carbohidratos

1. CARBOHIDRATOS II

2. Enlace O-glicosídico
• Une monosacáridos
• Es un puente de oxígeno que se forma al
interaccionar dos grupos hidroxilo de dos
monosacáridos diferentes, liberándose
una molécula de agua (reacción de
condensación)
R-OH + HO-R’  R-O-R’ + H2O
C anomérico cualquier C

3. Enlace O-glicosídico
• Es un enlace hidrolizable
• Cuando la unión se produce entre dos carbonos
anoméricos se habla de enlace (u oligosacárido)
DIGLUCOSÍDICO O DICARBONÍLICO y la
molécula NO tiene ya poder reductor (ha
consumido los OH anoméricos)
• Si se unen dos carbonos en los que uno no es
anomérico, la molécula retiene el poder
reductor: enlace (oligosacárido)
MONOGLUCOSÍDICO O
MONOCARBONÍLICO.

4. Enlace O-glicosídico
• Se nombran:
1. Indicando la configuración anomérica del
primer monosacárido que se une (alfa o
beta)
2. Indicando los carbonos entre que se une
3. Añadiendo el sufijo –IL al primer
monosacárido
4. Si el enlace es monocarbonílico, el segundo
monosacárido acaba en –ÓSA.
5. Si el enlace es dicarbonílico, el segundo
monosacárido acaba en –ÓSIDO.

5. Enlace
O-glicosídico
β-maltosa:
α(14) entre α-glucosa y β-glucosa
H2O

6. Enlace
O-glicosídico
Sacarosa:
α(12) entre α-glucosa y β-fructosa
Se voltea para enfrentar
los grupos que reaccionan
H2O

7. Principales disacáridos
α-GLUCOSA β-GLUCOSA β-FRUCTOSA
α-GLUCOSA
Trealosa
α(11)
α−maltosa
α(14)
β-maltosa
α(14)
sacarosa
α(12)
β-GLUCOSA
α−celobiosa
β(14)
β-celobiosa
β(14)
β−GALACTOS
A
α−lactosa
β(14)
β−lactosa
β(14)
NR
NR
R
R
R
R
R
R

8. Principales disacáridos
• Sacarosa: azúcar vegetal común (caña,
remolacha). No es reductor.
• Lactosa: en la leche y formando glucolípidos
• Maltosa: en el almidón y el glucógeno: aparece
en las semillas en germinación, que comienzan
a emplear reserva de almidón acumulada.
(semillas germinadas de cebada son
fermentadas por levaduras para producir
cerveza; tostadas, producen la malta, sustituto
del café.)
• Celobiosa: en la celulosa

9. La intolerancia a la lactosa
Localización inmunocitoquimica de
lactasa en el epitelio intestinal normal
Localización de lactasa en una
persona con intolerancia a la lactosa

10. Oligosacáridos
• La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se
encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas
como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli.
• Está formada por una molécula de galactosa conectada a
una de sacarosa por un enlace glicosídico α(16).
• Es indigerible por los seres humanos y se fermenta en el
intestino grueso por bacterias produciendo gas.
• Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, se
usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para
evitar el meteorismo y flatulencias.

11. • La melecitosa, o melicitosa, es un glúcido trisacárido
no reductor, que se puede extraer de jugos de varios
árboles, incluyendo alerces, pino Douglas Pseudotsuga,
o de miel hecha de esas exudaciones. Puede
parcialmente hidrolizarse a glucosa y a turanosa, siendo
ésta un isómero de la sacarosa.
• Està formado por: galactosa α(1,6) glucosa α(1,2)
fructosa.
Oligosacáridos

12. Oligosacáridos
• La maltotriosa es un oligosacarido. Està formado por
glucosa α(1,6) sglucosa α(1,4) y glucosa.
• Se encuentra debido a la hidròlisis parcial del almidòn.

13. Oligosacáridos

14. Oligosacáridos: el glicocálix
Los glucolípidos y las glucoproteínas forman
parte de la cara externa. Los oligosacáridos
constituyen el denominado glucocálix.
Actúan como transportadores de
información funcionando como marcadores
biológicos (antígenos de superficie celular) y
lugares de reconocimiento celular y anclaje
de diversas moléculas.

15. Oligosacáridos: el glicocálix

16. Oligosacáridos
• Receptores hormonales, toxinas,…
• Fijación de virus y reconocimiento de
bacterias
• Reconocimiento intercelular
• Ramificaciones anormales: tumores
• Identidad celular: antígenos de
superficie

17. Oligosacáridos:
grupos sanguíneos

18. Polisacáridos
• Son macromoléculas formadas por
la unión de muchos
monosacáridos mediante enlaces
O-glucósídicos.
• Pueden ser lineales o ramificadas
• Son insolubles, no son dulces ni
tienen aspecto cristalino.
• No tienen carácter reductor (los
extremos con carbonos
anoméricos libres no son
suficientes para otorgar ese
carácter a la molécula)

19. ¿Estructural o de reserva?
• Si en el polisacárido abundan los
anómeros α, los enlaces son fácilmente
hidrolizables y la molécula suele ser de
reserva, liberando monosacáridos
cuando sea necesario.
• Si predominan los anómeros β, las
enzimas que hidrolizan esos enlaces no
son frecuentes y las moléculas suelen
ser resistentes a la hidrólisis: función
estructural.

20. 1.- Homopolisacáridos: los monómeros son iguales
a) Simples (C,H,O)(monòmero: glucosa):
• Almidón, Glucógeno (reserva energía)
• Celulosa (fibras pared celular)
b) Derivados (C,H,O,N)(monòmero: N-acetilglucosamina):
• Quitina (exoesqueleto de artrópodos)
2.- Heteropolisacáridos: incluyen dos o más tipos diferentes de monosacáridos.
a) Simples (C,H,O)
• Hemicelulosa (xilosa + arabinosa)n.
b) Derivados (C,H,O,N)
• Sulfato de queratano (galactosa + acetilglucosamina)n
• Heparina (ac. glucorònico + ac. idurònico + glucosamina + N-acetilglucosamina)n
• Condroitìn sulfato (ac. glucorònico + N-acetilgalactosamina)n
• Acido hialurònico (ac. glucorònico + N-acetilglucosamina)n
Clasificación de los polisacáridos

21. Homopolisacáridos simples:
Almidón
• Se encuentra en los amiloplastos de las células
vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces y
los tallos. También aparece en algunos protoctistas.
• El almidón constituye la principal fuente glucidica
de la alimentación humana, ya que es uno de los
alimentos básicos de la dieta. Abunda en productos
de consumo diario, como las patatas, los cereales,
las legumbres o el pan, y su hidrólisis, que se realiza
ante el proceso digestivo, permite obtener gran
cantidad de moléculas de glucosa.
• Su acumulación no genera problemas osmóticos
al contrario de lo que ocurriría si acumularámos
mono o disacáridos. (La ósmosis depende del
número de moléculas, no del tamaño)

22. Gránulos de almidón en un embrión de judía

23. Amiloplastos

24. Almidón

25. Almidón
El almidón se compone en realidad de dos
fracciones, de proporción variable según el
organismo:
• AMILOSA: Está formada por α-D-
glucopiranosas unidas mediante enlaces
α(1 → 4) en una cadena sin ramificar. Esta
cadena adopta una disposición helicoidal y
tiene 6 monómeros por cada vuelta de la
hélice.
• AMILOPECTINA: Está constituida por α-D-
glucopiranosas, unidas por enlaces α (1 → 4),
y ramificaciones con enlaces α (1 → 6) cada
12 monómeros.

26. AMILOPECTINA
maltosa

27. α
Almidón y glucógeno
Ramificación: amilopectina, 4%; glucógeno, 10%

28. Homopolisacáridos
simples:
Glucógeno
• Constituye el polisacárido de reserva propio de
los hongos y de los animales, en los que forma
gránulos visibles y abundantes en el hígado y en
los músculos estriados. Aparece también en
algunas bacterias.
• Es un polímero de α-D-glucopiranosas similar a
la amilopectina, aunque con ramificaciones más
frecuentes (cada 8-10 moléculas de glucosa).

29. Gránulos de glucógeno en el citoplasma de un hepatocito

30. Homopolisacáridos simples:
Celulosa
• Es el componente fundamental de las paredes
celulares de los tejidos vegetales. Se encuentra,
por tanto, en productos como el papel, la madera
o el algodón.
• La celulosa es un polímero lineal de β-D-
glucopiranosas, con enlaces β(1→4), formado
por largas cadenas (en ocasiones de hasta
15.000 monómeros) sin ramificar.
• Las cadenas lineales se asocian lateralmente
formando fibrillas que se mantienen unidas por
puentes de H.

32. Celulosa: niveles de
organización

33. Celulosa:
niveles de organización

34. Celulosa: niveles de
organización

35. Celulosa: niveles de
organización

36. Celulosa: niveles de
organización

37. Celulosa: niveles de
organización

38. Homopolisacáridos
derivados:
Quitina
• Este polisacárido estructural es el
componente principal de las cutículas
y del esqueleto externo de los
artrópodos (insectos, crustáceos, etc)
y forma parte de los recubrimientos
celulares de los hongos.
• El monómero constituyente es un
derivado de la glucosa (N,acetil-β-D-
glucosamina). La unión entre ellos se
realiza por enlace (1 → 4), que da
lugar a una cadena lineal, similar a la
celulosa.

40. Heteropolisacáridos
• Están constituidos por dos o más monosacáridos
distintos (o derivados de éstos, como ácidos o
ésteres).

41. Heteropolisacáridos
simples
• Hemicelulosa: Es uno de
los componentes de la
matriz de la pared celular
de los vegetales. Contiene
las aldopentosas xilosa y
arabinosa, además de
glucosa, galactosa o ácido
glucurónico. Es una
estructura ramificada cuya
composición varía con la
especie

42. Heteropolisacàridos derivados:
Acido hialurónico
• Compuesto por ácido glucurónico y N-
acetilglucosamina.
• Se encuentra principalmente en los tejidos
conectivos, en el líquido sinovial de las
articulaciones y en la cubierta de los ovocitos.

43. Ácido hialurónico

44. Ácido hialurónico

45. Heteropolisacàridos derivados
• Condroitin sulfato: Posee una composición y
una función semejantes al ácido hialurónico. Se
localiza en los huesos y los cartílagos.
• Heparina: Inhibe la coagulación de la sangre y
se halla en la sustancia intercelular del hígado y
los pulmones, y en la pared de las arterias. La
heparina se encuentra también en las glándulas
bucales de los animales hematófagos, como los
mosquitos y las sanguijuelas. Gracias a su
acción anticoagulante, pueden ingerir fácilmente
la sangre que obtienen de otros animales.

46. Heparina
Desmodus rotundus, una de
las tres especies de vampiros

47. Heterósidos
• Son sustancias formadas por la unión
de una parte glucídica y otra no
glucídica denominada aglucón o
genina. Si esta es una proteína se
denominan glucoproteína y si es un
lípido, glucolípidos.
• Muchos heterósidos forman principios
activos de numerosa plantas
medicinales como el cardiotónico,
digitalina de Digitalis purpurea,
amigdalósidos del los huesos de
melocotón y albaricoque que liberan
ácido cianhídrico, los tanósidos,
algunos antibióticos como la
estreptomicina o los nucleótidos

48. Heterósidos: glucoproteínas
• Según el % de la parte proteica:
peptidoglicano<proteglicanos<glucoproteínas

49. Glucoproteínas
• Pueden desempeñar
funciones diversa
como las hormonas
gonadotrópicas, los
anticuerpos o
determinados enzimas
digestivos
• En la membrana
plasmática
Elastasa

50. Peptidoglicanos
• Forman la pared bacteriana. Son
polímeros de N-acetilglucosamina y N-
acetilmurámico asociados a cadenas
peptídicas.

51. Peptidoglicanos

52. Proteoglicanos
o mucinas
• Tienen una amplia (80%).
fracción glucídica de
naturaleza polisacárida
(ácido hialurónico ,
condroitina, etc).
• Algunos tiene función
estructural en la matriz
esxtracelular otros son
segregados por las
glándulas mucosas y tienen
función de lubrificante y
defensiva y algunos tiene
función anticongelante en
algunos peces de regiones
polares.