4°SECUNDARIA QUIMICA IB.doc

COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 4to Año Secundaria QUÍMICA 4to Año Secundaria
S4QI31B “El nuevo símbolo de una buena educación...” S4QI31B “El nuevo símbolo de una buena educación...”
03 04
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA
La química es una de las disciplinas más antiguas en la historia de la
humanidad, a decir de algunos nace con el descubrimiento del fuego. Fue
practicada por las distintas civilizaciones en la antigüedad. Durante la edad
media la ciencia fue oscurecida por inquietudes religiosas. Sin embargo, los
árabes, quienes acumularon antiguos conocimientos de los egipcios y de la
filosofía antigua a través de la Escuela Alejandrina, fundan una práctica: la
alquimia, que sería el precedente de la química propiamente dicha.
Los aportes de las alquimistas produjeron indudables progresos, en especial, a
la química de laboratorio puesto que prepararon nuevas sustancias, inventaron
aparatos útiles y desarrollaron técnicas empleadas después por los químicos. A
partir de aquella época y sobre todo durante el siglo XX, los avances obtenidos
por la química han sido importantes, tanto por su contribución con otras
disciplinas - con las que guarda estrecha relación - como por el desarrollo propio
alcanzado. Dichos avances han favorecido la división de la química en muchas
ramas dentro de los cuales se constituye la Química Orgánica.
Esta disciplina surge como parte de la química encargada del estudio de las
sustancias que contienen carbono. En un principio se pensó que las sustancias
orgánicas únicamente podían ser producidas por fuerzas metabólicas
(estableciéndose de esta manera, una diferencia bien marcada entre compuestos
orgánicos e inorgánicos), pero una serie de experimentos, iniciados por Wohler,
demostraron la invalidez de dicho supuesto.
Actualmente la diferencia clásica entre compuestos orgánicos e inorgánicos ha
desaparecido completamente. Sin embargo la expresión química orgánica
subsiste, aunque con un significado diferente por varias razones dentro de las
cuales los más importantes son:
1) Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen carbono.
2) Las propiedades de los llamados “Compuestos Orgánicos” se diferencia, en
general, fundamentalmente de los compuestos inorgánicos.
HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del carbono. El nombre
de Química Orgánica se origina a comienzos del siglo XIX, cuando los científicos
de aquel entonces desearon establecer, una diferencia entre aquellas sustancias
derivadas de fuentes de origen vegetal o animal, y aquellas procedentes de
materiales inanimados. El químico sueco Berzelius, fue el primero que en 1,807,
utilizo el término “Compuesto Orgánico” estableciéndose una clara diferencia
entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Las substancias orgánicas entonces conocidas, generalmente tenían
estructuras más complicadas que la de los materiales inorgánicos, por lo que a los
químicos de ese tiempo no les era posible sintetizar, en el laboratorio ninguna de
éstas substancias orgánicas; esto condujo a que se pensara que los compuestos
orgánicos poseían cualidades especiales, y que sólo podían ser elaborados en
presencia de la “Fuerza Vital”, sólo existente en los organismos vivos, de tal
manera que de acuerdo a la Teoría de Vitalismo, se consideraba sencillamente
imposible, la síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio.
Sin embargo, en 1828, el químico alemán Freidrich, Wohler casualmente
logró sintetizar la úrea.
Aunque este notable descubrimiento no recibió en su momento la
importancia debida, en los próximos veinte años se logró sintetizar compuestos
orgánicos, conforme las evidencias se fueron acumulando, la teoría del vitalismo
tuvo que ser lentamente abandonada.
A partir de esa época se produce el desarrollo tanto de la Química Orgánica
Sintética, como de la Teoría Estructural de los compuestos orgánicos,
comenzando por las fórmulas empíricas, para pasar luego por el concepto de
“radicales orgánicos”, hasta alcanzar el establecimiento de la tetravalencia del
carbono, por Kekulé, en 1858, quién posteriormente en 1,865, también estableció
la estructura del benceno.
En 1,874 Vant’ Hoff, y LeBel propusieron, la estructura tetraédrica. Se
consigue un gran avance en la compresión de las estructuras de las moléculas
orgánicas cuando en 1,917, Lewis descubre los enlaces químicos, como pares de
electrones.
En advenimiento de la Mecánica Cuántica, en la década de 1,920 y el empleo
de los métodos físicos de análisis han permitido desde entonces el
esclarecimiento y la elucidación de las estructuras de las moléculas de los
compuestos orgánicos, así como el establecimiento de sus mecanismos de
reacción.
El avance vertiginoso de la Química Orgánica durante el siglo XX, no sólo ha
permitido la síntesis de muchos compuestos naturales complejos, tales como
carbohidratos, péptidos, penicilinas, clorofila, etc., sino que también se ha
logrado una maravillosa serie de compuestos a lo más elaborados por la
naturaleza y que hoy día están al servicio de la sociedad, tales como plásticos,
fibras sintéticas, productos farmacéuticos, fertilizantes, insecticidas, detergentes
sintéticos y muchos otros más, que permiten satisfacer muchas necesidades
vitales de una cada vez mayor población mundial y que brindan un grado de
comodidad nunca antes alcanzada.
Sin embargo, el gran desarrollo de la industria química también implica un
elevado costo para el ser humano y su ambiente. Se ha determinado que muchos
de éstos compuestos sintéticos de uso comercial tienen un efecto nocivo no sólo
sobre nuestro ambiente, sino también sobre los seres vivientes, incluyendo el
hombre. Un número siempre en aumento de sustancias ha demostrado tener
efectos cancerigenos, tal es el caso de los hidrocarburos polinucleares y algunos
tintes azoicos. Otros compuestos tienen efectos teratogénicos (deformantes del
I BIMESTRE

03 04
feto), como ocurrió, lamentablemente, con la droga ftalidamida en la década de
1,960.
Aún así, pese a éstas limitaciones derivados del uso industrial de muchos
compuestos orgánicos, la Química Orgánica constituye por si mismo uno de los
más apasionantes campos de estudio, dentro de la Ciencias Físicas que gobiernan
nuestro universo.
FECHAS HISTÓRICA:
 1806 BERZELIUS, Utiliza por primera vez el nombre de química orgánica.
 1818 BERZELIUS, Introduce el moderno sistema de Notación Química,
desarrollándose las fórmulas de los compuestos.
 1820 LIEBIG, Descubrió el cloroformo CHCL3.
 1823 CHEVREUL, Descubrió la descomposición de las grasas y aceites.
 1825 FARADAY, Descubre el BENCENO.
 1828 WÖHLER, Sintetizó la urea a partir del cianato de amonio (discípulo de
BERZELIUS).
 1830 BERZELIUS, Introduce los conceptos de Isómeros y Alótropos.
 1834 DUMAS, Descubrió la sustitución de hidrógeno por cloro (profesor de
PASTEUR).
 1842 GERHART, Estableció el concepto de serie homóloga.
 1845 KOLBE, Sintetizó el ácido tricloroacético (Introdujo el término síntesis).
 1846 LAURENT, Estableció la fórmula correcta para el agua O
H2 , en lugar de
HO formulada por DALTON.
 1857 KEKULE, Descubrió la tetravalencia del carbono.
 1859 KOLBE y FRANKLAND, Sintetizaron los ácidos propanoico y etanoico.
1859 KOLVE, Predijo la existencia de alcoholes secundarios y terciarios,
sintetizó el ácido salicílico ]
(OH)(COOH)
H
C
[ 4
6
 1860 BERTHELOT, Sintetizó el ácido fórmico, acetileno benceno y otros
compuestos a partir de sus elementos o sustancias inorgánicas.
 1865 KEKULE, Propone las estructuras de resonancia del benceno.
 1874 LEBEL y VANT HOFF, Determinan el ángulo de 109°28' para los enlaces
del carbono en el metano, conocido como estructura tetraédrica.
 1877 FRIEDEL-CRAFTS, Logran sintetizar compuestos aromáticos-alifáticos.
 1888 BAEYER, Establece la isomería geométrica CIS-TRANS.
 1897 SABATIER y SENDERENS, Descubrieron el método de hidrogenación
catalítica.
 1897 FISCHER, Sintetizó alcaloides como la cafeína teobromina.
 1900 GRIGNARD, Descubrimiento del reactivo Grignard.
 1902 FISCHER, Realiza síntesis de azúcares naturales: glucosa, levulosa, etc.
Explicó la estereoquímica de las moléculas de azúcares.
 1910 WALLACH, Clasifica a los terpenos y el alcanfor como com-puestos de
hidrocarburos no saturados.
 1915 WILLSTATTER, Desarrolló la teoría de los portadores de ENZIMAS.
 1917 ABDERHALDEN, Trabajando sobre la química de las proteinas, logró la
síntesis de polipéptidos ópticamente activos.
 1917 HELFERICH, Logró la síntesis de una biosa por unión de dos moléculas
de hexosa.
 1925 HANORTH, Interpretó la constitución de los polisacáridos.
 1926 SUMMER, Obtuvo por primera vez una enzima cristalizada, la ureasa,
que hidroliza la úrea.
 1930 NORTHROP, Aisló la pepsina y la tripsina, que dieron impulso al
descubrimiento de enzimas.
 1930 PAULING, Investiga sobre la estructura de las proteínas.
 1931 WARBURG, Descubrió la enzima flavina.
 1936 KUHN, Consiguió la primera síntesis de un fermento natural con
lactoflavina y ácido fosfórico.
 1951 ROBINSON, Realizó la síntesis de colesterol.
 1954 B. J. GOODRCH, Realizó la primera síntesis del caucho.
1. CONCEPTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Se define química orgánica como aquella rama de la Química que se encarga
de estudiar a todos aquellos compuestos que contienen carbono, por esa razón
se dice que la Química Orgánica es la química del carbono.
Se denomina química orgánica a la parte de la química que se encarga de
estudiar a las sustancias que constituyen a los seres vivos.
Existen un grupo de compuestos que contiene carbono pero no son orgánicos.
CO2  Anhidrido Carbónico
CO  Monoxido de Carbono
CNO-1
 Cianato
CN-1
 Cianuro
CNS-1
 Sulfocianuro
CO3
-2
 Carbonato
HCO3
-1
 Bicarbonato
2. CLASES DE ELEMENTOS EN QUÍMICA ORGÁNICA:
Dentro de la Química Orgánica existen 2 clases de elementos:
A. Elementos principales u Organógenos: Son aquellos que están presentes
en la mayoría de Compuestos orgánicos, son los elementos insustituibles en
la química orgánica.
N
O
H
C 

  Organógenos

03 04
B. Elementos secundarios u Biogenésicos: Son aquellos elementos que están
presentes algunas veces en los compuestos orgánicos, es decir son
elementos secundarios.
Metales: Na - Ca - K - Fe - Cu, etc.
No Metales: F - Cl - Br - I - P - S, etc.
3. DATOS HISTÓRICOS:
 Juan Jacobo Berzelius (1848): Científico de origen sueco es el creador de
una teoría denominada “La teoría de la fuerza vital” o Teoría Vitalista. En
ésta teoría Berzelius sostiene que solamente los seres vivos son los únicos
capaces de producir o sintetizar sustancias orgánicas, es decir que el
hombre es incapaz.
 Fedrick Wohler (1893): Científico de origen alemán, se le conoce
actualmente como el Padre de la Química Orgánica, porque este científico
sintetizó el primer compuesto orgánico en el laboratorio.
NH4CNO 

 

calor
H2N-CO-NH2
Cianato de Amonio UREA
(Comp. Inorgánico) (Comp. Orgánico)
4. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS:
CARACTERÍSTICAS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
COMPUESTOS
INORGÁNICOS
SOLUBILIDAD Son solubles en
disolventes orgánicos:
benceno, alcohol, éter,
cloroformo, etc.
Son poco solubles en
agua
Son muy solubles en agua y
poco solubles en
disolventes orgánicos.
TIPO DE ENLACE Covalente Electrovalente o iónico
VELOCIDAD DE
REACCIÓN
Lenta Rápida
COMBUSTIBILIDAD Arde fácilmente Por lo general no arden
ACCIÓN DEL CALOR Se descomponen a
temperaturas
relativamente bajas (la
Resisten temperaturas muy
elevadas
mayoría no resiste
temperaturas superiores
a 400°C)
ISOMERÍA Muy frecuente Muy rara
ELEMENTOS
CONSTITUTIVOS
Número limitado de
elementos,
especialmente C, H, O y
N
Todos los elementos,
excepto los gases nobles.
AUTOSATURACIÓN Si presentan No presentan
DISOLUCIÓN EN
AGUA
No disocian en iones, es
decir no se ionizan (se
disocian en moléculas).
Se disocian en iones, es
decir, se ionizan.
A. Cantidad: I
Inorgánicos: 100 000 compuestos.
Orgánicos: 3 000 000 compuestos.
B. Solubilidad: La mayoría de compuestos inorgánicos son muy solubles en
agua pero en cambio los compuestos orgánicos son insolubles en agua.
C. Conductividad eléctrica: La gran mayoría de compuestos inorgánicos se
pueden disolver en iones, por ésta razón pueden conducir la electricidad
fácilmente, en cambio los compuestos orgánicos no se disuelven en iones y
por lo tanto no pueden conducir la corriente eléctrica.
D. Velocidad de reacción: La mayoría de compuestos orgánicos presentan
reacciones lentas en cambio los compuestos inorgánicos presentan
reacciones rápidas.
E. Resistencia al Calor: Los compuestos inorgánicos son termosistentes en
cambio los compuestos orgánicos son termolábilos.
F. Tipo de Enlace: Los compuestos orgánicos se caracterizan porque casi
todos sus moléculas están unidos mediante enlaces covalentes, en cambio
los compuestos inorgánicos están en enlaces iónicos.
G. Los Compuestos Orgánicos: Presentan un fenómeno especial que se
conoce con el nombre de isomería en cambio los inorgánicos jamás
presentan isomeria.
ESTUDIO DEL ÁTOMO DE CARBONO

03 04
1. Concepto: El carbono es un elemento químico ubicado en el grupo IVA de la
Tabla Periódica, familia de los Carbonoides, presenta 2 constantes.
Número atómico Z = 6 6 protones en el núcleo
6 electrones en la nube electrónica
 El Carbono presenta 3 isótopos en la naturaleza:
6
12
6
13
6
14
C C C
 
 Configuración del carbono:
[ C ] = 1 s2
, 2 s2
, 2 p2
n1 = 2 e- n2 = 4 e-
2. Propiedades del Átomo de Carbono: El átomo de carbono presenta 2 tipos de
propiedades que son:
 Propiedades Físicas
 Propiedades Químicas
VARIEDADES DEL CARBONO
1) NATURALES
Cristalino * diamante
* grafito
* antracita
* hulla
* lignito
* turba
Amorfo
* Carbón de madera
* Negro de humo
* Carbón de retorta
* Coque
Amorfo
2) ARTIFICIALES
A. PROPIEDADES FÍSICAS:
 Es sólido
 Es incoloro
 Es inodoro
 Es insípido
 Punto de fusión: 3727° C
 Peso atómico: 12,011 g/at-g
 Es insoluble en H2O
 Es soluble con ciertos metales formando los compuestos denominados
carburos.
El carbono en la naturaleza se presenta de 3 formas diferentes: como
diamante, como grafito y como carbón de piedra.
1. Diamante:
 Es el carbono más puro de la naturaleza su pureza es de 99%
 Se encuentra en la naturaleza en forma de un sólido cristalino, y sus
átomos de carbono están enlazados mediante fuertes enlaces covalentes.
 El diamante es considerado el cuerpo más duro de la naturaleza, por
ésta razón puede rayar y cortar a cualquier otra sustancia.
 Escala Mohs Tiene # 10. El más duro.
 El diamante se considera un mal conductor de electricidad.
 Mal conductor de la electricidad porque no tiene electrones libres.
 Existen 2 clases de diamantes el diamante transparente incoloro que
refleja y refracta la luz este tipo de diamante es utilizado como joya. El
otro tipo de diamante el sólido opaco, coloreado, es utilizado para cortar
metales como cuchillo en los tornos.
 El diamante es un cuerpo diáfano.
 Tiene un índice de refracción alto = 2.41 y Densidad = 3.5
 Cristaliza en el sistema cúbico
2. Grafito:
 Se considera carbono pero con un menos grado de pureza, es un sólido
cristalino, blando de color gris oscuro posee brillo metálico.
 Buen conductor de corriente.
 Se utiliza como electrodos, en las pilas eléctricas y en las celdas
galvánicas.
 Se le conoce como plomo negro o PLOMBAGINA, y se le utiliza en la
fabricación de lápices y pilas secas.
 Su superficie es fácil de rayar.
 La superficie del grafito es fácilmente atacada por los ácidos.
 El índice de refracción es bajo.
 Su sistema de cristalización es hexagonal.
 Presenta alta capacidad de oxfoliación.
3. Carbón de Piedra: El carbón es otra forma de presentación del carbono en
la naturaleza, los carbonos pueden ser de 2 tipos: carbón natural, carbón
artificial.
 A las variedades naturales amorfas del carbono se les denomina carbón
mineral o de piedra. En nuestro país generalmente se le denomina así a
la hulla.
 Estas variedades provienen de la fosilización de vegetales a través del
tiempo en el interior del subsuelo. Estas variedades se diferencian unas

03 04
de otras en su edad geológica de formación, mayor es el contenido de
carbono que almacenan a través del tiempo, y es mayor el poder
calorífico que desprenden cuando se les combustiona.
a. Carbón Natural: Es aquel que ha sido producido por la propia
naturaleza, este carbón es procedente de un proceso de
“carbonización”, consiste en que los restos de los grandes animales y de
las enormes plantas fueron sumergidas al interior de la Tierra por
efectos del cataclismos y terremotos y ésta materia orgánica fue
sometida a grandes temperaturas y grandes presiones formándose
después de miles de años el carbón de piedra.
La naturaleza puede formar 4 tipos diferentes de carbón:
 Antracita: 98 % C.
 Hulla: 80 % C.
 Lignito: 70 % C.
 Turba: 60 % C.
LA HULLA:
- Es el carbón que corrientemente se les conoce como carbón de
piedra.
- Resulta de la descomposición lenta de la materia vegetal.
- Tiene aspecto negro brillante.
- Contiene 75 a 90% de carbono.
- Es el más abundante de los carbones.
- Existen dos variedades de hulla: grasas y secas.
- Se usa como combustibles en la calefacción industrial.
- Se usa en la obtención de amoníaco y alquitrán.
CARBON MINERAL DE PIEDRA
ANTRACITA
HULLA
LIGNITO
TURBA
% Carbono
85% a 95%
Poder Calorífico
7000 a 8500 Kcal
75% a 85% 6000 a 7000 Kcal
65% a 75% 4000 a 6000 Kcal
55% a 65% 4000 < Kcal
Tiempo
El Carbón actualmente se la utiliza como combustible.
NOTA.- Se llama poder calorífico a la propiedad que tiene un
combustible para producir energía. Se mide en cal/gramo.
b. Carbón Artificial: Es aquel tipo de carbón que ha sido producido por la
mano del hombre mediante un proceso determinado, se conoce 5 tipos
de carbón artificial:
 Coque: Es aquel carbón que queda como residuo sólido en la
destilación de la urea en ausencia del aire.
Hulla + O2  CK + CO
 Variedad del carbono que proviene de la combustión incompleta
de la hulla y se le utiliza en la metalurgia, siderurgia y fundición.
 Se le denomina carbón siderúrgico debido a que es el carbón ideal
para la industria debido a las sgtes. razones:
- Sólido poroso - liviano
- Arde con poca llama
- Alto poder calorífico
 Carbón animal: Es aquel que ha sido producido de la carbonización
de los huesos de los animales en ausencia de el aire, constituido este
carbón por un 10% de carbono.
 Carbón vegetal: Es aquel carbón que se obtiene de la combustión de
la madera que está presente en los troncos de los árboles, este tipo
de carbón presenta propiedades absorbentes y por ésta razón se
utiliza como absorbedor de gases.
Madera + O2  cenizas + CO2 + H2O
 
Oxígeno Carbón
insuficiente de Madera
 Negro de Humo: “Se le llama Hollín”. Este carbón se obtiene de la
combustión incompleta de sustancias orgánicas, es decir esta
combustión se efectúa con una deficiencia de oxígeno.
Ejm.: CH4 + O2  C5 + H2O(6)
Metano Hollín
Materias resinosas + O2  CNH + CO + H2O
  
oxígeno Polvos Humo
insuficiente

03 04
El negro de humo, se utiliza para la fabricación de tinta china, para
fabricación del papel carbón, betún para calzado, para la fabricación
de cinta de máquina e impresora.
 Carbón de Retorta: Es aquel tipo de carbón que queda incrustado en
las paredes de los hornos cuando se realiza la destilación de la Hulla,
este es un carbón muy duro y buen conductor de la electricidad, por
ésta razón se le utiliza para la fabricación de electrodos: buen
conductor del calor.
 Alquitrán de la Hulla
- Este por destilación fraccionada da: benceno, tolueno y xileno
- Aceite fenólico constituido por fenol naftaleno
- Aceite constituido por cresota.
- Aceite de antracenos.
B. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
 Las propiedades del átomo de carbono han sido estudiadas en la: “Teoría
Estructural del Átomo de Carbono” cuyos autores son: Cooper (inglés),
Kekule (alemán), Butlerón (Ruso).
 En ésta teoría se estudia las propiedades químicas del átomo de carbono
según ésta teoría el átomo de carbono presenta 4 propiedades.
1. Tetravalencia: El carbono en la química orgánica actúa con valencia 4. Es
decir puede unirse con 4 átomos diferentes o consigo mismo.
C
2. Covalencia: Es la propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con
otros átomos mediante fuertes enlaces covalentes.
3. Autosaturación: El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse consigo
mismo, formando largas o pequeñas cadenas a las cuales se les denomina
cadenas carbonadas.
C C C C C Cadenas lineales
C C C C C
C
C C
Cadenas Ranificadas
C C
C C
Cadenas cíclicas
C C Enlace Simple
C C Enlace Doble
C H C
C C Enlace Triple
C N
O
4. Representación espacial: El carbono orgánico tiene la propiedad de ser
representado en el centro de un tetraedro regular.
H
H
H
H
H
H
H
H
C
109°28'
ó
Level (francés)
Van't Hoff (Holandés
Científicos
HIBRIDACIÓN (Hibridización)
 El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse para formar cadenas. El
carbono al mezclarse con otros carbonos se van a mezclar los orbitales de
ambos carbonos para obtener nuevos orbitales de diferente formas, de
diferente geometría llamados orbitales híbridos.
 Según la teoría el carbono orgánico puede formar 3 tipos de orbitales híbridos:
Orbitales sp3
, sp2
, sp.
[ C ] = 1 s2
, 2 s2
, 2 p2
Orbitales atómicos

03 04
1 s
x
2 s
2p y
2p z
2p
E
N
E
R
G
I
A
Orbitales Atómicos
A. Hibridación sp3
(Tetraédrica): Es aquella que se forma al combinarse un
orbital “s” con 3 orbitales “p” formando al final 4 orbitales híbridos que son
denominados sp3
. 25% de s y 75% de p.
 Se conoce una hibridación sp3
cuando el carbono está unido mediante un
enlace simple (sigma  ).
C C
Simple
Sigma 
sp 3 sp 3
Angulo : 109°26'
Longitud : 1,57 A°
1 s
x
2 s 2p y
2p z
2p
Hibridación sp
4 Orbitales Híbridos
3
B. Hibridación sp2
(Planar): Es aquella que se forma de la combinación de un
orbital “s” con dos orbitales “p” originando tres orbitales híbridos
denominados sp2
. 33% de s y 66% de p.
C C

sp 2 sp
Angulo : 120°
Longitud : 137 A°

2
1 s
x
2 s 2p y
2p
3 Orbitales Híbridos
Hibridación sp 2
1 Orbital atómico
C. Hibridación sp (Lineal): Es aquella que se forma de la combinación de un
orbital “s” con un orbital “p” formando al final 2 orbitales híbridos
denominados sp. 50% s y 50% p.
C C

sp sp
Angulo : 180°
Longitud : 1,20 A°
'
1 s
x
2 s 2p
y
2p z
2p
Hibridación sp
2 Orbitales
Híbridos
2 Orbitales atómicos
TIPOS DE ÁTOMO DE CARBONO
El carbono orgánico se caracteriza porque puede ser de 4 tipos diferentes:
A. Carbono Primario: Es aquel carbono el cual ha gastado una de sus 4 valencias
para convertirse en una molécula orgánica.
Ejm.:
1º
3
CH CH
1º
3

03 04
B. Carbono Secundario: Es aquel átomo de carbono que utilizó 2 de sus valencias
para combinarse con otro átomo de carbono.
Ejm.:
3
CH CH CH
2º
2 3
C. Carbono Terciario: Es aquel átomo de carbono que utilizó 3 de sus valencias
para combinarse con uno o más átomos de carbono quedándole una valencia
libre.
Ejm.:
3
CH CH CH
3º
CH
3
3
D. Carbono Cuaternario: Es aquel átomo de carbono que ha gastado sus 4
valencias para combinarse con uno o más átomos de carbono.
Ejm.:
CH
CH
CH
4º
3
CH
C 3
3
3
 Ejemplo 1: De las siguientes fórmulas orgánicas determine que tipo de
carbono presenta los siguientes compuestos.
a)
CH
3
CH
3
CH
1º
2
CH
2
CH
2
CH
1º
2º 3º 2º 3º
b)
CH
3
CH
CH
1º
3
CH C
2
C
1º 4º 4º 2º
3
CH 1º
3º
 Ejemplo 2: De los siguientes compuestos orgánicos indique:
A: Número de enlaces sigma y pi
B: Tipo de Hibridación.
a)
CH
CH
CH
2
CH CH CH


sp sp
 
sp

sp
 sp
= 5 + 12 = 17
 = 1
2
2 3 3 3
3
3
3
b)
CH
CH
CH
C C CH


sp sp
 
sp
sp
 sp
= 6 + 14 = 20
 = 2
3
CH

 sp
3 3
3
3
3
3
3
2
c)
C
CH
CH
CH CH C


sp
sp
 
sp
sp
 sp
= 10 + 16 = 26
 = 4
2
CH

 sp
C


CH
sp
CH

sp
CH


2 3
3
3
3 3
3
3
3
2
2
CLASES DE FORMULA EN QUÍMICA ORGÁNICA:
Existen 3 tipos de fórmulas diferentes:
A. Fórmula Desarrollada: Es aquel tipo de fórmula que nos indica la disposición
de todos los átomos que forman la molécula:
Ejm.:
H C C C C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
B. Fórmula Semidesarrollada: Es aquella fórmula en donde solamente se
indican la disposición de los átomos de la cadena principal:
Ejm.:
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

03 04
C. Fórmula Global: (molecular): Es donde no se brinda ningún tipo de
información de como están unidos los átomos, solamente se indica el número
de átomos que integra la fórmula.
Ejm.:
C H
5 12
CONFORMACIONES ROTATORIAS
CONFORMACIONES:
Son las diferentes disposiciones de los átomos en el espacio, son un número
infinito. Estas conformaciones dependen de la relación angular entre los
Hidrógenos de cada Carbono.
Como base existen dos formas diferentes de conformaciones: ALTERNADA y
ECLIPSADA.
Estas dos conformaciones lo representamos con el compuesto orgánico ETANO
CH3 – CH3 para lo cual utilizaremos el esquema de CABALLETE y el de NEWMAN.
EXPLICACIÓN DE LA CONFORMACIÓN ALTERNADA.
Cada Hidrógeno del Carbono delantero está colocado entre los Carbonos del
Hidrógeno del Carbono posterior.
H
H
H
H
H
H
Esquema Caballete
H
H
H
H
H
H
Esquema Newman
EXPLICACIÓN DE LA CONFORMACIÓN ECLIPSADA.
El Hidrógeno del Carbono delantero está directamente en frente al Hidrógeno del
Carbono de atrás.
H
H
H
H
H
H
Esquema Caballete
H
H
H
H
H
H
Esquema Newman
H
NOMENCLATURA IUPAC (1892)
(INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMESTRY)
I.U.P.A.C.: Es el máximo organismo Internacional de Química
PARTES DE LA NOMENCLATURA IUPAC.
a. PREFIJO: Indica el nombre y la ubicación de las ramificaciones
b. RAÍZ: Indica el número de átomos de Carbono de la cadena principal.
Número de
Cn
Raíz Número de
Cn
Raíz
C1 met C17 heptadec
C2 et C18 octadec
C3 prop C19 nonadec
C4 but C20 eicos
C5 pent C21 heneicos
C6 hex C22 dDocos
C7 hept C30 triacont
C8 oct C31 hentriacont
C9 non C33 tritiacont
C10 dec C35 pentacont
C11 undec C40 tetracont
C12 dodec C100 hect
C13 tridec C112 dodecahect
C14 tetradec C124 tetracoshect

03 04
C15 pentadec C135 pentatriaconthe
ct
C16 hexadec
c. SUFIJO: Indica el grupo funcional de la cadena principal.
FUNCIÓN SUFIJO GRUPO
FUNCIONAL
Alcano ano C C
Alqueno eno C C
Alquino ino C C
Alcohol ol OH
Aldehído al
C H
O
Cetona ona
C
O
Ácido oico
C OH
O
Prefijo – Raíz - Sufijo
Ejemplo de un Hidrocarburo:
2 metil pro peno
3
CH
C
2
CH
sufijo
3
CH
prefijo
3 2 1
raíz
NOMENCLATURA COMÚN
Se refiere al nombre no oficial de los compuestos, las mismas que tienen su
origen en alguna propiedad de la sustancia o corresponde a la nomenclatura
antigua. No existe una regla específica para nombrar los compuestos según la
nomenclatura común, salvo que se trate de la nomenclatura antigua.
Ejemplo:
Eta noico
IUPAC : C OH
sufijo
3
CH
raíz
O
COMUN: Acido Acético (acetum-vinagre)
PRÁCTICA DE CLASE
01. La característica que no corresponde a los compuestos orgánicos es:
a) Son moléculas b) Contener carbono
c) Solo se producen en los seres vivos d) Sus enlaces son covalentes
e) Pueden contener H, O, N, P, S
02. El primer compuesto orgánico sintetizado en laboratorio fue:
a) NH3 b) (NH4)2C03 c) CH3COCH3
d) H2C03 e) NH2CONH2
03. El número de electrones de su nivel de valencia que un átomo puede
compartir es:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
04. Cuando el carbono está hibridado en sp3
no puede forman enlace:
a) simple b) Signo c) Pi d) Covalente e) Polar
05. El número de enlaces sigma que un átomo de carbonos hibridado en sp2
puede formar es:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
06. El número de enlaces sigma presente en la molécula es: CH3 - CH -
CH = CH - CH3
│
CH3
a) 1 b) 5 c) 14 d) 17 e) 18
07. El número de enlaces sigma en la molécula es:

03 04
a) 4 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14
08. Uno de los estados alotrópicos cristalizados del carbono es:
a) Carbonanto de calcio b) Perita c) Petróleo
d) Diamante e) N.a.
09. La teoría Vitalista la desechó Wholer al obtener _______________________ a
partir de sustancia inorgánicas
a) urea b) Calcia c) Metano d) Cianato de amonio e) N.a.
10. Propiedad que permite a los átomos de carbono unirse entre sí:
a) Hidridación b) Autosaturación c) Tetravalencia
d) Covalencia e) N.a.
EJERCICIOS PROPUESTOS Nº 01
ÁTOMO DEL CARBONO
01. Referido al Carbono, señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
( ) Es un no metal, sólido, insípido, inodoro é incoloro.
( ) Forma parte de todos los compuestos orgánicos, donde actúa como
tetravalente negativo.
( ) Su molécula es muy compleja y los átomos dentro de ella se unen
mediante enlaces covalentes.
( ) Su punto de fusión es 3727°C, prácticamente infusible.
( ) Es insoluble en H2O.
a) VVFFF b) VVVFF c) VVVVV d) VFFFF
e) N.a.
02. Señalar la proposición incorrecta:
a) El carbono es inatacable por los ácidos.
b) Se disuelve sin modificarse en algunos metales fundidos como el Calcio,
Fierro, Aluminio, etc. con los que forma compuestos denominados
CARBUROS.
c) El carbono presenta seis isótopos.
d) Son isótopos radiactivos el C-10, C-11 y C-14.
e) Ninguna de las anteriores.
03. Por sus propiedades el C-14 es el isótopo radiactivo más importante del
carbono, señalar lo incorrecto:
a) Se le obtiene bombardeando B-11 con partículas alfa  
4
2

He
b) Por transmutación del N-14 con neutrones se obtiene C-14.
c) Su vida radiactiva es 5100 años.
d) El C-14 a lo largo de su vida radiactiva emite constantemente radiaciones
Beta (ß).
e) N.a.
04. Referido al carbón activado señale lo (V) o lo (F) de las siguientes
proposiciones:
( ) Es el carbón de madera, al cual se le han eliminado los hidrocarburos.
( ) Se le utiliza en la adsorción de gases, puede absorber gases de peso
molecular elevado.
( ) Se le utiliza para deodorizar y decolorar.
( ) Se le utiliza en la fabricación de máscaras protectoras contra gases
tóxicos.
a) VFFV b) VVVF c) VVFV d) VVVV e) N.a.
05. Fué maestro de Frederick Wöhler, a quien le indicó que jamás podría
realizarse la obtención artificial, en laboratorio de los compuestos químicos
que se formaban en los organismos vivos, porque se requería como
indispensable, la "fuerza vital".
a) Adolfo Von Baeyer b) Justovon Liebig c) Juan Jacobo
Berzelius
d) Luis Pasteur e) Hermann Kolbe
06. Frederick Wöhler sintetizó por primera vez la primera sustancia orgánica:
UREA, dicha síntesis se resume en:
(NH4)2SO4 + 2KCNO  K2SO4 + 2NH4CNO
O

NH4CNO + calor  NH2 - C - NH2
Determine el peso de cianato de amonio que debe evaporarse para obtener
100g de úrea.
a) 50g b) 25g c) 60g d) 100g e) N.a.

03 04
07. A Wöhler se le considera el padre de la "Química Orgánica Sintética", junto
con la úrea obtuvo otro compuesto orgánico, cuyo nombre es:
a) tolueno b) benceno c) oxalato de
amonio
d) ác. oxálico e) cumeno
08. Indique el número de variedades naturales de carbono:
( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo
( ) Carbón de madera ( ) Turba ( ) Coque
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
09. Variedad natural de carbono que contiene entre el 45% y 65% de carbono y
que al combustionar 1Kg de ella se obtiene una cantidad inferior a 4000
Kcal:
a) Coque b) Negro de Humo c) Turba
d) Hulla e) Lignito.
10. ¿ Qué es el grafito del Diamante?.
a) isótopos b) isóbaros c) isótono d) alótropos
e) isómeros.
11. Referido al Diamante, indicar lo falso:
a) Es el carbono más puro que se conoce
b) Sus átomos se unen mediante enlaces covalentes.
c) Es generalmente incoloro
d) Cristaliza en el sistema hexagonal
e) Su densidad es 3,5 g/cm3
y su índice de refracción es 2,41.
12. Indique el número de enlaces sigma y Phí que existen en el siguiente
compuesto:
CH3 - (CH2)3 - C  CH
a) 12s y 1p b) 12s y 2p c) 10s y 2p d) 4s y 2p e)
N.a.
13. Hallar E en:
E = P - S - T + C
Donde: P, S, T y C indica el nº de carbonos primarios, secundarios, terciarios
y cuaternarios, respectivamente en el compuesto:
CH3 - C(CH3)2 - (CH2)3 - C(CH3)3
a) 1 b) -3 c) 5 d) 7 e) N.a.
14. Indique la pareja incorrecta:
a) Enlace simple: sp3
- sp3
b) Enlace sigma: sp3
- sp3
c) Doble enlace: sp2
- sp2
d) Triple enlace: sp2
- sp2
e) Enlace sigma: s - sp3
15. Referido al carbono señale lo (V) o lo (F) de las sgtes. proposiciones:
( ) Es soluble con ciertos metales fundidos, como el aluminio, con el que
forma el carburo de aluminio Al4C3, capaz de rayar al Diamante.
( ) Su densidad es 2,26 g/cm3
( ) Constituye el 0,09 % de la corteza terrestre.
a) VVF b) VFF c) VVV d) FVV e) FFF
16. Indique la proposición falsa:
a) En el triple enlace existe 2 enlaces sigma y 1 enlace phí
b) El enlace sigma es el más estable, por lo tanto es el menos reactivo.
c) El enlace sigma es característico de los alcanos.
d) Los alquenos son más reactivos que los alquinos frente a reactivos
electrofílicos
e) Los alquinos son más reactivos que los alquenos frente a reactivos
nucleofílicos.
17. Referido a la TURBA; señale lo incorrecto:
a) Combustión fósil formada por la descomposición de pequeños vegetales
acuáticos acumulados en el fondo de aguas pantanosas.
b) Es esponjoso y es de calor pardo oscuro.
c) arde con facilidad desprendiendo olor a hierba seca quemada.
d) por destilación produce ácido acético.
e) su poder calorífico oscila entre 4000 y 6000 Kcal/kg.
18. Hallar el valor de "R" en la siguiente expresión:
R = A - B + C - D
Donde:

03 04
A = # de enlaces sigma B = # de enlaces phí
C = # de carbono primarios D = # de carbonos terciarios.
en:
CH(CH3)2 - C(C2H5)2 - C(CH3)3
a) 42 b) 43 c) 44 d) 45 e) N.a.
TAREA DOMICILIARIA
01. Una de las características generales de los compuestos orgánicos es que:
a) Están formados por moléculas donde los átomos unidos por enlaces
covalentes
b) El enlace iónico es lo que une sus átomos
c) El carbono, hidrógeno y oxígeno forman parte de todas sus estructuras.
d) Al arder producen siempre amoníaco
e) Se descompone con facilidad cuando absorben oxígeno.
02. Hidrocarburo aromático que se obtiene por destilación del alquitrán de hulla.
a) Benceno b) Tolueno c) Estireno d) Cumeno e) N.a.
03. Referido a las variedades del carbono. Señale lo incorrecto:
a) El grafito es utilizado en la fabricación de pilas secas.
b) El carbón de retorta es usado en la absorción de gases.
c) Al coque se le denomina carbón siderúrgico.
d) El carbón de madera se utiliza como combustible.
e) N.a.
04. Entre los siguientes enunciados, escoja el que pertenece a los compuestos
orgánicos.
a) Generalmente son solubles en agua.
b) La mayoría son combustibles.
c) Son buenos conductores de la electricidad.
d) Sus reacciones son rápidas.
e) Todo son gases.
05. Se dice que un átomo de carbono es tetravalente, porque:
a) Se une a otros átomos de valencia cuatro.
b) Se une a otros átomos de valencia menos cuatro.
c) Se une a otros átomos tetravalentes.
d) Se une a otros átomos utilizando cuatro enlaces.
e) Se une a otro átomos utilizando valencias 1, 2, 3 y 4.
06. El carbón que comúnmente es conocido como carbón de piedra es:
a) Grafito b) Antracita c) Lignito d) Turba e) Hulla
07. Constituyen estados alotrópicos del carbono:
a) Hulla y turba b) Grafito y turba c) Diamante
y grafito
d) Diamante y lignito e) Carbón vegetal y Carbón
animal
08. Variedad de carbón natural de tipo amorfo:
a) Diamante b) Coque c) Grafito d) Negro animal e) Hulla
09. De los carbonos que se nombran a continuación, uno de ellos no es amorfo.
¿Cuál es?
a) Coque b) Grafito c) Lignito d) Negro animal e)
Turba
10. Al carbono se le encuentra en la naturaleza:
1) Al estado sólido 2) Al estado líquido
3) Al estado gaseoso 4) Casi puro como el diamante
5) Al estado combinado como el mármol, piedra caliza, etc.
Son ciertas:
a) 1 y 4 b) 1 y 5 c) 4 y 5 d) 1, 4, 5 e) 3
y 4
11. En los siguientes carbones que se dan a continuación, indicar cuál de ellos se
encuentran casi puros al estado natural.
1) Hulla 2) Grafito 3) Lignito 4) Diamante 5) Turba
Son ciertas:
a) 1, 4 b) 1, 3, 4 c) 2 y 5 d) 3 y 5 e) 2 y 4

03 04
FUNCIÓN
HIDROCARBURO
12. El diamante tiene las siguientes características:
1) Es el más duro de todos los minerales. 2) Contiene un 65 a 75% de
carbono.
3) Cristaliza en el sistema cúbico. 4) No cristaliza, sino más bien es
amorfo.
5) Se le llama corrientemente “PLOMO NEGRO”
Son ciertas:
a) 1 y 3 b) 1 y 4 c) 2 y 3 d) 2, 4, 5
e) 1, 3, 5
13. Las principales características de los cuerpos orgánicos son:
1) Su enlace es de tipo covalente. 2) Su enlace es de tipo
electrovalente.
3) Su velocidad de reacción es rápida. 4) Su velocidad de reacción es lenta.
5) Son muy solubles en agua.
Son ciertas:
a) 1 y 3 b) 2 y 3 c) 1 y 4 d) 1, 4, 5 e) 2, 3, 5
14. Las principales características químicas del átomo de carbono son:
1) Es sólido 2) Es tetravelente 3) Es
divalente
4) Autosaturación 5) Es cuaternnario
Son ciertas:
a) 1, 2, 4, 5 b) 2, 4, 5 c) 1, 2, 4
d) 2, 4 e) 2, 3, 5
15. Tipo de carbono, llamado carbón de madera o carbón de palo.
a) Grafito b) Hulla c) Diamante
d) Carbón de retorta e) Carbón vegetal
16. Es el carbono más duro que se conoce:
a) Grafito b) Hulla c) Diamante
d) Carbón de retorta e) Carbón vegetal
17. Llamado corrientemente carbón de piedra, de aspecto negro brillante, usado
como combustible en la industria.
a) Diamante b) Hulla c) Grafito
d) Carbón vegetal e) Carbón de retorta
18. Carbono casi puro que cristaliza en el sistema cúbico:
a) Grafito b) Diamante c) Carbón
vegetal
d) Hulla e) Carbón de retorta.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos únicamente
por carbono e hidrógeno.
CLASIFICACIÓN:

03 04
I. Hidrocarburos aciclicos o alifáticos
( hidrocarburos de cadena abierta )
II. Hidrocarburos Ciclicos
( hidrocarburos de cadena cerrada )
a) Hidrocarburos saturados o alcanos
b) Hidrocarburos
no saturados
- Alquenos
- Alquinos
a) Hidrocarburos ciclanicos o aliciclicos
b) Hidrocarburos bencenicos o aromaticos
HIDROCARBUROS SATURADOS:
Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por enlace simple (el átomo
de carbono presenta hidridación Sp3
). Se les llama hidrocarburos saturados por
que su molécula contiene el máximo número de hidrógenos, no pudiendo aceptar
otro más (son los más ricos en hidrógeno en comparación con los otros tipos de
hidrocarburos), también se les denomina hidrocarburos parafínicos por su baja
reactividad, pues son poco reactivos (del latín “parum affinis“ que significa “ de
poca afinidad “). Así mismo, se les llama alcanos (formadores de alcoholes) así
como hidrocarburos metánicos o forménicos porque el primer hidrocarburo de
esta serie es el metano o formeno que es el hidrocarburo más sencillo (CH4) de
donde se derivan los demás, como puede observarse en el siguiente cuadro.
Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre
H H
C
H
H
H C
H
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
CH CH
3 3
C H 4
CH
3
CH 3
CH 2
CH
3 CH 2
CH 2
CH 3
CH
3 CH 2
CH 2 CH 3
CH2
CH3 CH2
CH2 CH3
CH2 CH2
C H 4
C H
6
2
C H
8
3
C H
11
5
C H
12
6
MetANO
EtAno
PropANO
ButANO
PentANO
HexANO
C H
10
4
FORMULA GENERAL:
Ejemplos:
Dodecano …………………. C12 H 26
Tridecano ………………….C13 H 28
Octadecano ………………. C18 H 38
Icosano ……………………. C20 H 42
Hemicosano ………………. C21 H 44
Docosano …………………. C22 H 46
Triacontano ……………….. C23 H 48
Henatriacontano ………….. C31 H 64
Tetracontano………………. C40 H 82 , etc.
C n H 2 n +
2

03 04
RADICALES O GRUPOS ORGÁNICOS (O ALQUÍLICOS):
Los más importantes y más usados son los que resultan teóricamente de quitar un
átomo de hidrógeno de los hidrocarburos saturados. A estos radicales se les
denomina radicales alquílicos y se comportan como monovalentes positivos. Para
nombrarlos sólo es necesario cambiar la terminación ANO (del alcano) por “ li “ o
“ ILO “
Ejemplos:
Hidrocarburo - H Radical Alquílico Nombre
CH4 ------------- > - CH3
metil o metilo
C2 H 6 ------------- > - C2 H 5
etil o etilo
C3 H 8 ------------- > - C3 H 7
propil o propilo
C5 H 12 ------------- > - C5 H 11
pentil o pentilo
FORMULA GENERAL:
Se le representa por R
NOMENCLATURA:
Se les hace terminar en ANO. Los cuatro primeros conservan sus nombres
primitivos (prefijos: met, et, prop, but, ); pero a partir del pentano se usan
prefijos griegos o latinos para indicar el número de átomos de carbono (Ejemplo:
hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9, deca = 10, undeca = 11, dodeca = 12 , etc
)
Para nombrar a los alcanos, se siguen una serie de reglas dadas por la IUPAC.
Estas reglas se explicarán con el siguiente ejemplo:
Nombrar el siguiente hidrocarburo:
CH CH CH CH CH CH
CH
CH3
CH
CH
1
2
3
4
5
6
7
3 3
3
2 2
2
2
1. Selección y Denominación de la cadena más larga:
El nombre del hidrocarburo se deriva del nombre del alcano que corresponde a
la cadena más larga de átomos de carbono. En presencia de dos o más cadenas
de igual longitud, se escoge la más ramificada, es decir, la de mayor grado de
substitución.
En el ejemplo, la cadena más larga tiene 7 átomos de carbono y es
consecuencia el hidrocarburo, es un derivado del heptano.
2. Numeración de la cadena más larga:
Los átomos de carbono del hidrocarburo original se enumeran empezando por
el extremo que permita atribuir los números más bajos a los átomos
ramificados.
3. Localización de las ramificaciones:
La posición de las ramificaciones queda indicada por el número del átomo de
carbono de la cadena principal al cual están unidas. En el compuesto
considerado, hay un grupo – CH3 en el Carbono 3 y un grupo CH3 – CH2 – en el
Carbono 4.
4. Nombre de las ramificaciones:
Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen como prefijos
directamente al nombre del hidrocarburo original. Su posición se indica por el
número del átomo al que están. Si dos cadenas o ramificaciones están en el
mismo átomo, se repite el número.
En el ejemplo, el CH3 - se llama (3 -metil) y el: CH3 - CH2 - se denomina etil (4
- etil).
5. Orden de los nombres de las ramificaciones:
Se nombran comenzando por las más simples, etil, propil, etc. También se
acostumbra designar los grupos o radicales alquílicos por orden alfabético.
En el ejemplo el nombre correcto es:
3 - metil - 4 etilheptano
- C n H2 n +
1

03 04
4 - etil - 3 - metilheptano
NOTA: Las reglas de puntuación son:
a) Se construye una sola palabra
b) Se usa un guión para separar los números de las palabras.
c) Se usan comas para separar los números
Ejemplos:
1) CH - CH - CH - CH - C - CH
CH3
2, 2 - dimetilhexano
2) CH - CH - CH - CH - CH - CH
CH
2, 3, 4, 5 - tetrametilhexano
CH3
3 2 2 2 3 3
3
CH
3
CH3
3
CH3
3) CH CH C CH
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
1 2 3 4
5
6
2,3,4 - trimetil - 3 etilhexano
( ó 3 - etil - 2,3,4 - trimetilhexano )
4) CH CH CH CH CH CH CH CH
CH C H
2,5 - dimetil - 3 etilheptano
( ó 4 etil - 2,5 - dimetiloctano )
3 3
3
3
2
3
2
3
3 2 5
CH3
3
2 2 2
5) CH CH C C CH CH CH
CH
C CH
CH
H
3
3, 4, 4 - trimetil - 3 - etilheptano
( ó 3 - etil - 3, 4, 4 - trimetilheptano )
3
3
3
2
2 5
2 2 3
SERIES HOMOLOGAS:
La observación de las fórmulas de los constituyentes de la serie de los alcanos,
demuestra que cada miembro difiere del anterior en el grupo - CH2 - . A la serie
de compuestos de esta clase se le denomina “serie homologa”, y sus miembros se
llaman homólogos (del griego homos = igual, logos= palabra; o sea afines o
semejantes).
PROPIEDADES FÍSICAS:
Estado Natural: Gas natural y petróleo. También se le encuentra en los
yacimientos de carbón.
Estado Físico: Gases (C1 - C4), líquidos (C5 - C17 ) y sólidos a partir del C18 .
Solubilidad: Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos.
Punto de Fusión y Densidad: Aumenta con el número de átomos de carbono (los
hidrocarburos normales tienen punto de ebullición más alto que sus respectivos
isómeros).
Punto de Fusión: Aumenta el número de átomos de carbono (normalmente, el
punto de fusión es mayor mientras más ramificada sea la cadena).
Son Inodoros
No son conductores de la electricidad.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
- Son pocos los reactivos, pues son sustancias bastante estables.
- Su combustión con oxígeno da CO2 y H2 O que va acompañada con
desprendimiento de calor.
- Se descomponen a elevada temperaturas (los enlaces se rompen); cracking o
pirólisis.
- Dan reacciones de sustitución (forman derivados con los halógenos)
- Deshidrogenación: Los alcanos, por acción del calor y ciertos catalizadores,
dan hidrocarburos no saturados.
2
2
2
C
700
500
cromo
de
oxido
3
3 H
CH
CH
CH
CH 







 




- Isomerización: Los alcanos normales pueden transformarse en isómeros
ramificados por calentamiento y con ayuda decatalizadores, mediante reaccione
lentas y reversibles llamadas reacciones de isomerización.
)
no
metilpropa
2
(
o
tan
isobu
3
CH
¦
3
o
tan
bu
n
3
2
2
3 CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3









PREPARACIÓN:

03 04
1. Reacción (síntesis) de Wurtz: Calentando haluros (halogenuros) de alquilo
con sodio metálico.
2R + 2 Na R R + 2 Na X
+ 2 Na + 2 Na I
2CH I
3 CH 3 CH 3
alcano simétrico ( puede separarse en dos métodos idénticos )
Si se hacen reaccionar dos haluros alquílicos diferentes, el alcano sintetizado
tiene un número impar de átomos de carbono (alcano asimétrico)
o
tan
pen
n
3
2
2
2
3
3
2
2
2
3 NaBr
2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
BrCH
Na
2
Br
CH
CH













En esta reacción también se puede obtener n - hexano y n - butano en
cantidades similares a las del n-pentano.
2. Reacción de Grignard: Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en
éter etélico seco, forma un compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de
alquil magnesio ) que es muy reactivo con el agua de modo que al reaccionar
con este compuesto forma el alcano.
R X + Mg
éter seco
R Mg X + H OH
calor R H + Mg (OH) X
Reactivo de Grignard
+ Mg
éter seco
CH3 CH CH
2 2 I CH3 CH CH
2 2 Mg I + HOH CH3 CH CH
2 3 Mg (OH) I
+
propano Hidroxido de
ioduro de n - propil magnesio
Ioduro de propilo magnesio
3. Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos: Los alquenos y los
alquinos por hidrogenación, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni,
originan los alcanos. La temperatura no debe pasar de 300C pues por encima
de esta temperatura intervienen los fenómenos de cracking.
CH
2
H
CH
2
+
Pt , Pd
Calor
CH CH
3 3
CH CH + 2 H 2
Pt , Pd
Calor
CH CH
3 3
EL METANO
Fórmula : CH
4
o H C
H
H
H
SINONIMIA: Formeno o Gas de los pentanos.
ESTADO NATURAL: Se le encuentran:
- En los gases que se forman en la putrefacción de los restos vegetales en las
aguas pantanosas (ver figura sobre la manera de recoger el metano).
- En la minas de carbón (hulla), mezclado con el aire forma una mezcla
explosiva llamada gas grisú.
- En el gas natural de los pozos de petróleo (el gas natural contiene
aproximadamente el 90% de metano).
OBTENCIÓN:
1 Reacción de Síntesis:
El Hidrógeno reacciona directamente con el carbono en presencia de Ni como
catalizador.
C + 2 H
2
CH4
[ Ni ]
200 - 300 C
2 Método de Laboratorio:
Calentado una mezcla de acetato de sodio CH3 COONa, en presencia de la cal
sodada (mezcla en partes iguales de NaOH y CaO, la cual impide la fusión del
alcali y el vidrio es menos atacado).
CH COONa + NaO H Na CO
2 3
+ CH
4
3

03 04
3 Descomposición del carburo de aluminio, Al4 C3, por acción del agua, H2O de
preferencia un poco acidulada con ácido clorhídrico.
Al 4 C 3 + 12 H 2 O ---------- 3 CH 4 + 4 Al (OH) 3
4 Por acción del CO2 o CO usando como catalizador:
4
2
]
Ni
[
2
4
2
]
Ni
[
2
2
CH
O
H
H
3
CO
CH
O
H
2
H
4
CO



 





 


Estas reacciones son de escaso interés práctico.
- Es un gas incoloro, inodoro e insípido.
- Es muy poco soluble en agua pero soluble en disolvente orgánicos.
- Es menos que el aire (su densidad es aproximadamente 0,56).
- Es combustible, arde con llama poco brillante.
CH 4 + 2 O 2 ----------- CO 2 + 2 H 2 O
- Forma derivados de sustitución con el cloro, a la luz difusa, dando derivados
clorados, la reacción es lenta:
CH 4 + Cl 2 ----------- HCl + CH 3 Cl
Monoclorometano
cloruro de metilo (gas)
Al propagarse la acción del cloro:
CH 3 Cl + Cl 2 ------------ H Cl + CH 2 Cl 2
Diclorometano o
Cloruro de metileno (líquido)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 ----------- H Cl + CH Cl 3
Triclorometano o
Cloruro de metileno (líquido)
CH Cl 3 + Cl 2 ----------- H Cl + C Cl 4
Tetraclorometano o
Tetracloruro de carbono
(líquido)
- Reacciona con el agua a altas temperaturas y en presencia de catalizadores:
CH 4 + H 2 O ------------- > CO + 3 H 2
El hidrógeno desprendido en esta reacción (conversión metánica) se emplea
principalmente en la síntesis del amoníaco.
APLICACIONES:
Se emplea como combustible (gas del alumbrado)
HIDROCARBUROS CICLANICOS, ALICÍCLICOS, CICLOALCANICOS Ó
CICLOPARAFINAS
Son hidrocarburos que tienen anillos de carbono unidos entre si por enlaces
simples, de tal forma que sus propiedades son semejantes a los alcanos de cadena
abierta.
También se llama hidrocarburos polimetilénicos o simplemente polimetilenos
(por estar constituidos por una serie de grupos metilenos: CH2 - ). También se les
llama hidrocarburos nafténicos o naftenos porque se encuentra en gran
proporción en la nafta (fracción obtenida de la refinación del petróleo).
NOMENCLATURA:
Los ciclocalcanos fundamentales se nombran añadiendo el prefijo CICLO al
nombre de n - alcano correspondiente que tiene el mismo número de átomos de
carbono que el anillo. Ejemplos:
CH CH
2 2
CH
2 H C
2
CH
2
CH
2
H C
2 H C
2
H C
2
CH
2
CH
2
CH
2 H C
2
H C
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
ciclohexano
A los sustituyentes se les asigna números correspondientes a su posición de tal
manera que la suma de los números sea el mínimo posible.

03 04
CH
CH
H C
2
H C
2
CH
CH
2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6 CH2
CH
CH2
H C
2
CH2
CH CH3
CH3
1
2
3
4
5
H C
2
H C
2
CH
Cl
CH2
CH2
CH
CH
CH3 CH3
1
2
3
4
5
6
1,2 - dimetilciclohexano 1 - metil - 3 - etilciclopentano 1 - cloro - 4 - isopropilciclo
hexano
Los grupos derivados de los cicloalcanos por pérdida de un hidrógeno se
denominan cicloalquilo. Ejm:
Así mismo:
- Estado Natural; en el petróleo.
- Estado físico: gases (ciclopropano y ciclobutano), líquidos (los intermedios) y
sólidos (los superiores).
- Son insolubles en agua y menos densos que ella (son más densos que los
alcanos de igual número de carbonos); son solubles en disolventes orgánicos.
- Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los
correspondientes alcanos.
1. El ciclopropano se comporta como alquenos como consecuencia dela facilidad
con que se abre el ciclo y por lo tanto dan compuestos de adición.
CH
CH CH
CH2
2 2
CH2
ó ó C H
5 9 ;
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH
ó ó C H
6 11
ciclopentilo ó
ciclopentil
ciclohexilo ó
ciclohexilo
CH
3
CH
3
Cl
Cl
clorociclopropa
no ó
cloruro de
ciclopropilo
2 -
metilciclobutil
o
1- cloro - 2 -
metilciclohexano
ó cloruro de 2 -
metilciclohexilo
H C
2
CH
CH2
2
+ H2
Ni o Pt
120 C
H C
2
CH
CH
3
3
n -
propano
Br2 H C
2
CH
CH
2
2
1,3 -
dibromopropano
+
CCl 4
(en la
oscuridad)
Br
Br

03 04
2. Para el ciclobutano ya se requieren condiciones más enérgicas que las
empleadas para el ciclopropano.
3. Del ciclopropano para adelante los cicloalcanos dan compuestos de
sustitución.
PREPARACIÓN:
1. Por acción del Sodio o Zinc sobre un Alcano Dihalogenado: Para esto se parte de
un derivado dihalogenado del alcano que posea igual número de átomos de
carbono que el cicloalcano que desea preparar.
A este proceso de cerrar las cadenas (formar anillos) se denomina; PROCESO DE
CICLACIÓN.
2. El ciclohexano y sus derivados pueden ser formados por hidrogenación de los
correspondientes aromáticos.
PRÁCTICA DE CLASE
I. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:
01. 2, 4 dimetil hexano
02. 2 – metil - 3,3 – dopropil – pentano
03. 3 – etil – 2 metil – pentano
HBr
2 H C
2
CH
CH
3
2
bromopropa
no
H2 H C
2
CH
CH
3
2
sulfato ácido de
propilo
+
Br
+ SO
4
SO
4
H
H C
2
H C
2
CH 2
CH
2
+ H
2
cataliza
dor
200 C
H C
2
H C
2
CH 3
CH
3
n -
butano
H C
2
H C
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
+ Cl 2
H C
2
H C
2
CH Cl
CH
2
CH
2
CH
2
clorociclohex
ano
H 2 C
CH Br
CH Br
2
2
+ 2 Na 2 Na Br + H C
2
CH
2
CH
2
1,3 -
dibromopropano
ciclopropa
no
H
2 C
CH Cl
CH Cl
2
2
+ Zn Zn Cl + H C
2
CH
2
CH
2
1,3 -
dicloropropano
ciclopropa
no
2
+ 3 H 2
Ni , Pt o
Pd
bencen
o
ciclohexa
no

03 04
04. 3 – etil – 4 – propil – nonano.
05. 3 – etil – 2,4 dimetil – heptano
06. 4, 5 – dimetl – 2, 2, 3, 4, 5, 6 hexaetil – e – propil – octano
II. Dé el nombre a los siguientes alcanos:
01. CH3
–
(CH2)7 – CH3
..............................................................................
02. CH3
–
(CH2)10 – CH3
..............................................................................
03. CH3
–
(CH2)16 – CH3
..............................................................................
04. CH3
–
(CH2)26 – CH3
..............................................................................
05. CH3
–
(CH2)36 – CH3
..............................................................................
III. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
CH
3
CH CH CH CH CH
2 3
2 2
CH
3
CH
CH
3
2
01.
CH
3
CH CH CH CH CH
2 2
CH
3
CH
CH
3
2
02.
CH CH
2 3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH CH CH CH
CH
CH
3
2
03.
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
2
CH
3
CH
3
CH CH C CH
CH
3
04.
3
CH
2
CH
3
C H
5
2
2
CH
3
CH CH CH CH
05.
3
CH
3
CH
3
CH
3
2
ALCANOS
I. Dé el nombre a los siguientes alcanos:
CH
3
CH CH CH CH
01.
3
CH
3
CH
3
2
CH
2

03 04
CH
3
C C CH CH
02.
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
2
2
2
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH CH CH
03.
3
CH
CH
CH
2
CH CH
2
2
CH
3
CH CH
2
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
2
CH CH
2
CH CH
2
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH CH CH
3
04.
3
CH
2
C H
2 5
CH
3
CH C CH CH
3
05.
2
CH
2
C H
2 5
2
CH
C H
3 7
C
2
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
06. La fórmula del tetra contano es:
a) C40 H80 b) C40 H81 c) C40 H82 d) C40 H68 e) N.a.
07. En el siguiente hidrocarburo marque lo correcto:
CH
3
CH C CH CH
3
CH
3
CH
3
2
CH
3
a) Los "C" 1 y 5 son primarios
b) El "C" 4 es secundario
c) El "C" 2 es terciario
d) El "C" 3 es cuaternario
e) Todas son verdaderas
08. La fórmula del cloroformo es:
a) CHCl b) CHCl3 c) CH3Cl d) CCl4 e) N.a.
09. El hidrocarburo que constituye la mayor proporción en la extracción del
petróleo es:
a) Metano b) Etano c) Butano d) Decano e) Heptano
10. La reacción CO + 3H2  _____________ produce:
a) CH4 b) H2O c) CO2 d) A y B e) B y C
TAREA DOMICILIARIA
I. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
01. Octatetracontano
02. Tetranonacontano
03. 2, 4 – dimetil – 4 – propil heptano
04. 3, 7 – dimeti – 3, 7 – dimetil – 5, 5 – dipropil nonano.
05. 3 – etil – 2, 4 – dimetil – hexano
II. Escribe el nombre de lo siguientes alcanos:
01. CH3 – (CH2)17 – CH3
02. CH3 – (CH2)75 – CH3
03. CH3 – (CH2)83 – CH3

03 04
HIDROCARBUROS NO
SATURADOS
DE DOBLE ENLACE O
ALQUENOS
CH
3
CH CH CH CH
3
04.
CH
2
3
CH
CH
3
3
CH
CH C CH CH CH
2
05.
CH
2
CH
2
3
CH
3
CH
2
CH
3
2
CH
3
CH
Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por un enlace doble; los
carbonos que contienen el doble enlace presentan hibridación Sp2
, de modo que
el doble enlace consiste de un enlace sigma (Sp2
- Sp2
) y un enlace pi (p -p). Se le
llama también hidrocarburos etílénicos o etilenos por el nombre como olefinas,
de gas oleificante (nombre antiguo del etileno).
Teóricamente se le considera como derivados de los alcanos: el alcano al perder
dos hidrógenos de dos carbonos vecinos o contiguos (uno de c/u) originan el
alqueno correspondiente con un doble enlace entre los carbonos contiguos. Esta
es la razón por la cual el primer miembro de esta serie es el eteno (de dos
carbonos). No existe meteno pues solamente tendría un solo carbono.
En el siguiente cuadro se muestran algunos alquenos o hidrocarburos no
saturados de doble enlace (se les llama NO SATURADOS para distinguir los de los
saturados y de doble enlace porque los dos átomos de carbono contiguos del
alcano al perder un átomo de hidrógeno cada uno, originan un doble enlace).
HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE DOBLE ENLACE
H C
H
H C
H
H
C
H
H
H C
H
C
H
C
H
H
H C
H
C
H
C
H
H
C
H
H
CH CH
2 2
CH
2
CH 3
CH
CH
2 CH CH 2
CH 3
CH
2 CH CH 2 CH 3
CH2
C H
4
2
C H
6
3
C H
10
5
C H
12
6
EtENO
PropENO
ButENO
PentENO
HexENO
C H
8
4
C H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H C
H
C
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2
FORMULA GENERAL:
Ejemplos:
Dodeceno …………………. C12 H 24
Pentadeceno…....…………. C15 H 30
Octadeceno ………………. .C18 H 36
NOMENCLATURA:
SISTEMA IUPAC
1. Los alquenos se nombran cambiando la terminación ano, del hidrocarburo
saturado correspondiente por ENO.
2. Se considera como compuesto original la cadena más larga que contiene el
doble enlace.
C n H 2 n

03 04
3. Las cadenas se enumeran por el extremo más próximo al doble enlace y la
posición de éste se indica mediante el número del átomo de carbono al que se
encuentra unido y que tiene la numeración más baja. En caso de duda ( el
doble enlace se encuentra a igual distancia de los extremos de la cadena )
deciden las ramas.
4. Se dan los nombres de las cadenas laterales y se indica su posición mediante
un número.
5. Si el doble enlace se repite dos o más veces se antepone a la palabra ENO el
prefijo di, tri, etc.
Ejemplos:
buteno
2
CH
CH
CH
CH 3
3 





hexeno
2
CH
CH
CH
CH
CH
CH 3
2
2
3 







hexadieno
3
,
1
CH
CH
CH
CH
CH
CH
1
2
2
3
4
5
2
6
3 







buteno
1
metil
3
CH
CH
CH
CH 3
CH
I
2
3








buteno
2
etil
dim
3
,
2
CH
C
C
CH
4
3
3
CH
I
2
CH
I
1
3
3
3








hexeno
3
etil
dim
3
,
2
CH
CH
CH
C
CH
CH
6
3
5
2
4
3
CH
I
2
CH
I
1
3
3
3










hexeno
3
metil
3
CH
CH
CH
C
CH
CH
6
3
5
2
4
3
CH
I
2
2
1
3
3










SISTEMA COMÚN:
Este sistema se utiliza para aquellos Hidrocarburos de baja masa molecular
 El nombre común se obtiene añadiendo la terminación ENO al nombre del
grupo Alquilo (R).
Etileno Propileno
CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3
 - Butileno Isobutileno

CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3

CH2 = CH - CH3
 Tenemos dos grupos importantes del cual se derivan algunos compuestos.
Estos son:
CH2 = CH - Vinilo
CH2 = CH - CH2 - Alilo
CH3 - CH = CH - CH2 - Crotil
Luego:
CH2 = CH - Cl Cloruro de Vinilo
CH2 = CH - CH2 - Cl Cloruro de alilo
CH3 - CH = CH - CH2 - Cl Cloruro de Crotilo
DIENOS
Los Dienos son Alquenos que contienen dos enlaces dobles CARBONO - CARBONO,
por eso en su esencia tienen las mismas propiedades de los Alquenos.
CLASIFICACIÓN:
Se deriven en dos clases importantes teniendo en cuenta la posición de sus dobles
enlaces:
1. Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se
llaman CONJUGADOS o ALTERNADOS.
   
 C = C - C = C 
CH 3 CH C CH CH CH
2 2
CH 3
CH
3
CH
3 3,4 - dimetil - 2 -
hepteno
1 2 3 4 5 6 7
CH C CH CH CH CH CH
CH CH CH
3 3 3
3
2
2,3,5 - trimetil - 3 -
hepteno

03 04
Cuando los enlaces dobles se alternan con más de un enlace simple, entonces
se denominan AISLADOS.
    
 C = C - C - C = C 
 
2. Otro tipo de Dieno de gran interés es cuando los enlaces dobles están
acumulados se les conoce como ALENOS
 
 C = C = C 
Ejemplo:
2 1
a. CH3 - CH = C = CH2  Aleno
1, 2- Butadieno
1 2 3, 4, 5, 6 7 8 9
b. CH2 = CH - ( CH2 )4 - CH = CH - CH3  Aislado
1, 7 - Nonadieno
1 2 3 4 5 6 7
c. CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH3  Conjugado
2, 4 - Heptadieno
1 2 3, 4, 5, 6,7 8 9 10
d. CH3 = CH - ( CH2 )5 - CH = CH - CH3  Aislado
1, 8 - Decadieno
1 2 3 4 5
e. CH3 - CH2 - CH = C = CH2  Aleno
3, 4 - Pentadieno
1 2 3 4 5 6
f. CH3 - CH2 - CH = CH - CH = CH2  ConjugadoÇ
3, 5 – Hexadieno
g. CH2 = C = CH - ( CH2 )16 - CH3  Aleno
1, 2 - Eicosadieno
PROPIEDADES FÍSICA DE LOS ALQUENOS:
 Estado Natural: Algunos tipos de petróleo se forman por cracking de petróleo
y en la destilación de la hulla.
 Estado Físico: GASES ( C2 – C4 ) , líquidos ( C5 – C15 ) y sólidos del C15 – para
adelante.
 Solubilidad: Son ligeramente solubles en agua y bastante solubles en
disolventes orgánicos
 Densidad: Aumenta con el número de carbonos. Todos los alquenos líquidos
son menos densos que el agua pero son algo más densos que los alcanos
correspondientes.
 Punto de fusión y ebullición: Aumentan con el número de carbonos pero son,
en general, más bajos que los p.c de los correspondientes alcanos (los
alquenos normales tienen punto de ebullición más alto que los
correspondientes isómeros)
 Son de olor característico y se considera oleosa
1. Reacciones de Adición: Los alquenos son bastante reactivos ya que debido a la
falta de saturación en su molécula adicionan fácilmente dos átomos o radicales
monovalentes transformando el doble enlace en simple. Así:
a) Hidrogenación:
3
3
.
cataliz
2
2
2 CH
CH
H
CH
CH 


 



b) Halogenación:
o
tan
diclorobu
3
,
2
3
3
2
3
3 CH
CHCl
CHCl
CH
Cl
CH
CH
CH
CH










c) Adición de halogenuros de Hidrógeno. REGLA DE MARKOWNIKOFF
Los haluros de hidrógeno se combinan por adición con los alquenos dando
derivados monohalógenados de alcanos. La orientación de la adición está
por la regla de Markownikoff: “En la adición de haluros de hidrógeno a un
doble enlace C = C no simétrico, el hidrógeno va al carbono del doble enlace
que contiene el mayor número de hidrógeno y el halógeno va la carbono del
doble enlace que lleva el menor número de hidrógeno. “ Ejemplo:

03 04
CH CH HCl
2
CH
3
+ CH
3
CH
3
CH
Cl
Esta regla tiene excepciones. En ciertos casos, por ejemplo, en presencia de
peróxidos u oxígeno, la adición del bromuro de hidrógeno se realiza en
contra de la regla de Markownikoff. (Adición de Markownikoff).
d) Adición de Ácido Sulfúrico:
Las definas reaccionan con el H2SO4, según la Regla de Markownikoff,
produciendo ácidos de alquilo o sulfato de hidrógeno y alquilo (ácido
alquilosulfúrco).
e) Adición de Agua: Hidratación.
La adición de agua a los alquenos conduce a la formación de alcoholes
2. Reacciones de Oxidación:
a) Combustión: Los alquenos arden en el aire con llama luminosa (se produce
mayor luminosidad que los correspondientes alcanos debido a que el % de
carbono es mayor).
O
H
3
CO
3
O
2
9
CH
CH
CH 2
2
2
2
3 





b) Oxidación Suave: En condiciones suaves; los alquenos con KMnO4 diluido,
en solución alcalina diluida, produce dioles o gliceroles.
c) Oxidación enérgica: Los productos que se forman a partir de los alquenos
y KMnO4 concentrado (condición enérgica) dependen de la estructura
original de la olefina. Así:
Los carbonos olefinos terminales, = CH 2, se oxidan CO2 y H 2 O
CH 3 – CH = CH 2 + KMnO 4 conoc. -------- CH 3 COOH + CO 2 + H 2 O
Los carbonos alquénicos monosustituidos, = CHR, dan ácidos (RCOOH)
CH 3 – CH = CH3 – CH + KMnO 4 conoc.
ácido
medio
calor



 
 2 CH 3 + COOH
2 – buteno ácido acético
Los carbonos alquénicos disustituidos, CR2 , forman cetonas ( R2 C = 0 )
CH CH KMnO
CH 3
+ CH 3COOH
3
propanona
CH 3
4 conoc. + O
CH 3
CH 3
C
C
3. Reacción de Polimeración (Autoadición): En presencia de un catalizador ácido
una molécula de alqueno puede adicionarse a otra para dar un nuevo alqueno de
peso molecular doble al alqueno original. A este nuevo alqueno se le llama
DIMERO y al alqueno MONOMERO. Así:
CH CH HBr
CH 2 + CH 3 CH2
CH
3
O o peróxid
os
2
2
Br
bromopropa
no
CH HOSO
CH 2 +
CH
3 CH 3 CH
2
CH
2 3 H CH
3
CH
OSO3 H
sulfato ácido de
isobutilo
CH H OH
+
CH
3 C
2- metil - 2 -
propanol
CH
3
2
[ H SO ]
2 4
25 C
CH
3 CH
3
COH
CH
3
2 -
metilpropano
KMnO
CH +
CH
3
1,2 - propano
diol,
CH
2
CH
3
CH
2
CHOH
4 diluido
medio
ácido
OH + MnO 2
1,2 - dihidroxipropano o
propilénglicol

03 04
Se observa que el 1 – buteno tiene un doble enlace y se puede agregar una
tercera molécula del monómero para obtener un trímero.
Similarmente, agregando otro monómero es posible obtener un tetrámero
La autoadición puede continuar para dar un polímero de elevado peso
molecular, es decir, un compuesto de muchas pequeñas partes llamadas
polímero (del griego: Polys = mucho; meros=parte)
PREPARACIÓN DE ALQUENOS:
1. Pirólisis de Hidrocarburos Saturados:
La fuente principal de los alquenos inferiores consiste en: gases de refinería
del cracking industrial del petróleo, gases formados del cracking del propano y
deshidrogenación del butano. No es un método útil.
2. Deshidratación de Alcoholes: Es un método bastante útil.
R CH 2 CHOH R
C
450
350
)
O
Al
( 3
2







 
 R CH = CHR + H 2 O
3. Eliminación de Halogenuros de Hidrógeno (Acido Hologenhídrico) de
Haluros Alquílicos:
El orden de eliminación del ácido halogenhídrico de los haluros alquílicos es:
terciario > secundario > primario, para los dos átomos, el de halógeno y el de
hidrógeno. El reactivo que normalmente se usa en esta reacción es una
solución alcohólica de hidróxido de potasio.
RCH 2 CHXR + KOH (Solución alcohólica) --------- > RCH = CHR + KX + H 2 O
4. Eliminación de dos átomos de halógenos de átomos de carbono adyacentes:
Si un compuesto contiene dos átomos de halógeno sobre átomos de carbono
adyacentes, se puede eliminar de él fácilmente al halógeno por el
calentamiento en polvo de zinc en alcohol con el cual queda un doble enlace en
la molécula.
C X
R
2
C X R
2
+ Zn Zn X 2 + R 2 C CR 2
Esta reacción no es muy útil como método de preparación. En algunas
ocasiones resulta muy valiosa para purificar alquenos.
ETENO
Monóme
ro
(etilen
o)
Monóme
ro
(etilen
o)
CH CH CH
H CH
+ CH 3 CH
2
CH
2
Dímero (1 -
buteno)
2 2
CH
2
CH CH 3
2
CH
2
Trímero (1 -
hexeno)
CH2 CH
H CH
+ 2
Monóme
ro
CH CH
2
CH 3 CH CH
2
CH
2
Dímer
o
+ CH
H 2
Monóme
ro
CH3 CH
2
Tríme
ro
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH3 CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH 2
Tetramero (1 -
octeno)
CH

03 04
Modelo compacto y modelo de esferas y varillas de etileno,
en donde puede apreciarse la existencia de un doble enlace o ligadura
El eteno es el primer miembro de la serie de los alquenos y es el compuesto más
importante de esta serie pues es usado materia prima para la síntesis de otros
productos químicos.
SINONIMIA: Etileno, gas olerificante.
ESTADO NATURAL:
Se encuentra en el gas del alumbrado (4 a 5 %) es uno de los principales
productos que se obtiene del cracking del petróleo.
OBTENCIÓN:
1. Semihidrogenación del acetileno (Hidrogenación Catalítica del Acetileno):
síntesis de Berthelot
Calentando volúmenes iguales de acetileno e hidrógeno, a temperaturas
elevadas (200–250C) y la acción de un catalizador (Pt, Pd o Ni)
2. Método de Laboratorio:
Deshidratación del alcohol etílico por acción del ácido sulfúrico.
Se calienta una mezcla de un volumen de alcohol etílico del 95% y dos
volúmenes de ácido sulfúrico concentrado hasta una temperatura de 160C.
.
H C C
H
H H
OH
H
t = 160 C
[ - H
2
O ]
C C
H H
H H
- Es un gas incoloro de ligero olor etéro.
- Es poco soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos.
- Posee ligero poder anestésico.
- Tiene densidad aproximadamente igual a la del aire (densidad = 0.978).
1. Combustión:
a) Arde en el aire con llama luminosa brillante. Con el oxígeno forma una
mezcla explosiva que detona al contacto de una llama:
C 2 H 4 + 3 O 2 ------------ 2 CO 2 + 2 H 2 O
1 vol. 3 vol. Mezcla explosiva
b) Arde en atmósfera de cloro produciendo HCl y desprendiendo abundante
negro humo:
C2 H4 + 2 Cl2  4 HCl + 2 C
2. Reacciones de Adición:
a) Hidrogenación: Por acción de catalizadores (Pt, Pd o Ni), el doble enlace
puede saturarse en el proceso conocido como “ hidrogenación catalítica“.
CH 2 = CH 2 + H 2 



 

r
catalizado
CH 3 – CH 3
Etileno Etano
CH CH + H 2 CH CH
2 2
Catalizad
or
t
elevada

03 04
b) El Cloro, a la luz difusa, rompe el doble enlace dando lugar a la formación
del 1,2– dicloro etano, llamado también “Licor de los Holandeses”.
El bromo de una reacción similar, pero el Yodo requiere de una luz intensa.
c) Hidratación: Reacción usada para la fabricación del alcohol etílico.
3. Oxidación:
Por oxidación moderada (débil) con disolución de permanganato de potasio
(KMnO4) forma el etilenglicol (etanodiol).
4. Polimerización:
El etileno al ser calentado a temperaturas altas (100 – 400 C) y sometido a
grandes presiones (1000 atmósferas), en presencia de indicios de oxígeno da
lugar a la formación de macromoléculas (unión de muchas moléculas en una
cadena larga), de pesos moleculares que oscilan entre 2000 y 20000. Estas
macromoléculas se llaman POLITENOS o POLIETILENOS ( ....... – CH 2 – CH 2 --
.... )
Esta reacción puede formularse:
Aplicaciones:
- Para acelerar la maduración de las frutas .
- Como anestésico, siendo en algunos casos superior al éter
- En la fabricación de plásticos
- En síntesis orgánica
PRÁCTICA DE CLASE
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos:
01. 2, 4 hexa dieno
02. 1, 3, 5, 7 – octatetraeno
03. 2- metil – 5- octeno
04. 3 - etil – 2, 4, 4 – trimetil – 2 – penteno
05. 2, 3 – etil – 3, 4 – dimetil – 1, 4 – pentadieno
II. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:
01. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
......................................................................
02. CH2 – CH – CH = CH – CH = CH2
......................................................................
03. CH3 – CH – CH2 – CH3
......................................................................
|
CH – CH2 – CH3
|
CH = CH2 – CH3
04. CH3
......................................................................
|
CH + Cl
CH
2 2
CH
2
CH
2
Cl Cl
1,2 -
dicloroetano
CH CH CH
CH
2 2 + H OH
2
OH
3
Catalizad
or
CH
CH
CH
CH
+ [ O ] + H2O
2
2
2
2 OH
OH
KMnO
4
etilengli
col
Pequeñas cantidades
deO2
n CH CH ( CH 2 CH2 )
n
2 2
1000
atm.
100 - 400º
C
Siendo n = 60 -
70

03 04
CH2 = C – CH – CH3
|
CH2
|
CH3
CH3CH3
| |
05. CH2 = C – CH – C – CH = C – CH2 – CH3
......................................................................
| | |
CH2 CH3 CH2
| |
CH3 CH3
CH3 CH2
| ||
CH2 CH
| |
06. CH2 – C = CH – C = C – CH3
......................................................................
| |
CH2 CH3
|
CH3
CH3
|
07. CH3 – CH – CH – C = CH3
......................................................................
| |
CH2 CH3
|
CH3
ALQUENOS
I. De el nombre a las siguientes fórmulas
CH3 C C C C CH
CH C H
CH CH
3 2 5
3 3
3
01.
CH3
02. CH CH CH CH
2 3
CH3
03. CH CH CH CH
2 2 CH CH3
CH3
CH3
04. CH CH CH CH
2 3
CH2
CH
CH3
CH3
2
CH3
05. CH CH CH CH CH3
2
CH
II. Responde seleccionando la respuesta correcta.
06. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un alqueno?
a) C2H7 b) C2H2 c) C10H22 d) C3H6 e) N.a.
07. El nombre del siguiente compuesto es:
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH3
a) 5 – metil – 3 – hexeno b) 2 – metil hexeno c) 3 – hexen – 2 –
metil
d) Isopropil – 1- buteno
08. En la reacción CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl  "A". El compuesto "A" es:
a) CH2 – CH2 – CH2 – CH3 b) CH2 = CH – CH2 – CH2Cl
|
Cl
c) CH3 – CH – CH2 – CH3 d) CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH3
|
Cl

03 04
e) CH2 = CH – CH – CH2
| |
Cl Cl
09. Indique el producto de la siguiente reacción:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 + 2Cl2  .....................................................
a) CH2 Cl – CHCl – CH = CH – CH3 b) CH2 = CH – CHCl – CHCl – CH3
c) CH2 = CH – CH = CH – CH Cl2
Cl Cl Cl Cl
| | | |
d) CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 e) CH – CH2 – C – CH2 – CH3
10. El producto de la anterior reacción se le denomina:
a) 4, 5 Dicloro – 2 penteno b) 1, 2, 3 4 tetracloropentano
c) 1, 1, 3, 3 tetracloro pentano d) 5, 5 dicloro 2, 3 pentadieno
e) 3, 4 dicloro 1 penteno
TAREA DOMICILIARIA
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos:
01. 3 – meil – 1, 2 butadieno
02. 4, 5 – dibutil – 3 etil – 2, 6 dimetil 1, 3, 6 – heptatrieno
03. 2, etil – 1 penteno
04. 2, 4 – dimetil – 1, 3 pentadieno
05. 2 – etil – 4 – metil - , 3, 5 hexatrieno
01. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
02. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3
03. CH2 = C – CH3
|
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH3
CH3
|
04. CH2 – C – C = C = C – CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
CH3
|
05. CH3 – C – CH = C = C – CH = CH – CH2 – CH = CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3

03 04
HIDROCARBUROS NO
SATURADOS
DE TRIPLE ENLACE
Son Aquellos cuyos átomos de carbono unidos por un enlace triple. Los carbonos
que contienen el triple enlace presentan hibridación Sp, de modo que el triple
enlace consiste de un enlace sigma (Sp – Sp) y dos enlaces pi (p – p). Se les llama
también hidrocarburos acetilénicos o acetílenos por el primer compuesto de la
serie.
Teóricamente, se les considera como derivados de los alcanos acetilénicos o
acetílenos por el primer compuesto de enlace simple en triple.
También se les consideran como derivados de los alquenos por pérdida de 2
átomos de hidrógeno de dos carbonos contiguos (1 de c/u) convirtiéndose al doble
enlace en triple.
En el siguiente cuadro se presentan algunos hidrocarburos pertenecientes a esta
serie:
HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE TRIPLE ENLACE
H C
H C H
C
H C C C
H
H
H C C C
H
H
C
H
H
CH CH
CH CH 3
CH
CH C CH 2
CH 3
CH C CH 2 CH 3
CH2
C H
2
2
C H
4
3
C H
8
5
C H
10
6
EtINO
PropINO
ButINO
PentINO
HexINO
C H
6
4
C H
C
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H C C C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
CH C CH2 CH3
CH2 CH2
H C C C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H CH C CH2 CH3
CH2 CH2 C H
12
7
CH2 HeptINO
FORMULA GENERAL:
NOMENCLATURA:
Para nombrarlos basta cambiar la terminación ano de los alcanos por INO y
seguir las mismas reglas indicadas para los alquenos.
Ejemplos:
C8 H 14 --------------- octino
C15 H 28 --------------- pentadecino
CH  C - CH2 - CH2 - CH3 ------------- n - pentadecino (1 - pentino o
pentino normal)
CH3 - C  C - CH2 - CH3 ------------- 2 - pentino
CH  C - C  C - C  CH ------------- hexatriino
CH  C - CH - CH3 -------------- 3 - metil - butino

CH3
CH3 - CH2 - C  C - CH - CH2 - CH3 ------------------- 5 - metil - 3 - heptino
C n H 2 n -
2

03 04

CH3
CH3

CH3 - C - C  C - CH2 - CH - CH 3 ---------------- 2,2,6 - trimetil - 3 -
heptino
 
CH 3 CH 3
CH3 CH 3
 
CH3 - C - C  C - C - CH2 - CH3 ------------------ 2,2,5,5 - tetrametil - 3 -
heptino
 
CH3 CH 3
SISTEMA COMÚN
Se utiliza para alquinos sencillos se le consideran como derivados del Acetileno,
que es el ETINO, aquí los que están unidos a los Carbonos del triple enlace se
nombran como radicales.
Ejemplos:
1. CH  C - CH = CH2  Vinilacetileno
2. CH  C - CH2 - CH = CH2  Alilacetileno
3. CH3 - C  C - CH2 CH3  Metiletilacetileno
4. CH  C - CH3  Metilacetileno
5. CH  C - CH2 CH3  Etilacetileno
6. CH  C - CH2 CH2 CH3  Propilacetileno
7. CH  C - CH2 CH2 CH2 CH3  Nonilacetileno
Las propiedades físicas de los alquinos se semejan a las de los alcanos y los
alquenos, aunque los puntos de ebullición son algo más elevados y la solubilidad
en agua es mayor. Son gases (C2 - C4), líquidos (C5 - C14) y sólidos a partir del C15.
1. Reacción de adición: A causa del triple enlace, los acetilenos dan reacciones de
adición análogas a la que dan los alquenos pero pueden adicionarse dos moles
de reactivo en vez de uno. Así:
a) Adición de hidrógeno: Hidrogenación.
R C  CR + 2 H 2 
 

]
Pt
[
RCH 2 - CH 2 R
b) Adición de agua. Hidratación: El acetileno al adicionar una molécula de
agua forma aldehídos:
CH CH CHOH
CH
+ H OH
H SO
Hg SO
2
CH CHO
"inestable" acetaldehido
2
2
4
4
3
Los otros alquinos dan cetonas pues la adición del agua se efectúa conforme
a la regla de Markownikoff.
RC CH + H OH
H SO
Hg SO
2
RC CH
cetona
CH
RC
OH
O
2 4
4
2
3
2. Reacciones del Hidrógeno Acetilénico: La mayor acidez del hidrógeno unido a
un átomo de carbono que lleva un triple enlace se pone de manifiesto por la
facilidad con la cual se forman sales metálicas.
HC  CH + Na (fundido) ------------ HC  CNa
Acetileno Acetiluro de Sodio
PREPARACIÓN DE ALQUINOS:
En general, los acetilenos pueden prepararse por dos métodos análogos a los
métodos de preparación de alquenos y por un tercer método que no pueden
usarse para obtener alquenos.
1. Eliminación de dos moles de Haluro de Hidrógeno de los Dihaluros:
Su un dihaluro tienen los dos átomos de halógeno sobre el mismo átomo de
carbono o sobre átomos de carbono adyacentes, su ebullición con una solución
alcohólica de hidróxido potasio separa dos moles de ácido halogenhídrico con la
consiguiente introducción de un triple enlace.
RCH 2 - CX 2 R + 2 KOH (alcohólico) ---------- > RC  CR + 2 K X + 2 H 2
O
RCH - CHR + 2 K OH (alcohólico) ---------- RC  CR + 2 K X + 2 H 2 O
 
X X

03 04
2. Eliminación de cuatro átomos de Halógeno de átomos de carbono
adyacentes:
Si un tetrahaluro tiene dos átomos de halógeno sobre cada uno de dos átomos de
carbono adyacente, su ebullición con Zinc en polvo en solución alcohólica separa
el halógeno y se forma un alquino:
R C X 2 - CX 2 R + 2 Zn (en alcohol) ------------ > RC  CR + 2 Zn X 2
3. A partir de otros Acetilenos
CH 3 - C CH + Na (fundido) --- CH3 - C  C Na + Br CH 2 CH 3 --- NaBr + CH
3 - C  C - CH2 - CH 3
ETINO O ACETILENO
Fórmula : C H
2
,
CH
CH
CH CH
o
2
Representación del acetileno, uno de los compuestos más
interesantes en la industria de la sintesis orgánica.
El acetileno es el único alquino que tiene importancia práctica, se le considera
como materia clave de la síntesis orgánica.
OBTENCIÓN:
1. Síntesis de Berthelot (1862)
Consiste en hacer pasar la chispa eléctrica del arco voltaico entre dos
electrodos de carbón en una atmósfera de hidrógeno puro y seco.
2 C + 2 H 

 

chispa
C 2 H 2
2. Método de Laboratorio:
El acetileno se prepara fácilmente por acción del agua sobre el carburo de
calcio, en frío. Esta reacción es violenta, produciéndose un gran
desprendimiento de calor;
Ca
C
C
+
H
H
OH
OH
CH
CH
+ Ca
OH
OH
Ca C2 + 2 H O C H + Ca (OH)
Carburo de
Calcio
Agua Acetileno Hidroxido de
Calcio
2 2
2 2
- Gas incoloro.
- Olor etéreo agradable. El gas acetileno industrial es de olor aliáceo (a ajos)
debido a las impurezas que contiene.
- Poco soluble en agua (a las presión atmosférica, un volumen de agua disuelve
un volumen de acetileno), pero si extraordinariamente soluble en acetona (un
volumen de acetona disuelve hasta 300 volúmenes de acetileno).
- Es menos denso que el aire.
1. Es Combustible:
a) Su combustión completa: Produce gran cantidad de calor (reacción
exotérmica).
2 C2 H2 + 5 O2 -------- 4 CO 2 + 2 H2 O + Calor
Debido al calor que genera, esta reacción se utiliza en el soplete
oxicetilénico que permite obtener temperaturas que pueden llegar hasta
3,500 C (utilizando en soldadura y corte de metales).
b) Su combustión incompleta: Cuando se quema con el aire, produce gran
cantidad de carbón (negro de humo).
2 C2 H2 + O 2 ----------- 4 C + 2 H 2 O
2. Polimerización:
a) Polimerización Lineal: Dimerización. Dos moléculas de acetileno se
condensan, en presencia de catalizadores, para formar vinilacetileno.

03 04
CH  CH + H C  CH ---------- CH2 = CH - C  CH
Vinilacetileno
El vinilacetileno por hidrogenación forma el butadieno, que es materia prima
para la fabricación del caucho sintético:
CH 2 = CH - C  CH + H 2 ---------- CH2 = CH - CH = CH2
Butadieno
b) Polimerización Cíclica: Trimerización. Si se hace pasar una corriente de
acetileno por un tubo fuertemente calentado, se forma benceno:
CH CH
Catalizador CH
CH
CH
CH CH
CH
Benceno
3. Reacción de Adición:
a) Hidrogenación: La adición de hidrogenación puede hacerse en dos pasos:
CH  CH 
 
 2
H
CH 2 = CH 2 
 
 2
H
CH 3 - CH 3
Acetileno Etileno Etano
b) Cloración: La adición de cloro (o de bromo) también puede hacerse en dos
pasos:
CH  CH 
 
 2
Cl
CHCl = CHCl 
 
 2
Cl
CH Cl 2 - CHCl2
dicloroetileno tetracloroetano
c) Hidratación: El acetileno fija una molécula de agua ( al pasar por una
solución diluida de ácido sulfúrico y sulfato de amonio a 80 C ) para
transformarse en etanol, pasando por alcohol vinílico que es un compuesto
intermedio inestable :
CH CH + H OH CH2
= CH OH CH CHO
alcohol vinílico etanal
3
4. Los hidrógenos del acetileno tienen carácter ácido, permitiendo ser
reemplazados por metales para dar ales llamadas acetiluros. Así:
a) Acetiluro Cuproso: Se obtiene haciendo pasar acetileno a través de una
solución que contiene cloruro cuproso amoniacal:
CH
CH
+ Cu Cl
2
+ 2 NH + 2 H O 2 NH Cl +
C
C
Cu
Cu
Cloruro cuproso amoniacal
2 3 2 4
b) Acetiluro de Plata: Se obtiene haciendo burbujear el acetiluro en una
solución de nitrato de plata amoniacal:
CH
CH
+ Ag NO
3
+ 2 NH + 2 H O 2 NH NO +
C
C
Ag
Ag
Nitrato de plata Amoniacal
3 2 3
4
APLICACIONES:
- Soplete oxiacetilénico.
- Fabricación del acetaldehido (etanal).
- Fabricación del Negro de humo.
- Preparación de derivados clorados.
- Sirve como materia para la obtención del butadieno que a su vez sirve para
fabricar el caucho sintético.

03 04
|
|
|
CH
II. Completa las siguientes ecuaciones y halla el producto:
03. CH  CH + 2H2
Ni
...................................
04. CH3 – C  CH + HBr ...................................
05. CH3 – C  CH + H20 ...................................
06. Se puede obtener acetileno por hidrólisis de carburo de calcio mediante la
siguiente reacción:
a) C2 Ca + 2H2O Ca (OH)2 + C2 H2 b) C2 Ca + H20 Ca (OH)2 +
C2 H3
c) CO2 + 2H2O C2 H2 + H2 CO3 d) Todas e) N.a.
07. El hidrocarburo que se emplea en el soplete es:
a) Gasolina b) metano c) Eteno d) Etino e) N.a.
08. El siguiente hidrocarburo se denomina: CH  C – CH2 – CH2 – CH3
a) 1 – pentino b) propil acetileno c) butil etino
d) A y B e) B y C
09. En la reacción el producto se denomina: CH  CH + Na  CH  CNa
a) 1 sodio etil b) acetiluro de sodio c) Etino sodio
d) Todas e) N.a.
10. El acetileno es:
a) Un gas b) Un líquido c) un sodio d) Todas d) N.a.
TAREA DOMICILIARIA
I. Escribe la fórmula de los siguientes alquinos:
01. 3, 4 – dimetil – 1 – hexino
02. 3 – etil – 6, 6, 8 – trimetil – 1, 4 – nonadiino
03. 2, 9, 9 – trimetil – 3, 5, 7 – Undecadiino
04. 2, 2 – dimetil – 5 – octino
05. 3 – metil – 4, 4, - dimetil – 1 – hexino
CH3CH3 CH2 – C  CH
| | |
01. CH3 – C – C – CH – C – CH2 – CH3
| | | |
CH2 CH3 CH3 CH3
|
CH2
|
CH3
02. CH2 – CH2 – C  CH
CH2 – CH3 C2H5
| |
03. CH – C  C – C  C – CH – CH3
CH3
|
04. CH3 – C  C – C – CH3
|
CH3
CH3
|
05. CH  C – C – C  C – CH – CH2 – CH – CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3

03 04
HIDROCARBUROS DE
MÚLTIPLE ENLACE
1. Cuando los Hidrocarburos tienen varios dobles y triples enlaces
combinados en cadena normal:
a) Lectura: Se nombra considerándolo como un alqueno, especificando el
número de carbono al que pertenece el (los) doble (s) enlace (s) y en
seguida se nombra el (los) triple (s) enlace (s) como inos especificando el
número de carbono al que pertenecen, es decir, se utiliza el orden ENINO (y
no INENO) .
La dirección de la numeración se escoge en tal forma que al sumar los
números correspondientes a las posiciones de los dobles y triples enlaces,
se obtenga el valor más pequeño. Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
1. CH 2 = C = CH – CH 2 – C  C – CH 2 – C  C – CH 2 – CH 3
1, 2 – undecadieno – 5,8 – diino
1 2 3 4 5 6 7 8 9
2. CH 2 = CH - C  C – CH = CH – C  C – CH 3
1, 5 – nonadieno – 3,7 – diino
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
3. CH3 – C  C – CH2 – CH = CH = CH = CH – C  C – CH2 – CH2 – CH3
5, 7 – tridecatrieno – 2,9 – diino
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
4. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – C  C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
2, 9 – dodecadieno – 6 – ino
1 2 3 4 5 6 7
5. CH2 = CH – C  C – C  C – CH3
1 – hepteno – 3,5 – diino
9 8 7 6 5 4 3 2 1
6. CH3 – CH2 – C  C – CH = CH – C  C – CH3
4 – noneno – 2,6 – diino
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
7. CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH = CH – C  CH2
3, 5, 7 – decatrieno – 1 – ino
b. Escritura:
Cuando nos dan el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula,
se siguen los siguientes pasos:
Ejemplo:
Escribir la fórmula del siguiente hidrocarburo
1, 3, 9 undecatrieno – 3,7 – diino
1. La palabra clave es la que indica el número de átomos de carbono. En
este caso undecano, 11 carbonos, que deben ponerse en línea recta y
numerarlos de izquierda a derecha (o de derecha a izquierda).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C – C – C – C – C – C – C – C – C – C – C
2. Colocar los dobles y triples enlaces, ubicándolos en los carbonos que
indica el nombre del hidrocarburo. En el ejemplo: deben colocarse tres
dobles enlaces en los carbonos 1,3 y 9 y dos triples enlaces en los
carbonos 5 y 7.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C = C – C = C – C  C – C  C - C = C – C
3. Saturar los carbonos. Saturar significa completar con hidrógenos las
cuatro valencias (tetravalencia) que debe tener cada átomo de carbono.
En el ejemplo:

03 04
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
CH2 = CH – CH = CH – C  C – C  C - CH = CH – CH3
2. Cuando los hidrocarburos tienen doble y triple enlaces combinados y
radicales alquílicos formando cadenas ramificadas o arborescentes.
a. Lectura: se nombra primeramente los radicales alquílicos, comenzando por
el más simple (o orden alfabético) especificando el número del átomo de
carbono donde se encuentran y luego para la cadena principal o normal se
siguen los mismos principios indicando en 1 A.
Nota: Si la suma de las posiciones correspondientes a los dobles y triples
enlaces al considerar la dirección de la cadena principal por cualquiera de
los extremos es igual en ambos casos, entonces se toma en consideración
las ramificaciones (suma de los números correspondientes a las posiciones
de las ramificaciones debe el valor más bajo).
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
a) CH2 = C - CH = C – C  C - C  C – CH - CH3
  
CH3 CH2 CH3

CH3
2,9 – dimetil – 4 – etil – 1,3 – decadieno – 5,7 – diino
(ó 4 – etil – 2,9 – dimetil – 1,3 – decadieno – 5,7 – diino)
CH3
7 6  5 4 3 2 1
b) CH3 - C - C  C - CH2 - CH = CH2
 
CH3 CH3
2, 6, 6 – trimetil – 1 – hepteno – 4 – ino
C2H5
9 8 7 6 5 4 3  2 1
c) CH3 - CH2 - C  C - C = CH – C – CH2 - CH2
 
CH2 CH3

CH2

CH3
3 – metil – 3 – etil – 5 propil – 1,4 – nonadieno – 6 ino
(3 – etil – 3 – metil – 5 propil – 1,4 – nonadieno – 6 – ino)
CH3
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
d) CH 3  C - C - CH - C  C – C = C = C – CH = CH - CH3
   
CH3 CH2 CH2 CH2
  
CH3 CH3 CH2

CH3
10,10 – dimetil – 6, 9 – dietil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrieno – 7,11 –
diino
(6 , 9 – dietil – 10,10 – dimetil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrieno – 7,11 –
diino)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
e) CH 2 = C - CH = CH - CH – C  C - CH2 – CH3
 
CH3 CH2

CH3
2 – metil –5 etil – 1,3 – nonadieno – 6 – ino
(5 – etil – 2 – metil – 4- nonadieno – 6 – ino)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
f) CH 3 – CH = C = C – C – CH – C  C – C  CH
  
CH3 CH2 CH2
 
CH3 CH3
4, 5 – dimetil – 5,6 – dietil – 2,3 – decadieno – 7,9 diino
(5, 6 – dietil – 4,5 – dimetil – 2,3 – decadieno – 7,9 – diino)
8 7 6 5 4 3 2 1
g) CH  C - C = CH – C = CH – C = CH2
  
CH3 CH2 CH2

4°SECUNDARIA QUIMICA IB.doc

Recomendados

Recomendados

Más contenido relacionado

Similar a 4°SECUNDARIA QUIMICA IB.doc

Similar a 4°SECUNDARIA QUIMICA IB.doc (20)

Último

Último (20)

4°SECUNDARIA QUIMICA IB.doc