Este documento presenta un resumen de conceptos clave sobre estereoisomería. Explica los diferentes tipos de hibridación del carbono (sp3, sp2, sp) y cómo esto afecta la geometría molecular. También describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo estereoisomería, y define enantiómeros y diastereómeros. Finalmente, introduce conceptos como resonancia y elementos de simetría que son importantes para entender la estereoquímica de moléculas orgánicas.

1. UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
FILIAL NORTE
QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
 PROFESOR: Hélmer Lezama.
2015-I
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 1

2. ESTEREOISOMERIA
ORBITAL
CARBONO ORGANICO
HIBRIDACION
SP3, SP2, SP
REPRESENTACION
Modelos, fórmulas
SISTEMAS π-CONJUGADOS
Resonancia
Aromaticidad
ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
Enantiomería, diasteromería, mesomería
Elementos de simetría
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3. ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrón.
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4. H: ORBITAL
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5. ENLACE: T.O.A.
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6. ENLACE: T.O.M.
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7. ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES
- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s
- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s
 3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
 3 orbitales (3) p
 5 orbitales (3) d
 .............
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8. ORBITALES ATOMICOS
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9. DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES
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10. DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO
•K: 1s2
•L: 2s2 2p2
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11. ORBITALES p DEL C
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12. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 12
CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE
Tipos
Carbono primario
Es aquel que está unido
mediante enlace simple a otro
átomo de carbono.
Carbono secundario
Es aquel que está unido
mediante enlaces simples a
otros dos átomos de carbono.

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Carbono terciario
Es aquel que está unido
mediante enlaces simples a
otros tres átomos de
carbono.
Carbono cuaternario
Es aquel que está unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro átomos de
carbono

14. TIPOS DE ENLACE
•SIMPLE
•DOBLE
•TRIPLE
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15. HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
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16. TIPOS DE HIBRIDACION
•- TETRAGONAL (sp3). Para formar
enlaces simples.
•- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces
dobles.
•- DIGONAL (sp). Para formar enlaces
triples, o dos dobles.
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17. CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p
4 sp3
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18. HIBRIDACION sp3
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19. CARBONO sp3
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20. CARBONO sp3: METANO
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21. CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p
3 sp2 + 1 2p
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22. HIBRIDACION sp2
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H. Lezama
22
2
3
2
2s 2p sp2

23. CARBONO sp2
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24. CARBONO sp2: ETENO
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25. CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p
2 sp + 2 2p
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26. HIBRIDACION sp
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27. CARBONO sp
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28. CARBONO sp: ETINO
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29. REPRESENTACIONES DEL METANO
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30. REPRESENTACION:
FORMULAS
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31. REPRESENTACION:
FORMULAS
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32. DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
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33. DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces con por lo menos dos
enlaces simples entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
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34. DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces intercalados con enlaces
simples.
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
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35. RESONANCIA
Deslocalización de electrones p
en sistemas π conjugados
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36. RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)
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Estructuras de Kekulé

37. ISOMERIA
Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular
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38. TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cíclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma fórmula estructural, diferente conformación en los
sustituyentes sobre el átomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el
espacio de los sustituyentes sobre el átomo central.
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39. ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
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40. ISOMERIA ESTRUCTURAL
-De posición
1-Cloro-butano 2-cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Cl Cl
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41. ISOMERIA ESTRUCTURAL
-De función
Etanol dimetil-éter
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
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42. ISOMERIA GEOMETRICA
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
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43. ISOMERIA CONFORMACIONAL
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44. ESTEREOISOMERIA
•Enantiómeros
•Diasterómeros
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45. ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartárico.
1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetraédrico
espacial
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46. ENANTIOMEROS
Imágenes especulares
no superponibles
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47. OBJETOS QUIRALES
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48. ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades físicas idénticas
- Actividad óptica diferente
- Su interconversión requiere
romper y formar enlaces
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49. ENANTIOMERIA EJEMPLO
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50. DIASTEROMEROS
Estereoisómeros que no
son imágenes
especulares
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51. DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades físicas diferentes
- Frecuentemente, actividad óptica
diferente
- Su interconversión requiere
romper y formar enlaces
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52. DIASTEROMEROS
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53. MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD
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54. NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
•Empírica (Actividad óptica)
Dextrógiros (d) (+)
Levógiros (l) (-)
•Estructural (Análisis espacial)
R
S
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55. ACTIVIDAD OPTICA
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56. NOMENCLATURA “R-S”
- Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es “R”; antihorario es “S”.
Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.
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57. R-ALANINA vs S-ALANINA
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58. ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE
SIMETRIA
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59. PLANO DE SIMETRIA
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60. ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA
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61. ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE
SIMETRIA
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