2. Grupos funcionales
◦ Las propiedades de los compuestos de carbono dependen del arreglo de sus cadenas y tipos de átomos a los que
están unidos, esto es, a su estructura.
◦ Un grupo funcional es un átomo o un arreglo de átomos que siempre reaccionan de una forma determinada;
además, es la parte de la molécula responsable de su comportamiento químico ya que le confiere propiedades
características. Muchos compuestos orgánicos contienen más de un grupo funcional
22/03/2024
4. Propiedades del grupo hidroxilo
22/03/2024
Consiste en un átomo de oxígeno y
uno de hidrógeno enlazados entre sí
y enlazados a otro átomo en una
molécula a través de enlaces
covalentes.
El enlace entre el átomo de
hidrógeno y oxígeno es un enlace
polar en el que el oxígeno posee
carga parcial negativa y el hidrógeno
carga parcial positiva, lo que hace
que el grupo hidroxilo sea un grupo
funcional polar.
Posee una estructura similar a la del
agua. Por esta razón, muchos de los
compuestos que lo contienen suelen
ser solubles en dicho solvente.
Posee un hidrógeno directamente
enlazado al átomo oxígeno, por lo
que el grupo hidroxilo puede formar
un enlace de hidrógeno en el que
participa como grupo donante de
hidrógeno.
Al poseer dos pares de electrones
libres sobre el átomo de oxígeno, el
grupo hidroxilo puede formar dos
enlaces de hidrógeno adicionales
actuando como aceptor de átomos
de hidrógeno.
Puede actuar como ácido cediendo
un protón a una base. Dependiendo
del grupo funcional del cual forme
parte y del átomo al cual esté
directamente enlazado, el grupo
hidroxilo puede mostrar diferentes
niveles de acidez. Por ejemplo, en
los alcoholes, posee un pKa de 15 o
más (ácido más débil que el agua),
en los fenoles varía entre 7 y 10
mientras que en los ácidos
carboxílicos suele estar entre 4 y 5.
También puede actuar como base
de Lewis, donando uno de sus pares
de electrones para enlazarse a otro
protón o a algún otro ácido de
Lewis.
5. 22/03/2024
Alcoholes
Compuestos orgánicos, que
presentan en su estructura uno
o más grupos químicos
hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de
carbono saturado (o sea, con
enlaces simples únicamente a
los átomos adyacentes),
formando un grupo carbinol
(-C-OH).
6. Tipos de alcoholes
Propiedades físicas de los alcoholes
• Los primeros términos, entre los alcoholes primarios
(lineales) y secundarios (ramificados), son líquidos
incoloros, de olor agradable.
• Son solubles en agua, sin embargo, la solubilidad
disminuye a medida que aumenta la masa molecular.
De hecho, los alcoholes terciarios son todos sólidos.
• Al aumentar la masa molecular también aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente.
• Dentro de un grupo de alcoholes isómeros, el alcohol
primario posee el punto de ebullición superior y el
terciario el inferior, teniendo el secundario un valor
intermedio. Los términos inferiores son muchos menos
volátiles de lo que debería esperarse de su masa
molecular y esto se supone que es debido a la
asociación por medio de enlaces de hidrógeno que
comprende una cadena de moléculas, generando una
molécula grande cuya volatilidad es baja.
22/03/2024
7. Alcoholes primarios
• Metanol / Alcohol metílico
◦ Es un líquido incoloro, inflamable, tóxico, de punto de ebullición 65 ºC. Es soluble en agua en
todas las proporciones y solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos.
◦ Se emplea como disolvente de pinturas, barnices, lacas, celuloide, entre otros. También se emplea
en la obtención del alcohol desnaturalizado y mezcla anticongelantes para automóviles.
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8. Los más comunes son:
◦ Alcohol isopropílico: se utiliza en productos de limpieza y como desinfectante.
◦ Metanol: es empleado como combustible, solvente y anticoagulante en vehículos.
◦ Etanol o etílico: utilizado en bebidas, combustibles, disolventes, desinfección de heridas.
◦ Alcohol bencílico: es un preservativo bacteriostático en fármacos.
◦ Fenol: materia prima para producir polímeros y resinas.
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9. Toxicidad:
◦ - la exposición a vapores de alcohol etílico
puede ser tóxico para el cuerpo humano y
causar efectos negativos en la salud,
como daño hepático, problemas
neurológicos y adicción.
22/03/2024
10. ◦ El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado
se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto
en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede
producirse una dermatitis de contacto.
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11. Alcoholes secundarios o glicoles
◦ Los glicoles son un tipo de compuesto químico que contiene dos grupos hidroxilos (grupos -OH) que resultan de la
reacción del agua con el óxido de etileno.
◦ En general, todos los glicoles se presentan en forma de líquido claro, transparente, inodoro y de baja volatilidad. Además,
los glicoles de poco peso molecular son totalmente miscibles en agua y la mayoría cuentan con una gran capacidad para
disolverse en casi todos los compuestos orgánicos.
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12. Usos y aplicaciones
◦ Los glicoles tienen muchos usos y aplicaciones, y se utilizan en una gran variedad de sectores industriales:
◦ Son ideales para la fabricación de poliéster y como producto intermedio de poliuretanos.
◦ Se usan en tintas de impresión como disolventes, en pinturas al agua como temporizador de secado y como
estabilizador.
◦ Se emplean en soluciones anticongelantes y refrigerantes para automóviles, siendo utilizados como reductores
del punto de congelación.
◦ Se utilizan en lubricantes y plastificantes, especialmente los glicoles de mayor peso molecular.
◦ En cosmética, los glicoles con calidad USP se utilizan como excipientes, y en cosmética, los disolventes y
conservantes se emplean en cremas, perfumes y otras soluciones de cuidado corporal.
22/03/2024
13. Composición química:
◦ - Alcohol: Los alcoholes son compuestos
orgánicos que contienen un grupo
funcional -OH (hidroxilo) unido a un átomo
de carbono. Ejemplos comunes incluyen
el etanol (alcohol etílico) y el metanol.
◦ - Glicol: Los glicoles son una clase de
compuestos químicos que contienen dos
grupos hidroxilo (-OH) en su estructura. El
etilenglicol y el propilenglicol son ejemplos
de glicoles comunes.
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14. ◦ Exposicion
◦ Duracion
◦ Manera en la que enetra en contacto
◦ Tambien se debe considerar las otras
suscatncias a las que se esta espuesto
◦ Sexo
◦ Dieta
◦ Caracteristicas personales
◦ Estilo de vida
◦ Condicion de salud
22/03/2024
Factores de riesgo toxicologico
15. Glicol de propileno
◦ Sustancia sintetica que absorbe el agua,
se utiliza para fabricar compuestos de
poliester, anticongelante en industrias
quimicas, de alimentos y farmaceuticas,
la FDA lo ha clasificado como un aditivo
seguro para uso en alimentos
22/03/2024
16. Como entra el glicol de propileno al medio
ambiente
22/03/2024
1. Cuando se usa para remover hielo de
los aviones y pistas de aterrizage
2. A través de la disposición de productos
que lo contienen
17. Si se ingieren alimentos, usa cosmeticos o
toma medicamentos que lo contienen
habra exposicion a la sustancia
Las personas que trabajan en las industrias
que usan glicol de propoleno pueden
exponerse a estos productos al inhalar el
aerosol cuando se rocia.
22/03/2024
Como puede ocurrir la exposicion al glicol de propileno??
18. 22/03/2024
Puede entrar altorrente sanguineo se se
respira aire que contenga aerosoles o
vapores del compuesto, tambien puede
entrar a travez de la piel si hay contacto
directo y no se remueve de la piel.
El glicol de propileno se degrada del cuerpo
en aproximadamente 48 horas, sin
embargo hay estudios que han demostrado
que la exposicion prolongada de los ojos,
piel o nariz o en forma oral un periodo
breve puede causar irritacion
Como entra y sale del cuerpo el glicol de propileno ?