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QUÍMICA DEL CARBONO
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.
• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos
de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000
compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan
compuestos diferentes.
QUIMICA
ORGÁNICA
En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,
teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico
Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera
Industria Farmacéutica
Cosmetología
CONOCIMIENTOS PREVIOS
Actividad 1
Sobre el carbono Indica:
 Símbolo
 Número atómico:
 # de protones, electrones y neutrones
 Carácter metálico
 Grupo y Período
 Configuración electrónica (indica en esta grupo y período)
 Valencia
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Composición
Principalmente formados
por carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno.
Formados por la mayoría de
los elementos de la tabla
periódica.
Enlace
Predomina el enlace
covalente.
Predomina el enlace iónico.
Solubilidad
Soluble en solventes no
polares como benceno.
Soluble en solventes polares
como agua.
Conductividad eléctrica
No la conducen cuando
están disueltos.
Conducen la corriente
cuando están disueltos.
Puntos de fusión y
ebullición.
Tienen bajos puntos de
fusión o ebullición.
Tienen altos puntos de fusión
o ebullición.
Estabilidad
Poco estables, se
descomponen fácilmente.
Son muy estables.
Estructuras
Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Forman estructuras simples
de bajo peso molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
Actividad 2 Señala los elementos que hacen parte de los compuestos orgánicos
HIBRIDACIONES DEL CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de
orbitales puros ( ) en un estado
excitado para formar orbitales hibridos
equivalentes con orientaciones determinadas
en el espacio.
La configuración electrónica desarrollada
para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s
al orbital 2p.
Estos 4 orbítales son idénticos entre
si, pero diferentes de los originales ya
que tienen características de los
orbítales “s” y “p”combinadss. Estos
son los electrones que se comparten.
En este tipo de hibridación se forman
cuatro enlaces sencillos.
Su orientación en el espacio es
hacia los vértices de un tetraedro ,
conocida como GEOMETRÍA
TETRAGONAL, con un ángulo entre
sus ejes de 109º28’.
El Carbono con hibridación sp3 se
enlaza…
Por ejemplo con átomos
de hidrógeno, o a otros
carbonos por medio de
enlaces covalentes sencillos
Si lo representamos con
estructura de Lewis sería:
El compuesto resultante se
llama metano y es usado
ampliamente como combustible en
el hogar y la industria
Un ejemplo hibridación sp3 entre dos
carbonos
Los enlaces sigma se forman entre
orbitales híbridos sp3-sp3 y sp3- s.
Entre sus propiedades están:
 La posibilidad de rotar libremente.
 Son estables, tienden a almacenar
menos energía y a ser más estables,
 Por lo anterior, no se romperá con
facilidad y para hacerlo se debe
invertir mucha energía. La energía
asociada al enlace simple posee un
intervalo de 13-26 kJ/mol.
Enlaces sigma
En el metano los ángulos son los del tetraedro.
En el agua el ángulo es menor, esto es debido a la
repulsión de los pares de electrones que tiene el oxígeno
sin compartir con los electrones de enlace.
En el amoniaco ocurre algo similar pero la repulsión es
menor, por lo que los ángulos son mayores.
METANO
AGUA AMONIACO
109,3°
105° 107°
Otros ejemplos de
hibridación
Hibridación sp2 o trigonal:
Este tipo de hibridación la presentan las
moléculas de trifluoruro de boro, eteno,
benceno y en general todos los dobles
enlaces en el caso de los compuestos
orgánicos.
Se forman tres orbitales
híbridos que adquieren una
configuración plana triangular
Su orientación en el
espacio es hacia desde el
centroa los vértices de un
triángulo equilátero, conocida
como GEOMETRIA TRIGONAL
con ángulos entre sus ejes de
120º
Ejemplo: ETENO
El carbono con hibridación sp2 se
enlaza a…
Otros átomos de carbono por
medio de enlaces covalentes dobles
originando enlaces pi
Los enlaces pi se forman entre orbitales p
paralelos. Entre sus propiedades más
importantes están:
 Incapacidad de rotación. Existe una enorme
barrera de energía a la rotación de los
grupos unidos mediante enlaces dobles.
 Para que los grupos involucrados en un
doble enlace puedan rotar libremente,
obligatoriamente se debe romper el enlace
pi.
 Son mas energéticos y eso los hace
relativamente inestables
Si lo representamos
con estructura de Lewis
sería
En este tipo de hibridación sólo se combina un
orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de
hibridación el carbono puede formar un triple enlace
Hibridación sp o diagonal
Este tipo de hibridación la
presentan el hidruro de berilio,
fluoruro de berilio y moléculas
orgánicas con triple enlace como el
acetileno, entre otros.
Se forman dos orbitales
híbridos que adquieren una
configuración lineal
Su orientación en el
espacio es lineal, conocida
como GEOMETRIA LINEAL con
ángulos entre sus ejes de 180°
En el esquema vemos que
en los enlaces triples, se
forman un enlace tipo sigma y
dos de tipo pi.
Un ejemplo de hibridación sp entre
dos átomos de carbono
El carbono puede unirse a
otros átomos de carbono por
medio de enlaces covalentes
triples
Si lo representamos con
estructura de Lewis sería:
En Resumen…
Actividad 3
Visita el siguiente enlace para ver
una animación sobre los diferentes
tipos de hibridación
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv1
8.swf
Actividad 4
Comprueba lo aprendido
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:
Carbono
A
B
C
D
f
Tipo de
hibridación
Geometría
molecular
Ángulo de
enlace
Tipo de enlace
Carbono Tipo de enlace Tipo de hibridación
Geometría
molecular
Ángulo de
enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
1.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la
siguiente estructura
TIPOS DE FÓRMULAS
Molecular Estructural o
desarrollada
Condensada o
semi desarrollada
Esqueleto
Actividad 5: Indica a que tipo de fórmula corresponde cada ejemplo
Actividad 6: organiza los ejemplos de la diapositiva anterior en un
cuadro y realiza la conversión a todas los tipos de fórmulas posibles
Fórmula
molecular
Estructural Condensada Esqueleto
CLASES DE CARBONOS
Primario
Un carbono es primario si
está unido sólo a un
átomo de carbono.
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Secundario
Si está unido a dos átomos
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El átomo de carbono central es secundario.
Terciario
Si está unido a tres átomos
de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.
Cuaternario
Si está unido a cuatro
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
Actividad 7:Señala en los ejemplos de la actividad 6 el tipo de carbono. Para
ello utiliza: circulo para 1°, cuadrado 2°, triángulo 3° y diamante para 4°
Complementa tu trabajo con estos ejemplos
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
“Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS
HOMOCÍCLICOS
Compuestos de Cadena Cerrada.
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Ruth Noemí Soto Villegas
 

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Quimica Organica.

  • 1. QUÍMICA DEL CARBONO • El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones. • Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos. • La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas. • Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles o triples. • 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes. • Distintos arreglos de los mismos átomos generan compuestos diferentes. QUIMICA ORGÁNICA En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
  • 2. Ingredientes de los alimentos Industria Textil Industria de la Madera Industria Farmacéutica Cosmetología
  • 3. CONOCIMIENTOS PREVIOS Actividad 1 Sobre el carbono Indica:  Símbolo  Número atómico:  # de protones, electrones y neutrones  Carácter metálico  Grupo y Período  Configuración electrónica (indica en esta grupo y período)  Valencia
  • 4. Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición. Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
  • 5. Actividad 2 Señala los elementos que hacen parte de los compuestos orgánicos
  • 6. HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros ( ) en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
  • 7. La configuración electrónica desarrollada para el carbono es: El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
  • 8. Estos 4 orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”combinadss. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos. Su orientación en el espacio es hacia los vértices de un tetraedro , conocida como GEOMETRÍA TETRAGONAL, con un ángulo entre sus ejes de 109º28’.
  • 9. El Carbono con hibridación sp3 se enlaza… Por ejemplo con átomos de hidrógeno, o a otros carbonos por medio de enlaces covalentes sencillos Si lo representamos con estructura de Lewis sería: El compuesto resultante se llama metano y es usado ampliamente como combustible en el hogar y la industria
  • 10. Un ejemplo hibridación sp3 entre dos carbonos Los enlaces sigma se forman entre orbitales híbridos sp3-sp3 y sp3- s. Entre sus propiedades están:  La posibilidad de rotar libremente.  Son estables, tienden a almacenar menos energía y a ser más estables,  Por lo anterior, no se romperá con facilidad y para hacerlo se debe invertir mucha energía. La energía asociada al enlace simple posee un intervalo de 13-26 kJ/mol. Enlaces sigma
  • 11. En el metano los ángulos son los del tetraedro. En el agua el ángulo es menor, esto es debido a la repulsión de los pares de electrones que tiene el oxígeno sin compartir con los electrones de enlace. En el amoniaco ocurre algo similar pero la repulsión es menor, por lo que los ángulos son mayores. METANO AGUA AMONIACO 109,3° 105° 107° Otros ejemplos de
  • 13. Hibridación sp2 o trigonal: Este tipo de hibridación la presentan las moléculas de trifluoruro de boro, eteno, benceno y en general todos los dobles enlaces en el caso de los compuestos orgánicos. Se forman tres orbitales híbridos que adquieren una configuración plana triangular Su orientación en el espacio es hacia desde el centroa los vértices de un triángulo equilátero, conocida como GEOMETRIA TRIGONAL con ángulos entre sus ejes de 120º
  • 14. Ejemplo: ETENO El carbono con hibridación sp2 se enlaza a… Otros átomos de carbono por medio de enlaces covalentes dobles originando enlaces pi Los enlaces pi se forman entre orbitales p paralelos. Entre sus propiedades más importantes están:  Incapacidad de rotación. Existe una enorme barrera de energía a la rotación de los grupos unidos mediante enlaces dobles.  Para que los grupos involucrados en un doble enlace puedan rotar libremente, obligatoriamente se debe romper el enlace pi.  Son mas energéticos y eso los hace relativamente inestables Si lo representamos con estructura de Lewis sería
  • 15. En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace Hibridación sp o diagonal
  • 16. Este tipo de hibridación la presentan el hidruro de berilio, fluoruro de berilio y moléculas orgánicas con triple enlace como el acetileno, entre otros. Se forman dos orbitales híbridos que adquieren una configuración lineal Su orientación en el espacio es lineal, conocida como GEOMETRIA LINEAL con ángulos entre sus ejes de 180°
  • 17. En el esquema vemos que en los enlaces triples, se forman un enlace tipo sigma y dos de tipo pi. Un ejemplo de hibridación sp entre dos átomos de carbono El carbono puede unirse a otros átomos de carbono por medio de enlaces covalentes triples Si lo representamos con estructura de Lewis sería:
  • 19. Actividad 3 Visita el siguiente enlace para ver una animación sobre los diferentes tipos de hibridación http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv1 8.swf
  • 20. Actividad 4 Comprueba lo aprendido Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Carbono A B C D f Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace Tipo de enlace
  • 21. Carbono Tipo de enlace Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace a) b) c) d) e) f) g) 1.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura
  • 22. TIPOS DE FÓRMULAS Molecular Estructural o desarrollada Condensada o semi desarrollada Esqueleto
  • 23. Actividad 5: Indica a que tipo de fórmula corresponde cada ejemplo
  • 24. Actividad 6: organiza los ejemplos de la diapositiva anterior en un cuadro y realiza la conversión a todas los tipos de fórmulas posibles Fórmula molecular Estructural Condensada Esqueleto
  • 25. CLASES DE CARBONOS Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. Los dos átomos de carbono son primarios Secundario Si está unido a dos átomos de carbono. El átomo de carbono central es secundario. Terciario Si está unido a tres átomos de carbono. El átomo de carbono (3) es terciario. Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono. El átomo de carbono (3) es cuaternario.
  • 26. Actividad 7:Señala en los ejemplos de la actividad 6 el tipo de carbono. Para ello utiliza: circulo para 1°, cuadrado 2°, triángulo 3° y diamante para 4° Complementa tu trabajo con estos ejemplos
  • 28. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Compuestos de cadena abierta Alcanos, Alquenos y Alquinos “Alifático” = grasa o aceite. HIDROCARBUROS HOMOCÍCLICOS Compuestos de Cadena Cerrada. HIDROCARBUROS HETEROCÍCLICOS Compuestos de cadena cerrada donde al menos 1 átomo del cíclo NO es C HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Estudia el BENCENO y todos los derivados de él.