono en estos compuestos son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. 3) La capacidad del carbono para formar cadenas largas a través de enlaces simples, dobles o triples es la causa de la enorme cantidad y complejidad de sus compuestos.
Este documento proporciona una lista de nombres comunes en química orgánica y explica los diferentes tipos de isomería, incluyendo isomería estructural (de cadena, posición y función), isomería espacial y tautomería. También define conceptos como metámeros e ilustra los diferentes tipos de isomería con numerosos ejemplos.
Presentación de diapositivas que muestran un resumen general sobre los compuestos químicos orgánicos mas representativos desde la historia de la orgánica hasta algunos ejemplo de formación de ciertos compuestos.
Estereoisomeros de ciclohexanos disustituidosSofia Cba
El documento describe los diferentes tipos de estereoisómeros que pueden existir en derivados disustituidos de ciclohexano. Explica que los derivados 1,2-disustituidos pueden tener dos estereoisómeros cis y trans, mientras que el isómero cis es meso y ópticamente inactivo. Los derivados 1,3-disustituidos y con sustituyentes distintos tienen dos pares de enantiómeros cis y trans.
El documento habla sobre los polímeros, específicamente sobre su clasificación, propiedades y procesos de polimerización. Explica que los polímeros se pueden clasificar como inorgánicos o orgánicos, y estos últimos como naturales o sintéticos. Describe algunos polímeros de interés odontológico como resinas de acrilato y metacrilato de metilo. También define la polimerización y sus etapas de activación, iniciación, propagación y terminación.
Este documento proporciona información sobre las biomoléculas orgánicas conocidas como glúcidos o hidratos de carbono. Explica que los glúcidos son polialcoholes que contienen un grupo carbonilo y pueden ser pequeños como la glucosa o grandes como el almidón. Se clasifican en monosacáridos, homopolisacáridos y heteropolisacáridos. Cumplen funciones energéticas al almacenar energía como polisacáridos, y estructurales al formar parte de estructuras celulares
Este documento trata sobre la química del carbono. Resume que el carbono forma una gran cantidad de compuestos, más de 13 millones, y que los elementos que comúnmente lo acompañan son el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Explica que la enorme cantidad y complejidad de los compuestos de carbono se debe a que pueden formar cadenas largas y anillos, y enlazarse a través de enlaces simples, dobles o triples. Concluye que 30 átomos de carbon
Este documento describe los alquenos, hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos tienen hibridación sp2 en los carbonos del doble enlace y son importantes intermediarios en la síntesis de polímeros, fármacos y otros productos químicos. Algunos alquenos comunes son el eteno y el propeno, que se utilizan para producir cloruro de vinilo, polipropileno y tetrafluoroetileno.
Este documento presenta una introducción a la química orgánica. Explica las características del átomo de carbono y los diferentes tipos de enlaces que puede formar. Además, describe los principales grupos funcionales y cómo se clasifican los compuestos orgánicos de acuerdo a estos grupos. Por último, resume las reglas básicas para la formulación sistemática y nomenclatura de compuestos orgánicos.
El documento presenta preguntas sobre diferentes tipos de isómeros como isómeros de posición, cadena, función y conformacionales. Explica las diferencias entre enantiómeros, diastereómeros, mezclas racémicas y configuraciones D y L. También incluye ejercicios de emparejamiento y selección múltiple para identificar los diferentes tipos de isómeros en diferentes estructuras químicas.
El documento introduce conceptos clave de estereoquímica como quiralidad, centros estereogénicos, enantiomería y diastereomería. Explica cómo determinar la configuración absoluta de moléculas con uno o más centros estereogénicos usando las reglas CIP. También cubre la nomenclatura D/L, proyecciones de Fischer, y estereoquímica de cicloalcanos y alenos.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.pdfml2898713
Este documento describe diferentes tipos de hidrocarburos como alifáticos, cíclicos y aromáticos. Explica la clasificación, nomenclatura y propiedades de los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos. También cubre temas como tipos de carbono, hibridación, isomería, conformaciones y equilibrios. El documento provee información detallada sobre la estructura y características de los diferentes hidrocarburos.
Este documento describe las proteínas, incluyendo su definición, funciones principales, aminoácidos que las componen, formación del enlace peptídico, tipos de estructuras y niveles de organización. Explica que las proteínas son polímeros formados por aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, cumplen funciones como enzimas, transporte y estructurales, y su estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria determina su forma tridimensional y función.
Este documento trata sobre la química del carbono. Resume que el carbono forma una gran cantidad de compuestos complejos debido a que puede formar cadenas largas y anillos, y enlazarse a través de enlaces sencillos, dobles o triples. Explica también que pequeñas variaciones en los arreglos de los átomos pueden dar lugar a compuestos químicos diferentes.
Este documento proporciona información sobre hidratos de carbono (glúcidos o carbohidratos). Explica que son biomoléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno que cumplen funciones como reserva energética e intermediarios metabólicos. Se clasifican en monosacáridos, azúcares que no pueden hidrolizarse further. También cubre la clasificación de monosacáridos según su grupo funcional y número de átomos de carbono, e introduce conceptos como isomería, incluyendo estere
El documento describe las diferentes hibridaciones del átomo de carbono (sp3, sp2, sp) que permiten la formación de enlaces simples, dobles y triples. La hibridación sp3 permite la formación de compuestos saturados como los alcanos, con geometría tetraédrica. La hibridación sp2 permite la formación de compuestos insaturados como los alquenos, con geometría planar trigonal y un doble enlace. La hibridación sp permite la formación de enlaces triples como en el etino, con los orbitales hibridados
Este documento trata sobre compuestos insaturados llamados alquenos. Explica su nomenclatura, propiedades, reactividad y mecanismos de formación como la deshidratación de alcoholes. En particular, se detalla que la facilidad de formación de iones carbocationes determina el orden de reactividad de los alcoholes en la deshidratación, siendo más fácil para alcoholes terciarios que secundarios y primarios. También cubre isómeros geométricos y su nomenclatura Z y E.
Este documento trata sobre la estereoquímica. Explica diferentes tipos de isomería como la isomería conformacional y configuracional. Describe las proyecciones de Newman y Fischer y conceptos como quiralidad, estereocentro y actividad óptica. Además, analiza casos específicos como la conformación del etano, butano, ciclohexano y sus derivados sustituidos para ilustrar estos conceptos fundamentales de estereoquímica.
Las proteínas son polímeros formados por la unión de aminoácidos mediante enlaces peptídicos. Cumplen funciones estructurales, enzimáticas, de transporte y almacenamiento, entre otras. Las proteínas están formadas por cadenas de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, y su estructura se organiza en cuatro niveles: estructura primaria (secuencia de aminoácidos), secundaria, terciaria y cuaternaria.
El documento describe las características del átomo de carbono y su hibridación. Explica que el carbono puede hibridarse en configuraciones sp, sp2 y sp3 para formar enlaces con otros átomos. Estas hibridaciones dan lugar a diferentes tipos de compuestos orgánicos como alcanos, alquenos y alquinos. También proporciona detalles sobre la nomenclatura y propiedades de estos compuestos.
Este documento presenta información sobre química orgánica. Explica que la química orgánica estudia las propiedades de sustancias que tienen carbono como elemento principal. Luego describe las propiedades del carbono y cómo puede unirse con otros átomos para formar compuestos. Finalmente, clasifica los compuestos orgánicos de acuerdo a si tienen cadenas abiertas, cerradas o son aromáticos, y explica los pasos para nombrar diferentes tipos de estructuras orgánicas.
El documento presenta una introducción a la química orgánica. Explica los principales contenidos como los primeros pasos de la química orgánica, el átomo de carbono, los tipos de enlaces, los grupos funcionales y la clasificación de compuestos de carbono. También describe la formulación y nomenclatura de hidrocarburos, compuestos con oxígeno, nitrógeno y otros elementos.
Este documento presenta una recopilación de 13 preguntas tomadas de exámenes de admisión a la universidad. Incluye también una breve biografía del profesor David Cadillo, quien ha enseñado durante más de 15 años y posee estudios en ingeniería mecánica e industrial.
Presentación de diapositivas que muestran un resumen general sobre los compuestos químicos orgánicos mas representativos desde la historia de la orgánica hasta algunos ejemplo de formación de ciertos compuestos.
Estereoisomeros de ciclohexanos disustituidosSofia Cba
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El documento introduce conceptos clave de estereoquímica como quiralidad, centros estereogénicos, enantiomería y diastereomería. Explica cómo determinar la configuración absoluta de moléculas con uno o más centros estereogénicos usando las reglas CIP. También cubre la nomenclatura D/L, proyecciones de Fischer, y estereoquímica de cicloalcanos y alenos.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.pdfml2898713
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http://blogdegeografiadejuan.blogspot.com/
3. Isómeros:
Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura
Ejemplos:
C2H6O etanol o dimetil eter
C3H6O acetona o propanal
C4H10 butano o isobutano
C5H10 ciclopentano o 2-penteno
C4H11N dietilamina, butilamina o metilpropilamina
12. ISOMERÌA CONFORMACIONAL
Son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar
su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula)
a temperatura ambiente, por rotación en torno al enlace simple (enlace sigma)
20. Con un aporte de energía, por rotación
de enlaces sencillos se puede pasar
fácilmente de una conformación a otra.
La interconversión es un fenómeno
espontáneo y rapidísimo, si bien
algunas disposiciones espaciales están
especialmente favorecidas por su
mayor estabilidad (corresponden a
mínimos de energía libre).
21. 0o
60o
120o
180o
240o
300o
360o
Ángulo de giro () entre el plano Ha, C-1, C-2 y el plano C-1, C-2, Hd
He
Hf Hd
Ha
Hb
Hc
Hd
He Hf
Ha
Hb
Hc
Hf
Hd He
Ha
Hb
Hc
Hf
Hd
He
Ha
Hb
Hc
He
Hf
Hd
Ha
Hb
Hc Hd
He
Hf
Ha
Hb
Hc
Hf
Hd
He
Ha
Hb
Hc
H = 2,8
kcal /mol
Ho
23. Conformación
Gauche del butano
Conformaciòn
anti del butano
La conformaciòn gauche es menos estable que la anti debido a la tensiòn estérica o impedimento estérico entre los
hidrògenos representado en rojo. Estos hidrógenos están a una distancia de 210 pm uno de otro, distancia que es menor
que sus radios (240 pm)
CH3
H H
CH3
H
H
CH3
H H
H
CH3
H
H
H
CH3
H3C
H
H
CH3
H
H
H
CH3
H
24.
25. Confórmero: Anti Gauche
Ángulo diedro: 180º 60o
Energía relativa: 0,0 kcal/mol 0,9 kcal/mol
CH3
H H
CH3
H
H
H
H CH3
CH3
H
H
26. Caso: Ciclohexano
120o
Pruebas experimentales indican que los
anillos de seis miembros no eran planos. Se
ha establecido que la conformación más
estable del ciclohexano tiene la forma
denominada silla. Con ángulos de enlace C-
C-C de 111º. La conformación silla esta
prácticamente libre de tensión angular.
Todos los enlaces están alternados,
careciendo también de tensión de torsión.
La disposición alternada de los enlaces en
la conformación silla en el ciclohexano se
aprecia muy bien en la proyección de
Newman.
¡NO!
Si fuera plano los angulos serian de 120o
29. H
H
H
H
H
H
e
a
e
a
silla bote silla
Equilibrio conformacional silla-silla en el ciclohexano
Una segunda conformación no plana, aunque mucho menos
estable, se conoce con el nombre de bote. Al igual que la silla, la
conformación de bote tiene ángulos de enlace que son
aproximadamente tetraédricos y están relativamente libres de
tensión angular. Sin embargo el bote esta desestabilizado por el
impedimento estérico que implica sus dos hidrógenos que se
encuentran a 180 pm uno de otro
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Impedimento
estérico
31. 11 kcal/mol
1,6 kcal/mol
5,5 kcal/mol
Perfil de energía para la interconversión de las diversas conformaciones de ciclohexano
Semisilla Semisilla
Bote
Bote torcido Bote torcido
Silla Silla
35. Dr Juan Marlon García Armas
Isómeros Conformacionales del 1,4-dimetilciclohexano
Equilibrio del cis- 1,4-dimetil ciclohexano
Equilibrio del trans- 1,4-dimetil ciclohexano
38. Los alquenos y cicloalcanos pueden presentar isomería geométrica porque no existe rotación
libre en el doble enlace o en un anillo.
C C
H H
H
H
El C=C consta de un enlace s y un enlace que forma
ángulo recto con el plano de los enlaces s a cada C. El
enlace es más débil y reactivo que s. El enlace impide
la rotación libre alrededor del C=C y en consecuencia un
alqueno que tenga dos sustituyentes diferentes en cada C
doblemente enlazado tiene isómeros geométricos.
39. H H
CH2CH3
H
H CH3
CH3
H
Dos sustituyentes
idénticos
Dos sustituyentes
idénticos
Dos sustituyentes
idénticos
H H
CH3
H3C
H CH3
H
H3C
Trans-2-buteno Cis-2-buteno
ISOMERIA CIS TRANS EN LOS ALQUENOS
40. CONDICIÒN NECESARIA Y SUFICIENTE PARA QUE HAYA
ISOMERÌA CIS - TRANS
A ≠ B ; E ≠ D
Pueden ser iguales o diferentes
A y E ò D y B
C C
A
B D
E
41. C
C
C
CIS
Orbitales p paralelos
C C
H3C
H H
CH3 Cis-2-buteno
(p.e. 3,7 ºC)
C C
H3C
H CH3
H
Trans -2-buteno
(p.e. 0,9 ºC)
C
C
C
C
TRANS
42. Se entiende que los isómeros trans sean más estables que los correspondientes cis, porque aquéllos
tienen menos interacciones estéricas desestabilizantes que éstos.
La rotación de un doble
enlace está impedida
porque implica la
disrupción del
solapamiento lateral de
los orbitales p que forman
la nube " pi " del doble
enlace. Esto tiene un
coste energético mucho
más alto que la rotación
de un enlace sencillo.
43. Nombre Estructura Pto eb. oC Pto. fus oC
cis-1,2-dicloroeteno 60,3 -80,5
trans-1,2-dicloroeteno 47,5 -50
Ácido maleico
(tòxico)
- 130
Ácido fumárico
(acciòn antimicrobiana, no es
toxico)
- 28,7
C C
H
Cl Cl
H
C C
H
Cl H
Cl
C C
H
HOOC COOH
H
C C
H
HOOC H
COOH
Propiedades De Algunos Isómeros Geométricos
44. Acido linoleico
Agente dietético anti cáncer
b-caroteno
Da el color naranja a las zanahorias
cis – jasmona
Aceite esencial de las flores del jazmín
O
OH
O
1
9
10
11
12
18
49. El cis y el trans-2-buteno difieren únicamente en las direcciones que toman los grupos
metilo en sus extremos. Poseen propiedades físicas diferentes (punto de fusión, punto
de ebullición, etc.), y solo son interconvertibles por medio de una reacción química
H3C
H
H
H
H
CH3
H3C
H
H
H
CH3
H
cis -1,2-dimetilciclopropano
(p.e. 37 o
C)
trans -1,2-dimetilciclopropano
(p.e. 28 o
C)
En compuestos cíclicos tales como el ciclopropano, evidentemente no es posible la libre
rotación en torno a los enlaces s que forman el anillo, mientras permanezca intacto.
53. Las imágenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer, por lo que todos los
átomos coinciden con el átomo equivalente de la otra molécula
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de
la del objeto original.
Espejo para comprobar la quiralidad
54. ISÓMEROS OPTICOS
H
Cl
C
F
Br Cl
H
C
Br
F
a b
Las estructuras a y b dibujadas a
continuación están relacionadas entre sí
como lo están un objeto y su imagen en
el espejo. Además las dos estructuras no
son superponibles, como una mano
izquierda y una derecha. Las dos
representan a moléculas diferentes; son
isómeros.
H H
Br
F
Cl
Br
F
Cl
55. C y
w
z
x
Un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro
sustituyentes distintos puede ser denominado como
centro quiral, carbono quiral, centro asimétrico o
carbono asimétrico.
C CH2CH3
H3C
OH
H
C CH3
H3C
OH
H
2-butanol: quiral 2-propanol: aquiral
56. Limoneno
(esencia del limòn)
HO N
H
OH
Fenilefrina
(farmaco adernèrgico a1
C
H3
CH3 O
H
O
CH3
Ibuprofeno
(analgèsico e antiinflamatorio
Penicilina V
(antibiotico,
aislado del moho Penicillium)
Nelfinavir
droga anti HIV
57. Planos de simetría especular.
El cis-1,2-diclorociclopentano tiene un plano de simetría especular. Cualquier compuesto con un
plano de simetría especular interno no puede ser quiral.
Un plano de simetría divide la molécula en dos imágenes especulares internas, por lo que
todos los átomos se reflejan entre sí a través del plano especular interno. Los planos de
simetría pueden atravesar los átomos dividiéndolos en dos. Los ciclos cis, tales como 1,2-
diclorociclopentano, tienen un plano de simetría especular interno, por lo que no son
quirales.
58. Plano de simetría.
A continuación se puede observar que el
isómero quiral del trans-1,2-
diclorociclopentano no tiene plano de
simetría especular. Los átomos de cloro no
se reflejan uno en otro a través de un
hipotético plano especular. Uno de ellos
está dirigido hacia arriba y el otro hacia
abajo.
Los compuestos cíclicos disustituidos,
tales como trans-1,2 dicloropentano son
quirales porque no tienen un plano de
simetría especular interna.
59. PROPIEDAD DE LAS MOLÈCULAS QUIRALES:
ACTIVIDAD OPTICA
Polarìmetro
òptico
a
Dextrorotatorio (D)
a
Levorotatorio (L)
60. Ejemplos de rotaciones específica
Mentol
a = - 50º
Colesterol
a = - 31,5º
Sacarosa
a = + 66.5º
a-D-glucosa
a = + 112.2º
Vitamina C
a = + 21.5º
Nicotina
a = - 169º
62. ENANTIOMEROS
Isòmeros òpticos que son imágenes especulares que no se pueden superponer
C CH2SH
H2N
OH
COOH
C NH2
HSH2C
OH
COOH
Configuraciones de la cisteìna
que son imágenes especulares;
un par de enantiomeros
Una mezcla de 50/50 de un par de enantiomeros se conoce como mezcla racèmica. Puesto que los
dos compuestos hacen girar la luz polarizada en un plano por igual pero en sentidos opuestos, una
mezcla racèmica es òpticamente activa (no hace girar la luz polarizada en un plano).
a = +13º a = -13º
65. Sistema de Nomenclatura R, S. Nomenclatura de los enantiómeros
Regla 1
(H3C)3C CHCH2CH3 CH3CHCH2
CH3
H3CH2CH2CH2C
> > >
Regla 2
Cl
F
H
CH3
Cl
H3C
H
F
Dirección contraria a las
manecillas del reloj, S
En la dirección a las
manecillas del reloj, R
1
2 2
1
3 3
4 4
66. C C C
C
C
C O C
O
O
C C C
C
C
C
por
por
por
Regla 3
67. Formas diastereoméricas.
Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de los miembros del otro par. A
continuación, se pone en forma de diagrama la relación existente entre todos los tipos de isómeros vistos
hasta aquí; así mismo, se dan sus definiciones resumidas.
Los diastereómeros se encuentran en moléculas con dos o más átomos de carbono quirales. Existen
dos pares de enantiómeros (imágenes especulares). La relación que existe entre los estereoisómeros
que no son imágenes especulares es la diastereomería, es decir, son diastereómeros entre ellos.
68. Compuestos meso.
El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de 2n estereoisómeros, tiene dos carbonos
asimétricos, C2 y C3, por lo que la regla 2n predice un máximo de cuatro estereoisómeros. Las cuatro permutaciones de las
configuraciones (R) y (S) en C2 y C3 se representan a continuación. Construya modelos moleculares de estas estructuras
para compararlas.
70. •la posición orto confiere distinta actividad que la meta o para
•en isomería geométrica, los compuestos simétricos suelen ser más tóxicos que los asimétricos
•en isomería óptica, la actividad biológica corresponde a los levógiros, siendo menor en los dextro y los racémicos
•las formas esteroisómeras cis son más tóxicas que las trans.
Sustituciòn de àtomos de hidrògeno por halògenos
La toxicidad de una sustancia orgánica aumenta al sustituir átomos de hidrógeno por halógenos. Así, los hidrocarburos alifáticos son
sedantes, y este poder aumenta con la halogenación, siempre y cuando quede algún átomo de carbono sin sustituir.
Cloraciòn de cadena lateral de hidrocarburos aromàticos
La cloración de los hidrocarburos aromáticos aumenta las propiedades antisépticas, ya que la halogenación en una cadena lateral
aumenta su poder irritante sobre mucosas.
Grupo nitroso
El grupo nitroso (NO2) confiere propiedades vasodilatadoras, además de ser también metahemoglobinizante. Los nitratos inorgánicos
(que se reducen en el intestino a nitritos) producen metahemoglobina, mientras que los orgánicos son vasodilatadores.
Insaturaciòn
La toxicidad aumenta con la insaturación. Así, el CO, CNH, acroleínas, etc. son productos muy tóxicos. El grupo amino libre (R-NH2) es
más tóxico que si está sustituido (R-NH-R'). Su cualidad vasoconstrictora aumenta con la presencia de grupos -OH alcohólicos o fenólicos
(adrenalina, oxifeniletilamina). El nitrógeno en forma -N= (piridina) es menos tóxico que en forma -NH2 (anilina) o H-N= (piperidina), por
su reactividad con los grupos aldehídos biológicos. El nitrógeno unido al núcleo aromático, o formando parte de él, disminuye la
toxicidad sobre el SNC: son productos analgésicos.