Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos. Los alcoholes pueden oxidarse para formar aldehídos o ácidos carboxílicos, o deshidratarse para formar alquenos.

1. Los alcoholes se caracterizan por remplazar un hidrógeno,
de un hidrocarburo saturado, por un hidroxilo (OH). La
nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da
la terminación ílico al prefijo que indica cantidad de
átomos de carbonos.

2. • Los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, en función del
número de átomos de hidrógeno sustituidos
en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.

3. Química Orgánica.
• Formulación
Los Mono alcoholes derivados de los alcanos
responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

4. Nomenclatura
• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra
alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol
propílico, etc.
• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el
nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un
alcohol), e identificando la posición del átomo
del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
Grupo hidroxilo, caracte
rístico de los alcoholes.

5. • Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se
emplea el prefijo hidroxi-
• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la
cantidad de grupos OH que se encuentre.

6. Propiedades químicas
• Los alcoholes pueden comportarse como
ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece
un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

7. Oxidación de alcoholes
• Metanol: Existen diversos métodos para
oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para
detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene
un ácido carboxílico.

8. • Alcohol secundario: los alcoholes secundarios
tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbonaciones
secundarios son menos estables que los
terciarios.

9. • Alcohol terciario: si bien se resisten a ser
oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enérgico como lo es el permanganato de
potasio, los alcoholes terciarios se oxidan
dando como productos una cetona con un
número menos de átomos de carbono, y se
libera metano.

10. Deshidratación de alcoholes
• la deshidratación de alcoholes es el proceso
químico que consiste en la transformación de
un alcohol para poder ser un alqueno por
procesos de eliminación.

11. • Para realizar este procedimiento se utiliza
un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando
una carga positiva en el carbono del cual fue
extraído el Hidroxilo el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en
su lugar.

12. VALORES DE PKA
Compuesto pKa En la tabla se
pueden observar
H2O 15,7 dos tendencias:
El pKa aumenta al
CH3OH 15,5
aumentar el
tamaño de la
CH3CH2OH 15,9
cadena carbonada
(CH3)2CHOH 17,1 (H menos ácidos)
Los grupos
(CH3)3COH 18 electronegativos
(halógenos)
ClCH2CH2OH 14.3 disminuyen el pKa
(H más ácidos) ya
CF3CH2OH 12,4 que estabilizan la
base conjugada.

13. Acidez de los alcoholes
• La gran electronegatividad del oxígeno provoca
que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases.
La acidez de los alcoholes viene dada por la
constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo
cambiado de signo nos da el pKa.
CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+
Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
pKa = -logKa

14. FIN