Este documento trata sobre la isomería, que ocurre cuando compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Explica que existen tres tipos principales de isomería constitucional: isomería de cadena, posición y función. También cubre la isomería espacial, que incluye la conformacional y configuracional. Finalmente, presenta ejemplos de isómeros y ejercicios para identificar diferentes tipos de isomería.

1. ISOMERÍA
ESPECIALIDAD
QUIMICA INDUSTRIAL
GRADO 11
JAVIER GOMEZ

2. ISÓMEROS
compuestos que poseen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura.
C5H12
H H H H H
CH3
CH3 CH CH2 CH3
H C C C C C H
H H H H H 2-metil-butano
n-pentano ó iso-pentano

3. CLASIFICACIÓN

4. ISOMERÍA CONSTITUCIONAL
(Presentan diferente estructura debido a
la conectividad entre los átomos)
Isomería de
Isomería de posición
Isomería de
cadena (La localización de
función
(Forman cadenas los sustituyentes
(Tienen grupos
carbonadas insaturaciones o
funcionales
distintas) grupos funcionles
distintos)
son distintas)

5. Tipos de isómeros estructurales
Isómeros de cadena
H H H CH3 CH3 H
H3C C C C CH3 H3C C CH3 H3C C C CH3
H H H H H
CH3
C5H12
Isómeros defunción Isómeros posición
H
H
H3C CH2 C CH2 CH3
H3C C C
O O
H
C5H10O
CH3 H3C CH2 CH2 C CH3
H3C C O
O C3H6O

6. EJERCICIOS
1. REALICE LOS POSIBLES ISOMEROS CONSTITUCIONALES PARA
C6H14
2. CUANTOS ISOMEROS DE CADENA PRESENTA EL HEPTANO
3. DIBUJE ISOMEROS DE POSICION PARA: C8H16, C5H12O, C7H14O
4. DIBUJE 5 ISOMEROS DE GRUPO FUNCIONAL PARA C4H8O2

7. SOLUCIÓN
C6H14
C — C — C — C — C— C C—C—C—C—C C—C—C—C—C
Hexano | |
C C
2 metil — pentano 3 metil — pentano
C—C—C—C C
| | |
C C C—C—C—C
2 , 3 dimetil — butano |
C
2 , 2 dimetil — butano

8. N° de C N° de isómeros
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4347
20 366 319
30 4 x 109
40 6 x 1011

9. C8H16, C5H12O, C7H14O

10. C 4 H 8O 2

11. ISOMERÍA ESPACIAL
ESTEREOISOMERÍA
(Presentan diferente orientación espacial
de algunos de sus átomos)
CONFIGURACIONAL
CONFORMACIONAL No se pueden
(Se puede interconvertir interconvertir con
fácilmente) facilidad )
GEOMÉTRICA ÓPTICA

12. Conformación:
los grupos de
una molécula
cambian de
posición sin que
ocurra ruptura
de enlaces
Configuración:
la distribución
de los grupos
cambia sólo si
ocurre ruptura
y formación de
enlaces.

13. Conformación – rotación en torno a enlaces simples

14. Etano –
proyección de
Newman
conformaciones
eclipsada y
alternada

15. Etano –
rotación del
enlace C-C

16. Propano –
rotación del
enlace C-C

17. Butano –
conformaciones
anti / gauche

18. CONFIGURACIONAL
ISOMERIA GEOMETRICA
• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
en un doble enlace.

19. Se aplica cuando
hay 2 grupos
IGUALES en torno al
doble enlace.
(CIS) Cuando los 2
grupos iguales
están al mismo lado
del doble enlace
(TRANS) Cuando los
2 grupos están en
lados opuestos del
doble enlace

21. ALQUENOS E/Z Entgegan=opuestos ; Zusammen=juntos
Se aplica cuando
hay 3 o 4 grupos Mayor Mayor
diferentes en torno prioridad prioridad
al doble enlace. en C1 en C2
(Z) Los grupos de
mayor prioridad
están al mismo lado
del doble enlace
(E) Los grupos de
mayor prioridad
están en lados
opuestos del doble
enlace

22. CREDITOS
PRESENTACIONES REALIZADAS
POR
•Prof. Ulises Urzúa. Prog. Biología Celular y Molecular.
ICBM – Facultad de Medicina, Universidad de Chile.
• PABLO F. CORREGIDOR. UNIVERSIDAD CATÓLICA
DE SALTA. FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS.
• Ing. Antonio Alva Santos. Universidad San Pedro