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“ALCANOS”
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis
“poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples (C-C y C-H). También
son saturados porque contienen el numero mas grande posible de átomos de hidrogeno por átomo d carbono. Pueden ser
normales si no contienen ramificaciones o arborescencias y en caso de que las presenten, se denominan ramificados. La
formula general de los alcanos es CnH2n + 2, esta formula es muy útil puesto que una vez que se conoce el valor de n,
es mas fácil conocer el numero de hidrógenos correspondientes.
Nomenclatura
A)Localizar la cadena continua que contengas la mayor cantidad posible de átomos de carbono nombrarla de acuerdo con las raíces
indicadas en la tabla, dándole la terminación característica de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos base de la
molécula.
B)Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono seleccionar aquella que presente las
ramificaciones más simples.
C)Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores
posiciones posibles.
D)Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándoles la terminación característica de
los grupos alquil, il.
E)Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenándola en estricto orden alfabético o en
orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones.
F)Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula.
G)Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar números.
Numero de átomos de   Prefijo (raíz)   Numero de átomos de   Prefijo (raíz)
     carbono                                carbono
         1                Met                  12              Duodec

         2                 Et                  13               Tridec

         3                Prop                 14              Tetradec

         4                 But                 15             Pentadec

         5                Pent                 20                Eicos

         6                Hex                  21             Heneicos

         7                Hept                 22              Doeicos

         8                 Oct                 23              Trieicos

         9                Non                  30              Triacont

        10                Dec                  40             Tetracont

        11               Undec                 50             Pentacont
Propiedades físicas de los alcanos
El siguiente cuadro muestra que el estado físico, los puntos de ebullición y de fusión y la densidad están relacionados con
la masa molecular, la longitud y la forma de la cadena. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a
temperatura ambiente y presión normal. Desde C5 hasta C18 son líquidos mientras que a partir de C19 son sólidos
similares a la cera. Los alcanos tienen una densidad menor a la del agua, por eso es que el petróleo flota sobre el agua,
en cuanto a la solubilidad, los alcanos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como benceno, hexano
y cloroformo. Tendrá un punto de ebullición mayor al tener mayor cantidad de carbonos en estructura lineal pero se
reduce al tener mas ramificaciones, debido a la mayor área de contacto por lo que existe una mayor fuerza de Van Der
Waals.
Nombre del alcano   Punto de ebullición     Punto de fusión      Densidad (g/ml)      Estado físico
                           ( C)                  ( C)
Metano              -161                  -183                0.555                Gas

Etano               -88                   -172                0.509                Gas

Propano             -45                   -187                0.501                Gas

n-butano            -0.5                  -138                0.578                Gas

n-pentano           36                    -130                0.626                Liquido

n-hexano            69                    -95                 0.659                Liquido

n-heptano           98                    -90                 0.684                Liquido

n-octano            125                   -57                 0.703                Liquido

n-nonano            151                   -54                 0.718                Liquido

n-decano            174                   -30                 0.730                Liquido

Pentadecano         270.6                 10                  0.768                Liquido

Hexadecano          287                   18                  --------             Liquido

Heptadecano         303                   22                  --------             Liquido

Octadecano          317                   28                  --------             Solido

Eicosano            344                   36                  0.789                Solido

Triacontano         450                   67                  0.809                Solido
Propiedades químicas de los alcanos
•   Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni
    tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-
    hidrógeno, C – H con hibridación sp3 por tener un enlace sigma. Las reacciones más importantes de los alcanos son:

•   Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado
    dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta
    temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que
    liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:

    2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.

    Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
•   Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de
    alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar
    temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por
    ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

    Se pueden distinguir tres etapas:

    a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos
    de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.



    b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva
    molécula de cloro propaga la reacción.



     c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando
    lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
Isomería

a)   de cadena, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular y distinta cadena. Ej. C4H10
      puede ser CH3-CH2-CH2-CH3 que es el butano normal, puede ser metil propano si quito un -CH3 del
     extremo y lo uno por fuera de la cadena al carbono central.

b)   de posición, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular, igual cadena ramificada,
     pero una ramificación en distinta posición. Ej. C6H14 puede ser el pentano con una ramificación -
     CH3 en C2 es el 2-metil pentano, o puede ser con una ramificación - CH3 en C3 es el 3-metil
     pentano.
OBTENCIÓN DE ALCANOS.
SÍNTESIS GRIGNARD

FORMULA
R – X + Mg            R – Mg – X + H – OH            R – H + OH – Mg – X.

EJEMPLOS
1._ CH3 – CH3 – Br + Mg         CH3 – CH2 – Mg – Br + H – OH             CH3 – CH2 – H + OH – Mg – Br

2._ CH3 – CH2 - CH3   Fl + Mg    CH3 – CH2 - CH3 – Mg – Fl + H – OH   CH3 – CH2 - CH3 – H + OH – Mg – Fl


SÍNTESIS DE WURTZ
FORMULA

2 R X + 2 Na          R – R + 2 Na X

EJEMPLOS
1._2 CH3 – CH3 – Br + 2 Na      CH3 – CH3 - CH3 – CH3 + 2 Na Br

2._ 2 CH3 – Fl + 2 Na      CH3 – CH3 + 2 Na Br
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

FORMULA
R – CH = CH – R + H – H           R – CH2 – CH2 –R

EJEMPLOS
1._ CH3 – CH2 – CH = CH - CH2 - CH3 + H – H     CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3
2._ CH3 – CH = CH - CH3 + H – H      CH3 – CH2 – CH2 – CH3
ALCANOS
TRANSFORMACIÓN
HALOGENACION DE ALCANOS
FORMULA
R – H + X2          R-X+H-X
1._ CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – H + Br2     CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – Br + H – Br
2._ CH3 – CH3 – H + Fl2        CH3 – CH2 - Fl + H – Fl


OXIDACIÓN DE ALCANOS
FORMULA
             2 O2
CnH2n + 2   CALOR
                      NCO2 + (n +1) H2O + 212 Kcal/mol.

EJEMPLOS
                      5 O2
1._ CH3 – CH2 – CH3          3 CO2 + (3 + 1) H2O + 212 Kcal/mol.
                        5 O2
    CH3 – CH2 – CH3             3 CO2 + 4 H2O + 212 Kcal/mol.
                                     8 O2
2._ CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3                   5 CO2 + ( 5+ 1) H2O + 212 Kcal/mol.
                                       8 O2
   CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3                    5 CO2 + 6 H2O + 212 Kcal/mol.
Importancia biológica
  Los alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de uso cotidiano e
  industrial. Por ejemplo, el hexano se utiliza en la preparación del nylon y en la extracción de
  aceites como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodón. El metano reacciona muy
  bien con halógenos, como el cloro para formar el clorometano (CH3Cl). Este compuesto se
  emplea en la producción de metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en
  cosméticos, champús y detergentes.
Numero de átomos de              Nombre                                     Usos
     carbono
       1a5                         Gas                  El gas natural (metano) y el gas licuado de
                                                        petróleo (el propano y los butanos) se
                                                        utilizan para el calentamiento de hogares y
                                                        empresas.los butanos forman el
                                                        combustible que se utiliza en los
                                                        encendedores.
       5a7              Éter de petróleo o ligroina     Es un buen disolvente y se utiliza para el
                                                        lavado en seco.
      5 a 12                    Gasolina                Combustible para los motores de
                                                        combustión interna.
      10 a 18                  Queroseno                Combustible para calefactores, cohetes,
                                                        aviones de propulsión a chorro y motores
                                                        diesel.
      15 a 18                     Diesel                Combustible en motores.

      16 a 30         Aceites lubricantes y vaselinas   Útiles como lubricantes.

      18 a 32                     Ceras                 Elaboración de velas, cerillas, parafinas,
                                                        impermeabilizantes y cosméticos.
       >25                       Asfalto                Útil para la pavimentación y los
                                                        recubrimientos.
      34 a 43                   Petrolato               Componente básico para la elaboración de
                                                        pomadas.

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Alcanos: propiedades y reacciones de los hidrocarburos saturados

  • 2. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis “poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples (C-C y C-H). También son saturados porque contienen el numero mas grande posible de átomos de hidrogeno por átomo d carbono. Pueden ser normales si no contienen ramificaciones o arborescencias y en caso de que las presenten, se denominan ramificados. La formula general de los alcanos es CnH2n + 2, esta formula es muy útil puesto que una vez que se conoce el valor de n, es mas fácil conocer el numero de hidrógenos correspondientes.
  • 3. Nomenclatura A)Localizar la cadena continua que contengas la mayor cantidad posible de átomos de carbono nombrarla de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándole la terminación característica de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos base de la molécula. B)Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono seleccionar aquella que presente las ramificaciones más simples. C)Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores posiciones posibles. D)Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándoles la terminación característica de los grupos alquil, il. E)Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenándola en estricto orden alfabético o en orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones. F)Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula. G)Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar números.
  • 4. Numero de átomos de Prefijo (raíz) Numero de átomos de Prefijo (raíz) carbono carbono 1 Met 12 Duodec 2 Et 13 Tridec 3 Prop 14 Tetradec 4 But 15 Pentadec 5 Pent 20 Eicos 6 Hex 21 Heneicos 7 Hept 22 Doeicos 8 Oct 23 Trieicos 9 Non 30 Triacont 10 Dec 40 Tetracont 11 Undec 50 Pentacont
  • 5. Propiedades físicas de los alcanos El siguiente cuadro muestra que el estado físico, los puntos de ebullición y de fusión y la densidad están relacionados con la masa molecular, la longitud y la forma de la cadena. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a temperatura ambiente y presión normal. Desde C5 hasta C18 son líquidos mientras que a partir de C19 son sólidos similares a la cera. Los alcanos tienen una densidad menor a la del agua, por eso es que el petróleo flota sobre el agua, en cuanto a la solubilidad, los alcanos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como benceno, hexano y cloroformo. Tendrá un punto de ebullición mayor al tener mayor cantidad de carbonos en estructura lineal pero se reduce al tener mas ramificaciones, debido a la mayor área de contacto por lo que existe una mayor fuerza de Van Der Waals.
  • 6. Nombre del alcano Punto de ebullición Punto de fusión Densidad (g/ml) Estado físico ( C) ( C) Metano -161 -183 0.555 Gas Etano -88 -172 0.509 Gas Propano -45 -187 0.501 Gas n-butano -0.5 -138 0.578 Gas n-pentano 36 -130 0.626 Liquido n-hexano 69 -95 0.659 Liquido n-heptano 98 -90 0.684 Liquido n-octano 125 -57 0.703 Liquido n-nonano 151 -54 0.718 Liquido n-decano 174 -30 0.730 Liquido Pentadecano 270.6 10 0.768 Liquido Hexadecano 287 18 -------- Liquido Heptadecano 303 22 -------- Liquido Octadecano 317 28 -------- Solido Eicosano 344 36 0.789 Solido Triacontano 450 67 0.809 Solido
  • 7. Propiedades químicas de los alcanos • Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono- hidrógeno, C – H con hibridación sp3 por tener un enlace sigma. Las reacciones más importantes de los alcanos son: • Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación: 2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol. Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
  • 8. Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados. Se pueden distinguir tres etapas: a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía. b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción. c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
  • 9. Isomería a) de cadena, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular y distinta cadena. Ej. C4H10 puede ser CH3-CH2-CH2-CH3 que es el butano normal, puede ser metil propano si quito un -CH3 del extremo y lo uno por fuera de la cadena al carbono central. b) de posición, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular, igual cadena ramificada, pero una ramificación en distinta posición. Ej. C6H14 puede ser el pentano con una ramificación - CH3 en C2 es el 2-metil pentano, o puede ser con una ramificación - CH3 en C3 es el 3-metil pentano.
  • 10. OBTENCIÓN DE ALCANOS. SÍNTESIS GRIGNARD FORMULA R – X + Mg R – Mg – X + H – OH R – H + OH – Mg – X. EJEMPLOS 1._ CH3 – CH3 – Br + Mg CH3 – CH2 – Mg – Br + H – OH CH3 – CH2 – H + OH – Mg – Br 2._ CH3 – CH2 - CH3 Fl + Mg CH3 – CH2 - CH3 – Mg – Fl + H – OH CH3 – CH2 - CH3 – H + OH – Mg – Fl SÍNTESIS DE WURTZ FORMULA 2 R X + 2 Na R – R + 2 Na X EJEMPLOS 1._2 CH3 – CH3 – Br + 2 Na CH3 – CH3 - CH3 – CH3 + 2 Na Br 2._ 2 CH3 – Fl + 2 Na CH3 – CH3 + 2 Na Br
  • 11. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS FORMULA R – CH = CH – R + H – H R – CH2 – CH2 –R EJEMPLOS 1._ CH3 – CH2 – CH = CH - CH2 - CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3 2._ CH3 – CH = CH - CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH3
  • 12. ALCANOS TRANSFORMACIÓN HALOGENACION DE ALCANOS FORMULA R – H + X2 R-X+H-X 1._ CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – H + Br2 CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – Br + H – Br 2._ CH3 – CH3 – H + Fl2 CH3 – CH2 - Fl + H – Fl OXIDACIÓN DE ALCANOS FORMULA 2 O2 CnH2n + 2 CALOR NCO2 + (n +1) H2O + 212 Kcal/mol. EJEMPLOS 5 O2 1._ CH3 – CH2 – CH3 3 CO2 + (3 + 1) H2O + 212 Kcal/mol. 5 O2 CH3 – CH2 – CH3 3 CO2 + 4 H2O + 212 Kcal/mol. 8 O2 2._ CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3 5 CO2 + ( 5+ 1) H2O + 212 Kcal/mol. 8 O2 CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3 5 CO2 + 6 H2O + 212 Kcal/mol.
  • 13. Importancia biológica Los alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de uso cotidiano e industrial. Por ejemplo, el hexano se utiliza en la preparación del nylon y en la extracción de aceites como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodón. El metano reacciona muy bien con halógenos, como el cloro para formar el clorometano (CH3Cl). Este compuesto se emplea en la producción de metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en cosméticos, champús y detergentes.
  • 14. Numero de átomos de Nombre Usos carbono 1a5 Gas El gas natural (metano) y el gas licuado de petróleo (el propano y los butanos) se utilizan para el calentamiento de hogares y empresas.los butanos forman el combustible que se utiliza en los encendedores. 5a7 Éter de petróleo o ligroina Es un buen disolvente y se utiliza para el lavado en seco. 5 a 12 Gasolina Combustible para los motores de combustión interna. 10 a 18 Queroseno Combustible para calefactores, cohetes, aviones de propulsión a chorro y motores diesel. 15 a 18 Diesel Combustible en motores. 16 a 30 Aceites lubricantes y vaselinas Útiles como lubricantes. 18 a 32 Ceras Elaboración de velas, cerillas, parafinas, impermeabilizantes y cosméticos. >25 Asfalto Útil para la pavimentación y los recubrimientos. 34 a 43 Petrolato Componente básico para la elaboración de pomadas.