Robert Moss Montgomery II tiene una licenciatura en Administración de Hoteles, Restaurantes y Turismo de la Universidad de Tennessee, Knoxville, con especializaciones en Administración de Negocios y Estudios Hispánicos. Actualmente trabaja como Auditor Nocturno en el Hotel Hilton Knoxville, donde ha ocupado varios puestos desde 2013, incluyendo Camarero, Servicio de Alimentos a los Cuartos y Prácticas en todos los departamentos. Posee habilidades en idiomas, sistemas informáticos y logros como Empleado del Mes.