Este documento proporciona información sobre hidratos de carbono (glúcidos o carbohidratos). Explica que son biomoléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno que cumplen funciones como reserva energética e intermediarios metabólicos. Se clasifican en monosacáridos, azúcares que no pueden hidrolizarse further. También cubre la clasificación de monosacáridos según su grupo funcional y número de átomos de carbono, e introduce conceptos como isomería, incluyendo estere

1. QUÍMICA
SEMESTRE OTOÑO 2018
Escuela de Obstetricia y
Puericultura
Código asignatura: QUUM-1003

2. Hidratos de Carbono
• Reserva energética.
• Intermediarios de
metabolismo.
• Estructura.
• Defensa.
FUNCIÓN

3. Glúcidos – Hidratos de Carbono - Carbohidratos
• Son biomoléculas formadas por C, H y O en proporción
(Cn(H2nO)n.
• Químicamente son Polihidroxialdehidos y
Polihidroxicetonas.

4. Hidratos de Carbono
CLASIFICACIÓN

5. Monosacáridos
Aldosa
Azúcares grupo
funcional
aldehído o acetal
equivalente.
Cetosa
Azúcares grupo
funcional
Cenota o cetal
equivalente.
Clasificación según grupo funcional

6. Clasificación según número de átomos de Carbono
Monosacáridos
Número de Carbonos
C4
Tetrosa
C5
Pentosa
C6
Hexosa
C7
Heptosa

7. Aldosas Cetosa

9. Ejemplos

10. Ejemplos

11. EJERCICIOS
1.- Clasificar según grupo
funcional.
2.- Clasificar según número de
átomos de carbono.

12. Clasificación D-L: isomería óptica

13. ISÓMEROS
Del griego isos + meros, que significa “hecho de
las mismas partes”.
Son compuestos que presentan la misma fórmula
molecular, mismo número y tipos de átomos
pero diferente estructura. También poseen
propiedades físicas y/o químicas distintas.

14. CLASIFICACIÓN
Constitucionales
O estructurales
Estereoisómeros
 De cadena
 De posición
 De función
 Cis-trans o geométricos
 Ópticos
Isómeros

15. Isómeros constitucionales o
estructurales
Los isómeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a pesar de
tener la misma fórmula molecular difieren en el
orden en que están conectados los átomos, es
decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).

16. Isómeros de cadena
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de
la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3
isómeros de fórmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)

17. Pero…….
Para el compuesto con FM = C3H8 existe solo una representación
estructural posible:
CH3-CH2-CH3
“No presenta isómeros”

18. Para el compuesto con FM = C4H10
Ejercicios
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3

19. Isómeros de posición
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona

20. Ejercicios
Para un compuesto de FM = C4H6
CH=C-CH2-CH3
CH3-C=C-CH3 CH2=CH-CH=CH2
CH3 CH3 CH2

21. Isómeros de función
Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan
funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico

22. Para un compuesto de FM = C4H8O
Ejercicios
H3C
H2
C
C
H2
C
O
H H3C
H2
C
C
CH3
O
H2C
H
C
C
H2
H2
C OH H2C
C
H
H2
C
O
CH3
OH
O

23. DE CADENA
Butano Metilpropano
Propan-1-ol Propan-2-ol
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
Propan-1-ol Metoxietano
Resumen
ISÓMEROS ESTRUCTURALES

24. Estereoisómeros
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.

25. Constitucionales
O estructurales
Estereoisómeros
 De cadena
 De posición
 De función
 Cis-trans o geométricos
 Ópticos
Isómeros

26. Isomería geométrica
Cis - Trans
Para que exista isomería geométrica se deben
cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace).
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.

27. ¿Son isómeros geométricos estas dos
formas de 1,2 dicloroeteno?
Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el
doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas
trans y cis del 1,2-dicloroeteno.

28. ¿Son isómeros geométricos estas dos
formas de 1,2 dicloroetano?
Estas dos formas NO son isómeros geométricos ya que la libre
rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son
confórmeros).

29. Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
Isomería óptica

30. La mayoría de sustancias no desvían el plano de polarización de la luz, no son
ópticamente activas, pero los isómeros ópticos sí lo son
En la pareja de enantiómeros, ambos desvían el plano de
polarización el mismo número de grados, pero en sentidos
contrarios (Pasteur, 1848)

31. Los dos enantiómeros de la talidomida:
Izq.: (S)-talidomida (Teratogénico)
Der.: (R)-talidomida (Sedante)
Talidomina

32. Limoneno
Naranja Limón

33. ¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de
polarización de la luz?
Las moléculas de los isómeros
ópticos son quirales, existen en dos
formas, imágenes especulares, que
no son superponibles
Esta falta de simetría en las moléculas puede
estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un
estereocentro, en general un carbono unido a
cuatro sustituyentes diferentes (carbono
quiral).
Ojo: Existen moléculas quirales que no tienen estereocentro: Alenos, Bifenilos, .. y
moléculas con estereocentros que no son quirales

34. Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es
superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y
su imagen especular son enantiómeros.
QUIRALIDAD
Presentan plano de simetría

35. EJERCICIOS

36. ENANTIÓMEROS
D - L

37. Rotación óptica

38. Carbonos asimétricos

39. Estereoisómeros
Compuestos con más de un centro quiral.
Estereoisómeros
Enantiómeros Diastereoisómeros
Epímero Corrientes

40. Epímeros

41. Diasteroisómeros
corrientes

42. Tautomerización

43. 1.- Dibuje un monosacárido que cumpla con las siguientes características:
a) Grupo funcional cetona
b) La cantidad de estereoisómeros que pueda formar es 4
c) Pertenece a la familia D
2.- Dibuje un monosacárido que cumpla con las siguientes características:
a) Grupo funcional Aldehído
b) La cantidad de estereoisómeros que pueda formar es 8
c) Pertenece a la familia L
3.- Para las siguientes estructuras, dibuje un: Enantiómero, Epímero, Diasteriosómero común, Tautómero.
Ejercicios
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
H