Los alcanos son hidrocarburos saturados compuestos solo de enlaces covalentes simples entre átomos de carbono y hidrógeno. Son poco reactivos y su fórmula general es CnH2n+2. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases, desde C5 hasta C18 son líquidos y a partir de C19 son sólidos. Se usan como combustibles, lubricantes, ceras y en la producción de otros compuestos.
2. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis
“poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples (C-C y C-H). También
son saturados porque contienen el numero mas grande posible de átomos de hidrogeno por átomo d carbono. Pueden ser
normales si no contienen ramificaciones o arborescencias y en caso de que las presenten, se denominan ramificados. La
formula general de los alcanos es CnH2n + 2, esta formula es muy útil puesto que una vez que se conoce el valor de n,
es mas fácil conocer el numero de hidrógenos correspondientes.
3. Nomenclatura
A)Localizar la cadena continua que contengas la mayor cantidad posible de átomos de carbono nombrarla de acuerdo con las raíces
indicadas en la tabla, dándole la terminación característica de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos base de la
molécula.
B)Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono seleccionar aquella que presente las
ramificaciones más simples.
C)Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores
posiciones posibles.
D)Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándoles la terminación característica de
los grupos alquil, il.
E)Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenándola en estricto orden alfabético o en
orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones.
F)Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula.
G)Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar números.
4. Numero de átomos de Prefijo (raíz) Numero de átomos de Prefijo (raíz)
carbono carbono
1 Met 12 Duodec
2 Et 13 Tridec
3 Prop 14 Tetradec
4 But 15 Pentadec
5 Pent 20 Eicos
6 Hex 21 Heneicos
7 Hept 22 Doeicos
8 Oct 23 Trieicos
9 Non 30 Triacont
10 Dec 40 Tetracont
11 Undec 50 Pentacont
5. Propiedades físicas de los alcanos
El siguiente cuadro muestra que el estado físico, los puntos de ebullición y de fusión y la densidad están relacionados con
la masa molecular, la longitud y la forma de la cadena. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a
temperatura ambiente y presión normal. Desde C5 hasta C18 son líquidos mientras que a partir de C19 son sólidos
similares a la cera. Los alcanos tienen una densidad menor a la del agua, por eso es que el petróleo flota sobre el agua,
en cuanto a la solubilidad, los alcanos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como benceno, hexano
y cloroformo. Tendrá un punto de ebullición mayor al tener mayor cantidad de carbonos en estructura lineal pero se
reduce al tener mas ramificaciones, debido a la mayor área de contacto por lo que existe una mayor fuerza de Van Der
Waals.
6. Nombre del alcano Punto de ebullición Punto de fusión Densidad (g/ml) Estado físico
( C) ( C)
Metano -161 -183 0.555 Gas
Etano -88 -172 0.509 Gas
Propano -45 -187 0.501 Gas
n-butano -0.5 -138 0.578 Gas
n-pentano 36 -130 0.626 Liquido
n-hexano 69 -95 0.659 Liquido
n-heptano 98 -90 0.684 Liquido
n-octano 125 -57 0.703 Liquido
n-nonano 151 -54 0.718 Liquido
n-decano 174 -30 0.730 Liquido
Pentadecano 270.6 10 0.768 Liquido
Hexadecano 287 18 -------- Liquido
Heptadecano 303 22 -------- Liquido
Octadecano 317 28 -------- Solido
Eicosano 344 36 0.789 Solido
Triacontano 450 67 0.809 Solido
7. Propiedades químicas de los alcanos
• Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni
tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-
hidrógeno, C – H con hibridación sp3 por tener un enlace sigma. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
• Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado
dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta
temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que
liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
8. • Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de
alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar
temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por
ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Se pueden distinguir tres etapas:
a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos
de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.
b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva
molécula de cloro propaga la reacción.
c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando
lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.
9. Isomería
a) de cadena, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular y distinta cadena. Ej. C4H10
puede ser CH3-CH2-CH2-CH3 que es el butano normal, puede ser metil propano si quito un -CH3 del
extremo y lo uno por fuera de la cadena al carbono central.
b) de posición, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular, igual cadena ramificada,
pero una ramificación en distinta posición. Ej. C6H14 puede ser el pentano con una ramificación -
CH3 en C2 es el 2-metil pentano, o puede ser con una ramificación - CH3 en C3 es el 3-metil
pentano.
10. OBTENCIÓN DE ALCANOS.
SÍNTESIS GRIGNARD
FORMULA
R – X + Mg R – Mg – X + H – OH R – H + OH – Mg – X.
EJEMPLOS
1._ CH3 – CH3 – Br + Mg CH3 – CH2 – Mg – Br + H – OH CH3 – CH2 – H + OH – Mg – Br
2._ CH3 – CH2 - CH3 Fl + Mg CH3 – CH2 - CH3 – Mg – Fl + H – OH CH3 – CH2 - CH3 – H + OH – Mg – Fl
SÍNTESIS DE WURTZ
FORMULA
2 R X + 2 Na R – R + 2 Na X
EJEMPLOS
1._2 CH3 – CH3 – Br + 2 Na CH3 – CH3 - CH3 – CH3 + 2 Na Br
2._ 2 CH3 – Fl + 2 Na CH3 – CH3 + 2 Na Br
11. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
FORMULA
R – CH = CH – R + H – H R – CH2 – CH2 –R
EJEMPLOS
1._ CH3 – CH2 – CH = CH - CH2 - CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3
2._ CH3 – CH = CH - CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH3
13. Importancia biológica
Los alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de uso cotidiano e
industrial. Por ejemplo, el hexano se utiliza en la preparación del nylon y en la extracción de
aceites como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodón. El metano reacciona muy
bien con halógenos, como el cloro para formar el clorometano (CH3Cl). Este compuesto se
emplea en la producción de metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en
cosméticos, champús y detergentes.
14. Numero de átomos de Nombre Usos
carbono
1a5 Gas El gas natural (metano) y el gas licuado de
petróleo (el propano y los butanos) se
utilizan para el calentamiento de hogares y
empresas.los butanos forman el
combustible que se utiliza en los
encendedores.
5a7 Éter de petróleo o ligroina Es un buen disolvente y se utiliza para el
lavado en seco.
5 a 12 Gasolina Combustible para los motores de
combustión interna.
10 a 18 Queroseno Combustible para calefactores, cohetes,
aviones de propulsión a chorro y motores
diesel.
15 a 18 Diesel Combustible en motores.
16 a 30 Aceites lubricantes y vaselinas Útiles como lubricantes.
18 a 32 Ceras Elaboración de velas, cerillas, parafinas,
impermeabilizantes y cosméticos.
>25 Asfalto Útil para la pavimentación y los
recubrimientos.
34 a 43 Petrolato Componente básico para la elaboración de
pomadas.