Este documento presenta información sobre conceptos básicos de química orgánica como la estructura atómica, orbitales moleculares, enlaces químicos, hibridación y representación de compuestos orgánicos. Explica cómo los átomos forman enlaces para formar moléculas más estables y cómo la teoría de orbitales moleculares describe la formación de enlaces covalentes. También describe los diferentes tipos de hibridación orbital como sp3, sp2 y sp que permiten explicar la geometría y enlaces en

1. UNIVERSIDAD AUTÓNOMA
DE CAMPECHE.
FACULTAD DE CIENCIAS
QUÍMICO BIOLÓGICAS.
Equipo #1.
• Carrillo Avilés Jair A.
• Catzin Tajer Ingrid C.
• Juárez Turriza Iván A.
• Kantún Balán Camily S.
• Salazar Piedras Edgar E.
3 er semestre grupo “A”.
P.E. Ingeniería Bioquímica Ambiental.

2. La respuesta está en todas partes, porque
todo organismo vivo está constituido por
sustancias orgánicas. Para toda persona
que esté interesada en formar parte de
diversas disciplinas, desde la medicina…
hasta la bioquímica ambiental, es
necesario conocer la química orgánica.

3. Química.
Inorgánica.
Orgánica.
Todos los compuestos químicos, con
excepción de los que poseen carbono
en su estructura.
Estudia los compuestos que contienen
principalmente Carbono en su estructura,
pero también estudia compuestos con los
elementos H, O, N, asociados con
nuestro elemento principal.
Porque gracias a su configuración electrónica y
posición en la tabla periódica, posee cualidades
que le permiten formar muchísimos compuestos.

4. ¿Quiénes forman al átomo? ¿Cómo se forma el átomo?
¿Cómo se representa un átomo de un elemento?
Número de protones en
el núcleo del átomo.
Número de (p+) + (n) en
el núcleo del átomo.
Son abreviaciones o signos que se utilizan para
identificar los elementos y compuestos
químicos. La mayoría de los símbolos químicos
se derivan de las letras griegas del nombre del
elemento, principalmente en latín, pero a veces
en inglés, alemán, francés o ruso.
La primera letra del símbolo se escribe con
mayúscula, y la segunda (si la hay) con
minúscula

5. Orbital: Describe el volumen del espacio alrededor del núcleo,
dónde fácilmente podemos encontrar a los electrones (e-).
Representando así el espacio que puede ocupar un e- en el 90%
a 95% de su tiempo.
Orbital S.
• Los orbitales s son esféricos.
• Se encuentran cerca del núcleo.
Orbital P.
• Tienen forma de mancuernas.
• Poseen 3 ejes: x, y, z.
Orbital D.
• Cuatro de sus cinco orbitales parecen
tréboles de cuatro hojas.
NOTA: También existe el orbital f, sin embargo, en esta unidad de aprendizaje
la omitiremos tantito… porque los tres antes mencionados son los más
importantes en química orgánica y biológica.

6. Los orbitales en un átomo están organizados dentro de diferentes
niveles, o capas de electrones, sucesivamente de mayor
tamaño y energía.
Los tres diferentes orbitales p dentro de una capa dada están orientados en el espacio a lo largo de
direcciones mutuamente perpendiculares, representadas por px, py y pz. Los dos lóbulos de cada orbital p
están separados por una región de densidad electrónica cero llamada nodo. Además, las dos regiones del
orbital separadas por el nodo tienen diferentes signos algebraicos, + y -, en la función de onda.

7. El arreglo de electrones con mínima energía, o configuración electrónica de
estado fundamental (o basal) de un átomo, es una lista de los orbitales ocupados
por sus electrones, por lo que podemos predecir este arreglo siguiendo tres reglas.
• Los orbitales de energía más baja se llenan primero de
acuerdo al orden 1s → 2s → 2p → 3s → 3p → 4s → 3d;
expresión. conocida como el principio de aufbau. Nótese
que el orbital 4s se encuentra entre los orbitales 3p y 3d
en cuanto a la energía.
Regla 1.
• Los electrones se comportan como si giraran en torno a
un eje, casi de la misma forma en que gira la Tierra. Este
giro (espín) puede tener dos orientaciones, indicados
como arriba ↑ y abajo ↓ sólo dos electrones pueden
ocupar un orbital y deben tener un espín opuesto. A esta
afirmación se le llama principio de exclusión de Pauli.
Regla 2.
• Si están disponibles dos o más orbitales de igual energía,
un electrón ocupa cada uno con espines paralelos hasta
que todos los orbitales estén medio llenos; y sólo
entonces un segundo electrón con espín opuesto puede
ocupar cualquiera de los orbitales. A esta expresión se le
conoce como regla de Hund.
Regla 3.

8. Algunos ejemplos de configuración electrónica:

9. A mediados de 1800, la nueva ciencia química se desarrolló rápidamente y
los químicos comenzaron a probar las fuerzas que mantienen juntos a los
compuestos.
1858
•August Kekulé y Archibald Couper propusieron en forma independiente que, en
todos estos compuestos, el carbono es tetravalente, es decir, siempre tiene
cuatro enlaces cuando se une a otros elementos para formar compuestos
estables; además, Kekulé dijo que los átomos de carbono pueden unirse entre sí
para formar cadenas largas de átomos unidos.
1865
•Kekulé impulsó otro gran avance cuando sugirió que las cadenas de carbono se
pueden doblar a sí mismas para formar anillos de átomos.
1874
•Jacobus van’t Hoff y Joseph Le Bel añadieron una tercera dimensión a nuestras
ideas acerca de los compuestos orgánicos cuando propusieron que los cuatro
enlaces del carbono no están orientados al azar, sino que tienen direcciones
espaciales específicas. Van’t Hoff fue aún más lejos y sugirió que los cuatro
átomos a los que está unido el carbono se sitúan en los vértices de un tetraedro
regular, con el carbono en el centro.

10. ¿Por qué se unen los átomos, y cómo se pueden describir los enlaces electrónicamente?
Los átomos se unen porque los compuestos resultantes
tienen menos energía y, por tanto, son más estables que los
átomos separados. La generación de enlaces siempre libera
energía y el rompimiento de enlaces siempre absorbe
energía.
La pregunta de cómo es más difícil de responder, y para
contestarla necesitamos conocer más acerca de las
propiedades electrónicas de los átomos.

11. • Teoría de enlace-valencia: se forma un enlace
covalente cuando dos átomos se aproximan
mucho entre sí y un orbital ocupado por un
electrón en un átomo se traslapa con un orbital
ocupado por un electrón en el otro átomo.
• Enlace sigma σ: son enlaces covalentes, que se
forman por el traslape de frente de dos orbitales
atómicos a lo largo de una línea dibujada entre los
núcleos.
• Fuerza de enlace: La cantidad de energía
necesaria para romper un enlace y produce dos
fragmentos de radicales.
• Longitud de enlace: la distancia de equilibrio
entre los núcleos de dos átomos que están
enlazados entre sí.

12. Linus Pauling propuso una respuesta en 1931, al demostrar
matemáticamente cómo pueden combinarse un orbital s y tres
orbitales p en un átomo, o hibridar, para formar cuatro orbitales
atómicos equivalentes con orientación tetraédrica.
La asimetría de los orbitales sp3 se origina debido, como ya notamos
previamente, a que los dos lóbulos del orbital p tienen signos
algebraicos distintos, + y -.
NOTA: el superíndice en el nombre sp3 indicó cuantos orbitales atómicos de cada tipo se
completaron para formar un híbrido y no cuantos electrones los ocupan.

13. Cuando cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp3 idénticos de
un átomo de carbono se traslapan con el orbital 1s de un átomo
de hidrógeno, se forman cuatro enlaces C-H idénticos y se
obtiene el metano.
Nota: El ángulo de enlace es un ángulo formado por
cada HCH es 109.5, se llama también ángulo tetraédrico,
por tanto, el metano tiene la estructura que se muestra en
la figura.

14. El mismo tipo de hibridación orbital que explica la estructura del metano
explica el enlace de los átomos de carbono para formar cadenas y anillos, lo
cual hace posible la existencia de millones de compuestos orgánicos. El
etano, C2H6, es la molécula más sencilla que contiene un enlace carbono-
carbono.
Podemos representar la molécula del etano al imaginar que los dos
átomos de carbono se unen mediante el traslape de un orbital híbrido
sp3 de cada uno de ellos. Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de
cada carbono se traslapan con los orbitales 1s de tres hidrógenos para
formar los seis enlaces C-H.

15. • sp3 → Enlaces sencillos → CH4 (metano).
• Sp2 → enlaces dobles → CH2 = CH2 (etileno).
• Sp → enlaces triples → C2H2 (acetileno).
Orbitales híbridos sp2: Un orbital híbrido derivado de la
combinación de un orbital atómico s con dos orbitales atómicos
p. Los tres orbitales híbridos sp2 que resulten están en un plano
a ángulos de 120° uno con respecto al otro.

16. Un orbital híbrido derivado de la combinación de un orbital atómico s y
uno p. Los dos orbitales sp que resultan de la hibridación se orientan
en un ángulo de 180°, uno con respecto del otro.
Se unen dos átomos de carbono con hibridación σ sp, por medio de
un enlace o sp-sp y dos enlaces π p-p.

17. Al igual que el átomo de carbono, el nitrógeno (metilamina), el oxigeno
(metanol con ángulos de 108.5°) y varias moléculas orgánicas también
pueden describirse con hibridación sp3.
Mientras que el fosforo y el azufre están en tercera fila y son análogos del
nitrógeno y el oxigeno, y el enlace en ambos puede describirse utilizando
orbitales híbridos; debido a sus posiciones en la tercera fila, el fosforo y el
azufre pueden expandir sus octetos de la capa mas externa y formar mas
que el numero típico de enlaces covalentes y el azufre ocasionalmente
forma cuatro.
El fosforo se encuentra en órganofosfato, que son compuestos que
contiene un fosforo unido a cuatro oxígenos, también unido a un carbono,
esto hace que posean la hibridación sp3.
El azufre se encuentra en los tioles, que es la formación de un átomo de
azufre unido a un hidrogeno y a un carbono, como en los sulfuros, los
cuales tienen un átomo de azufre unido a dos carbonos.

18. La teoría del orbital molecular (OM) describe que la formación del
enlace covalente se debe a una combinación matemática de orbitales
atómicos (funciones de onda), sobre diferentes átomos para formar
orbitales moleculares, llamados así porque pertenecen a toda la
molécula en lugar de a un átomo individual.
La combinación aditiva tiene menos energía que los dos orbitales atómicos 1s del hidrógeno y
se llama OM de enlace, debido a que los electrones en este OM pasan la mayor parte del
tiempo en la región entre los dos núcleos, uniendo así a los átomos.
La combinación sustractiva tiene más energía que los dos orbitales 1s del hidrógeno y se llama
OM de antienlace, porque cualquiera de los electrones que contiene no puede ocupar la región
central entre los núcleos, donde está el nodo, y no puede contribuir al enlace; por tanto, los dos
núcleos se repelen mutuamente.

19. En estructuras condensadas, no se muestran los enlaces
sencillos carbono-hidrógeno y carbono- carbono; en cambio, se
comprenden. Si un carbono tiene tres hidrógenos unidos,
escribimos CH3; y si un carbono tiene dos hidrógenos unidos,
escribimos CH2, y así sucesivamente; por ejemplo, el compuesto
llamado 2-metilbutano, se escribe como sigue:

20. Aún más sencillo que las estructuras condensadas es el
uso de estructuras de esqueleto. Las reglas para
representar estructuras de esqueleto no son complicadas.
•Por lo general no se muestran los átomos de carbono y
en su lugar se asume que hay un átomo de carbono en
cada intersección de dos líneas (enlaces), y al final de
cada línea. Ocasionalmente, puede indicarse un átomo
de carbono para énfasis o claridad.
Regla 1.
•No se muestran los átomos de hidrógeno unidos al
carbono, y partiendo que el carbono siempre tiene una
valencia de 4, mentalmente aportamos el número
correcto de átomos de hidrógeno para cada carbono.
Regla 2.
•Se muestran todos los átomos diferentes al carbono y al
hidrógeno.
Regla 3.

21. -McMurry John. (2017). Química Orgánica. Novena
edición. Editorial Internacional Thomson Editores,
Mexico.
-McMurry John. (2008). Química Orgánica. Séptima
edición. Editorial Internacional Thomson Editores,
Mexico.