.

1. QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
BREVE HISTORIA
1

2. Adaptación y ampliación
ALVARO IVÁN
ARISTIZÁBAL
CASTRO
2

3. Logros
• Interpreta los conceptos
básicos de química orgánica.
• Reconoce la importancia de la
química orgánica.
• Analiza la reseña histórica de la
química orgánica.
• Identifica los principales tipos
de compuestos orgánicos. 3

4. La Química Orgánica
•La Química Orgánica es la
parte de la química que
estudia los
Compuestos derivados del
Carbono
4

5. • El estudio de los
compuestos de carbono
comprende varias facetas,
de las que las más
importantes son:
5

6. Facetas de la Química Orgánica
• ESTRUCTURA
Técnicas de explicación estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de reacción
• SÍNTESIS
Diseño de métodos eficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial, biológico, médico...
6

7. Estas actividades darían lugar a noticias
como estas en un periódico imaginario:
• Síntesis total de la droga potencial
gipsetina
• Los carbenos triplete más cerca de
poder ser "embotellados"
• Se consigue la Síntesis Asimétrica de la
(+)-pancratistatina, un agente
anticáncer
• Un producto natural que imita la
función de la insulina 7

8. Importancia
de la Química
orgánica
8

9. • Más del 95% de las sustancias
químicas conocidas son
compuestos del carbono y más
de la mitad de los químicos
actuales en el mundo se
denominan a sí mismos
químicos orgánicos.
9

10. • Todos los compuestos
responsables de la vida
(ácidos nucleicos, proteínas,
enzimas, hormonas, azúcares,
lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas.
10

11. •El progreso de la Química
Orgánica permite
profundizar en el
esclarecimiento de los
procesos vitales.
11

12. • La industria química (fármacos,
polímeros, pesticidas, herbicidas,
etc.) juega un papel muy
importante en la economía
mundial e incide en muchos
aspectos de nuestra vida diaria
con sus productos. 12

13. Intelectualmente es muy
estimulante puesto que:
• Posee una estructura muy lógica.
• Hace un uso considerable de
símbolos lógicos.
• Utiliza el principio de analogía y el
razonamiento deductivo.
• Se caracteriza por un cierto
contenido artístico. 13

14. Diferencia entre Orgánicos e
Inorgánicos
Compuestos
químicos
Orgánicos
Contienen
carbono
Excepto: CO,
CO2, HCN y
derivados de
estos
Inorgánicos
No
contienen
Carbono
Excepto: CO,
CO2, HCN y
derivados de
estos12/07/2015 14

15. Un poco de Historia
de la Química
Orgánica
15

16. • Lo que hoy entendemos por el
término Química Orgánica no se
comprendía como tal hace
simplemente un poco más de 100
años. Los hitos más importantes en
la historia de esta disciplina, sin
ser exahustivo, son los siguientes:
16

17. Finales del siglo XVIII
• El enigma de la Química
Orgánica: La fuerza vital.
• Se observa que los compuestos
orgánicos están formados por
un número muy limitado de
elementos químicos.
17

18. En la siguiente tabla periódica se resume,
los átomos que están presentes en los
compuestos orgánicos .
18

19. Principios del siglo XIX
•Se intuyen ciertos visos de
ordenamiento estructural.
•Se establece la ley de
proporciones múltiples
19

20. Por 1820
• Síntesis de la urea: se tiende el
puente entre la Química
Inorgánica y la Orgánica.
• La urea el primer compuesto
sintetizado.
• Se mejora la precisión del
análisis elemental. 20

21. Por 1830
•Se produce una
complicación
insospechada: la isomería.
•Los radicales orgánicos
como un principio de
ordenación. 21

22. De 1830 - 1840
•El descubrimiento y la profusión
de los radicales orgánicos
•Orden entre los radicales
orgánicos: la sustitución.
•Definición de radicales
derivados. 22

23. De 1840 - 1850
•Ordenación por tipos de
compuestos.
•La unificación de radicales
y tipos.
23

24. 1850
•Estructura interna de los
radicales: la tetravalencia
del carbono y su
capacidad para formar
cadenas.
24

25. • 1860 Primeras formulaciones
modernas.
• 1870 Estructura tetraédrica del
carbono: isomería óptica.
• 1880 Estructura hexagonal del
benceno.
25

26. 1930 - 1940
• Planteamiento de la Teoría
de la Resonancia.
• Desarrollo de la
Espectroscopía de rayos X.
• Desarrollo de la
Espectrometría de masas. 26

27. 1950
•Análisis conformacional:
estereoquímica del
ciclohexano.
•Descubrimiento de la
Resonancia Magnética
Nuclear. 27

28. El elemento más importante de la
Química Orgánica es el carbono.
• El esqueleto de los compuestos
orgánicos está constituído por
cadenas de carbono. Los carbonos
saturan la mayor parte de sus
valencias con hidrógeno, por lo que
este elemento es también muy
abundante en los compuestos
orgánicos. 28

29. •
•Los compuestos orgánicos
naturales tienen muy a
menudo oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre y halógenos.
29

30. • Los Químicos Orgánicos han
sintetizado una gran cantidad de
compuestos no naturales que contienen
otros elementos como boro y silicio, así
como una gran variedad de metales.
Todos estos compuestos artificiales son
de enorme importancia como
intermedios y/o reactivos en Síntesis30

31. En la siguiente tabla periódica se resume,
los átomos que están presentes en los
compuestos orgánicos .
31

32. 12/07/2015 32
Compuestos
orgánicos
Hidrocarburos
Aromáticos
Homocíclicos
Heterocíclicos
Alifáticos
Saturados
Insaturados
Oxigenados
Ácidos
Alcoholes
Aldehidos
Cetonas
Esteres
Nitrogenados
Amidas
Amidas
Nitrilos

33. Breves Ideas de
Nomenclatura
Orgánica
33

34. •La nomenclatura de
compuestos orgánicos
puede llegar a ser
extraordinariamente
compleja.
34

35. •En esta lección sólo se
pretende dar unas nociones
muy elementales de la
misma.
35

36. •La IUPAC (International
Union of Pure and Applied
Chemistry) dicta las normas
que se encuentran recogidas
en libros especializados.
36
IUPAC

37. LA TETRAVALENCIA
• Hay que tener presente que el Carbono
en todos los compuestos orgánicos es
Tetravalente = cuatro enlaces, que
pueden ser así:
 
 C   C   C 
 37

38. •Pero en un curso de iniciación
a la Química Orgánica es
imprescindible que el alumno
llegue a dominar las reglas
elementales.
38

39. • Se podrán incluso admitir ciertos
errores leves, siempre y cuando
la proposición de un nombre
conduzca de manera inequívoca a
una fórmula química concreta.
Como en cualquier otro idioma
científico, la ambigüedad es
inadmisible si se quiere tener una
comunicación precisa. 39

40. • Las moléculas orgánicas constan de
un esqueleto carbonado y de unas
funciones, generalmente con hetero-
átomos, que determinan sus
propiedades químicas. Lo primero
que hay que saber, por tanto, es
nombrar las cadenas carbonadas.40

41. Esqueletos carbonados: cadenas principales
“ n ” = Nro
de C
Nombre Fórmula
1 Met – C –
2 Et C – C
3 Prop C – C – C
4 But C – C – C – C
5 Pent C – C – C – C – C
6 Hex C – C – C – C – C – C
7 Hept C – C – C – C – C – C – C –
8 Oct C – C – C – C – C – C – C – C –
9 Non – C – C – C – C – C – C – C – C – C –
10 Dec C – – C – C – C – C – C – C – C – C – C –
41

42. Cadenas principales
“ n ” = Nro de C Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 Met-ano CH4
2 Et-ano CH3 - CH3
3 Prop-ano CH3 - CH2 - CH3
4 But-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5 Pent-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
6 Hex-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH3
7 Hept-ano CH3 – (CH2)5 - CH3
8 Oct-ano CH3 – (CH2)6 - CH3
9 Non-ano CH3 – (CH2)7 - CH3
10 Dec-ano CH3 – (CH2)8 - CH3
42

43. Esqueletos carbonados: cadenas principales
“ n ” = Nro de C Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
11 Undec-ano CH3 - (CH2)9 - CH3
12 Dodec-ano CH3 - (CH2)10 - CH3
13 Tridec-ano CH3 - (CH2)11 - CH3
14 Tetradec –ano CH3 - (CH2)12 - CH3
15 Pentadec-ano CH3 - (CH2)13 - CH3
20 Heicos-ano CH3 - (CH2)18 - CH3
21 Heneicos-ano CH3 – (CH2)19 - CH3
22 Docos-ano CH3 – (CH2)20 - CH3
30 Triacont-ano CH3 – (CH2)28 - CH3
40 Tetracont-ano CH3 – (CH2)38 - CH3
50 Pentacont-ano CH3 – (CH2)48 - CH3 43

44. Reglas principales para nombrar un
alcano complejo
• La cadena más larga es la cadena
principal.
• Si hay varias cadenas más largas de la
misma longitud, la principal es la que más
sustituyentes tenga.
• Numerarla de un extremo a otro, de forma
que los sustituyentes queden con los
números localizadores más pequeños. 44

45. • Si se compara una serie de localizadores
con otra, la más baja es la correcta. La
serie más baja es la que contiene el
número más bajo en el primer punto de
diferencia.
• Los sustituyentes toman el nombre del
alcano correspondiente (ver tabla),
sustituyendo la terminación -ano por -ilo.
Existen prefijos que no hay más remedio
que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-,
ciclo-).
45

46. • Si hay dos o más sustituyentes sencillos
iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada
grupo recibe su propio número.
• Cuando existan dos o más sustituyentes
en posiciones equivalentes, se asigna el
número menor al que se cite por orden
alfabético en primer lugar, salvo que la
numeración de la cadena ya haya sido
decidida por otra regla de orden
superior.
46

47. • A los sustituyentes complejos se
les nombra como derivados de la
cadena carbonada más larga. La
descripción del sustituyente se
distingue de la que corresponde a
la cadena principal encerrándola
entre paréntesis. 47

48. • Los sustituyentes se nombran
por orden alfabético. Los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-,
hexa-, sec-, tert-, no se cuentan
a la hora de establecer el orden
alfabético. Los iso-, neo-, ciclo-
en cambio sí. 48

49. • Si hay varios sustituyentes
complejos unidos a la cadena
principal se nombran poniendo
entre los números localizadores
y el paréntesis los prefijos di,
tri, tetra, etc.
49

50. Principales
Grupos
Funcionales de la
Química Orgánica50

51. Para nombrar correctamente una molécula que
contiene grupos funcionales lo primero que hay
que hacer es identificarlos:
Clase Grupo funcional Ejemplo
Ácidos carboxílicos R - COOH CH3 - CH2 – COOH
Ácido propanoico
Anhídridos R -
Ésteres R – COO - R CH3 – COO – CH3
Etanoato de metilo
Haluros de ácido R – CO – X CH3 - CH2 – CO Cl
Cloruro de Propanoilo
Amidas R – CO – NH2
CH3 - CH2 – CONH2
Propanamida
Nitrilo R – CN CH3 – CH2 - CH2 – CN
Butanonitrilo
aldehídos R - CHO CH3 – CHO etanal
Cetonas R – CO - R CH3 - CO - CH3
Propanona
51

52. Clase Grupo funcional Ejemplo
Alcoholes, fenoles
 OH
CH3- CH2 - OH Etanol
- OH Fenol
Tioles  SH CH3-CH2-SH
Etanotiol
aminas primarias  NH2
CH3-NH2
Metilamina
aminas secundarias  NH 
(CH3)2NH
Dimetilamina
aminas terciarias  NH 

(CH3)3N
Trimetilamina
éteres  O  CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter
Alquinos CH3-CC-CH3
2-Butino
Alquenos CH3- CH = CH2
Propeno
alcanos
C – C – C
CH3 - CH2- CH3
Propano
52

53. Clase Grupo funcional Ejemplo
haluros de
alquilo
Halógeno - X CH3 - CH2 - Br
Bromuro de Etilo
(homo)
aromáticos
Tolueno
(hetero)
aromáticos
Metilpiridina
Organometálicos
-metal
(Li, Mg, Al, etc.)
CH3 - Li Metillitio
(CH3)2 - Mg
Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano
Sulfuros  S  CH3 – S – CH2 – CH3
metietillsulfuro 53

54. Nota Importantísima
•Una vez reconocidos los
grupos funcionales que
contiene una Cadena
Carbonada hay que determinar
cuál es la función principal,
según el siguiente orden:54

55. Orden de preferencia
1. Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2. Derivados de ácidos (anhídridos >
ésteres > haluros de acilo > amidas >
nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquinos > alquenos 55

56. La función principal determina:
• El nombre del compuesto
• La cadena carbonada principal, que
debe ser la más larga posible que
contenga la función principal
• Los números localizadores de los
sustituyentes y funciones secundarias
56

57. 57
•Nomenclatura de los
grupos funcionales
más importantes

58. Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico
Anhídridos Óxido…oico
ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo
(S) ácido
etoxicarbonilacético
haluros de acilo haluro de -oílo -haloformil- (P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-
haloformilciclohexanos
ulfónico
amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida
(S) ácido 3-
carbamoilben-
cenosulfónico
nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo
aldehídos -al
aldehído
-carbaldehído
-formil- (P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal-
dehído
58

59. Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
cetonas -ona
cetona
-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2-
etanoilbenzoico
(S) ácido 3-
oxobutanoico
alcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
tioles -tiol
-mercaptano
-mercapto (P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol
aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias -amina (P) dietilamina
(S) 2-
dimetilaminoetanol
aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina
(S) 2-
trietilaminoetanol
éteres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
59

60. Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
alquinos -ino -inil- (P) etino
(S) etinilbenceno
alquenos -eno -enil- (P) eteno
(S) etenilbenceno
alcanos -ano -il- (P) metano
(S) 2-metilpropano
haluros de
alquilo
fluoruro de,
cloruro de,
bromuro de,
ioduro de
fluor, cloro,
bromo, iodo
(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano
(homo)
aromáticos
-eno -il- (P) benceno
(S) feniletano
(hetero)
aromáticos
- -il- (P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
Organometálicos
-metal
(Li, Mg, Al, etc.)
CH3 - Li Metillitio
(CH3)2 - Mg
Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano
sulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol
60

61. 12/07/2015 61
HIDROCARBUROS

62. Alcanos
• Los alcanos son los compuestos
orgánicos más simples puesto que
carecen de grupos funcionales y sólo
están constituídos por carbonos
en hibridación sp3 e hidrógeno. Todos
los enlaces C – C son simples.
CH3 - CH2- CH2- CH3
Butano
62

63. • A pesar de ello son muy importantes
porque:
• su estudio nos permitirá entender el
comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos
(conformaciones, formación
de radicales)
• constituyen una de las fuentes de
energía más importantes para la
sociedad actual (petróleo y sus
derivados). 63

64. Cicloalcanos
• La versatilidad del carbono para formar
enlaces permite que una molécula pueda
cerrarse sobre sí misma, dando lugar a
anillos carbonados. Los ejemplos en la
naturaleza son numerosísimos. El olor que
percibimos cuando machacamos una planta
o pelamos una naranja o un limón, proviene
de un tipo de compuestos
denominados monoterpenos. Todos ellos
tienen 10 carbonos y muchos de ellos
contienen anillos:
64

65. Alquenos
• Los alquenos son algunos de los
compuestos orgánicos más simples
puesto que carecen de grupos
funcionales y sólo están constituídos
por carbonos en hibridación sp2 e
hidrógeno; que poseen al menos un
enlace doble “ = ”.
CH3 – CH = CH- CH3
2-Buteno
65

66. Eteno o Etileno
• El eteno permite preparar unos 50
derivados simples de gran
importancia industrial, de los que
los más importantes, en miles de
toneladas anuales de producción,
• Eteno CH2 = CH2 Dos de ellos:
Cl – CH2 – CH2 – Cl Dicloro etileno
CH3 – CH2 – OH Etanol
66

67. Alquinos
• Los alquinos otros de los compuestos
orgánicos más simples puesto que
carecen de grupos funcionales y sólo
están constituídos por carbonos
en hibridación sp e hidrógeno; que
poseen al menos un enlace triple “  ”.
CH  CH2- CH2- CH3
Butino 67

68. • El Etino o acetileno es el alquino
más simple, pero tiene una enorme
importancia desde el punto de vista
industrial. Eteno CH  CH
• El acetileno puede producirse a
partir del carbón mediante:
Carbón + H2  CH  CH + 
33% 68

69. Ácidos
• Los Ácidos son compuestos muy
comunes en la naturaleza y nuestra
vida diaria.
• H – COOH Ácido metanóico (hormigas)
• CH3 – COOH Ácido Etanóico (Vinagre)
• CH3 – CH2 – COOH Ácido propanóico
69

70. Alcoholes
• Los Alcoholes son compuestos muy
comunes en nuestra vida diaria. He
aquí algunos ejemplos muy
representativos:
• CH3 – OH Metanol
• CH3 – CH2 – OH Etanol
• CH3 – CH2 – CH2 – OH Propanol
70

71. Pero hay que estudiar

72. 12/07/2015 72

73. 73
http://www.uam.es/depar
tamentos/ciencias/qorg/d
ocencia_red/qo/l00/lecc.h
tml

74. 74

75. Este resumen de historiase ha
extraído en parte del libro
• o From Vital Force to Structural Formulas
O. Theodor Benfey, ACS, 1975
Las mayor parte de las reseñas biográficas de las
páginas siguientes se han extraído de la
enciclopedia Larousse.
Enlaces de interés: www.xrefer.com
www.multimania.com/histoirechimie
www.chemsoc.org
www.nobel.se/chemistry/laureates 75