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ALCOHOLES




            Licda. Analiss Gasparico
Características
Generales
   Acidéz y Basicidad de los
    Alcoholes
   Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden
    actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se
    establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases
    conjugadas.




   Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
Características
Generales


       Tipo de átomos


            Suffijo                -ol

            Prefijo             hidroxi

     Posición en la cadena   Cualquier lugar


      Fórmula General        CnH2n+2O
     Nombre de la familia      alcoholes
Características
Generales
   El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio
    está totalmente desplazado a la izquierda. El logaritmo
    cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa
    del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un
    compuesto orgánico.

   pKa = - log ka = 15.5
   El aumento del pKa supone una disminución de la acidez.
    Así, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente más ácido
    que el etanol con pka de 15.9.
   El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos
    factores como son el tamaño de la cadena carbonada y los
    grupos electronegativos
Al aumentar el tamaño de la cadena
carbonada el alcohol se vuelve menos
ácido.
Los grupos electronegativos (halógenos)
aumentan la acidez de los alcoholes (bajan
el pKa)
Reglas de Nomenclatura
   Regla 1. Se elige como cadena
    principal la de mayor longitud que
    contenga el grupo -OH.
   Regla 2.  Se numera la cadena
    principal para que el grupo -OH tome
    el localizador más bajo.  El grupo
    hidroxilo tiene preferencia sobre
    cadenas carbonadas, halógenos,
    dobles y triples enlaces.
   Regla 3. El nombre del alcohol se
    construye cambiando la terminación -o
    del alcano con igual número de
    carbonos por -ol
   Regla 4. Cuando en la molécula hay
    grupos grupos funcionales de mayor
    prioridad, el alcohol pasa a ser un
    sustituyente y se llama hidroxi-.  
   Son prioritarios frente a los alcoholes:
    ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
    haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
    aldehídos y cetonas.
   Regla 5. El grupo -OH es prioritario
    frente a los alquenos y alquinos.  La
    numeración otorga el localizador más
    bajo al -OH y el nombre de la
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Alcoholes: características generales, nomenclatura y acidez

  • 1. ALCOHOLES Licda. Analiss Gasparico
  • 2. Características Generales  Acidéz y Basicidad de los Alcoholes  Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.  Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
  • 3. Características Generales Tipo de átomos Suffijo -ol Prefijo hidroxi Posición en la cadena Cualquier lugar Fórmula General  CnH2n+2O Nombre de la familia  alcoholes
  • 4. Características Generales  El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.  pKa = - log ka = 15.5  El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Así, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.  El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena carbonada y los grupos electronegativos
  • 5. Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.
  • 6. Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
  • 7. Reglas de Nomenclatura  Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
  • 8. Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
  • 9. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
  • 10. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.    Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
  • 11. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.